Pobierz Budowa alkoholi, wszystkie możliwe rodzaje. i więcej Notatki w PDF z Chemia tylko na Docsity!
Alkohole – budowa
Materiał zawiera starter, w którym znajduje się odwołanie do wcześniejszej wiedzy ucznia związanej z danym tematem, oraz cele sformułowane w języku ucznia.
Lekcja składa się z następujących sekcji:
tekstu głównego, zawierającego segmenty „Alkohole to pochodne węglowodorów”; „Metanol (alkohol metylowy)”; „Etanol (alkohol etylowy)”;
podsumowania; słownika; ćwiczeń.
Ponadto materiał obejmuje 30 ilustracji (fotografii, obrazów, rysunków), dwa filmy, dziewięć poleceń w ramach tekstu głównego, porządkujących na bieżąco informacje, oraz dziewięć ćwiczeń sprawdzających zdobyte wiadomości – w tym siedem interaktywnych.
Słownik pojęć posiada wyjaśnienia terminów „alkohole”, „alkohole monohydroksylowe”, „grupa funkcyjna”, „szereg homologiczny alkoholi”, „izomery”, „fermentacja alkoholowa” oraz „destylacja”.
Alkohole – budowa
Nazwa „alkohol” powszechnie kojarzy się z procesem zwanym fermentacją. Już w dawnych czasach produkcja wina czy piwa była związana z otrzymywaniem etanolu (alkoholu etylowego). Alkohole to liczna grupa związków organicznych należących do pochodnych węglowodorów. Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie:
informacje jaką wartościowość przyjmują atomy węgla w cząsteczkach związków organicznych; sposoby ustalnia krotności wiązań pomiędzy atomami w cząsteczkach związków organicznych; metody rysowania wzorów strukturalnych danych węglowodorów; sposoby rysowania wzorów strukturalnych i półstrukturalnych cząsteczek węglowodorów; sposoby tworzenia nazw węglowodorów nasyconych. Nauczysz się
definiować pojęcie „alkohole”; zapisywać wzory sumaryczne cząsteczek prostych alkoholi; rozpoznawać wzory chemiczne alkoholi; rysować wzory strukturalne i półstrukturalne cząsteczek alkoholi; określać nazwy nasyconych monohydroksylowych alkoholi zbudowanych z cząsteczek o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.
1. Alkohole to pochodne węglowodorów
Alkoholami nazywamy pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach atom (lub atomy) wodoru zastąpiono grupą (lub grupami). Grupa nosi nazwę grupy hydroksylowej (hydrogenium to nazwa łacińska wodoru, oxygenium – tlenu) i jest tzw. grupą funkcyjną cząsteczek alkoholi. W grupie tej atom tlenu połączony jest z atomem wodoru za pomocą wiązania pojedynczego.
Jeżeli jeden atom wodoru w cząsteczce danego węglowodoru zastąpimy jedną grupą hydroksylową (nazywaną również grupą wodorotlenową), to powstanie związek składający się z łańcucha węglowodorowego ( ) i grupy funkcyjnej ( ) o wzorze ogólnym:
–OH –OH
(−O−H)
R –OH
Alkohole jako pochodne alkanów
Alkany to węglowodory nasycone, a więc takie, w cząsteczkach których wszystkie wiązania pomiędzy atomami są wiązaniami pojedynczymi. Tworzą one szereg homologiczny alkoholi, którego wzór ogólny możemy zapisać jako:
Zastępując jeden atom wodoru we wzorze ogólnym szeregu homologicznego alkanów, jedną grupą hydroksylową, otrzymamy wzór ogólny szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi:
gdzie:
n – liczba atomów węgla w cząsteczce alkoholu.
Zwróć jednak uwagę, że wzór ogólny w przypadku szeregu homologicznego alkoholi, nie jest jednocześnie wzorem sumarycznym, tak jak to miało miejsce w przypadku poznanych już wcześniej grup węglowodorów. We wzorze sumarycznym uwzględniamy bowiem jedynie rodzaj (symbole) atomów oraz ich liczbę, bez wyszczególniania grup funkcyjnych. Ogólny wzór sumaryczny szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi ma zatem postać:
Ze względu na dużą różnorodność związków organicznych, często wzór sumaryczny nie pozwala na wyciągnięcie jednoznacznych wniosków odnośnie przynależności danego związku chemicznego do określonej grupy pochodnych węglowodorów i częściej posługujemy się jednak pierwszym z zapisanych wzorów ( ) z ukazaną grupą funkcyjną.
