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BIOMOLECOLE

Sono una grande classe di molecole organiche che troviamo in modo particolare negli esseri viventi e hanno diversi

ruoli all’interno dei diversi organismi. Possono avere ruolo strutturale oppure essere coinvolte in termini biochimici

nei complessi metabolici, in quelle reazioni che coinvolgono la cellula ed in termini più generali l’organismo nello

svolgimento delle proprie funzioni primarie e non. Ad esempio, queste molecole sono coinvolte nel metabolismo

come la respirazione cellulare per la produzione di energia, oppure possono essere coinvolte nei processi di

costruzione o demolizione di altre molecole organiche.

Le biomolecole risultano essere molecole più complesse, le quali conferiscono un’enorme variabilità e varietà a

questo tipo di molecole. Ad esempio, i trigliceridi sono costituiti da 3 catene di acidi grassi ovvero acidi carbossilici

con catene idrocarburiche piuttosto lunghe, queste 3 molecole di acidi grassi reagiscono, si uniscono per reazione di

esterificazione con una molecola di glicerolo (un Triolo). Il trigliceride è estremamente importante in quanto

costituisce le molecole che ci permettono di conservare energia all’interno delle nostre cellule, sono quelle molecole

che fanno da riserva energetica all’interno degli adipociti (particolari cellule del tessuto adiposo che a sua volta è un

particolare tipo di tessuto connettivo). La chimica del carbonio è alla base dell’enorme varietà delle biomolecole.

Gli scheletri carboniosi formano la struttura di base, a questi scheletri carboniosi si associano diversi gruppi

funzionali. Si possono avere diversi tipi di gruppi funzionali all’interno della stessa molecola come accade negli

zuccheri, negli amminoacidi, negli acidi nucleici, che conferiscono diverse proprietà alla molecola che stiamo

esaminando. Dunque, le proprietà delle molecole biologiche dipendono largamente dal tipo di gruppi funzionali

presenti sullo scheletro carbonioso.

• gruppo ossidrile -OH

• gruppo carbonile C=O

• gruppo carbossilico -COOH

• gruppo amminico -NH2

• gruppo solfidrile -SH La presenza o meno del gruppo solfidrile determina capelli lisci o capelli ricci.

• gruppo fosfato -OPO3 2-

• gruppo metile -CH3

testosterone ormone sessuale maschile

È presente un doppio legame con l’ossigeno dunque è un carbonio chetonico

Idrocarburo ciclico, un ciclo-alchene ovvero un anello di 6 atomi di C con un

doppio legame.

estradiolo ormone sessuale femminile

Il gruppo -OH ossidrilico o idrossilico

Anello benzenico (doppi legami alternati all’interno dell’anello a 6 atomi di C)

Estradiolo e testosterone hanno fondamentalmente stessa struttura di base/impalcatura (esagono-esagono-

esagono-pentagono) entrambe le due molecole sono infatti state sintetizzate a partire dal colesterolo. Queste due

molecole differiscono principalmente per i diversi gruppi funzionali legati al sistema di anelli. Nel caso del

testosterone è presente un doppio legame con l’ossigeno (carbonio chetonico), l’idrocarburo è ciclico, più

precisamente un ciclo-alchene ovvero un anello di 6 atomi di C caratterizzati dalla presenza del doppio legame.

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BIOMOLECOLE

Sono una grande classe di molecole organiche che troviamo in modo particolare negli esseri viventi e hanno diversi ruoli all’interno dei diversi organismi. Possono avere ruolo strutturale oppure essere coinvolte in termini biochimici nei complessi metabolici , in quelle reazioni che coinvolgono la cellula ed in termini più generali l’organismo nello svolgimento delle proprie funzioni primarie e non. Ad esempio, queste molecole sono coinvolte nel metabolismo come la respirazione cellulare per la produzione di energia, oppure possono essere coinvolte nei processi di costruzione o demolizione di altre molecole organiche. Le biomolecole risultano essere molecole più complesse , le quali conferiscono un’enorme variabilità e varietà a questo tipo di molecole. Ad esempio, i trigliceridi sono costituiti da 3 catene di acidi grassi ovvero acidi carbossilici con catene idrocarburiche piuttosto lunghe, queste 3 molecole di acidi grassi r eagiscono, si uniscono per reazione di esterificazione con una molecola di glicerolo (un Triolo). Il trigliceride è estremamente importante in quanto costituisce le molecole che ci permettono di conservare energia all’interno delle nostre cellule, sono quelle molecole che fanno da riserva energetica all’interno degli adipociti (particolari cellule del tessuto adiposo che a sua volta è un particolare tipo di tessuto connettivo). La chimica del carbonio è alla base dell’enorme varietà delle biomolecole. Gli scheletri carboniosi formano la struttura di base , a questi scheletri carboniosi si associano diversi gruppi funzionali. Si possono avere diversi tipi di gruppi funzionali all’interno della stessa molecola come accade negli zuccheri, negli amminoacidi, negli acidi nucleici, che conferiscono diverse proprietà alla molecola che stiamo esaminando. Dunque, le proprietà delle molecole biologiche dipendono largamente dal tipo di gruppi funzionali presenti sullo scheletro carbonioso.

