Badanie właściwości redukujących cukrów, Publikacje z Chemia

Pobierz Badanie właściwości redukujących cukrów i więcej Publikacje w PDF z Chemia tylko na Docsity! Badanie właściwości redukujących cukrów Wprowadzenie Przeczytaj Wirtualne laboratorium – I Sprawdź się Dla nauczyciela Aldehydy posiadają właściwości redukujące i utleniają się podczas próby Tollensa i Trommera. Ketony natomiast dają negatywny wynik próby Tollensa i Trommera, co świadczy, w ich przypadku, o braku właściwości redukujących w warunkach tych prób. Nie będzie dziwić nas więc fakt, że aldozy, podobnie jak aldehydy, dają pozytywny wynik omawianych prób. Być może będzie jednak dziwić nas to, że ketozy, w odróżnieniu do ketonów, mają właściwości redukujące, które można potwierdzić, wykonując próbę Tollensa i Trommera. Jak to możliwe? Jak sprawdzić, czy disacharyd ma właściwości redukujące? Czy polisacharydy mogą się utlenić? Odpowiedzi na te pytania znajdziecie w poniższym materiale. Twoje cele Zaprojektujesz i przeprowadzisz próbę Tollensa, której wynik potwierdzi właściwości redukujące glukozy. Zapiszesz równanie reakcji glukozy z odczynnikiem Tollensa. Zapiszesz równanie reakcji glukozy z odczynnikiem Trommera. Zaprojektujesz i przeprowadzisz doświadczenie „Próba Tollensa”, którego wynik zweryfikuje właściwości redukujące glukozy, fruktozy i sacharozy. Zaprojektujesz i przeprowadzisz doświadczenie „Próba Trommera”, którego wynik zweryfikuje właściwości redukujące glukozy, fruktozy i sacharozy. Szklane bombki można posrebrzyć, wykonując próbę Tollensa z niektórymi cukrami. Źródło: Neil Grimwood-Jones, domena publiczna. Badanie właściwości redukujących cukrów W przypadku negatywnego wyniku próby Trommera, powstałby czarny osad w wyniku ogrzewania osadu powstającego w reakcji: Ketozy Ketozy również ulegają próbie Tollensa i Trommera, dając wynik pozytywny. Świadczy to o ich właściwościach redukujących, pomimo że ketony dają negatywny wynik tych prób. Ketozy w środowisku zasadowym (jaki panuje w przypadku próby Tollensa i Trommera) przekształcają się w aldozy, ponieważ atom wodoru może migrować od pierwszego do drugiego atomu węgla – tautomeria keto‐enolowa (poprzez nietrwałą formę enolową): Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Przykładowo, w przypadku fruktozy zachodzi enolizacja, skutkiem czego powstaje forma typu enodiol, która przekształca się do mieszaniny aldoz (glukozy i mannozy): Cu (OH) 2    T →   CuO   +  H 2 O Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. W związku z przekształcaniem się ketoz w aldozy w środowisku próby Tollensa i Trommera, zarówno ketozy, jak i aldozy dają ich pozytywne wyniki. Zatem wszystkie monosacharydy posiadają właściwości redukujące. Właściwości redukujące disacharydów Maltoza Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Anomeryczny atom węgla w maltozie posiada grupę hydroksylową, dzięki czemu pierścień może „otworzyć się”, tworząc grupę aldehydową, co zapewnia właściwości redukujące w warunkach próby Tollensa i Trommera. Trwalsza od formy cyklicznej jest forma łańcuchowa. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Celobioza Celobioza ulega próbie Tollensa i Trommera, ponieważ anomeryczny atom węgla w celobiozie posiada grupę hydroksylową, dzięki czemu pierścień może „otworzyć się”, tworząc grupę aldehydową, co zapewnia właściwości redukujące w warunkach próby Tollensa i Trommera. Trwalsza od formy cyklicznej jest forma łańcuchowa. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. cząsteczka zawierająca dwie grupy hydroksylowe przyłączone do atomów węgla, połączonych wiązaniem podwójnym Próba Trommera reakcja z wykorzystaniem świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II); cukry redukujące dają pozytywny wynik próby Trommera – po ogrzaniu pojawia się ceglastoczerwony osad ; cukry nieredukujące dają wynik negatywny – po ogrzaniu pojawia się czarny osad , będący wynikiem rozkładu Próba Tollensa reakcja lustra srebrnego; reakcja z wykorzystaniem świeżo sporządzonego roztworu z wodą amoniakalną („srebro amoniakalne“), gdzie srebro występuje w postaci wodorotlenku diaminasrebra(I), ; cukry redukujące dają po ogrzaniu srebrną powłokę na ściankach naczynia Odczynnik Tollensa należy przechowywać w szczelnie zamkniętych opakowaniach, w chłodnym i suchym miejscu. Pomieszczenie, w którym przechowywany jest odczynnik Tollensa, powinno być dobrze wentylowane i wyposażone w instalacje elektryczną i wentylację przeciwwybuchową, ponieważ rozkłada się on z upływem czasu, dając związki o właściwościach wybuchowych. Bibliografia Jelińska‐Kazimierczuk M., Megiel E., Teraz matura. Vademecum, Warszawa 2015. Kaznowski K., Chemia Vademecum maturalne, Warszawa 2016. Litwin M., Styka‐Wlazło S., Szymońska J., To jest chemia 2, Warszawa 2016. McMurry J., Chemia organiczna, t. 4, tłum. Henryk Koroniak i in., Warszawa 2018. Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1, tłum. Wiesław Antkowiak i in., Warszawa 1985. Cu 2 O CuO Cu(OH) 2 AgNO 3 [Ag(NH 3 ) 2 ]OH Wirtualne laboratorium – I Laboratorium 1 Czy cukry proste i dwucukry wykazują właściwości redukujące? Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz swoje obserwacje i wyniki, a następnie sformułuj wnioski. Analiza doświadczenia: Badanie właściwości redukujących cukrów prostych i dwucukrów. Problem badawczy: Czy cukry proste i dwucukry dają pozytywny wynik w próbie Trommera? Hipoteza: Cukry proste i dwucukry dają pozytywny wynik w próbie Trommera. Przebieg doświadczenia: 1. Przygotuj palnik, nad którym umieszczony jest trójnóg z łaźnią wodną. 2. W trzech zlewkach przygotuj 10% wodne roztwory glukozy, fruktozy i sacharozy. 3. Do trzech probówek dodaj po roztworu wodorotlenku sodu oraz kilka kropel roztworu siarczanu(VI) miedzi(II). Obserwuj zachodzące zmiany. 4. Następnie do każdej z probówek wlej po roztworu innego cukru (10% roztworu glukozy, sacharozy i fruktozy). 5. Probówki włóż do gorącej łaźni wodnej i obserwuj zmiany. 5 cm 3 3 cm 3 Ćwiczenie 2 Przeprowadzono doświadczenie przedstawione na poniższym schemacie: Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. 輸 Ćwiczenie 3 Przeprowadzono doświadczenie przedstawione na poniższym schemacie: Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Uczeń zaobserwował, że po podgrzaniu niebieski osad zmienia barwę na ceglastoczerwoną. Zaznacz odpowiedź, będącą prawidłowym wnioskiem wynikającym z przeprowadzonego doświadczenia. Identyfikowana substancja posiada: właściwości piroforyczne właściwości higroskopijne właściwości utleniające właściwości redukujące     輸 Ćwiczenie 4 Określ prawdziwość poniższych zdań. Zdanie Prawda Fałsz Wodorotlenek miedzi(II) w reakcji z maltozą, podczas ogrzewania, ulega redukcji do tlenku miedzi(I), o czym świadczy powstanie ceglastoczerwonego osadu. Sacharoza posiada właściwości redukujące, ponieważ pod jej wpływem wodorotlenek miedzi(II) rozkłada się do czarnego tlenku miedzi(II). Czarny osad tlenku miedzi(II), powstający w probówce wodorotlenku miedzi(II) z sacharozą podczas ogrzewania, to produkt rozkładu wodorotlenku miedzi(II). Wszystkie monosacharydy mają właściwości redukujące. Wszystkie polisacharydy mają właściwości redukujące. Sacharoza nie posiada właściwości redukujących, ponieważ w jej cząsteczce wiązanie O-glikozydowe łączy anomeryczne atomy węgla glukozy i fruktozy.             醙 Ćwiczenie 7 Przedstawiono poniżej wzory (w projekcji Hawortha) wybranych mono- i disacharydów. Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. 醙 Ćwiczenie 8 W roztworze o odczynie zasadowym, α-hydroksyketony, czyli ketony posiadające grupę hydroksylową, połączoną z atomem węgla sąsiadującym z grupą karbonylową, ulegają izomeryzacji zgodnie z poniższym schematem: Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Poniżej przedstawiono wzory Fischera dwóch monosacharydów: D–rybulozy i D–arabinozy. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Oceń, czy za pomocą próby Tollensa można odróżnić D–arabinozę od D–rybulozy. Odpowiedź uzasadnij. Odpowiedź: 難 3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele lekcji, które uczniowie zapisują w portfolio. 4. Zasady BHP. Nauczyciel zapoznaje uczniów z kartami charakterystyk substancji, które będą używane na lekcjach. Faza realizacyjna: 1. Uczniowie samodzielnie analizują treści w e‐materiale pod kątem badania właściwości redukujących cukrów. 2. Nauczyciel odsyła uczniów do wirtualnego laboratorium w e‐materiale. Uczniowie pracują w parach. Nauczyciel monitoruje przebieg pracy uczniów i ewentualnie wyjaśnia niezrozumiałe kwestie. 