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Terza lezione sull'acetato e la sua sintesi
Tipologia: Appunti
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prostaglandine trombossani
prostacicline
vertebrati superiori animali inferiori funghi batteri alghe piante
Acidi Grassi Polinsaturi (AGP) a 20 atomi di carbonio
FOSFOLIPIDI DI MEMBRANA fosfolipasi ossidazione
ciclo-
ossigenasi leucotrieni^ lipossigenasi lipossine idrossiacidi
regolazioneLe^ prostaglandine di molteplici processi,^ isolati fisiologici^ per^ :la^ prima^ volta^ dallo^ sperma^ umano,^ sono^ componenti^ di^ tutti^ i^ tessuti^ corporei^ responsabili^ della
Tutte acido atomi^ le carbossilicodi^ prostaglandine carbonio. (^) I a due sette^ sostituentisono atomi^ costituite di sono carbonio^ dain trans un^ , ciclol’altro tra loroa cinque una. catena^ termini idrocarburica^ con^ un^ sostituente ad otto
scheletro delle prostaglandine – acido prostanoico
COOH
HO
HO (^) OH PGF 2 Le configurazione lettere greche al C - 9 e. b sono usate per indicare la (prostaglandine indica che (^) naturali)il sostituente; b sopra èil pianosotto. il piano
9 1
arachidonico eicosapentaenoico O COOH HO (^) OH
diomo--linolenico
Dai tre precursori si formano prostaglandine differenti solo per il grado di insaturazione delle catene laterali.
perossidasi L’enzima conversione prostaglandina dell’acido arachidonico perossidasi nel catalizza precursore la prostaglandinico 1. attività cicloossigenasica PGH 2. ;
nelle pareti dei vasi sanguigni
TXB (^2) TXA 2
PGH (^2) favorisce l'attacco nucleof ilo la tensione d'anello
11 12
isolati dalle piastrine solo debolmente attivo
Altri sia con farmaci l’acido anti arachidonico - infiammatori (^) come sia con l’ibuprofene il radicale (^) e perossidico il naprossene per inibiscono il legame la (^) al sintesi sito (^) attivo di prostaglandine dell’enzima competendo.
O
HO ibuprof ene O
HO O naprossene
O COOH HO (^) OH Riduzione del doppio legame tra i^ Ossidazione dell’ossidrile in posizione 15 a chetone carboni C13-C
Scissione ossidativa delle catene laterali
O O
H O H
O O H 3 CO
O O
H O H
O H 3 CO
OO
aflatossina B 1
O O
H O H
O O H 3 COaflatossina B 2
aflatossina G 1
O O
H O H
O H 3 CO
OO aflatossina G 2
O O
HO O H
O O H 3 COaflatossina M 1
O O
HO O H
O H 3 CO
O O aflatossina M 2
diidroderivato di B 1 idrossiderivato latte di mucca di B 1
unità bis-furanica
Aspergillus flavus
si come mais), sviluppano cerealisemi oleaginosisu(con numerosi particolare (come substrati riferimento le arachidi), vegetali al spezie, essiccata, durante (^) il raccolto granaglie,sia durante e l'immagazzinamento fruttala coltivazione secca (^) che.ed
prodotti alcuni cui il nome) ceppi dal e (^) fungini Aspergillus metabolismo di Aspergillus parasiticus secondario flavus (^) (dadi
condensazione aldolica condensazione Claisen aromatizzazione ossidazione 1’ 5’
ossidazione di Bayer Villiger
Ossidazione di Baeyer-Villiger
H O CF 3 OO O
H O O O O CF 3 perossitrifluoruroacetato
HOO
O CF OO O^3 OO^ O CF^3 perossitrifluoruroacetato^ O
O O
aldeidi (^) acidi carbossilici
chetoni (^) esteri