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Riassunto dell'argomento "Acidi e basi" dell'esame di chimica organica passato con 30 e lode.
Tipologia: Sbobinature
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ACIDI e BASI di BRONSTED-LOWRY Un acido di Bronsted-Lowry è un donatore di protoni. Una base di Bronsted-Lowry è un accettore di protoni. Una reazione acido-base consiste in un trasferimento di un protone da un acido a una base. FORZA ACIDA e pKa La forza acida è la tendenza di un acido a donare un protone. Quanto più facilmente un composto dona un protone tanto più l’acido è forte. L’acidità è misurata da una costante di equilibrio. Se abbiamo come solvente l’acqua e la sua concentrazione è fondamentalmente costante, può essere definita una nuova costante di equilibrio, chiamata costante di acidità Ka. E’ più corretto utilizzare i valori di pKa Tanto maggiore è la Ka tanto maggiore è la forza dell’acido. Tanto minore è la pKa tanto maggiore è la forza dell’acido. FATTORI CHE DETERMINANOO LA FORZA ACIDA Tutto ciò che stabilizza una base coniugata rende l’acido di partenza più acido. Quattro fattori condizionano l’acidità dell’acido. Essi sono:
Un effetto induttivo è l’attrazione della densità elettronica attraverso i legami sigma causata da differenza di elettronegatività tra gli atomi. Maggiore sarà la differenza di elettronegatività tra due atomi tanto più la pKa sarà bassa, tanto maggiore sarà la forza dell’acido.
3. EFFETTO DELLA RISONANZA Se la base coniugata è stabilizzata per risonanza l’acido è più forte. 4. EFFETTI DELL’IBRIDAZIONE Più è alta la percentuale di carattere s dell’orbitale ibrido, più la coppia solitaria è mantenuta vicino al nucleo, più è stabile la base coniugata tanto più forte è l’acido. ACIDI e BASI di LEWIS Un acido è un accettore di una coppia di elettroni (elettrofilo). Una base è un donatore di una coppia di elettroni (nucleofilo). Le basi di Lewis sono strutturalmente identiche alle basi di Bronsted-Lowry. Entrambe hanno una coppia di elettroni disponibili. Una base di Bronsted-Lowry dona sempre questa coppia di elettroni a un protone, mentre una base di Lewis dona questa coppia di elettroni a qualsiasi atomo sia carente di elettroni. TUTTI gli acidi di Bronsted sono anche acidi di Lewis, il contrario NON SEMPRE è vero. Una reazione acido-base di Lewis illustra come specie elettron-ricche reagiscono con specie elettron-povere. L’OH può essere considerato sia base di Lewis sia base di Bronsted, mentre il C 2 H 4 può comportarsi come una base, perché il doppietto del legame pigreco può legarsi con l’H+.