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SCIENZE PER LA MATURITà
INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA
I COMPOSTI ORGANICI
I composti organici sono molecole basate principalmente sul carbonio (C), spesso legato a idrogeno (H), ossigeno (O), azoto (N), zolfo (S), fosforo (P) e alogeni (F, Cl, Br, I). Sono la base della chimica organica, cioè la chimica della vita, e si trovano in materiali biologici e sintetici (plastiche, farmaci, ecc.). Caratteristiche generiche dei composti organici:
- Contengono carbonio: È l’elemento centrale, capace di formare 4 legami covalenti stabili.
- Formano catene e anelli: Il carbonio si lega facilmente ad altri atomi di carbonio
- Presenza di gruppi funzionali: Determinano le proprietà chimiche della molecola (es. –OH, –COOH, –NH₂...).
- Stabilità termica moderata: Spesso meno stabili dei composti inorganici alle alte temperature.
- Isomeria: Possono esistere in diverse forme con stessa formula bruta ma struttura diversa (isomeri).
- Bassa solubilità in acqua: Molti sono apolari o debolmente polari, quindi più solubili in solventi organici.
L’IBRIDAZIONE DEL CARBONIO
La configurazione elettronica del carbonio è 1s2 2s2 2p2. Nel livello di valenza, gli elettroni sono distribuiti come nell’immagine qui sotto:
La configurazione elettronica del carbonio non giustifica il fatto che il carbonio, in tutti i composti organici, abbia intorno a sé quattro legami covalenti. La stessa cosa si può affermare per il metano CH4. Infatti, un elemento chimico forma 4 legami covalenti se possiede 4 elettroni spaiati. Invece, il carbonio presenta solo due elettroni spaiati. Per cui, in teoria, dovrebbe formare solo 2 legami covalenti, non 4! Tuttavia, attrasverso le ibridazioni, il carbonio può essere molto versatile. Ecco le tre tipologie: ● Ibridazione sp3 → Un atomo di carbonio con 4 legami semplici utilizza un orbitale s e tre orbitali p per formare quattro orbitali ibridi sp³. Questi orbitali si distribuiscono nello spazio in modo da minimizzare la repulsione elettronica, assumendo una disposizione tetraedrica.. Tutti i legami formati sono σ, cioè lungo l’asse che unisce i nuclei degli atomi coinvolti. Una struttura con ibridazione sp³ è costituita da quattro legami σ disposti secondo una geometria tetraedrica, con angoli di circa 109,5° tra loro. ● Ibridazione sp2 → Nel caso di un doppio legame carbonio-carbonio i due orbitali ibridi lungo l’asse si uniscono per creare un legame σ. L’altra coppia elettronica occupa le regioni sopra e sotto il piano della
molecola formando un legame π. Pertanto, un doppio legame è costituito da un legame σ e da un legame π. Formano una figura triangolare planare con angoli 120°. ● Ibridazione sp → Un triplo legame carbonio-carbonio è formato invece da un legame σ e da due legami π. Hanno forme planare o tetraedrica e angolo di 180°.
GLI IDROCARBURI
Gli idrocarburi sono composti organici costituiti solo da atomi di carbonio (C) e idrogeno (H). Sono la base della chimica organica , e tutti gli altri composti organici derivano dagli idrocarburi attraverso la sostituzione di uno o più atomi con altri gruppi funzionali.
LEGAMI INTERMOLECOLARI
Quando le molecole si trovano allo stato liquido o solido, esistono delle forze di coesione di natura elettrostatica che determinano la formazione di legami secondari o intermolecolari, permanenti o momentanei, tali da impedire alle molecole di allontanarsi le une dalle altre. Queste forze dipendono dal tipo di molecola, dalla forma e soprattutto dalla struttura elettronica, poiché tutti i legami chimici sono di natura elettrica. Possono così manifestarsi attrazioni elettrostatiche: ○ tra molecole polari (dipoli permanenti); ○ tra molecole apolari (dipoli istantanei o indotti); ○ tra un atomo di idrogeno di una molecola e un atomo elettronegativo di un'altra.
