Alkohole - ich właściwości chemiczne i rodzaje, Notatki z Chemia

Pobierz Alkohole - ich właściwości chemiczne i rodzaje i więcej Notatki w PDF z Chemia tylko na Docsity! CH3 CH3 \ / C = C / \ H O – H CH3 CH3 \ / C – C / \\ H O – H CH3 – CH2 – C – CH3 || O butan-2-ol CH3 – CH2 – CH – CH3 | OH OH – CH2 – CH2 – CH – CH3 | CH3 OH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH – CH3 | OH 3-metylobutan-1-ol but-3-en-2-ol butanol ALKOHOLE 1) Alkohole – związki organiczne o wzorze ogólnym R-OH w których grupa hydroksylowa OH przyłączona jest bezpośrednio do łańcucha węglowego. 2) Alkohol nasycony – alkohol, który posiada w łańcuchu węglowym tylko wiązania pojedyncze. 3) Alkohol nienasycony – alkohol, który posiada w łańcuchu węglowym wiązania wielokrotne; szczególną grupę stanowią enole. 4) Enole – związki zawierające przy atomie węgla z podwójnym wiązaniem grupę OH; są nietrwałe, szybko ulegają tautomerii do odpowiedniego aldehydu lub ketonu Tautomeria – zjawisko polegające na wzajemnym przechodzeniu jednego izomeru strukturalnego w drugi, aż do osiągnięcia stanu równowagi. 5) Alkohole jednowodorotlenowe – posiadające jedną grupę -OH - nazewnictwo do członu oznaczającego alifatyczny łańcuch węglowy dodajemy końcówkę –ol, a przed nią odpowiedni lokant; łańcuch główny numerujemy tak, aby grupa –OH miała jak najniższy lokant; jeżeli grupa OH znajduje się na końcu łańcucha, a łańcuch jest nierozgałęziony, to nie podajemy lokantu, tzn. 1, przed końcówką –ol; w przypadku alkoholi nienasyconych pierwszeństwo w numeracji ma grupa –OH a nie wiązanie wielokrotne, tzn. grupa –OH musi mieć jak najniższy lokant, np. można również stosować nazwy zwyczajowe, np. alkohol metylowy dla metanolu, etylowy dla etanolu itd. - właściwości fizyczne: *alkohole są związkami polarnymi, ponieważ w cząsteczce związku występuje polarna grupa –OH *atom wodoru obecny w grupie hydroksylowej powoduje, że pomiędzy cząsteczkami tych substancji powstaje wiązanie wodorowe R | R – O ---------------- H – O | H *wiązanie wodorowe powoduje, że substancje, w których ono występuje mają duże temperatury wrzenia pomimo małej masy cząsteczkowej; temperatura wrzenia obniża się, jeżeli w cząsteczce związku obecne są rozgałęzienia *alkohole, które w cząsteczce posiadają małą ilość atomów węgla rozpuszczają się w wodzie bardzo dobrze; wraz ze wzrostem ilości węgli w łańcuchu związku rozpuszczalność substancji w wodzie maleje – dobrze rozpuszczalne są tylko pierwsze trzy alkohole w szeregu homologicznym - + wiązanie wodorowe *w wyniku zmieszania alkoholu z wodą następuje kontrakcja, czyli objętość mieszaniny jest mniejsza niż suma objętości składników *wodne roztwory alkoholi nie przewodzą prądu elektrycznego *alkohole mają odczyn obojętny *pierwsze pięć alkoholi to ciecze, pozostałe są ciałami stałymi - metanol i etanol: *lotne, bezbarwne ciecze o charakterystycznym zapachu i smaku, bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie; *są dobrymi rozpuszczalnikami wielu substancji organicznych; *metanol jest trujący (wchłanianie par albo wypicie kilkunastu gramów już może spowodować ślepotę lub nawet śmierć), gdyż w organizmie utlenia się do bardzo reaktywnego formaldehydu OCHOHCH O 2 ][ 3 → *metanol wrze w temperaturze 65 C, a etanol w 78,5 C. *metanol otrzymywany był dawniej w procesie suchej destylacji drewna, stąd nazywany tez jest spirytusem drzewnym; obecnie duże ilości metanolu powstają w reakcji katalitycznego uwodornienia tlenku węgla: OHCHHCO CMPaOCrZnO O 3 400,20, 2 322  →+ + *etanol otrzymywany jest obecnie w wyniku fermentacji cukru: 2526126 2COOHHCOHC zymaza + → lub też na drodze syntetycznej z etylenu w reakcji addycji wody w środowisku kwaśnym OHHCOHCHCH H 52222 →+= + *metanol wykorzystywany jest do produkcji formaldehydu i innych związków, jako