gruppo ossidrile - OH
gruppo carbonile C=O
gruppo carbossilico - COOH
gruppo amminico - NH 2
gruppo solfidrile - SH La presenza o meno del gruppo solfidrile determina capelli lisci o capelli ricci.
gruppo fosfato - OPO 3 2 -
gruppo metile - CH 3 testosterone  ormone sessuale maschile È presente un doppio legame con l’ossigeno dunque è un carbonio chetonico Idrocarburo ciclico, un ciclo-alchene ovvero un anello di 6 atomi di C con un doppio legame. estradiolo  ormone sessuale femminile Il gruppo - OH ossidrilico o idrossilico Anello benzenico (doppi legami alternati all’interno dell’anello a 6 atomi di C) Estradiolo e testosterone hanno fondamentalmente stessa struttura di base/impalcatura (esagono-esagono- esagono-pentagono) entrambe le due molecole sono infatti state sintetizzate a partire dal colesterolo. Queste due molecole differiscono principalmente per i diversi gruppi funzionali legati al sistema di anelli. Nel caso del testosterone è presente un doppio legame con l’ossigeno (carbonio chetonico), l’idrocarburo è ciclico, più precisamente un ciclo-alchene ovvero un anello di 6 atomi di C caratterizzati dalla presenza del doppio legame.

Nell’estradiolo invece, è costituito da un anello benzenico (doppi legami alternati all’interno dell’anello a 6 atomi di C) in cui è presente un gruppo idrossilico - OH. I diversi gruppi funzionali presenti nei due rispettivi scheletri carboniosi cambiano profondamente le proprietà chimiche, biochimiche e biologiche generando due ormoni sessuali che causano lo sviluppo delle tipiche caratteristiche dei maschi e delle femmine: testosterone conferisce i caratteri sessuali maschile, l’estradiolo costituisce i caratteri sessuali femminili. Dunque, le due molecole pur avendo struttura di base simile differiscono tantissimo per i gruppi funzionali presenti che determinano una particolare attività biologica. In chimica bio-organica piccole differenze strutturali e di composizione possono risultare in enormi differenze funzionali. Avevamo visto questa caratteristica parlando di enantiomeria in particolare di chiralità quando avevamo preso in considerazione i 2 enantiomeri di una stessa molecola: levo-dopa e d-dopa , in un caso possiamo alleviare notevolmente i sintomi del morbo di Parkinson, invece l’altro enantiomero non faceva assolutamente nulla, solamente per la banale disposizione tridimensionale degli stessi identici atomi. Gli scheletri carboniosi delle biomolecole possono differire per la disposizione nello spazio di atomi e gruppi funzionali.  ISOMERIA Isomeria di struttura : differiscono per l’ordine con cui sono legati i loro atomi. Stereoisomeria : gli atomi sono legati nello stesso ordine ma orientati in modo differente nello spazio.  enantiomeri come ad esempio la gliceraldeide, un composto molto importante nel metabolismo cellulare (respirazione cellulare, glicolisi). Ci sono 4 classi principali di biomolecole: Carboidrati: funzione  energetica diretta ovvero permettono di ottenere in modo molto rapido energia come accade nel caso degli zuccheri semplici.  Di riserva , ad esempio, l’uomo quando non consuma tutti gli zuccheri che ha ingerito con l’alimentazione li trasforma in una sorta di riserva energia di carboidrati ovvero in glicogeno.  Strutturale come la cellulosa nelle cellule vegetali. Proteine: biomolecole che hanno le funzioni più disparate all’interno dell’organismo. Funzione  strutturale ,  regolatoria e  biochimica. Acidi nucleici (DNA E RNA): funzione  regolatoria e  depositaria dell’informazione. Lipidi: funzione di  riserva energetica a lungo termine ,  strutturale in quanto costituiscono le membrane cellulari (fosfolipidi), e  regolatoria perché dai lipidi generalmente vengono prodotte delle molecole particolari note con il nome di ormoni, in particolare steroidei (testosterone, estradiolo). Un’altra classe parallela ai 4 gruppi di biomolecole sono le vitamine che hanno molti ruoli diversi nel nostro organismo come vitamine A,B,C,K, molecole organiche che hanno diversi ruoli come quello di difesa in quanto possono contribuire alla risposta del sistema immunitario , hanno un ruolo strutturale in quanto veicola e favorisce il deposito di calcio nelle ossa (D), la vitamina A o betacarotene ha un ruolo estremamente importante per quanto riguarda il mantenimento della vista , la vitamina C cha ha un ruolo molto importante nella regolazione dei tessuti connettivi … E gli ormoni che rientrano in parte nei lipidi ed in parte nelle proteine (ormoni peptidici). Carboidrati, proteine e acidi nucleici sono polimeri ovvero delle macromolecole costituite da una lunga catena di molecole semplici (monomeri) uniti tra loro mediante legame covalente con perdita di una molecola di H2O (reazione di disidratazione). Nel momento in cui tra due monomeri si forma un legame ognuno mette in dotazione una parte di atomi che compongono la molecola di H2O, uno perde un gruppo ossidrile - OH mentre l’altro perde un idrogeno consentendo l’aggiunta di un monomero alla catena. I polimeri sono degradati nei monomeri tramite una reazione che prevede la rottura di un legame mediante l’acqua (inverso della disidratazione) che prende il nome di idrolisi. In questo caso uno dei due atomi di idrogeno della molecola H2O attacca un monomero facendo si che il gruppo ossidrile si leghi con l’unità monomerica successiva.

