Alkohole – budowa, Publikacje z Chemia

Pobierz Alkohole – budowa i więcej Publikacje w PDF z Chemia tylko na Docsity! Alkohole – budowa Materiał zawiera starter, w którym znajduje się odwołanie do wcześniejszej wiedzy ucznia związanej z danym tematem, oraz cele sformułowane w języku ucznia. Lekcja składa się z następujących sekcji: tekstu głównego, zawierającego segmenty „Alkohole to pochodne węglowodorów”; „Metanol (alkohol metylowy)”; „Etanol (alkohol etylowy)”; podsumowania; słownika; ćwiczeń. Ponadto materiał obejmuje 30 ilustracji (fotografii, obrazów, rysunków), dwa filmy, dziewięć poleceń w ramach tekstu głównego, porządkujących na bieżąco informacje, oraz dziewięć ćwiczeń sprawdzających zdobyte wiadomości – w tym siedem interaktywnych. Słownik pojęć posiada wyjaśnienia terminów „alkohole”, „alkohole monohydroksylowe”, „grupa funkcyjna”, „szereg homologiczny alkoholi”, „izomery”, „fermentacja alkoholowa” oraz „destylacja”. Alkohole – budowa Nazwa „alkohol” powszechnie kojarzy się z procesem zwanym fermentacją. Już w dawnych czasach produkcja wina czy piwa była związana z otrzymywaniem etanolu (alkoholu etylowego). Alkohole to liczna grupa związków organicznych należących do pochodnych węglowodorów. Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie: informacje jaką wartościowość przyjmują atomy węgla w cząsteczkach związków organicznych; sposoby ustalnia krotności wiązań pomiędzy atomami w cząsteczkach związków organicznych; metody rysowania wzorów strukturalnych danych węglowodorów; sposoby rysowania wzorów strukturalnych i półstrukturalnych cząsteczek węglowodorów; sposoby tworzenia nazw węglowodorów nasyconych. Nauczysz się definiować pojęcie „alkohole”; zapisywać wzory sumaryczne cząsteczek prostych alkoholi; rozpoznawać wzory chemiczne alkoholi; rysować wzory strukturalne i półstrukturalne cząsteczek alkoholi; określać nazwy nasyconych monohydroksylowych alkoholi zbudowanych z cząsteczek o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych. 1. Alkohole to pochodne węglowodorów Alkoholami nazywamy pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach atom (lub atomy) wodoru zastąpiono grupą (lub grupami) . Grupa nosi nazwę grupy hydroksylowej (hydrogenium to nazwa łacińska wodoru, oxygenium – tlenu) i jest tzw. grupą funkcyjną cząsteczek alkoholi. W grupie tej atom tlenu połączony jest z atomem wodoru za pomocą wiązania pojedynczego . Jeżeli jeden atom wodoru w cząsteczce danego węglowodoru zastąpimy jedną grupą hydroksylową (nazywaną również grupą wodorotlenową), to powstanie związek składający się z łańcucha węglowodorowego ( ) i grupy funkcyjnej ( ) o wzorze ogólnym: –OH –OH (−O−H) R –OH Liczba atomów węgla w cząsteczce Wzór sumaryczny alkanu Nazwa alkanu Wzór alkoholu z uwzględnieniem grupy funkcyjnej Nazwa systematyczna alkoholu Naz zwycz alkoh 1 metan metanol alkoho metyl 2 etan etanol alkoho etylow Polecenie 2 Wykorzystując ogólny wzór szeregu homologicznego alkoholi, napisz wzory chemiczne (z uwzględnieniem grupy funkcyjnej) cząsteczek nasyconych monohydroksylowych alkoholi, zbudowanych kolejno z trzech, czterech oraz pięciu atomów węgla. Polecenie 3 Narysuj wzory strukturalne i półstrukturalne możliwych cząsteczek alkoholu o wzorze . W cząsteczkach alkoholi monohydroksylowych, grupa hydroksylowa może być połączona z różnymi atomami węgla. Zjawisko to nazywamy izomerią położeniową. Przedstawione w poleceniu nr 3 wzory strukturalne i półstrukturalne, ukazują dwa różne związki chemiczne, które należą do tej samej grupy związków organicznych – nasyconych monohydroksylowych alkoholi. Mają one ten sam wzór sumaryczny, ale różną strukturę. CH 4 CH 3 OH C 2 H 6 C 2 H 5 OH Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Zaloguj się, aby dodać ilustrację. C 3 H 7 OH Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Zaloguj się, aby dodać ilustrację. Względem siebie są izomerami. Podając ich nazwy, musimy