Nazewnictwo acykliczne węglowodory nienasycone i inne - Notatki - Chemia, Notatki'z Chemia. University of Podlasie in Siedlce
hannibal00
hannibal008 March 2013

Nazewnictwo acykliczne węglowodory nienasycone i inne - Notatki - Chemia, Notatki'z Chemia. University of Podlasie in Siedlce

PDF (346 KB)
7 strona
1Liczba pobrań
737Liczba odwiedzin
Opis
Notatki przedstawiające zagadnienia z zakresu chemii: nazewnictwo acykliczne węglowodory nienasycone i inne;
20punkty
Punkty pobierania niezbędne do pobrania
tego dokumentu
Pobierz dokument
Podgląd3 strony / 7
To jest jedynie podgląd.
3 shown on 7 pages
Pobierz dokument
To jest jedynie podgląd.
3 shown on 7 pages
Pobierz dokument
To jest jedynie podgląd.
3 shown on 7 pages
Pobierz dokument
To jest jedynie podgląd.
3 shown on 7 pages
Pobierz dokument

ACYKLICZNE WĘGLOWODORY NIENASYCONE

(alkeny, alkiny, alkadieny, alkadiyny)

1. Nazwy węglowodorów nienasyconych zawierających jedno wiązanie podwójne tworzy

się przez zamianę przyrostka -an w nazwie odpowiedniego węglowodoru nasyconego na

przyrostek -en (ogólna nazwa alkeny), zaś w przypadku węglowodorów zawierających jedno

wiązanie potrójne – na przyrostek -yn lub -in (ogólna nazwa alkiny).

2. Wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny), w skład którego wchodzą

oba atomy węgla wiązania podwójnego (potrójnego).

3. Numeruje się atomy węgla tego łańcucha tak, aby wiązanie wielokrotne znalazło się

możliwie najbliżej krańca łańcucha głównego, czyli uzyskało możliwie najniższe lokanty.

4. Na początku nazwy wymienia się nazwy podstawników (w kolejności alfabetycznej)

poprzedzając je lokantami określającymi położenie podstawników w łańcuchu głównym, a

następnie podaje się nazwę łańcucha głównego przedzieloną (przed końcówką –en) lokantem

określającym położenie wiązania wielokrotnego, przy czym wymienia się jedynie lokant

pierwszego z kolei atomu węgla tworzącego to wiązanie (niższy lokant).

5. Jeśli wiązanie wielokrotne znajduje się dokładnie po środku łańcucha głównego,

wówczas o kierunku numerowania atomów węgla w tym łańcuchu decyduje położenie

podstawników (zob. wskazówki z rozdz. 21.1).

6. W przypadku dwu lub więcej wiązań podwójnych stosuje się przyrostek -adien, -atrien,

-atetraen, itd. (ogólna nazwa alkadieny, alkatrieny, itd.), zaś w przypadku dwu lub więcej

wiązań potrójnych stosuje się przyrostek -adiyn, -atriyn, itd. (ogólna nazwa alkadiyny,

alkatriyny, itd.).

7. Jeśli w łańcuchu głównym występuje jedno wiązanie podwójne i jedno potrójne, to nazwa

kończy się przyrostkiem -enyn. Położenie obu wiązań wielokrotnych w łańcuchu głównym

określa się przy pomocy możliwie najniższych lokantów, nawet jeśli przyrostek -yn uzyska

CH2=CHCH2CHCH3

CH3

CH3CHCH=CHCH2CH3

CH3

CH3CHCH2CH2CH=CH2

CH3

4-metylopent-1-en 2-metyloheks-3-en 5-metyloheks-1-en

HC CCH2CHCH3

CH3

CH3CH2C CCHCH3

CH3

4-metylopent-1-yn 2-metyloheks-3-yn

CH2=CHCHC=CHCH3

CH2CH3

CH2CH2CH3

1 2 3 4 5 6

CH2=C C=CH2

CH3

CH3

1 2 3 4

CH3C CCH2C CCH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 8

3-etylo-4-propyloheksa-1,4-dien 2,3-dimetylobuta-1,3-dien okta-2,5-diyn

CH2=CHCH=CHCH=CHCH3

1 2 3 4 5 6 7

HC C CH2 C C C CH 23 14567

hepta-1,3,5-trien hepta-1,3,6-triyn

docsity.com

niższy lokant niż przyrostek -en. Jeśli jednak możliwy jest wybór kierunku numeracji

atomów węgla w łańcuchu, to przyrostek -en oznacza się niższym lokantem.

8. Nazwy grup utworzonych z węglowodorów nienasyconych uzyskują przyrostki: -enyl,

-ynyl, -dienyl, itd. Atomy węgla z wolną wartościowością (na wzorach jest to zaznaczone

kreską) są oznaczane lokantem 1, a położenie wiązań wielokrotnych i rozgałęzień określa się

według poprzednio omówionych reguł.

