Aldehydy i ketony - reakcje i otrzymywanie, Notatki z Prawo pracy

Pobierz Aldehydy i ketony - reakcje i otrzymywanie i więcej Notatki w PDF z Prawo pracy tylko na Docsity! it' ' i ' ii' ☐ ALDEHYDY 1 KENNY R / " D ' R' " H V41 Keeton aldehyd formaldehyde lmetanel ) 111310011 FCK} COO -0+11+0' ROwnowageketonowo-e.no/0w2 1) MECHAM 12M : %'twwynikuadioaeniaprotomwpouyoii 1,0=11 dwvpledempr . karbonylowejpowstaie 11 É¥¥= > I + CHIH 113C -¥1 113C , ⊖ anion , ktoreoptadunekuiemnyjest 15,-01,0? ~ \ -0110T¥ , i. % % ' ' " 98 %) , ,¥¥a¥⇒:naeeoxaeirowanywskutekvidwisk " l yÉÉ+,# E- e- - c- cuz § + G- c-E-c-413mewmerii.Ponowneprryiqcrer.ie 7 .yµ, > it berrwoolnikoctowy H enol lpnegrupowonnie) proton mote 22km nastap.ie pray weighed loolhrorieniewyiiuiowego % ' 'O' en,01-0 > " " a.✓CIÉ -die, , us %wrinkle ) two prrykarbonylowyin "aÉ%ieÑ %¥ÉÉÉ% " > , any,É&éÉ%I > atomietlenu ,wwynikucrego powstsie forma endara : % ' a. É% , ¥ ..ec?a, ↑ % ° am,→ ic¥héjf - cus _ ' """ > yCH=cÉÉEH + CHZCOOH +11-1 1,01-0 00113C , H,# ' cuz Karas trans - cynamonowy 2)WXAJUWO.su?KOndens2ui2alol01OW2: - AIdehydyposiadaiawieksvycvslkowyiadune.la olodatninakerbonyhwymatomieweeghenitketony - reakciqprreprowaohesiqwobecno.su - Aldehydes iketonyreeguio 2 nukleolilemwwynikucleoppowstaioprooluktyoohdyyi nukleotilowei : §¥sp2 F - H 22sadipowoduiaiychwpierwsuymetap.ie , , ,☐,+z✓: - → ← É%Pˢ ¥1, R-C- R ' reakciioderwanieprotonuwporyy.in Keeton { { i otrvymaniestabiliwwanegop.net a) ALDEHYDY meromeriqanionu : - Baroni Tatro ulepajoutienieniuolokwasowkarboksylocrych . CHSCHZÉIH % > cqɵɵ - Pro'ba Tokens2 :L [AGCNH3)a)OH + CHINO → 41310011 -12kg -14MHz -1 tho ' ' - wolruqimetapiereoukyiinastqpuie 113C -C-H + Agio NHS > Hzc-¥-011 + ZAG et2nal kwasoctowy 212k nukleofilowy anionuna Karoo- lalolenydoctowy) nylowyatomweeojaolrugieicvesteuki : - Pro'ba Trommera : Hzc-¥-11 + 2hr10m, T > Hzc- OH + Cup +211W o- kw2s atony Cugat, -4%-1-613%11 → cnn.at?E-cu-%4e-Reakcj2uwoolornienia(reoluky2doalkohol) : ÉH } Hzc-ÉIH + Hz kp.at ; > Hzc - 'ÉI? letanol , alkohol 1°)- wostatimetapienastqpwiewymianap.rotonupomieeohycrestenkg Hwa - Re2kci2pnyE2aenia wooly : Hsc - > Hsc-Ñ " Tnnionem 211Wholanowym 2001hrOrleniem 1011 did geminalnylwoohianahlehyolu) katalizatoraiuugskaniemkoriwwegoproauktureo-k.ci-alololu : - Reakcj22211WhOlemlpowstairg acetate ipdi2uet21e) casein -Éq; a -8¥ casini: " - µ -¥-11 µ}ÉÉÉuTHsc-É%_Éqc-q"oue} CH ] hemiacetatcnietrwaty) ↑ / °- CH } - OCH } + H - E - 413 ¥ 113C- C - O- CH } + HW• lewullgdun262rohomatewydajnoi.ci 113" " ' H konolensauiiatololowejketonoww 's rod . acetal Ctrwaiy ) 2252010wymsignieprieprowadue Ahdehydy: prvyrostek -21 , np.aeKanai 3) NAIEWNICTWO uyktiirne : - karboakdehyd a) Ahdehyoly CH} ' → CH}É% - etanalletetaeolehyd) → cnn.ua?ii-propanalColdehydpropionowy) → ckziiuhiHCH-2-ety.IO-u-metylopentanal → CHO Lucius - cykloheksanoksnrboahdehyed → ÉÉᵗʰ 2-n2H-alenokarboaldehydketonyiprvyros.tk- on , np. Oktanon b) Ketony µ a laceton) 9akceptowanepri.ec IUPAC: → cnn.li?Iuz-propanon → In3EHrÉÉHzÉHzÉHz - 3-heksanon → &HzÑt=ÉHÉHzÉiHz - 4- heksen- 2-on i →cnn.CM} - aceton → {HZÉHZÉÉUÉÉIH } → 2,4 - heksanoolion → É"">- auetolenon 19.1 /McMurry if → IÉÉ - beniolenon 2) in} "cnzÉcñÉ%} - 2-metyio - pent- 3- on b) """"I 3- Knylopropanal ' ' AMI ' bolyuznamypr . RCO-3 hepadstawnikto c) EHjcEHzdHzÉHÉÉÉHzcHz -216-oktanoolion d) %%° - trans - 2- metylocykloheksanokarooalidehyd ' ' '01 stosujemyokreslenieacylinaiwaiwixkuejn-c-ciii-cna.iq-É-H - 1,5 - pentagon f)¥¥ÉÉh} - cis -2,5 - olimetylocykloheksanon 5 koriuysigprryrostkiem-yllub-ilinp.ggcuzf.kz 'É¥cÑÉ%h} - U-metylo - 3-propylo - 2- heksanon b) Én=ÉHIHzdH"ÉtH - 4- heks2h21 Ch2CHzLHs CH3LO-3-gr.2cetylow21LHO-gr.frmylar , " " igr . benwilowo PCC - uHeni2C2 DIBAH - reoluktor tGz_É%'it in}↳ (413)2111412 -1¥ - cuzChicks)w A) CH- CH-CHIH} b) 11%-41,41 ,CHzÉHCHz c) d) %•É% it ' CH} e) CHCHzC=CHz f) ÉH- CHCHZCHZÉHCHZCH} ☆ ( (( 11313 In } { 11-413 , ' a 4) OTRZYMYWAME ALDEHYDES 1. AIKOhole 1° moznautlenicdoalolehyolowfprryutyciupccwrortwori.ee Olichlorometanu ) PCCCHUM caza, > CHO cytronellol cytronellal II. Reduky'2 estrone / popper DIBAH) 0 1. DIBAH itoweni -78°C 7 (Hz(4121,0 ÉHCHz(CHILO COCH} 2 . 1130-1 ester metylowu kW2SUd00lek2h◦weg0 ohooleksnsl lolooeekanirnmetylu) inPCC a) ÉHUhCHzCHz41 } < Caza , Chichibu 4121113 ( pentane ) it ' 020 notice b) CHECK -412-412-41-413 n, 1130 -1 > 4141241241413 C) CHzahCHzcuzÉ-0 - cuz '¥¥¥"" -7%11341201,41%11 → reektywnose 2 :{IN : ⑧ TWORLENIECYIANOHYDRYN formaldehyde > abdehyoly> betony ' ' Ken Hoy/ CN CHzCHz/ " H > CHZCHE ' H -2W .Orfdnictnelsmierojrdcepr . → mechanism : ¥ :-O f- CEN :) narywane S2 nitrylami 1 : ÉP:c=N: > r - e - r ' r / < ' ri {≤N : :-p ' -11- lminy Maia oduyn 1252010%1 2£ 7,2 -C -R' insult n2uyr2ne 2252dg ' [IN : [IN : Schiff , ulepaiplicrnym cyianohydryme reoky.com kondensacju . • OTRZYMYWAME IM IN - wreo-ky.is Hao throng ' pH - c-41 -olioleloliolepeminaine) - 4 + R-ÑHz¥ ÷µ , , /≈ " É + H2O Keeton two Amina 10 R - H[ Really's hyolratay.li jest ahᵈehYd liminal 2252010 Swifta) Oolwracalna i pem -aide mogqeliminowaieuest.HN , • KODDENSACIA prvywraceioc structure Mii-OH "+ > ?EoH + Hiiketonowa two aldehydes3 : + µ / hydroksy2min a / OH C H me ' cuz + Hi Emig- OH %=° " 'Ñ-N Ht > ☒ ' C=Ñ - NHZ + H2O aceton 413 + µ / hydr22yn2 H Ht , iv. - NH - Ph◦ + ' iv. - NH -Ph + H2O H ' fenylohyolrayna O' %' H ' P ' CH3- " 412013 + µ IN- Ny _c- µ , , i,Nt " " -É- NHZ + HW but - 2-On CH} &CHzCH3 ◦ lminy +work sie poaches odwracslnegoprocesukataliwwanegokwasemiun.DKneg0221-2kiemnukleotilowymaminyneprup.ec k2r6Ony1Ow3 , Po ktireinastepuieprreniesienie protonu 2210mn Quota 06210mn tlenutworveceoboietnyaminoalkohol : Karoindamine . t.pro/0now2niek2roinOloaminoweefoatomuHenu