Halogenki - Notatki - Chemia, Notatki'z Chemia. University of Podlasie in Siedlce
hannibal00
hannibal008 marca 2013

Halogenki - Notatki - Chemia, Notatki'z Chemia. University of Podlasie in Siedlce

PDF (285 KB)
5 strona
764Liczba odwiedzin
Opis
Notatki dotyczące tematów z dziedziny chemii: halogenki; kompozycja.
20punkty
Punkty pobierania niezbędne do pobrania
tego dokumentu
Pobierz dokument
Podgląd3 strony / 5
To jest jedynie podgląd.
3 shown on 5 pages
Pobierz dokument
To jest jedynie podgląd.
3 shown on 5 pages
Pobierz dokument
To jest jedynie podgląd.
3 shown on 5 pages
Pobierz dokument
To jest jedynie podgląd.
3 shown on 5 pages
Pobierz dokument
Halogenki alkilów R–X

Halogenki alkilów R–X

Podstawową metodą otrzymywania halogenoalkanów jest reakcja wymiany grupy

hydroksylowej alkoholi na atom chlorowca pod wpływem odpowiedniego

halogenowodoru. Reakcję katalizują jony wodorowe, stąd czasem do reakcji stosuje się

kwas siarkowy i odpowiedni halogenek sodu.

Czasem w trakcie reakcji podstawienia dochodzi do przegrupowania i chlorowiec

zostaje podstawiony przy sąsiednim węglu w stosunku do węgla podstawionego

hydroksylem.

Chlorowcowanie (głównie bromowanie i jodowanie) lepiej przeprowadzać za pomocą

bromku fosforu (lub działaniem jodu i fosforu), unika się wówczas przegrupowań.

Reakcja jest bardziej "przewidywalna"

Drugim często stosowanym sposobem otrzymywania chlorowcowych pochodnych jest

addycja chlorowcowodoru (patrz reguła Markownikowa) lub cząsteczkowego halogenu

do wiązań wielokrotnych alkenów lub alkinów.

Reakcja z chlorowcem prowadzona w wysokiej temperaturze w fazie gazowej

całkowicie zmienia swój mechanizm i zamiast reakcji addycji (przyłączenia) mamy

reakcje substytucji (podstawienia). Bardzo łatwo taki przebieg reakcji występuje w

przypadku ugrupowań allilowych R–CH–C=C—

docsity.com

Najtrudniej przebiega reakcja bezpośredniego chlorowcowania alkanu cząsteczką

halogenu. Jest to reakcja rodnikowa, a do jej rozpoczęcia i podtrzymania potrzebna jest

energia promieniowania elektromagnetycznego powodująca rozpad cząsteczki

chlorowca na rodniki.

Podwyższenie temperatury wrzenia spowodowane jest większa masą cząsteczkową w

stosunku do masy cząsteczkowej węglowodorów z których powstały. Z tej samej

przyczyny temperatura wrzenia halogenoalkanów o takim samym łańcuchu rośnie wraz

ze wzrostem masy chlorowca: F, Cl, Br, I.

W wodzie i polarnych rozpuszczalnikach nie rozpuszczają się wcale lub bardzo słabo,

bowiem nie tworzą wiązań wodorowych, a ich polarność skupia się jedynie w obrębie

jednego wiązania C–X. Dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych.

Ze względu na dość łatwe otrzymywanie z tanich alkoholi i zdolności do reakcji

substytucji nukleofilowej oraz reakcji eliminacji, halogenki alkilowe stanowią swoistą

"bramę" do przemian chemii organicznej. Trudniejsze do podstawienia są tylko atomy

chlorowca w arenach (związkach aromatycznych) i winylu.

reagent nukleofilowy

produkt przykład uwagi

OH- alkohol

częściej stosuje się

reakcję odwrotną -

otrzymywanie

chlorowcowopochodnych

z alkoholi

docsity.com

alkohol eter

synteza Williamsona

alkan

przedłużanie łańcucha,

reakcja Würtza

jon jodkowy jodek alkilu

jon cyjankowy nitryl

poprzez hydrolizę nitryli

otrzymujemy kwasy;

nitryle aromatyczne

otrzymujemy z soli

diazoniowych

anion kwasu

karboksylowego ester

amoniak amina

siarkowodór tiol

związek

z pierścieniem

aromatycznym

alkilobenzen

podstawowa reakcja

alkilowania związków

organicznych

(reakcja Friedla-Craftsa)

docsity.com

alken

reakcje eliminacji

Mg odczynnik

Grignarda

bardzo reaktywny

substrat wielu reakcji

organicznych, halogenek

alkilomagnezowy

Do najpopularniejszych chlorowcowęglowodorów należą: tetrachlorek węgla,

chloroform, freony, teflon i polichlorek winylu (PCW, lub z angielska PCV).

Tetrachlorek węgla (tetrachlorometan CCl4) ze względu na symetryczna budowę jest

niepolarnym rozpuszczalnikiem o gęstości znacznie przekraczającej gęstość wody i

praktycznie nie mieszający się z wodą. Z powodu swoich właściwości często używany

jest do ekstrakcji związków niepolarnych. Ze względu na niepalność był stosowany w

gaśnicach (gaśnice tetrowe), ponieważ jednak w wyższych temperaturach tworzy z

tlenem z powietrza trujący fosgen (COCl2) został wycofany z powszechnego użycia.

Chloroform CHCl3, rozpuszczalnik, dość lotny, bardziej polarny niż tetrachlorek

węgla, wykazuje, jak większość chlorowcopochodnych działanie narkotyczne.

Pod ogólną nazwą freony kryją się związki węgla z fluorem i chlorem, np. CFCl3,

CF2Cl2, które ze względu na dużą lotność i duże ciepło parowania były stosowane jako

czynnik chłodzący w urządzeniach chłodniczych (np. lodówkach domowych). Ze

względu na udział w procesie niszczenia warstwy ozonowej atmosfery ziemskiej

zostają wycofywane z użycia. Warstwa ozonu O3 w górnych warstwach atmosfery

broni nas przed nadmiernym natężeniem promieniowania ultrafioletowego, które

dociera do Ziemi ze Słońca, a w natężeniu nie osłabionym przez pochłaniającą je

warstwę ozonu jest zabójcze dla życia..

Wiele chlorowcowych pochodnych alkanów i alkenów znajduje zastosowanie jako

rozpuszczalniki, szczególnie do ekstrakcji.

Także polimery otrzymywane z chloroalkenów znalazły wiele zastosowań w życiu

codziennym. Do najpopularniejszych należy PCW - polichlorek winylu. Dodatki

różnych wypełniaczy lub plastyfikatorów pozwalają otrzymywać materiały do

docsity.com

produkcji folii, elastycznych węży aż po twarde i mechanicznie odporne rury i

kształtki.

Drugim bardzo popularnym polimerem jest teflon, politetrafluoroetylen. Stosowany ze

względu na wytrzymałość na wysokie temperatury, chemiczną bierność i dobre

właściwości mechaniczne oraz niski współczynnik tarcia. Stosowany od pokrywania

patelni warstwą zapobiegająca przywieraniu smażonego pożywienia po łożyska i

technikę kosmiczną.

docsity.com

komentarze (0)
Brak komentarzy
Bądź autorem pierwszego komentarza!
To jest jedynie podgląd.
3 shown on 5 pages
Pobierz dokument