Nazwę alkoholu, będącego pochodną alkanu, tworzy się od nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, dodając do niej przyrostek „ -ol ” (np. metanol to pochodna metanu, etanol – pochodna etanu). Możesz spotkać się także z innymi, zwyczajowymi nazwami alkoholi. Są to nazwy dwuczłonowe, które tworzy się, dodając do słowa „alkohol” nazwę pochodzącą od odpowiedniego węglowodoru, w której należy zmienić przyrostek „ - an ” na „ -ylowy ” (np. pochodną met an u nazwiemy alkoholem met ylowy m). Stosowanie dwuczłonowych (zwyczajowych) nazw alkoholi nie jest jednak zalecane.
CnH2n+
CnH2n+1OH
CnH2n+2O
CnH2n+1OH
Wzory i nazwy alkanów zawierających kolejno jeden i dwa atomy węgla w cząsteczkach oraz i nazwy odpowiadających im alkoholi monohydroksylowych Liczba atomów węgla w cząsteczce
Wzór sumaryczny alkanu
Nazwa alkanu
Wzór alkoholu z uwzględnieniem grupy funkcyjnej
Nazwa systematyczna alkoholu
Naz zwycz alkoh
1 metan metan ol alkoho met yl
2 etan etan ol alkoho et ylow
Polecenie 2
Wykorzystując ogólny wzór szeregu homologicznego alkoholi, napisz wzory chemiczne (z uwzględnieniem grupy funkcyjnej) cząsteczek nasyconych monohydroksylowych alkoholi, zbudowanych kolejno z trzech, czterech oraz pięciu atomów węgla.
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Polecenie 3
Narysuj wzory strukturalne i półstrukturalne możliwych cząsteczek alkoholu o wzorze .
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
W cząsteczkach alkoholi monohydroksylowych, grupa hydroksylowa może być połączona z różnymi atomami węgla. Zjawisko to nazywamy izomerią położeniową.
CH 4 CH 3 OH
C 2 H 6 C 2 H 5 OH
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Zaloguj się, aby dodać ilustrację.
C 3 H 7 OH
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Zaloguj się, aby dodać ilustrację.
Alkohol o najprostszej budowie wywodzi się od metanu, co oznacza, że jego cząsteczka zawiera tylko jeden atom węgla. W miejscu jednego atomu wodoru w cząsteczce metanu podstawiona jest grupa hydroksylowa. Metanol jest więc pierwszym przedstawicielem szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi. Polecenie 5
Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj model cząsteczki metanolu. Następnie obejrzyj poniższą animację i sprawdź poprawność wykonania zadania.
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Film dostępny pod adresem /preview/resource/Rr0gJFAsyR73i Film pt. Konstruowanie modelu cząsteczki metanolu Źródło: Tomorrow Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
W filmie omówiona zostaje budowa modelu oraz wzór strukturalny cząsteczki alkoholu metylowego będącej pochodną metanu.
Budowę cząsteczki metanolu możemy przedstawiać za pomocą modeli kulkowych lub wykorzystując poznane już wzory chemiczne:
Zrób zdjęcie wykonanego przez Ciebie modelu, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Zaloguj się, aby dodać ilustrację.
Wzory chemiczne, za pomocą których można przedstawić budowę cząsteczki metanolu. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 6
Na butelce z metanolem znajdują się poniższe piktogramy:
Źródło: dostępny w internecie: pl.wikipedia.org, domena publiczna.
Określ, na jakie zagrożenia należy zwrócić uwagę podczas korzystania z metanolu.
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Metanol jest alkoholem powszechnie wykorzystywanym w różnych gałęziach przemysłu. Niektóre z zastosowań tego alkoholu znajdują się na poniższej grafice.
