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Legami chimici: legame ionico e covalente, Appunti di Chimica

Il documento spiega i concetti di legame ionico e covalente, le loro caratteristiche e le differenze tra di loro. Vengono descritti anche i legami covalenti polari e la loro polarizzazione. Viene inoltre spiegato il concetto di molecola e la sua formazione. utile per gli studenti di chimica che vogliono approfondire questi argomenti.

Tipologia: Appunti

2021/2022

In vendita dal 03/10/2023

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sara-branca 🇮🇹

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Scarica Legami chimici: legame ionico e covalente e più Appunti in PDF di Chimica solo su Docsity! CHIMICA LEGAMI CHIMICI L’aspetto molecolare, quindi dal punto di vista chimico, può spiegare le caratteristiche fenotipiche del paziente (anche la genomica, ovvero lo studio dei geni, può essere utile per questo). Es. l’emoglobina lega l’ossigeno e lo libera, l’ossigeno si lega con altro ossigeno per formare O2, ecc. Perché gli atomi formano legami, dal momento che non è obbligatorio? Per dare questa risposta si è osservato gli atomi che non formano legami (es. gas nobili): essi hanno un numero di elettroni da completare perfettamente (8). Tutti gli altri si uniscono per raggiungere quella conformazione stabile, tramite perdita, acquisto o compartecipazione di elettroni. I legami avvengono tra la stessa specie (es. ossigeno) o tra specie diverse (es. NaCl). Quindi, gli atomi di una stessa specie o di specie diverse tendono a combinarsi tra di loro in modo da raggiungere la configurazione otteziale, cioè con otto elettroni esterni (tipico dei gas nobili). Il raggiungimento della stabilità comporta una riduzione dell’energia. La formazione di un legame chimico avviene in quanto porta ad un abbassamento di energia e quindi ad una situazione di maggiore stabilità degli atomi legati rispetto a quelli liberi. I legami possono essere: -legami tra atomi=legami forti: difficile da sciogliersi (200 – 850 kJ/mole). Possono essere legami ionici, covalenti (polare, apolare, dativo o coordinativo) o metallici. -legami tra molecole=legami deboli: si distruggono facilmente (1 – 40 kJ/mole). Possono essere legami a idrogeno (a ponte di idrogeno), attrazioni tra ioni e molecole o attrazioni tra molecole (forze di Van Der Walls). Ci sono diversi modi per raggiungere una configurazione stabile: 1) mediante perdita di elettroni 2) mediante acquisto di elettroni 3) mediante compartecipazione di elettroni LEGAME IONICO Allo stato fondamentale (gas monoatomici) gli atomi sono neutri. Un atomo può acquistare o perdere uno o più elettroni diventando uno ione. Cationi: perdita di e- → carica positiva (es. Na) Anioni: acquisto di e- → carica negativa (es. Cl) Si definisce legame ionico quello che si forma quando gli atomi trasformati in ioni positivi o cationi per cessione di uno o più elettroni, interagiscono con gli ioni negativi o anioni derivanti da un acquisto di elettroni. Ioi di carica opposta si attraggono. Es. NaCl: Na tende spontaneamente a perdere un elettrone, diventando un catione (carica positiva). Cl tende spontaneamente ad acquistare un elettrone, diventando un anione (carica negativa). Entrambi prendono carica diventando ioni. E’ importante la configurazione elettronica, che indica dove sono gli elettroni (2 vicini al nucleo, 8 un po’ più lontani, ecc). Na e Cl formano un legame ionico, che è un legame molto forte; NaCl formata da ione cloro e ione sodio; in particolare il legame ionico non forma vere molecole ma cristalli solidi, in cui gli anioni sono circondati da cationi e viceversa. Caratteristiche: – non formano molecole ma aggregati ionici cristallini; la