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La Cannabis Sativa: Aspetti Botanici, Chimici e Farmacologici - Prof. Pacifico, Appunti di Chimica Biorganica

Terza lezione sull'acetato e la sua sintesi

Tipologia: Appunti

2019/2020

Caricato il 25/11/2020

Maria_s1986
Maria_s1986 🇮🇹

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EICOSANOIDI
prostaglandine
trombossani
prostacicline
vertebrati superiori
animali inferiori
funghi
batteri
alghe
piante
Acidi Grassi Polinsaturi (AGP) a 20 atomi di carbonio
fosfolipasi
FOSFOLIPIDI DI MEMBRANA
ossidazione
ciclo-ossigenasi
lipossigenasi
leucotrieni
lipossine
idrossiacidi
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Scarica La Cannabis Sativa: Aspetti Botanici, Chimici e Farmacologici - Prof. Pacifico e più Appunti in PDF di Chimica Biorganica solo su Docsity!

EICOSANOIDI

prostaglandine trombossani

prostacicline

vertebrati superiori animali inferiori funghi batteri alghe piante

Acidi Grassi Polinsaturi (AGP) a 20 atomi di carbonio

FOSFOLIPIDI DI MEMBRANA fosfolipasi ossidazione

ciclo-

ossigenasi leucotrieni^ lipossigenasi lipossine idrossiacidi

regolazioneLe^ prostaglandine di molteplici processi,^ isolati fisiologici^ per^ :la^ prima^ volta^ dallo^ sperma^ umano,^ sono^ componenti^ di^ tutti^ i^ tessuti^ corporei^ responsabili^ della

1. 2. infiammazionepressione corporea; ;

3. 4. caugulazionerialzo termico del; sangue;

5. 6. doloreinduzione; del parto;

7. ciclo sonno – veglia.

9 COOH^1

Tutte acido atomi^ le carbossilicodi^ prostaglandine carbonio. (^) I a due sette^ sostituentisono atomi^ costituite di sono carbonio^ dain trans un^ , ciclol’altro tra loroa cinque una. catena^ termini idrocarburica^ con^ un^ sostituente ad otto

scheletro delle prostaglandine – acido prostanoico

A localmente differenza in degli caso ormoni di necessità, non circolano svolgono con un ilruolo flusso dipendente sanguigno, dal né tessutovengono in accumulate cui vengono in prodotte alcuni tessuti, e successivamente ma vengono prodottevengono

disattivate attraverso un metabolismo molto rapido

COOH

HO

HO (^) OH PGF 2  Le configurazione lettere greche al C - 9 e. b sono usate per indicare la  (prostaglandine indica che (^) naturali)il sostituente; b sopra èil pianosotto. il piano

9 1

COOH COOH

arachidonico eicosapentaenoico O COOH HO (^) OH

O COOH

HO OH

COOH

O COOH

HO OH

diomo--linolenico

PGE 1 PGE 2 PGE 3

Le prostaglandine sono sintetizzate a partire da tre acidi grassi essenziali (EFA) a 20 atomi di C.

Dai tre precursori si formano prostaglandine differenti solo per il grado di insaturazione delle catene laterali.

Sono funghi, distribuite batteri, alghe prevalentemente e piante nei vertebrati superiori , anche se la loro presenza è stata descritta in animali inferiori,

perossidasi L’enzima conversione prostaglandina dell’acido arachidonico perossidasi nel catalizza precursore la prostaglandinico 1. attività cicloossigenasica PGH 2. ;

  1. attività idroperossidasica.

La Dal PGH diradicale 2 può essere: modificata in vari modi dopo iniziale rottura del perossido ciclico a formare un diradicale.

1. 2. acquistoperdita e di cattura idrogeno di idrogeno → PGF 2 α → PGE 2 e PGD 2

L’elevata instabilità è legata alla presenza di un gruppo enoletere che viene facilmente idrolizzato

nelle pareti dei vasi sanguigni

La con PGH deformazione 2 è precursore delle anche piastrine nella e sintesiloro aggregazione dei trombossani. , vasocostrittori : aumentano la concentrazione di ioni Ca^2 +^ nel citoplasma,

O COOH

O OH

O COOH

O OH

O COOH

O OH

COOH

O OH

O

H 2 O

COOH

O OH

OH

HO

TXB (^2) TXA 2

PGH (^2) favorisce l'attacco nucleof ilo la tensione d'anello

11 12

isolati dalle piastrine solo debolmente attivo

Altri sia con farmaci l’acido anti arachidonico - infiammatori (^) come sia con l’ibuprofene il radicale (^) e perossidico il naprossene per inibiscono il legame la (^) al sintesi sito (^) attivo di prostaglandine dell’enzima competendo.

O

HO ibuprof ene O

HO O naprossene

Degradazione delle prostaglandine

O COOH HO (^) OH Riduzione del doppio legame tra i^ Ossidazione dell’ossidrile in posizione 15 a chetone carboni C13-C

Scissione ossidativa delle catene laterali

O O

H O H

O O H 3 CO

O O

H O H

O H 3 CO

OO

aflatossina B 1

O O

H O H

O O H 3 COaflatossina B 2

aflatossina G 1

O O

H O H

O H 3 CO

OO aflatossina G 2

O O

HO O H

O O H 3 COaflatossina M 1

O O

HO O H

O H 3 CO

O O aflatossina M 2

diidroderivato di B 1 idrossiderivato latte di mucca di B 1

unità bis-furanica

Aspergillus flavus

Aflatossine

si come mais), sviluppano cerealisemi oleaginosisu(con numerosi particolare (come substrati riferimento le arachidi), vegetali al spezie, essiccata, durante (^) il raccolto granaglie,sia durante e l'immagazzinamento fruttala coltivazione secca (^) che.ed

prodotti alcuni cui il nome) ceppi dal e (^) fungini Aspergillus metabolismo di Aspergillus parasiticus secondario flavus (^) (dadi

condensazione aldolica condensazione Claisen aromatizzazione ossidazione 1’ 5’

ossidazione di Bayer Villiger

Aflatossine

Ossidazione di Baeyer-Villiger

Aldeidi e chetoni sono ossidate dai perossiacidi.

H O CF 3 OO O

H O O O O CF 3 perossitrifluoruroacetato

HOO

O CF OO O^3 OO^ O CF^3 perossitrifluoruroacetato^ O

O O

aldeidi (^) acidi carbossilici

chetoni (^) esteri