Zostały utrzymane nazwy zwyczajowe następujących grup:

WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE MONOCYKLICZNE

(cykloalkany, cykloalkeny, cykloalkadieny)

1. Nazwy nasyconych węglowodorów monocyklicznych tworzy się przez dodanie

przyrostka cyklo- do nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla (ogólna nazwa

cykloalkany).

2. Obecność podstawników w pierścieniu oznacza się zgodnie z poprzednio omówionymi

regułami (rozdz. 21.1).

pent-1-en-4-yn heks-4-en-1-yn

HC C CH2CH=CH2

12345

CH3CH=CHCH2 C CH 124 356

CH2=CH CH3CH=CH CH2=CHCH2 CH3CH=CHCH2

etenyl prop-1-enyl prop-2-enyl but-2-enyl

HC C CH3C C HC CCH2

etynyl prop-1-ynyl prop-2-ynyl

HC CCH=CHCH2=CHC=CH

CH3

CH2=CHCH=CH

buta-1,3-dienyl 2-metylobuta-1,3-dienyl but-1-en-3-ynyl

CH2=CH CH2=CHCH2

winyl (dla etynylu) allil (dla prop-2-enylu)

C C

C

H2H2

H2 H2C C

C C

C

C H2

H2

H2

H2

H2

H2

H2

C C

C

C

C H2

H2H2

cyklopropan cyklopentan cykloheksan

docsity.com

3. Obecność wiązania (wiązań) wielokrotnego w pierścieniu zaznacza się w nazwie przez

zamianę przyrostka -an na -en (jedno wiązanie podwójne) lub -adien (dwa wiązania

podwójne), itd. Położenie wiązań podwójnych w pierścieniu oznacza się możliwie

najniższymi lokantami.

4. Nazwy grup wywodzących się od węglowodorów cyklicznych tworzy się:

a) w przypadku pierścieni nasyconych – przez zamianę przyrostka -an na -yl (-il),

b) w przypadku pierścieni z jednym wiązaniem podwójnym – przez zamianę przyrostka

-en na -enyl,

c) w przypadku pierścieni z dwoma wiązaniami podwójnymi – przez zamianę przyrostka

-dien na -dienyl.

Atom węgla z wolną wartościowością (na wzorach jest to zaznaczone kreską) jest zawsze

oznaczany lokantem 1. Położenia wiązań podwójnych i łańcuchów bocznych oznacza się

według poprzednio podanych reguł.

Dwuwartościowe grupy wywodzące się od węglowodorów cyklicznych mają w nazwie

przyrostek -yliden, np.:

CH3

CH3

CH2CH3

H3C CH3

1,1-dimetylocykloheksan 1-etylo-2,3-dimetylocyklopentan

CH3

CH3

1 2

3

4

5

CH3

1

2

3

4

5

6

cykloheksen 3-metylocykloheksa-1,4-dien 1,5-dimetylocyklopenten

6CH3

CH3H3C 1

1

23

3

4

4

5

5

2

2-metylocyklopentyl 1,3-dimetylocykloheksyl

1

2

3

4

5

6 5

H3C

1

2 3

4

cykloheks-2-enyl 3-metylocyklopenta-2,4-dienyl

docsity.com

WĘGLOWODORY BICYKLICZNE (mostkowe)

1. Nazwy nasyconych węglowodorów bicyklicznych (dwupierścieniowych), które mają dwa

wspólne atomy węgla, tworzy się przez dodanie przedrostka bicyklo- do nazwy węglowodoru

acyklicznego o takiej samej liczbie atomów węgla. W nazwie należy wskazać liczbę atomów

węgla w każdym z trzech łańcuchów („mostków”), które łączą dwa mostkowe atomy węgla;

liczby te podaje się w nawiasach kwadratowych w sekwencji malejącej i oddziela kropkami.

Numerację atomów węgla zaczyna się od jednego z atomów mostkowych i prowadzi wzdłuż

najdłuższego łańcucha (mostka) do drugiego atomu mostkowego; następnie numeruje się

atomy w kolejnym dłuższym łańcuchu (mostku) i na końcu – atomy węgla w najkrótszym

łańcuchu (brak atomów węgla w najkrótszym łańcuchu zaznacza się liczbą „zero”).

2. Obecność wiązań podwójnych lub podstawników w pierścieniach oznacza się zgodnie z

poprzednio podanymi regułami; jeśli jest możliwy wybór, to położenie wiązań podwójnych (i

ewentualnie podstawników) oznacza się możliwie najniższymi lokantami.