formula chimica di un composto indica la più piccola porzione di ioni positivi e negativi del cristallo a cui corrisponde una carica nulla (nei cristalli non esistono molecole). La formula chimica è importante per identificare una particella, che è il modo più semplice di indicare la sua composizione chimica (NaCl, non Na2Cl2). La formula contiene 2 informazioni: -tipo di atomo o ione -rapporto tra questi atomi o ioni nel composto – sono sempre solidi: elevato numero di ioni e l’emissione di un’elevata quantità di energia (che a sua volta bisogna fornire quando si vuole rompere il reticolo cristallino). Sono in grado di condurre la corrente elettrica allo stato fuso: perciò i composti ionici solubili in acqua (ovvero in soluzione) conducono la corrente elettrica e sono detti elettroliti. LEGAME COVALENTE Non c’è una perdita o acquisto di elettroni, ma una condivisione. In particolare si definisce legame covalente quello che si forma in seguito alla compartecipazione di almeno due elettroni tra due atomi. Molecola = più piccolo insieme di atomi di un individuo chimico, elemento o composto che ne possiede tutte le caratteristiche fisiche e chimiche. Es. Cl condivide un elettrone con Cl (condividono 2 elettroni indicato con un trattino) La condivisione permette l’unione (in realtà dovrebbero respingersi ma non lo fanno) perché: es. idrogeno: l’elettrone non ruota più intorno al suo nucleo, ma ruota intorno all’orbitale molecolare, che si forma una volta che gli orbitali si uniscono. Secondo la teoria del legame di valenza, un legame covalente si forma perché due orbitali atomici dello strato esterno si legano in un nuovo orbitale, detto orbitale molecolare. La nube elettronica di questo orbitale nasce dalla sovrapposizione degli orbitali atomici e avvolge entrambi i nuclei. Esistono forme di orbitali diverse. Gli elettroni si muovono “a infinito”. I legami covalenti possono essere legame singolo (una coppia di elettroni=H2) o doppio o triplo. L’anidride carbonica possiede due legami covalenti (C ha bisogno di 4 elettroni). L’azoto (N2) possiede 3 legami covalenti. LEGAME COVALENTE POLARE Nel legame covalente (2 o più elettroni condivisi) gli elettroni si muovono intorno a una carica positiva; se sono specie diverse, si forma un legame sbilanciato, con una polarità. La parziale ionizzazione del legame covalente si indica dicendo che il legame è polare. In particolare un legame covalente che lega atomi di diversa specie, con quindi diversa elettronegatività, crea una nube che è più spostata sull’atomo più elettronegativo (attrae maggiormente gli elettroni condivisi). La polarizzazione dipende dalla differenza di elettronegatività degli atomi. Alla distanza di legame (media della distanza tra i due nuclei) i due atomi formano una molecola stabile in cui le forze di attrazione e repulsione si eguagliano perfettamente. Es. H e Cl: Cl ha tante cariche positive e gli elettroni ne risentono, formando parziali cariche positive e negative. Si forma quindi un legame covalente polare, che “può rompersi facilmente” dato che è più debole di quello covalente (si formano parziali cariche positive e negative). Gli atomi legati con legami covalenti e che possiedono una carica sono detti anch’essi ioni. - NH4 + ione ammonio - CH3COO- ione acetato - HCO3 - ione idrogenocarbonato - CO3 - - ione carbonato - H2PO4 - ione diidrogenofosfato - HPO4 - ione (mono)idrogenofosfato - PO4 - - - ione fosfato - OH- ione idrossido In natura c’è una combinazione di legame covalente e covalente polare (es. acido acetico). Alcuni ioni sono molto comuni nella cellula: es ione ammonio. Caso particolare: LEGAME DATIVO o COORDINATIVO= condivisione di elettroni da parte di una sola specie. -non modifica Keq (costante di equilibrio) ma aumenta Vdiretta e Vinversa, facendo impiegare alla reazione meno tempo. Le reazioni possono essere: – senza variazione del numero di ossidazione: reazioni acido-base (di neutralizzazione) e reazioni di spostamento: es. HCl + NaOH → NaCl + H2O (HOH) – con variazioni del numero di ossidazione: reazioni di ossidoriduzione OSSIDORIDUZIONE Oltre alla rottura e alla formazione di nuovi legami chimici si ha uno spostamento di elettroni da un atomo ad un altro. Es: Fe + H2SO4 → FeSO4 + H2 Fe non ha carica, poi diventa Fe++, perdendo 2 elettroni; 2H+ prende i due elettroni, diventando H2. Un elemento si definisce riducente perché costringe l’altro a ridursi, si definisce ossidante quando costringe l’altro elemento a ossidarsi. Il passaggio di elettroni è un circolo continuo. OSSIDAZIONE (cessione di elettroni): Fe (forma ridotta-riducente) → Fe++ + 2 e- (forma ossidata-ossidante) RIDUZIONE (acquisto di elettroni): 2 H+ + 2 e- (forma ossidata-ossidante) → H2 (forma ridotta-riducente) Aumenta il numero di ossidazione; diminuisce il numero di ossidazione Il numero di ossidazione è un numero virtuale per capire, in una reazione, chi perde o acquista elettroni. In H2O i due elettroni vengono dati a O (-2). Si definisce come numero di ossidazione di un atomo, legato ad altri uguali o diversi, in un composto, il numero positivo, negativo o nullo delle cariche che l’atomo assume se i doppietti (e-) di legame vengono assegnati formalmente all’atomo più elettronegativo. Ossigeno -2 Idrogeno +1 Alogeni (cloro, bromo, iodio, fluoro) -1 Sostanze allo stato elementare (H2, O2, Fe, ecc.) 0 Ioni (es. in NaCl: Na = +1 e Cl = -1) Nelle molecole neutre la somma delle cariche dei vari atomi è uguale a 0. Reazioni biochimiche FAD + 2H+ + 2 e- → FADH2 NAD+ + 2H+ + 2 e- → NADH2 + NADP+ + 2H+ + 2 e- →NADPH2 + ACIDI E BASI Indicano un comportamento (tutti gli acidi hanno simile comportamento e lo stesso per le basi). Es. acido cloridrico (molecole gassose): se viene messa una molecola in un contenitore vuoto, nel tempo, rimane intatta; se sono due, nel tempo, non accade nulla; se invece vengono immersi nell’acqua? La molecola di acido cloridrico scompare. Il legame covalente polare è particolare tra idrogeno e cloro: il cloro ha parziale carica negativa e l’idrogeno parziale carica positiva, perciò la conseguenza è che il legame è debole, ovvero si può rompere facilmente. L’acido cloridrico orienta H (carica positiva) verso molecola di acqua (in cui O ha parziale carica negativa), formando un legame. Si crea una interazione più forte di quella tra cloro e idrogeno; si rompe il legame e l’idrogeno si lega all’acqua (). Nel tempo si può osservare che non c’è più HCl, ma Cl- e H3O+. Secondo la teoria acido-base di Bronsted e Lowry Tutti gli acidi hanno la capacità di liberare un H + che viene accettato da una sostanza, chiamata base. Quindi una sostanza per potersi comportare da acido deve contenere almeno un atomo di idrogeno nella molecola. HCl è un acido perché può perdere un protone (ovvero un H+; quando H e Cl si staccano, l’elettrone di H in condivisione con Cl, diventa di proprietà del cloro che diventa un anione; quindi in H, in forma cationica, rimane solo un protone). H2O è una base poiché può accettare un protone. In particolare secondo la teoria di Bronsted: -un acido è un composto che può donare protoni; -una base è un composto che può accettare protoni (protone = H+ = ione idrogeno) Acidi: il comportamento acido di un composto lo si vede solo quando entra in contatto con una base. Perciò non è possibile distinguere in senso assoluto le sostanze in acide e basiche. Acqua (base) e cloro (acido) = reagenti. Nell’altra forma l’acqua ha un comportamento da acido