uwzględnić położenie grupy hydroksylowej w cząsteczce (tzw. lokant). W tym celu, w nazwie systematycznej alkoholu, przed przyrostkiem -ol, umieszczamy cyfrę wskazującą, przy którym atomie węgla znajduje się grupa hydroksylowa. Aby poprawnie podać położenie grupy hydroksylowej (jej lokant) w cząsteczce alkoholu, należy ponumerować atomy węgla w łańcuchu, rozpoczynając od tego ze skrajnych atomów węgla, którego bliżej znajduje się grupa hydroksylowa. Alkohole, których wzory cząsteczek zostały przez Ciebie narysowane w poleceniu nr 3, noszą zatem nazwy: Wzory półstrukturalne izomerów propanolu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Polecenie 4 Narysuj wzory strukturalne i półstrukturalne możliwych cząsteczek nasyconego monohydroksylowego alkoholu, zbudowanych z pięciu atomów węgla i połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. Nazwij narysowane cząsteczki. 2. Metanol (alkohol metylowy) Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Zaloguj się, aby dodać ilustrację. Alkohol o najprostszej budowie wywodzi się od metanu, co oznacza, że jego cząsteczka zawiera tylko jeden atom węgla. W miejscu jednego atomu wodoru w cząsteczce metanu podstawiona jest grupa hydroksylowa. Metanol jest więc pierwszym przedstawicielem szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi. Polecenie 5 Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj model cząsteczki metanolu. Następnie obejrzyj poniższą animację i sprawdź poprawność wykonania zadania. Film dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PEypmLcHW Film pt. Konstruowanie modelu cząsteczki metanolu Źródło: Tomorrow Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. W filmie omówiona zostaje budowa modelu oraz wzór strukturalny cząsteczki alkoholu metylowego będącej pochodną metanu. Budowę cząsteczki metanolu możemy przedstawiać za pomocą modeli kulkowych lub wykorzystując poznane już wzory chemiczne: Wzory chemiczne, za pomocą których można przedstawić budowę cząsteczki metanolu. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Zrób zdjęcie wykonanego przez Ciebie modelu, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Zaloguj się, aby dodać ilustrację. Film dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PEypmLcHW Konstruowanie modelu cząsteczki etanolu Źródło: Tomorrow Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. W filmie omówiona zostaje budowa modelu oraz wzór strukturalny cząsteczki alkoholu etylowego będącej pochodną etanu. Podobnie jak w przypadku metanolu, budowę cząsteczki etanolu możemy przedstawiać za pomocą różnych wzorów chemicznych: Wzory chemiczne, za pomocą których można przedstawić budowę cząsteczki etanolu. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Etanol otrzymuje się m.in. w procesie tzw. fermentacji alkoholowej. Proces fermentacji alkoholowej zachodzi w warunkach beztlenowych, pod wpływem specjalnego gatunku drożdży, które znajdują się m.in. w skórkach dojrzałych winogron (lub innych owoców). Glukoza – cukier prosty zawarty w soku owocowym – w sprzyjających warunkach ulega reakcji chemicznej, której produktem jest etanol. Równanie tej reakcji chemicznej ma postać: równanie reakcji – zapis słowny: równanie reakcji – zapis cząsteczkowy: Z równania reakcji wynika, że produktem procesu fermentacji alkoholowej, obok etanolu, jest tlenek węgla(IV). Zdolność do przeprowadzania fermentacji alkoholowej przez drożdże glukoza  drożdże  alkohol etylowy + tlenek węgla(IV)−→ C 6 H 12 O 6   drożdże 2CH 3 CH 2 OH + 2CO 2 → wykorzystuje się m.in. przy produkcji piwa i wina oraz podczas wypiekania chleba i ciast drożdżowych. W winach zawartość alkoholu etylowego nie przekracza 14% objętościowych, ponieważ większa jego ilość dezaktywuje pracę drożdży. Poznanie procesu destylacji umożliwiło opracowanie metod otrzymywania mocniejszych napojów alkoholowych (o większej procentowej zawartości etanolu). Winogrona