rozpuszczalnik i ciecz zapobiegająca zamarzaniu *etanol wchodzi w skład fermentowanych napojów (piwo, wino, wódka), stosowany jest jako rozpuszczalnik, jako miejscowy płyn antyseptyczny, wykorzystywany do produkcji eteru i estrów etylowych; handlowy etanol, zwany spirytusem, jest roztworem zawierającym 95% alkoholu i 5% wody; wody nie można usunąć w wyniku destylacji, dlatego też aby uzyskać alkohol absolutny (100%) dodaje się wapno palone (CaO), które w reakcji z wodą daje wodorotlenek wapnia - otrzymywanie alkoholi: *w wyniku hydratacji alkenów w środowisku kwaśnym: 33223 CHCHOHCHOHCHCHCH H −−→+=− + *w wyniku reakcji chlorowcopochodnej alkanu z mocnym wodorotlenkiem: KIOHCHKOHICH +→+ 33 *w wyniku reakcji chlorowcopochodnej alkanu z wodą HClOHCHOHClCH +→+ 323 *w wyniku redukcji związków karbonylowych butanol krotonowy aldehyd 22323 OHCHCHCHHCHOCHCHCH Ni −−−→+−=− - właściwości chemiczne: *wodne roztwory alkoholi mają odczyn obojętny *alkohole posiadają właściwości amfoteryczne (mogą w reakcjach zachowywać się jak słaby kwas lub słaba zasada) *reakcje z rozerwaniem wiązania C-O (wskazujące na zasadowy charakter alkoholi) • reakcja z kwasami chlorowcopochodnymi OHBrCHHBrOHCH 233 +→+ • dehydratacja alkoholi do alkenów lub eterów (w zależności od środowiska reakcji: temperatury i stężenia kwasu oraz budowy alkoholu): FENOLE 1) Fenole – związki, w których grupa hydroksylowa jest bezpośrednio połączona z pierścieniem aromatycznym – ArOH 2) Nazewnictwo: - nazwy systematyczne dla fenoli tworzy się dodając przedrostek hydroksy do nazwy węglowodoru, np. Dla niektórych fenoli zachowano nazwy zwyczajowe: 3) Właściwości fizyczne: Fenole to przeważnie ciecze lub ciała stałe o niskich temperaturach wrzenia lub topnienia w porównaniu do alkoholi o porównywalnej masie cząsteczkowej. Słabo rozpuszczają się w wodzie. Są substancjami bezbarwnymi. Między cząsteczkami fenoli, podobnie jak w alkoholach, powstaje wiązanie wodorowe. Fenol – substancja stała, krystaliczna, o charakterystycznym zapachu, słabo rozpuszczalna w zimnej wodzie, zaś dobrze w ciepłej; działa bakteriobójczo 4) Otrzymywanie fenoli: -poprzez stapianie sulfonianów z alkaliami: + NaOH NaHSO3 + + HCl NaCl + -z aromatycznych halogenopochodnych poprzez stapianie z NaOH – reakcja zachodzi w bardzo drastycznych warunkach (temp 360C, ciśnienie 300 atm) + NaOH H2O HCl + OH Cl OH OH OH OH CH3 hydroksybenzen (fenol) o-chlorohydroksybenzen (o-chlorofenol) hydrochinon p-krezol OH OH pirokatechina OH OH rezorcyna CH3 OH o-krezol CH3 OH m-krezol OH OH α-naftol β-naftol Br Br Br OH 2,4,6-tribromohydroksybenzen (2,4,6-tribromofenol) SO3Na ONa 300 C fenolan sodu sulfonian sodu ONa OH Cl ONa + HCl NaCl + 5) Właściwości chemiczne: -fenole wykazują bardziej kwasowe właściwości niż alkohole -wodny roztwór fenolu wykazuje odczyn słabo kwaśny i nosi nazwę kwasu karbolowego -fenole reagują z roztworami wodorotlenków dając sole zwane fenolanami (pod wpływem kwasów nieorganicznych fenolany przekształcają się z powrotem w odpowiednie fenole – patrz otrzymywanie) + NaOH H2O + -w przeciwieństwie do alkoholi fenole reagują bezpośrednio z diazometanem z wytworzeniem eterów metylowo-arylowych (reakcja alkilowania) + CH2N2 N2 + -reagują z chlorkami kwasowymi , a produktami są estry (reakcja acylowania) + CH3 – CO – Cl HCl + -ulegają reakcji substytucji elektrofilowej (np. bromowania lub nitrowania) + Br2 + HBr + H2O + HNO3(rozcieńczony) + H2O - Fenol reaguje z chloroformem dając aldehyd salicylowy (substytucja) + CHCl3 - redukuje się do benzenu w reakcji z płynem cynkowym - fenole dają charakterystyczne zabarwienie roztworu FeCl3, który barwi się pod wpływem fenolu na fioletowo ONa OH OH ONa OH O CH3 metoksybenzen OH O CO CH3 octan fenylu OH Br Br Br OH OH OH NO2 OH O2N o-nitrofenol p-nitrofenol OH OH CHO NaOH