WĘGLOWODORY AROMATYCZNE (ARENY)

1

2

3

4

5

6

cykloheksyliden

bicyklo[1.1.0]butan bicyklo[3.2.1]oktan

8

1

2

3

4

C

CH2

C

H2C

H

H 2

1

3

4

CH2 CH CH2

CH2

CH2

CH2

CHCH2

1 2

3

456

7 1 2

3

4 5

6

7

8

5 8

7

1

2

3

4

6

345

6 2

7

8

CH CH2

CH2

CH2

CH CH2

CH2

CH2

1

1 2

83

4

5 6

7

123

4

8

CH2 CH CH2CH2

CH2 CH2CHCH25 6 7

bicyklo[2.2.2]oktan bicylko[3.2.0]oktan

C2H5 8

7

1 2

3

4

5 6

9

CH3 6

1

2

3

4

5 7

8

9

10

8-etylobicyklo[4.3.0]non-3-en 8-metylobicyklo[3.3.0]deka-2,8-dien

docsity.com

1. Monocykliczne węglowodory aromatyczne są nazywane jako pochodne benzenu, przy

czym zachowane są też nazwy zwyczajowe niektórych związków, np.

2. W pochodnych benzenu położenie podstawników określa się numerami, zachowując

poprzednio omówione reguły (możliwie najniższe lokanty i kolejność alfabetyczna nazw).

W przypadku dwupodstawionych pochodnych zamiast numeracji 1,2-, 1,3-, 1,4- można

stosować określenia : o- (orto), m- (meta), p- (para).

3. Ogólna nazwa węglowodorów aromatycznych to areny, a symbolem skrótowym można

ich wzór zapisać jako Ar–H.

4. Nazwy ważniejszych grup jedno- i dwuwartościowych zawierających pierścień

benzenowy to:

WĘGLOWODORY AROMATYCZNE POLICYKLICZNE

(o pierścieniach skondensowanych)

Przykłady węglowodorów aromatycznych z dwoma i trzema pierścieniami benzenowymi;

zachowane są ich nazwy zwyczajowe.

CH3 CH3

CH3

CH=CH2 CH

CH3H3C

benzen toluen ksylen (izomer orto) styren kumen

1,4-dietylobenzen lub p-dietylobenzen

1-etylo-3-metylobenzen lub m-etylotoluen

4-etylo-2-metylo-1-propylobenzen

CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3

CH3

CH2CH2CH3

CH3

CH2CH3

CH2CH3 CH

fenyl p-tolil (4-metylofenyl)

benzyl (fenylometyl)

benzyliden (fenylometylen)

docsity.com

FLUOROWCOPOCHODNE

1. Związki zawierające fluorowce można nazywać stosując dwa rodzaje nomenklatury:

a) nomenklaturę podstawnikową, która ma zastosowanie ogólne i jest zalecana,

b) nomenklaturę grupowo-funkcyjną, która jest dość powszechnie stosowana w przypadku

pochodnych alifatycznych o niezbyt złożonej budowie.

2. Nazwy podstawnikowe związków zawierających fluorowce tworzy się przez dodanie do

nazwy szkieletu węglowego przedrostka: fluoro-, chloro-, bromo- lub jodo- i oznaczeniu

odpowiednim lokantem jego położenia; zachowuje się przy tym poprzednio omówione reguły

(kolejność alfabetyczną, najniższy zestaw lokantów, itd.).

(najniższy lokant ma wiązanie (nazwę złożonego podstawnika (atomy węgla wiązania

podwójnego

podwójne) ujmuje się w nawiasy) w pierścieniu mają lokanty 1 i 2)

3. Nazwy grupowo-funkcyjne składają się z dwóch słów; pierwsze słowo to „fluorek”,

„chlorek”, „bromek” lub „jodek”, a następnie wymienia się nazwę grupy organicznej.

1 1

1

2

22

3 3

34 445 5 56

66 7

77 8

88 9

9 10

10

naftalen antracen fenantren

CH3CH2CHCH3

Br

CH2CH2CHCH2CH3

Cl Br

CH3CHCHCH3

Br Br

CH2CCH2CH3

II

2-bromobutan 3-bromo-1-chloropentan 2,3-dibromobutan 1,2-dijodobutan

CH2=CHCHCH2CH2Cl

CH3 CHCH3

Br

F

5-chloro-3-metylopent-1-en (1-bromoetylo)cykloheksan 4-fluorocykloheks-1-en

1

2

3

4

CH3

Br

CH3

Cl

CH3

Cl

Cl

m-bromotoluen 2-chloro-1,3-dimetylobenzen 1,6-dichloronaftalen

docsity.com

CH3Cl CH3CH2CH2Br CH3CHBr

CH3

CH3CHCH2Cl

CH3

chlorek metylu bromek propylu bromek izopropylu bromek 1-metyloetylu

chlorek izobutylu chlorek 2-metylopropylu

CH3CBr

CH3

CH3

C6H5CH2I CH3CH2CHCH3

Br

bromek tert-butylu bromek 1,1-dimetyloetylu

jodek benzylu jodek fenylometylu

bromek sec-butylu bromek 1-metylopropylu

docsity.com

komentarze (0)
Brak komentarzy
Bądź autorem pierwszego komentarza!
To jest jedynie podgląd.
3 shown on 7 pages
Pobierz dokument