LE PROPRIETà FISICHE DEI COMPOSTI ORGANICI
LE REAZIONI CHIMICHE DELLE BIOMOLECOLE
Tipo di reazione Caratteristica principale Esempio
Omolitica Scissione con formazione di radicali Cl₂ → Cl+ + Cl+
Eterolitica Scissione con formazione di ioni HCl → H⁺ + Cl⁻
Ossidazione perdita di elettroni, aumento del numero di ossidazione
alcol → aldeide
Riduzione acquisto di elettroni, diminuzione del numero di ossidazione
chetone → alcol
Sostituzione Un gruppo sostituito da un altro CH₃Br + OH⁻ → CH₃OH
Addizione Si aggiungono atomi a un doppio legame CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃
Eliminazione Rimozione con formazione di doppio legame CH₃–CH₂Br → CH₂=CH₂ + HBr
GLI IDROCARBURI
Per i collegamenti della maturità vedi apposito documento Idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani
ALCANI (C H₂ ₊ ₂)
Solo legami singoli C–C e C–H. Ibridazione sp³ , geometria tetraedrica. Non polari , insolubili in acqua. Stato fisico: gas, liquidi, solidi. Poco reattivi , reazioni principali: combustione e alogenazione. Esemi: metano, etano, pentano…
Prefisso = numero di atomi di carbonio. Desinenza: -ano Es. CH₄ = metano , C₂H₆ = etano , C₄H₁₀ = butano
CICLOALCANI (C H₂ )
Struttura ad anello. Stesse proprietà chimico-fisiche degli alcani lineari. Reazioni: alogenazione, combustione Esempi : ciclopentano, cicloesano Idrocarburi insaturi: alcheni e alchini: hanno catena principale = più lunga che contiene il legame multiplo. suffissi: -ene (alcheni), -ino (alchini). indicare posizione del legame. Esempio: CH₂=CH–CH₃ → propene CH≡CH → etino (acetilene)
ALCHENI (C H₂ )
Contengono almeno un doppio legame C=C Ibridazione sp² (trigonal planare). Più reattivi degli alcani
ALCHINI (C H₂ ₋ ₂)
Contengono almeno un triplo legame C≡C Ibridazione sp (lineare)
ADDIZIONE ELETTROFILA
Reagenti si addizionano al doppio/triplo legame. Esempio con HBr: CH₂=CH₂ + HBr → CH₃–CH₂Br (seguito regola di Markovnikov : H va sul C con più H)
IDROCARBURI AROMATICI
Gli idrocarburi aromatici, o areni, sono composti organici che contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura. La presenza di questi anelli, caratterizzati dalla delocalizzazione degli elettroni π, conferisce a questi composti particolari proprietà chimiche e fisiche, tra cui elevata stabilità e reattività. I composti aromatici più importanti sono il benzene e i suoi derivati. Benzene (C₆H₆). (3 doppi legami)
COMPOSTI FUNZIONALI E POLIMERI
GRUPPI FUNZIONALI
Un gruppo funzionale è un atomo o gruppo di atomi responsabile delle proprietà chimiche di una molecola. Determinano la reattività e il comportamento di una molecola organica. Esempi : -OH (alcol), -COOH (acido carbossilico), -CHO (aldeide), -NH2 (ammina).
ALOGENURI E ALOGENO DERIVATI
Gli alogeno derivati sono composti organici che derivano da idrocarburi nei quali u no o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti da un atomo di alogeno. Gli alogeni sono: fluoro (F), cloro (Cl), bromo (Br), iodio (I). ● Cloroetano (C₂H₅Cl) : un etano dove un H è sostituito da un Cl. ● Bromometano (CH₃Br) : un metano dove un H è sostituito da un Br. Gli alogeno derivati si dividono in:
- Alogenuri alchilici : alogeno legato a un carbonio saturo (ibridato sp³).
- Alogenuri vinilici : alogeno legato a un carbonio insaturo (doppio legame C=C).
