Związki nitrowe - Notatki - Chemia, Notatki'z Chemia. University of Podlasie in Siedlce
hannibal00
hannibal008 marca 2013

Związki nitrowe - Notatki - Chemia, Notatki'z Chemia. University of Podlasie in Siedlce

PDF (178 KB)
2 strony
266Liczba odwiedzin
Opis
Notatki dotyczące tematów z dziedziny chemii: związki nitrowe; definicja.
20punkty
Punkty pobierania niezbędne do pobrania
tego dokumentu
Pobierz dokument
Podgląd2 strony / 2
Pobierz dokument
Związki nitrowe

Związki nitrowe

Związki nitrowe alifatyczne różnią się w zasadniczy sposób od związków nitrowych

aromatycznych. O ile te pierwsze otrzymuje się często poprzez podstawienie chlorowca

grupą nitrową działaniem AgNO2 na związki chlorowcopochodne, bo nitrowanie

bezpośrednio kwasem azotowym idzie dość opornie, dla związków aromatycznych

nitrowanie bezpośrednie stanowi wręcz reakcję charakterystyczną.

Mechanizm nitrowania mieszaniną nitrującą, tzn. mieszaniną stężonego kwasu

siarkowego i stężonego kwasu azotowego polega na wytworzeniu w pierwszym etapie

jonu nitroniowego, poprzez dysocjację kwasu azotowego z odłączeniem grupy –OH.

Elektrofilowy atak jonu nitroniowego na pierścień aromatyczny prowadzi do

podstawienia wodoru grupą nitrową i odłączenie protonu, który z grupa hydroksylowa

daje cząsteczkę wody. Woda ta jest absorbowana przez kwas siarkowy, który

jednocześnie pełni rolę katalizatora reakcji dysocjacji kwasu azotowego z powstaniem

jonu nitroniowego.

Związki nitrowe mogą służyć jako produkty wyjściowe do otrzymywania amin, zarówno

alifatycznych jak i aromatycznych.

docsity.com

Niektóre związki powstałe pod wpływem kwasu azotowego i nazywane (nazwy

historyczne, zwyczajowe) nitrowymi nie należą formalnie do grupy związków nitrowych

ale są estrami kwasu azotowego - organicznymi azotanami. Należą tu np. nitrogliceryna i

nitroceluloza.

Zarówno organiczne azotany jak i związki nitrowe zawierające kilka grup nitrowych w

cząsteczce (np. TNT - trójnitrotoluen) są, ze względu na nagromadzenie dużej ilości

słabo związanych atomów tlenu, związkami wybuchowymi.

Grupa nitrowa jest silnym podstawnikiem II-rodzaju. Ze względu na łatwość nitrowania

związków aromatycznych, a także ewentualnego późniejszego eliminowania tych grup z

cząsteczki, nitrowanie stosuje się czasem jako sposób na osiągnięcie podstawienia innych

grup funkcyjnych do pierścienia w pożądanej pozycji.

Grupa nitrowa w pierścieniu aromatycznym sprzęgając się z elektronami sekstetu

aromatycznego powoduje, że pierścień zaczyna pochłaniać promieniowanie

elektromagnetyczne z zakresu światła widzialnego, co skutkuje żółtą barwa wielu

aromatycznych związków nitrowych. Zjawisko to znalazło zastosowanie w reakcji

ksantoproteinowej, wykrywającej białka.

docsity.com

komentarze (0)
Brak komentarzy
Bądź autorem pierwszego komentarza!
Pobierz dokument