coniugato(cioè che deriva da, che è legata a). E’ una reazione in cui ci sono coppie coniugate: quando un generico acido1 cede un protone, si trasforma in una base, detta base coniugata di quell’acido; quando una generica base2 accetta un protone forma il suo acido coniugato. Nel corpo i più impo sono: La molecola di acqua viene normalmente trascurata nei libri: la molecola di acqua può dissociarsi perdendo un H+. La molecola di acqua si comporta in modo diverso con l’ammoniaca, non prende H+ ma lo cede; H2O mostra un comportamento da acido. Il 70% del corpo è acqua. Perché? Ha qualcosa che le altre molecole non hanno, ad esempio può avere un comportamento sia da acido che da base. In particolare, come già detto, con l’ammoniaca ha un comportamento da acido e cede un protone all’ammoniaca che lo accetta comportandosi da base; in acido acetico l’acqua si comporta invece da base e accetta un protone dall’acido. All’interno di un bicchiere pieno di acqua si possono notare tante molecole di acqua e anche che da qualche parte c’è una piccola percentuale che cede un H+ a un altra molecola di acqua (c’è un H3O e H+). Reazione reversibile: la direzione è da sinistra verso destra ma può tornare indietro: c’è un flusso di molecole di acqua che perdono H+ e che acquistano H+. A T ambiente, nella Keq le velocità sono uguali: 1,86 x 10-16. Quantità di H+ e OH- è piccolissima. Il prodotto della concentrazione di H+ e OH- è 1 x 1014, in cui la concentrazione di H+ e OH- è la stessa. Il punto che utilizziamo per discriminare gli acidi dalle basi: soluzione acida quando quantità di H+ è superiore di OH-. (ovvero superiore a 10-7). E’ scomodo usare la concentrazione (termine grosso); allora si è deciso di trasformarlo nel “meno logaritmo della concentrazione”. Il valore di pH 7 separa tutti gli acidi dalle basi. Acido quando pH è inferiore a 7 e viceversa. Si può calcolare il valore di concentrazione; la Keq non ci sono molecole HCl, si sono aperte tutte. Se una soluzione ha concentrazione 0,1 M di HCl, tutte 0,1 si sono trasformati in H+. Es. ammoniaca in acqua: strappa un idrogeno all’acqua. Non tutta strappa protoni. Acido acetico: non tutto cede protoni. Acido forte (si è dissociato tutto) o debole (solo una parte). H+ è uguale a HCl perché tutto si è dissociato in HCl. In caso di acidi deboli, maggiore è la concentrazione maggiore saranno H+. Il valore di pH dipende da concentrazione e dalla forza dell’acido. Se prendo 10-1 di moli di acido acetico, il valore di pH cambia rispetto alla stessa concentrazione di HCl. x è la parte di acido acetico che si è dissociata. La doppia freccia indica che c’è una reazione all’equilibrio. Acidi o basi deboli – 1 litro di acqua ha pH 7: con una piccola quantità di HCl il pH scende (ci ho messo un acido). Se metto HCl lo metto in un litro di sangue il pH non cambia; perché? Si dissocia lo stesso ma pH non cambia perché la soluzione ha qualcosa che non lo permette. Se prendo acido carbonico in acqua: acido debole che solo una piccola quota libera un protone. Ci sono coppie coniugate. Se mettiamo un sale in soluzione, esso si dissocia completamente. Ci mettiamo contemporaneamente il sale dell’acido carbonico e acido carbonico, si può osservare (ignoriamo il sodio perché non fa niente) =? Se aggiungo HCl: Se aggiungo base: SOLUZIONE TAMPONE soluzione che non mostra variazioni nel pH con aggiunta solo di piccole quantità di acido o base: la cellule deve contenere lo stesso pH per non morire. Di 120 elementi sulla tavola periodica, solo alcuni ci sono nel corpo umano. Glucosio, lisina (amminoacido), acido acetico (acido). In comune hanno la catena di carbonio, come tutte le altre grandi molecole. Perché il carbonio? Ha diverse funzioni. Atomo di C