3. Eksperyment chemiczny – „Badanie właściwości redukujących glukozy za pomocą próby Trommera” – zgodnie z instrukcją zamieszczoną w materiale pomocniczym. Nauczyciel dzieli uczniów na grupy, rozdaje karty pracy. Uczniowie wybierają odpowiedni sprzęt i szkło laboratoryjne oraz odczynniki chemiczne i przeprowadzają eksperyment. Samodzielnie stawiają pytanie badawcze i hipotezę, obserwują zmiany podczas eksperymentu, wyciągają wnioski, ustalają równanie przeprowadzonej reakcji (reakcję chemiczną w formie cząsteczkowej, jonowej i jonowej skróconej), wszystko zapisują w kartach pracy. Chętne osoby prezentują wyniki na forum klasy. Nauczyciel weryfikuje pod względem merytorycznym wypowiedzi uczniów. 4. Eksperyment chemiczny, praca w grupach – „Badanie właściwości redukujących glukozy za pomocą próby Tollensa” – zgodnie z instrukcją zamieszczoną w materiale pomocniczym. Uczniowie wybierają odpowiedni sprzęt i szkło laboratoryjne oraz odczynniki chemiczne i przeprowadzają eksperyment. Samodzielnie stawiają pytanie badawcze i hipotezę, obserwują zmiany podczas eksperymentu, wyciągają wnioski, ustalają równanie przeprowadzonej reakcji (reakcję chemiczną w formie cząsteczkowej, jonowej i jonowej skróconej), wszystko zapisują w kartach pracy. Chętne osoby prezentują wyniki na forum klasy. Nauczyciel weryfikuje pod względem merytorycznym wypowiedzi uczniów. 5. Uczniowie samodzielnie sprawdzają swoją wiedzę, wykonując ćwiczenia zawarte w e‐materiale – „Sprawdź się”. Faza podsumowująca: 1. Nauczyciel sprawdza wiedzę uczniów, zadając przykładowe pytania: Za pomocą jakiego doświadczenia chemicznego można sprawdzić czy cukier ma właściwości redukujące? Jak nazywa się produkt utlenienia glukozy? Jak sporządzamy odczynnik Tollensa? Jak sporządzamy odczynnik Trommera? Jaką barwę ma tlenek miedzi(I)? Jaką barwę ma wodorotlenek miedzi(II)? 2. Jako podsumowanie lekcji nauczyciel może wykorzystać zdania do uzupełnienia, które uczniowie zamieszczają w swoim portfolio: Przypomniałem/przypomniałam sobie, że... Co było dla mnie łatwe... Czego się nauczyłam/nauczyłem... Co sprawiało mi trudność... Praca domowa: 1. Uczniowie wykonują pozostałe ćwiczenia w e‐materiale – „Sprawdź się”. 2. Nauczyciel prosi uczniów, aby dokonali analizy materiału źródłowego w e‐materiale. Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium: Wirtualne laboratorium może być użyte jako forma wprowadzająca przed przystąpieniem do wykonywanych zadań. Medium może być również wykorzystane przez uczniów nieobecnych na lekcji jako uzupełnienie luk kompetencyjnych. Materiały pomocnicze: 1. Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich kartkach): Za pomocą jakiego doświadczenia chemicznego można sprawdzić czy cukier ma właściwości redukujące? Jak nazywa się produkt utlenienia glukozy? Jak sporządzamy odczynnik Tollensa? Jak sporządzamy odczynnik Trommera? Jaką barwę ma tlenek miedzi(I)? Jaką barwę ma wodorotlenek miedzi(II)? 2. Instrukcja do doświadczenia „Badanie właściwości redukujących glukozy za pomocą próby Trommera”: Szkło i sprzęt laboratoryjny: probówki, statyw do probówek, łaźnia wodna. Odczynniki chemiczne: stały siarczan(VI) miedzi(II), stały wodorotlenek sodu, stała glukoza, woda destylowana. Przebieg doświadczenia: Do probówki wlej ok. 2 cm roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) i ok. 3 cm  roztworu wodorotlenku sodu o stężeniu 2 mol/dm , po czym dodaj kilka cm roztworu glukozy. 3 3 3 3 Probówkę ogrzewaj w łaźni wodnej. Zanotuj obserwacje. 3. Instrukcja do doświadczenia „Badanie właściwości redukujących glukozy za pomocą próby Tollensa”: Szkło i sprzęt laboratoryjny: probówki, statyw do probówek, łaźnia wodna. Odczynniki chemiczne: stały azotan(V) srebra(I), stały wodorotlenek sodu, wodny roztwór amoniaku, stała glukoza, woda destylowana. Przebieg doświadczenia: Do probówki wlej ok. 1 cm roztworu azotanu(V) srebra(I), kilka kropli roztworu wodorotlenku sodu o stężeniu 2 mol/dm . Następnie – stale mieszając – dodawaj kroplami wodny roztwór amoniaku (do roztworzenia strąconego osadu). Do sporządzonego odczynnika Tollensa dodaj kilka cm roztworu glukozy. Probówkę ogrzewaj w łaźni wodnej. Zanotuj obserwacje. 4. Karty charakterystyk substancji. 5. Karta pracy ucznia: Plik o rozmiarze 60.00 KB w języku polskim 3 3 3