monomeri dei carboidrati  monosaccaridi (zuccheri semplici)
monomeri acidi nucleici  nucleotidi
monomeri proteine  amminoacidi

Un esempio di disaccaridi risulta essere il MALTOSIO derivato dall’unione di due molecole di glucosio, il maltosio è un importante ingrediente del processo di fermentazione della birra. Un altro esempio è il saccarosio , il disaccaride più abbondante in natura, è costituito da glucosio e fruttosio. Il lattosio, un altro disaccaride, è costituito da glucosio e galattosio. Per far in modo che una persona riesca a digerire il lattosio (zucchero riducente) , è necessario possedere un particolare enzima chiamato lattasi , il quale è in grado di rompere il legame glicosidico tra i due monomeri che lo costituiscono. Saccarosio e lattosio sono due isomeri.

POLISACCARIDI 2 forme di amido

Sono macromolecole formate dalla polimerizzazione di diversi monosaccaridi il cui numero può variare da alcune centinaia ad alcune migliaia, unite tramite legami glicosidici. I polisaccaridi possono avere una funzione di deposito , avere un ruolo strutturale o di riserva energetica. I polisaccaridi di deposito vengono utilizzati da piante e animali per immagazzinare gli zuccheri in eccesso per un loro utilizzo successivo. La struttura e di conseguenza la funzione di un polisaccaride sono determinate dal tipo di monomeri che lo costituiscono e dalla posizione in cui vi sono legami glicosidici. I polisaccaridi possono essere classificati in lineari (amilosio) o ramificati (amilopectina, irrompe più legami contemporaneamente) in base alle lunghe catene che vanno a formare. Amido : polimero del glucosio presente negli organismi vegetali sotto forma di granuli all’interno di strutture cellulari che prendono il nome di plastidi (comprendono cloropasti), dunque l’amido rappresenta una forma di deposito di energia. Il glucosio depositato può essere prelevato da questa moltitudine di carboidrati mediante rottura idrolitica dei legami tra monomeri del glucosio. Glicogeno : polimero del glucosio presente negli organismi animali. Risulta essere simile all’amilopectina ma ancor più ramificazioni. Viene depositato principalmente nel fegato e nel tessuto muscolare e si esaurisce in un giorno circa. Nel fegato e nel tessuto muscolare l’idrolisi del glicogeno libera monomeri di glucosio quando la richiesta di questo zucchero aumenta. Nel pancreas produce insulina e glucagone, due ormoni con compito apposito. Il diverso legame glicosidico spiega le differenze tra l’amido(elicoidale) e la cellulosa (lineare). Tale differenza si basa sulle due possibili strutture cicliche del glucosio. Nell’amido tutti i monomeri del glucosio si trovano nella configurazione alpha, mentre nella cellulosa i monomeri sono disposti nella configurazione beta. Le differenze di legami glicosidici porta alla conseguente differenza tra forme tridimensionali e dunque proprietà delle molecole prese in considerazione.