poddawane są procesowi fermentacji Źródło: Darren Barefoot (hps://www.flickr.com), onnola (hps://www.flickr.com), Aleksandra Ryczkowska, licencja: CC BY-SA 2.0. Ciekawostka Pod koniec XIX w. odkryto, że fermentację alkoholową powoduje enzym o nazwie zymaza, zawarty w drożdżach. Polecenie 8 Na butelce z etanolem znajduje się poniższy piktogram: Źródło: dostępny w internecie: pl.wikipedia.org, domena publiczna. Określ, na jakie zagrożenie należy zwrócić uwagę podczas korzystania z etanolu. Etanol jest alkoholem powszechnie wykorzystywanym w różnych gałęziach przemysłu. Niektóre z zastosowań tego alkoholu znajdują się na poniższej grafice. Odpowiedź: fermentacja alkoholowa przemiana glukozy pod wpływem enzymów wytwarzanych przez drożdże; jej produktami są etanol i tlenek węgla(IV) destylacja (łac. destillatio „ściekanie kroplami”) metoda rozdziału mieszanin ciekłych, która opiera się na wykorzystywaniu różnic w temperaturach wrzenia składników tych mieszanin Ćwiczenia Pokaż ćwiczenia: 輸醙難 Ćwiczenie 1 Źródło: Halina Szczepaniec. Uszereguj nazwy alkoholi, które są zbudowane z cząsteczek o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych, zgodnie z rosnącą w nich liczbą atomów węgla. heptan-1-ol etanol butan-1-ol heksan-1-ol propan-1-ol pentan-1-ol       輸 Ćwiczenie 2 Wskaż prawidłową nazwę systematyczną alkoholu o wzorze . eten etanol etenol etan metanol CH 3 CH 2 OH Ćwiczenie 3 Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0. Wskaż wzór sumaryczny węglowodoru, którego pochodną jest metanol. CH 5 C 2 H 6 C 2 H 4 CH 4 CH 3           輸 輸 Ćwiczenie 4 Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0. Wskaż prawidłową wartościowość atomów węgla w cząsteczce etanolu. VIII VI IV II Ćwiczenie 5 Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0. Połącz w pary nazwy alkoholi z ich wzorami. propan-1-ol C 3 H 7 OH butan-1-ol C 2 H 5 OH etanol CH 3 OH metanol C 4 H 9 OH     醙 醙 Ćwiczenie 7 Uczeń przeprowadził doświadczenie, które zobrazował na schemacie: Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Zapisz obserwacje, jakie powinien odnotować uczeń, wykonując opisane doświadczenie. Posługując się zapisem cząsteczkowym, zapisz równania reakcji chemicznych, za pomocą których można wyjaśnić zapisane przez Ciebie obserwacje. Obserwacje: Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Zaloguj się, aby dodać ilustrację. 難 Bibliografia Danikiewicz W., Chemia dla licealistów. Chemia organiczna, Warszawa 2002. Ćwiczenie 8 Oceń poprawność poniższych stwierdzeń: Twierdzenie Prawda Fałsz Masa cząsteczkowa pewnego nasyconego monohydroksylowego alkoholu jest równa 60 u, a zawartość procentowa węgla (w procentach masowych) w tej cząsteczce wynosi 80%. Wzór sumaryczny cząsteczki tego alkoholu to . Zawartość procentowa tlenu (w procentach masowych) w cząsteczce pewnego nasyconego monohydroksylowego alkoholu wynosi 12,31%. Wzór sumaryczny cząsteczki tego alkoholu to . Zawartość procentowa (w procentach masowych) węgla, wodoru i tlenu w cząsteczce pewnego alkoholu wynosi kolejno: 52,2%, 13,0% i 34,8%. Alkoholem tym może być etanol. C 3 H 8 O C 7 H 16 O Ćwiczenie 9 Przeczytaj poniższy tekst i swoimi słowami opisz krótko, w jaki sposób można wykorzystać etanol w placówkach medycznych. Applied to the skin, alcohols are used to disinfect skin before a needle sck and before surgery. They may be used both to disinfect the skin of the person and the hands of the healthcare providers. They can also be used to clean other areas, and in mouthwashes. Taken by mouth or injected into a vein ethanol is used to treat methanol toxicity. Źródło: Marc C. Stuart, Maria Kouimtzi, WHO model formulary 2008 Suzanne R. Hill,, licencja: CC BY-SA 3.0. Odpowiedź:       難 難 Dudek‐Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020. Encyklopedia PWN Krzeczkowska M., Loch J., Mizera  A., Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‐Biała 2010. Notatnik