ha un nucleo, con due elettroni intorno al nucleo s, poi altri due che si muovono intorno al nucleo s e poi altri due che si muovono a infinito intorno al nucleo p (forma bilobata). Fa 4 legami tutti uguali nonostante abbia solo 2 elettroni liberi (quelli che ruotano a infinito); avviene l’ibridazione. C quando forma 4 legami, prende uno degli elettroni che stanno lontani dal nucleo, lo promuove in un orbitale a infinito. Quindi rimane 1 sferico e 3 a infinito: si trasformano tutti e 4 in orbitali che non hanno la forma sferica o a infinito ma a infinito con un lobo più piccolino. In particolare, gli atomi possono rimescolare tutti o parte degli orbitali atomici puri dello stato fondamentale per dare luogo ad un egual numero di nuovi orbitali atomici eccitati, detti ibridi. L’ibridazione interessa tutti gli atomi, tranne l’idrogeno. Es. CH4: ibridazione sp3 = rimescolamento di un orbitale s e di tre orbitali p per formare quattro orbitali sp3. Gli orbitali si respingono disponendosi nello spazio nelle 3 dimensioni, con legami forti. Perché siamo tridimensionali? Per il carbonio, che fa legami forti nelle 3 dimensioni nello spazio (tridimensionale). In natura le molecole a base di carbonio: C non è obbligato a formare 4 orbitali tutti uguali. A volte non rimescola tutti e 4 gli orbitali, ma solo un s e un p o un s e 2 p. Gli orbitali p che non vengono rimescolati vengono utilizzati per creare i secondo legame o il triplo legame (l’altro legame avviene tra due sp2). Composto con C e H -saturi, insaturi, ecc mostrano il fenomeno di ibridazione. Solo la formula di struttura ci dice come sono legati tra loro gli atomi. Ci sono molecole con doppio o triplo legame: alcani, alcheni, alchini. Il doppio legame fa si che con lo stesso numero di C ma diverso posto del doppio legame, fa due molecole diverse. – Lineari: tutti gli atomi sono uniti a una catena rettilinea. – RAMIFICAZIONE FA UNA COSA STRANA. – Cicliche Composti con C H O Sei classi (con caratteristiche diverse tra loro): esistono diversi gruppi: • Alcoli: gruppo idrossilico (gruppo funzionale) OH Metanolo (causa cecità) Etanolo è in grado bloccare una infezione batterica; perché? Togliamo ora un altro idrogeno e mettiamo un azoto e rimettiamola davanti allo specchio: se una la ruoto, si sovrappone ancora all’altra. Sono la stessa molecola. (immagini speculari sovrapponibili) Togliamo ora un altro idrogeno e mettiamo un fosforo e rimettiamola davanti allo specchio: NON SI SOVRAPPONGONO. (immagini speculari non svrapponibili, come le mani) L’atomo di carbonio è chirale: se legato a 4 atomi o gruppi di atomi diversi, forma in natura due molecole diverse, che sono speculari ma non sovrapponibili. Si utilizzano L o D per indicare le due forme. Questa è un’altra caratteristica del carbonio: stereoisomeria. • Importanza biologica della chiralità: -uso delle mani (destri, mancini, ambidestri) -farmaci: un tempo si usava la talidomide (sedativo e anti nausea e veniva dato alle donne in gravidanza): nel 1961 dopo essere stato commercializzato, fu ritirato dal commercio. Si era osservato che era salito il numero di nascita di bambini senza arti o con difetti (focomelia). Nella fase di sperimentale non avevano riscontrato niente del genere. Si scopre che in natura è presente in due forme (ha un carbonio chirale): un enantiomero è attivo, l’altro provoca difetti genetici (attività biologiche diverse). -monosaccaridi: D – monosaccaridi -amminoacidi: L – amminoacidi -DNA elica: destrorso -proteine α elica: destrorso Attività ottica Angolo di rotazione a destra (+): destrogiro Angolo di rotazione a sinistra (-): levogiro Riassumendo: Isomeri di struttura = identica formula chimica ma diversa formula di struttura Stereoisomeri = identica concatenazione ma diversa disposizione nello spazio. L-gliceraldeide e D-gliceraldeide (con gruppo idrossilico e gruppo ammidico) con un carbonio chirale (speculari ma non sovrapponibili). Questa molecola si usa come riferimento biochimico del passato che si usa ancora. La natura con il carbonio forma delle macromolecole. Fonti di energia disponibili Quantità di energia nel nostro organismo: -da saccaridi -da lipidi -da creatinina fosfato da cui ricaviamo energia. Sono 3 tipologie di molecole diverse: perché? Hanno un comportamento chimico diverso. La creatina fosfato (fosfato: alto contenuto energetico) permette un elevato ricavo di energia ma per poco tempo (es. correre 100 metri); è la fonte di energia che usiamo nelle situazioni di panico (legame che si rompe facilmente ma ne abbiamo poca). Carboidrati (es. 20-25 km): libera energia un po’ più lentamente della creatina. Lipidi (sforzo fisico prolungato): grossa fonte di energia Soprattutto sono carboidrati e lipidi. Carboidrati e proteine: 4 kcal/g Lipidi: 9 kcal/g Perchè i lipidi per immagazzinare energia? 20% del nostro peso corporeo è costituito da lipidi. I ipidi permettono di avere tanta energia in poco spazio. Es. uomo di 70 kg circa: 100.000 kcal trigliceridi 25.000 kcal proteine (muscolari) 1.600-2.000 kcal glicogeno 40 kcal glucosio In particolare, il glicogeno è una forma di deposito dei glucidi nei tessuti: -fegato: 200 – 400 g -muscolo scheletrico: 500 – 600 g -cervello: 10 – 20 g LIPIDI I lipidi hanno una caratteristica in comune: tutte quelle sostanze (classe di composti di origine naturale) che si sciolgono in solventi organici (in cloroformio, in etere etilico, in alcol, ecc.). dice solo quale è la solubilità di quelle molecole (non hanno una sola struttura) Conoscenze di: -classificazione dei lipidi -proprietà chimiche -strutture: non sono fatti più o meno nello stesso modo I lipidi sono suddivisi in classe: • saponificabili: Idrolisi-saponificazione = reazione di un composto con l’acqua sempre catalizzata da acidi forti o basi forti (o da enzimi). Rompe i legami tipici dei lipidi, delle proteine e dei carboidrati, in particolare: di esteri → lipidi, amidi → proteine, glicosidi → carboidrati. H+ Idrolisi: CH3-CH2-...-COOR + HOH ↔ CH3-CH2-...-COOH + ROH (acido grasso + alcol) Saponificazione: CH3-CH2-...-COOR + NaOH ↔ CH3-CH2-...-COONa + ROH (sale dell’acido grasso) → semplici: idrolisi (si rompe il legame)= alcol + acido grasso 1 Acilgliceroli: esteri di acidi grassi (saturi/insaturi) con glicerolo (alcol su cui organismo costruisce la famiglia dei “gliceridi”: agli OH lega acidi grassi). Possono essere: -monogliceridi: un acido carbossilico -digliceridi: due acidi carbossilici -trigliceridi: tre acidi carbossilici (possono essere uguali o diversi tra loro) – In poco spazio, c’è tanta energia: ai carboni sono legati acidi grassi, che sono ad alto contenuto energetico (anche diversi tra di loro) – nella forma tridimensionale: la parte con gli ossigeni starà da una parte, le catene degli acidi grassi sanno dalla parte opposta. → complessi: idrolisi (complessi perché liberano più di due molecole) = alcol + acido grasso e + fosfato o + saccaride – Fosfolipidi per idrolisi liberano fosfato + acido grasso +…. Possono dividersi in due sotto gruppi: -sfingofosfolipidi: sfingosina (come alcol: ha un gruppo OH usato per legare il fosfato, un gruppo NH usato per legare l’acido grasso ): c’è solo un gruppo NH, che può coniugare un solo acido grasso. Con un amino gruppo, un acido grasso e un gruppo fosfato. -glicerofosfolipidi: glicerolo (come alcol): con un gruppo amino e due acidi grassi e un gruppo fosfato. In acqua rivolgono la parte dove ci sono gli O, ovvero la parte polare verso l’acqua, invece