legame alpha glicosidico nostro organismo presenta enzimi capaci di spezzare questo legame.

gruppo - OH verso il basso CIS legame beta glicosidico
gruppo - OH verso l’alto TRANS LIPIDI Costituiscono una grande famiglia di molecole idrofobiche , non necessariamente macromolecole in quanto talvolta non hanno dimensioni sufficienti per definirle tali. I lipidi sono essenzialmente accomunati dal fatto che hanno scarsa o addirittura nessuna affinità con l’acqua. Il comportamento idrofobo di questa classe di biomolecole si basa sulla struttura molecolare che presentano. Tre tipologie di lipidi biologicamente importanti: Grassi  funzione energetica Fosfolipidi  funzione strutturale Steroidi  funzione regolatrice I lipidi costituiscono anche altre molecole come pigmenti , essenze (terpeni) vitamine (vitamina A o betacarotene), cere. Gli acidi grassi (oli vegetali) costituiscono la maggior parte dei lipidi naturali. GRASSI I grassi sono costituiti da una molecola di glicerolo (alcol a tre atomi di carbonio a cui a ciascuno è legato un gruppo ossidrilico) e acidi grassi caratterizzati da una lunga catena carboniosa. Trigliceridi costituita da una molecola di glicerolo con tre acidi grassi tramite reazione di esterificazione.  Acido grasso saturo : la catena idrocarburica non presenta doppi legami, la molecola risulta satura di atomi di idrogeno e l’acido grasso viene dunque definito saturo.  Acido grasso insaturo : la catena idrocarburica presenta almeno un doppio legame (quasi tutti di configurazione CIS, i carboni “guardano” tutti verso la stessa direzione). La principale funzione dei grassi, sia negli organismi animali che in quelli vegetali, è quella di deposito di energia. Contengono una quantità di energia doppia rispetto ai polisaccaridi degradati dall’enzima lipasi I mammiferi depositano le riserve di grasso all’ interno delle cellule adipose che si dilatano a causa del deposito di grasso o si raggrinziscono se esso viene rimosso. I grassi animali sono generalmente acidi grassi saturi ovvero catene lineari con pochi legami ( solidi a temperatura ambiente lardo e burro) I grassi vegetali sono generalmente acidi grassi insaturi ( liquidi a temperatura ambienteolio d’olivo e olio di fegato di merluzzo).

Gli amminoacidi, nel formare le proteine, sono uniti tra loro attraverso un legame peptidico che porta alla polimerizzazione ed il polimero formato prende il nome di polipeptide. Ciascun specifico polipeptide possiede una sequenza lineare unica di amminoacidi il cui numero varia da pochi amminoacidi a migliaia e oltre. Due amminoacidi sono disposti in modo che il gruppo carbossilico di uno si trovi vicino al gruppo amminico dell’altro , possono essere legati attraverso reazione di disidratazione o condensazione che consiste nella rimozione di una molecola di H2O. Il legame peptidico si forma tra il carbonio carbonilico di un amminoacido, e l’azoto amminico dell’amminoacido successivo. Dunque, a una estremità della catena polipeptidica è presente un gruppo amminico libero, questa estremità prende il nome di N-terminale. All’estremità opposta invece è presente un gruppo carbossilico la quale prende il nome di C-terminale. Una proteina matura , funzionalmente attiva, NON è semplicemente una catena polipeptidica lineare in quanto costituita da una o più catene unite tra di loro, avvolte e ripiegate per formare una macromolecola. Questa è caratterizzata da conformazioni tridimensionali complesse, nel caso in cui la proteina perdesse la struttura tridimensionale (denatura) di conseguenza perderebbe anche la sua funzione rendendo la proteina biologicamente inattiva.  LA STRUTTURA DETERMINA LA FUNZIONE Le proteine si dividono in globulari e fibrose in base alla forma che le caratterizza. GLOBULARI  si ripiegano su se stesse e sono solubili, un esempio sono gli enzimi e i globuli rossi FIBROSE  non solubili: microfilamenti, microtubuli, collagene Una proteina matura, funzionalmente attiva, è caratterizzata da quattro livelli strutturali.  PRIMARIA : specifica la sequenza amminoacidica determinata dal DNA che garantisce una precisa sequenza amminoacidica. Le proteine che possiedono questa struttura sono costituite da 4 catene polipeptidiche identiche come nel caso della transtiretina una proteina globulare presente nel sangue che si occupa di trasportare nell’organismo la vitamina A (o betacarotene).  SECONDARIA : caratterizzata da ripiegamenti ripetuti di segmenti della catena polipeptidica (alpha elica e foglietto beta) in base agli amminoacidi presenti. Il foglietto beta è dovuto alla presenza di legami a idrogeno tra 2 segmenti paralleli della catena.  TERZIARIA : insieme della struttura tridimensionale complessiva del polipeptide RANDOM COIL no ripiegamento particolare ma casuale  QUATERNARIA : risulta dall’unione di due o più catene polipeptidiche come l’emoglobina caratterizzata da 4 catene (2 alpha e 2 beta). Anemia falciforme è un disordine ereditario del sangue causato da una mutazione del DNA in seguito alla sostituzione di un amminoacido, la valina (idrofobico), con quello normalmente presente, l’acido glutammico (polare). Basta scambiare un amminoacido e le molecole di emoglobina falcemica tenderanno ad aggregare con un altro globulo rosso formando lunghe catene che deformano alcune cellule. Solamente lo scambio di un solo amminoacido porta ad un cambio conformazionale caratterizzato da cellule con forma a falce (da qui il nome anemia falciforme). Questa malattia compromette la capacità di trasporto dell’ossigeno in quanto le cellule deformate ostruiscono i vasi sanguigni.