- Alogenuri arilici : alogeno legato direttamente a un anello aromatico (come il clorobenzene). Possono essere classificati in base alla loro struttura: (in base al tipo di carbonio a cui è legato l’alogeno) ● Primari : il carbonio legato all’alogeno è legato a un solo altro C → es. CH₃CH₂Cl ● Secondari : legato a due C → es. CH₃CHClCH₃ ● Terziari : legato a tre C → es. C(CH₃)₃Cl Usano il nome dell’alogeno come prefisso , seguito dal nome dell'idrocarburo: ● Cloroetano (CH₃CH₂Cl) ● 2-bromopropano (CH₃CHBrCH₃) ● 1,2-dicloroetano (ClCH₂CH₂Cl) Se ci sono più atomi di alogeno, si usa di-, tri-, tetra- , ecc. Hanno determinate proprietà fisiche: ● Hanno punti di ebollizione più alti rispetto agli idrocarburi corrispondenti. ● Infiammabili, ma meno reattivi di altri derivati organici. ● Solubilità: insolubili in acqua, ma solubili in solventi organici. Gli alogeno derivati reagiscono facilmente in reazioni di: ● Sostituzione nucleofila → l’alogeno viene sostituito da un gruppo nucleofilo (es. OH⁻) ● Eliminazione → si forma un doppio legame eliminando HX (es. alchene) Usi: 1. Solventi (cloroformio, tetracloruro di carbonio), 2. Insetticidi (DDT – oggi vietato in molti paesi), 3. Propellenti per spray, 4. Farmaci e anestetici (es. halotano) Rischi: 1.Molti alogeno derivati sono tossici per l’uomo e l’ambiente. 2. Possono essere cancerogeni e distruggere lo strato di ozono (es. i CFC). 3. Sono persistenti, cioè difficili da eliminare una volta dispersi.
ALCOLI
Gli alcoli sono composti organici caratterizzati dalla presenza del gruppo -OH (ossidrile) legato a un atomo di carbonio saturo (ibridato sp³ ). Formula generale: R–OH (dove R è un gruppo alchilico) Nomenclatura
- Si parte dal nome dell'alcano corrispondente
- Si sostituisce il suffisso -ano con -olo
- Si indica la posizione del gruppo -OH con un numero, se necessario Esempi : ● CH₃OH → metanolo ● CH₃CH₂OH → etanolo ● CH₃CH(OH)CH₃ → 2-propanolo Classificazione degli alcoli basata sul numero di gruppi alchilici legati al C che porta il -OH: ● Primari (1°) → R–CH₂–OH ● Secondari (2°) → R₂CH–OH ● Terziari (3°) → R₃C–OH Proprietà fisiche ● Punti di ebollizione alti (grazie ai legami a idrogeno) ● Solubili in acqua (soprattutto quelli a catena corta) ● Aumentando la lunghezza della catena → diminuisce la solubilità Alcoli di interesse biologico ● Etanolo (CH₃CH₂OH): presente nelle bevande alcoliche, usato come disinfettante ● Glicerolo (propano-1,2,3-triolo): viscosa, dolce, idratante (presente nei grassi) ● Metanolo (CH₃OH): tossico, usato come solvente
Tipo di alcol Ossidazione (con ossidanti forti: KMnO₄, Cr₂O₇² ⁻ )
Alcol primario → Aldeide → Acido carbossilico
Alcol secondario → Chetone
Alcol terziario ❌ Non ossidabile facilmente
FENOLI
I fenoli sono composti aromatici in cui il gruppo -OH è legato direttamente a un anello benzenico. ESEMPI : ● Fenolo (C₆H₅OH): usato in disinfettanti e plastiche ● Timolo: presente nel timo, con proprietà antibatteriche ● Resorcina e catecolo: usati in cosmetica e industria
- Si parte dal nome dell’ alcano corrispondente
- Si sostituisce il suffisso -ano con -oico
- Si aggiunge la parola "acido" Esempi: H–COOH → acido metanoico (oformico, presente nelle formiche 🐜) CH₃–COOH → acido etanoico (o acetico, nell’aceto), CH₃CH₂CH₂–COOH → acido butanoico
ESTERI
I SAPONI
AMMINE
Tipo Formula Esempio
Primaria R–NH₂ Etanamina (CH₃CH₂NH₂)
Secondaria R–NH–R′ Dietilammina
Terziaria R–N(R′)–R″ Trimetilammina
Si nomina il gruppo alchilico seguito da -ammina ○ CH₃NH₂ → metilammina ○ CH₃CH₂NH₂ → etilammina
- Se più complessa, si può usare la nomenclatura IUPAC: es. 2-propilammina
Proprietà fisiche