la coda apolare viene respinta dall’acqua, diretta verso l’interno. Tendono a creare degli anelli (stabili), in cui all’interno ci sono le code apolari. – Glicolipidi per idrolisi liberano saccaride + acido grasso +…. Possono dividersi in: -glicoclicerolipidi: glicerolo (due acidi grassi) -glicosfingolipidi: sfingosina (un acido grasso) • non saponificabili → non avviene la idrolisi: steroidi, eicosanoidi, acidi grassi liberi, terpeni – vitamine liposolubili. In particolare: Acidi grassi (liberi): si definiscono acidi grassi gli acidi monocarbossilici a più di tre atomi di carbonio (lipidi semplici). Quindi formati da una caena di C e un gruppo carbossilico – acidi saturi (solo singoli legami): acido butanoico (butirrico): CH3-CH2-CH2-COOH C4: 0 acido esadecanoico (palmitico): CH3- (CH2)14-COOH C16: 0 – acidi insaturi: acido 9-ottadecanoico (oleico): CH3- (CH2)7-CH = 9CH-(CH2)7-1COOH C16: 19 la presenza del doppio legame (no rotazione) permette l’esistenza della molecola nelle due forme cis – trans – acidi poli-insaturi (essenziali: dobbiamo assumerli con la dieta): acido linoleico C18: 29,12 acido linolenico C18: 39,12,15 acido arachidonico C20: 45,8,11,14 In particolare: invece di indicare il nome della molecola, si utilizza una forma strana semplificata, ad es. C4: 0 → C4 ci dice quanti carboni sono presenti, :0 ci dice che non ci sono doppi legami. Es C16: 19 → “ 19” dice che c’è un doppio legame, che è messo in posizione 9 (sul carbonio numero 9 partendo a contare dall’acido carbossilico) Ricaduta pratica della presenza del doppio legame: 4 molecole di acido carbossilico quasi uguali Acido stearico (a T ambiente è solido) Acido oleico (a 13 gradi diventa solido) Acido linoleico (a 5 gradi diventa solido) Acido linolenico Possiedono tutti 18 C e un gruppo carbossilico: li differenziano la presenza di uno o più doppi legami. I doppi legami fanno si che abbiano uno stato fisico diverso, fa si che le molecole abbiano un aspetto ripiegato (doppi legami curvano la molecola); e cosa accade?? Es. acido stearico (come un fiammifero: testa e coda “dritta”): si avvicinano tra loro creando legami deboli Il doppio o i doppi legami che curvano la molecola, impediscono la creazione di queste interazione deboli (e questo spiega i diversi punti di fusione). – Gli acidi grassi liberi più frequenti sono: -lineari: la grande maggioranza sono lineari (rari quelli ramificati) -spesso insaturi sempre cis (selezione) -generalmente monocarbossilici, ovvero un solo gruppo COOH (metaboliti dell’acido arachidonico); l’acido arachidonico possiede 4 legai doppi, permettendo la formazione di una specie di forcina (si curva la molecola fino a ripiegarsi). Molecola molto importante. Gli eicosanoidi (prodotti specifici dell’acido arachidonico) variano da tessuto a tessuto ed hanno molteplici funzioni: sono coinvolte nei processi infiammatori (febbre, dolore, essudato), nella regolazione della pressione (PG12 = azione vasodilatante ed antiaggregante, TXB2 = azione vasocostringente ed aggregante piastrinico), nei processi asmatici (LTX). -numero pari di atomi di carbonio I sali degli acidi grassi sono anche detti saponi – I lipidi sono composti anfifilici o anfipatiche (ha due caratteristiche che si presentano allo stesso tempo): -porzione polare (testa-gruppo idrofilico: OH, COOH, NH2) = interazioni idrofiliche -porzione apolare (coda-gruppo idrofobico: catena idrocarburica) = interazioni idrofobiche Nel passato venivano utilizzate questa caratteristica per produrre i saponi che tolgono l’olio dalla mani: perché? Perché la parte apolare che si lega alla goccia di olio, la parte polare entra e ricopre la goccia di COOH che sono polari Steroidi
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