ACIDI NUCLEICI conservano, trasmettono e consentono l’espressione genica

Sono polimeri lineari costituiti da lunghe catene di nucleotidi (unità di base, monomeri). Esistono due tipologie di acidi nucleici: DNA (acido deossiribonucleico) ha il compito di conservare l’informazione genetica e le caratteristiche morfogenetiche. Il nostro DNA è composto da circa 6 miliardi di nucleotidi. RNA (acido ribonucleico) trasferisce l’informazione genetica (mRNA) dal DNA (nucleo) al citoplasma(ribosomi). Esistono vari tipi di RNA:

RNA ribosomiale (rRNA)

RNA di trasporto (tRNA)
RNA regolatori (miRNA) Il DNA impartisce le direttive per la propria replicazione e dirige la sintesi dell’RNA attraverso cui controlla la sintesi delle proteine, questo processo nel complesso prende il nome di espressione genica. Il DNA è il materiale genetico che gli organismi ereditano dai loro genitori e nella sua struttura sono codificate le varie istruzioni che programmano le attività cellulari. Ogni gene presente in una molecola di DNA dirige la sintesi dell’mRNA che interagisce con il complesso molecolare deputato alla sintesi delle proteine per dirigere la costruzione del polipeptide codificato che si ripiega per costruire la corrispondente proteina. DNARNAPROTEINA Negli eucarioti, il DNA viene trascritto nel nucleo. L’ mRNA viene trasportato nel citoplasma attraverso i pori nucleari. Nel citoplasma l’mRNA, mediante i ribosomi, viene tradotto in una catena polipeptidica. Il GENOTIPO è l’insieme di tutte le informazioni geniche espressione genica FENOTIPO insieme delle caratteristiche dell’organismo ed è dettata dal genotipo (Mendel 7 fenotipi) STRUTTURA DNA: gruppo fosfato deossiribosio (zucchero privo dell’atomo di ossigeno legato all’atomo di carbonio 2 nell’anello) base azotata timina, citosina pirimidine (unico anello) adenina, guaninapurine (doppio anello) I nucleotidi sono formati da un gruppo fosfato, uno zucchero, una base azotata. Una base azotata legata solamente allo zucchero e quindi privata di gruppo fosfato prende il nome di nucleoside. 4 nucleotidi+ 20 amminoacidi=proteine Un nucleotide è composto da:
uno zucchero a 5 atomi di carbonio (pentoso)
una base azotata
uno o più gruppi fosfato L’unione di uno o più nucleotidi in una catena polinucleotidica avviene mediante reazione di disidratazione. Nel polinucleotide, i nucleotidi adiacenti sono uniti da legami fosfodiesterici in cui il gruppo fosfato si lega con le molecole di zucchero dei due nucleotidi. Questa modalità genera uno scheletro in cui si può riconoscere lo scheletro zucchero fosfato.

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POLISACCARIDI 2 forme di amido

ACIDI NUCLEICI conservano, trasmettono e consentono l’espressione genica