● Le ammine primarie e secondarie possono formare legami a idrogeno , quindi hanno punti di ebollizione più alti rispetto agli alcani simili. ● Le terziarie , non avendo H legato all'N, non fanno legami a idrogeno → punti di ebollizione più bassi. ● Le ammine a basso peso molecolare sono solubili in acqua , ma quelle con catene più lunghe sono meno solubili
LE BIOMOLECOLE
GLUCIDI (Carboidrati o Zuccheri)
Funzioni principali: ● Fonte di energia rapida ● Struttura cellulare (es. cellulosa) ● Riserva energetica (amido, glicogeno) Monosaccaridi: Zuccheri semplici (es. glucosio , fruttosio ). Formula generale: (CH₂O) solubili in acqua Legame Glucosidico : Legame covalente tra due monosaccaridi. Si forma per condensazione (perdita di H₂O) Oligosaccaridi: zuccheri fromati da 2-10 unità monosaccaridiche. Es. saccarosio (glucosio + fruttosio) Polisaccaridi: Lunghe catene (>10 unità), insolubili. Es. amido (riserva nei vegetali), glicogeno (riserva negli animali), cellulosa (struttura pareti cellulari vegetali), chitina (struttura animali e funghi)
LIPIDI
Funzioni principali: ● Riserva energetica concentrata ● Isolamento termico ● Costituenti delle membrane ● Precursori di ormoni Gliceridi o trigliceridi: Glicerolo + 3 acidi grassi; Grassi (saturi, solidi) e oli (insaturi, liquidi) Fosfogliceridi: Simili ai trigliceridi ma con un gruppo fosfato. Molecole anfipatiche → formano le membrane cellulari. Una molecola anfipatica è una molecola che ha due “facce” con proprietà opposte: Una parte idrofila (che “ama” l’acqua), quindi polare o carica, che si solubilizza bene in acqua Una parte idrofoba (che “teme” l’acqua), cioè apolare, che non si miscela con l’acqua ma preferisce legarsi con altre molecole apolari (come i grassi) Steroidi: struttura a 4 anelli
● Gruppo amminico (-NH₂) ● Gruppo carbossilico (-COOH) ● Atomo di idrogeno (-H) ● Catena laterale (R), che varia tra i diversi amminoacidi ● Atomo di carbonio centrale La catena laterale (R) determina la natura e le proprietà di ogni amminoacido (può essere polare, apolare, carica positiva o negativa). Gli amminoacidi sono chirali , cioè hanno due forme speculari (L e D), ma solo la forma L è utilizzata nelle proteine degli organismi viventi. Legame Peptidico Legame tra nil gruppo carbossilico e il gruppo amminico. Reazione di condensazione con eliminazione di H₂O Strutture Proteiche
1. Struttura primaria: È la sequenza lineare degli amminoacidi uniti tra loro tramite legami peptidici. Questa sequenza è unica per ogni proteina e ne determina tutte le proprietà future. 2. Struttura secondaria È il primo ripiegamento della catena polipeptidica grazie a legami a idrogeno tra gruppi amminici e carbossilici della catena principale. Questi ripiegamenti danno stabilità locale alla struttura. Le forme più comuni sono: a. α-elica : la catena si avvolge a spirale, come una molla. b. β-foglietto (foglio beta) : le catene si dispongono in foglietti pieghettati affiancati. 3. Struttura terziaria :È la struttura tridimensionale completa della proteina, data dal ripiegamento ulteriore della catena polipeptidica su se stessa. Determina la forma funzionale della proteina, indispensabile per la sua attività biologica. 4. Struttura quaternaria: Alcune proteine sono costituite da più catene polipeptidiche (subunità) che si uniscono a formare un complesso funzionale. Esempio famoso: Emoglobina. La struttura quaternaria è mantenuta dalle stesse forze della terziaria, ma coinvolge l’interazione tra diverse catene. Denaturazione: Perdita della struttura e funzione (per calore, pH, solventi)
ACIDI NUCLEICI
Funzioni principali: ● Conservazione e trasmissione dell’informazione genetica ● Sintesi proteica Nucleotidi ● Base azotata (A, T/U, G, C) ○ A e G purine ○ T, U e C pirimidine ● Zucchero (ribosio o desossiribosio) ● Gruppo fosfato
CAP 14 FATTO SCHEDE NORMALI
CAP 15 CLIL IN INGLESE (e in parte in italiano)+ SCHEDE CLIL ORGINARIE
Dare una letta alla parte dal 15 maggio in poi