prrevkatalizatorkwasowypneksrtatcenastep.me gr.hydroksylowawaobrapr.up.ec opusuwjaueiapodobnaowreakuiEE1utratacuest.HN powoolwieutirorreniejdnviminiowego.NLstepwise wolalsiei koleinosciutrata protonic prowaolwaoproauktukoricowegoiregeneruiekatau.rstor kwasowy . → hltireskcii 1=0) taolunek Ujemny MADDY CIA NUKLEOFILOWA 2W . GRIGNARDA DO GRUPY KARBONYLOCSEI ( powstaie Altoona ) 210 k2liwwanyjestnaatomiewgghe.jo,É :O:-O mix OH → R- is reolukeji : d I] 1130-1 >aouayy.am,a•µ◦,? [Lprowaohiolootrrymaniaalkoholu / #¥Ñ" " " ⑥ \ , ¥- r + 110mg✗ gr.karbonylowaiesttoreaky.snaololyciinukleolilowei Aiko not join :H⊖ , ohiaianiecvynniko.ir ADDYCIA NUKLEOFILOWA 10mV WODORKOWEGO DOOR . KARBONYLOWEICREDUKCIA) reolukwiauguhiliAIHUIN2B.HU/donory). ÉO ' :O:-O pH1- Addition 1h0 two woolneporortworu.IE??nu/rqt*)E-r.f-H + '"° kwasupoetapieaddyy.IM: - powodwie ' R ' R ' R ' protonowanietetraeolrycrneego prooluktuposneolnieigo -21koholanu iproiraohi do prooluktukoricowego, TWORLEME ENAMINIADDYCIA NUKLEOFILLOWA AMIN DO GRKARBONYLOWEI ) ktoryvu jest 211Wh01 . - 202miny prrye-zcraiacsiqdoalolehyoowiketonowole.penaming , RzN=CR=CRz . 0 R - N / R ✓ TH 122Wh '_ , D= CT + H2O Ketron Into ahdehyol • ADDYCIANUKLEOFILOWA ALKOHOLI DO GR . KARBONYLOWEI : ACETALE - ketonyialolehydyreeguj2oolwracalniezalk.ch012mi , wooecno-scik.at . KurasOwego twOr22C acetate = 1224012 ' )z 0 113%4130 " + 212 ' - OH - 120--0121 - C , +1120 / ↳ " -④YHits - n, ,f- I +2413011 ↑ kwassuutonovy + ᵗʰ° Keeton two alolehyd acetal acetal cykcoheksanonaimetylowy • katalirowanie 2252dg : :O : :-p ' :-O OH / U-2 Grupa opusieueiace 119 IT- ⊖ :O -R "µ - gyri re -C R-GRI . . /nieracnoaii SNZ1 I :O -12" :O . -12 " OR" ✗ atakna . . ☒ nie ! ! ketoniwb herniaetat auaehyol ◦migray-2podwoinegom.gr . BREAKYA WOLFFA - KIZNERA ( ADDYLIANUKL , HYDRALYNY DO GR . KARBONYLOWEI ) 22choohiigedy 225206 usuwa - Keeton two alidehydtroktuiesiehyolravynrgtlzN-NHzwooecn-sukOHijeolenles-sbokwasowyc.tn- Powst2j2 Albany . protonow Pr . NHZ , tirorwec anion ,,N=NH2 H H (Nz) Ht 7,4 + tho "¥ > IT + H2O + NINA hydrationOrry . Ponieirat anion / C , -1 HzN=NH2 hyolrovdnowy m2 ALLILOWA Structure mechanism : revonansowz.to protonoiranie mote letap) Prleniesienie protonu 2 N na Clhrarunkizasaolowe) µ iacuoohiitetnaatomiewegie , R ' - ⇐ µ . - i / ⇐ µ . H ¥-1- µ ' " + ? - n 12 / 012th product pnegrupowam.ae mix . pooltroinego 11 etap) Usuniecie olruugiego protonu 2 N Ri Hy - µ=Ñ% ¥¥µai :-O 12 111 etap) Utr2t2 Nz R ' ri , :N=_N : 11¥?µÉ⊖_ H-c :-O 12 / Karooanion IV et2p) Proton0hr2nie R' H - i:-& "" > F-'c- is HTgr . Aryloira =D ,, Ar " R ' # • REAKC/ A REDUKCII CLEMMENSENA - Prreksrtatcenieketonu two alolehyduw alkan . - Prlebiepa wwynikureakciizw.karbonylowegoznctlglwsrod.stet.HU . - ° H H (ÉCHzeH} 2h [ He) 1130-1 > CHZCH} propiofenon propylobenren • REAKCIA CANNIZZARO 0 ° H H " 1. NaOH , tho " - 2 ich 2.1130-1 > i' ' 011 + on