Odpowiedź:
Film dostępny pod adresem /preview/resource/RHum563wfngGF Konstruowanie modelu cząsteczki etanolu Źródło: Tomorrow Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
W filmie omówiona zostaje budowa modelu oraz wzór strukturalny cząsteczki alkoholu etylowego będącej pochodną etanu.
Podobnie jak w przypadku metanolu, budowę cząsteczki etanolu możemy przedstawiać za pomocą różnych wzorów chemicznych:
Wzory chemiczne, za pomocą których można przedstawić budowę cząsteczki etanolu. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Etanol otrzymuje się m.in. w procesie tzw. fermentacji alkoholowej. Proces fermentacji alkoholowej zachodzi w warunkach beztlenowych, pod wpływem specjalnego gatunku
drożdży, które znajdują się m.in. w skórkach dojrzałych winogron (lub innych owoców). Glukoza – cukier prosty zawarty w soku owocowym – w sprzyjających warunkach ulega reakcji chemicznej, której produktem jest etanol. Równanie tej reakcji chemicznej ma postać:
równanie reakcji – zapis słowny:
równanie reakcji – zapis cząsteczkowy:
Z równania reakcji wynika, że produktem procesu fermentacji alkoholowej, obok etanolu, jest tlenek węgla(IV). Zdolność do przeprowadzania fermentacji alkoholowej przez drożdże wykorzystuje się m.in. przy produkcji piwa i wina oraz podczas wypiekania chleba i ciast drożdżowych.
W winach zawartość alkoholu etylowego nie przekracza 14% objętościowych, ponieważ większa jego ilość dezaktywuje pracę drożdży.
Poznanie procesu destylacji umożliwiło opracowanie metod otrzymywania mocniejszych napojów alkoholowych (o większej procentowej zawartości etanolu).
Winogrona poddawane są procesowi fermentacji Źródło: Darren Barefoot (h ps://www.flickr.com), onnola (h ps://www.flickr.com), Aleksandra Ryczkowska, licencja: CC BY-SA 2.0.
glukoza
drożdże
→ alkohol etylowy + tlenek węgla(IV)
C 6 H 12 O 6
drożdże
→ 2CH 3 CH 2 OH + 2CO 2
Zastosowanie etanolu w różnych gałęziach przemysłu Źródło: Dariusz Adryan, edar, SunRiver, Public Domain Pictures, dostępny w internecie: h ps://pixabay.com, licencja: CC BY-SA 3.0.
Podsumowanie
Alkohole to związki chemiczne będące pochodnymi węglowodorów, w cząsteczkach których przynajmniej jeden atom wodoru został zastąpiony grupą hydroksylową ; grupa ta przyłączona jest do atomu węgla, który z innymi atomami w cząsteczce jest połączony wyłącznie za pomocą wiązań pojedynczych. Alkohole monohydroksylowe to takie, w których cząsteczkach znajduje się jedną grupą . Wzór ogólny szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi ma postać:
gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce. Pierwszym przedstawicielem tego szeregu homologicznego jest metanol, który jest pochodną metanu. Nazwy systematyczne nasyconych monohydroksylowych alkoholi tworzymy dodając do nazwy alkanu (zawierającego w cząsteczce taką samą liczbę atomów węgla, jaka znajduje się w cząsteczce rozpatrywanego alkoholu) przyrostek „-ol”. W przypadku cząsteczek alkoholi zbudowanych z przynajmniej trzech atomów węgla, w nazwie alkoholu, przed przyrostkiem „-ol” zapisujemy cyfrę odpowiadającą numerowi atomu węgla, do którego przyłączona jest grupa. Etanol jest produktem procesu fermentacji alkoholowej.
− OH
–OH
CnH2n+1OH
–OH
Alkohole znalazły zastosowanie w wielu gałęziach przemysłu. Praca domowa
Polecenie 9.
Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj modele możliwych cząsteczek nasyconego monohydroksylowego alkoholu, zbudowanych z sześciu atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. W oparciu o skonstruowane modele, narysuj wzory półstrukturalne tych cząsteczek i zapisz ich nazwy systematyczne.
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Słownik
alkohole
pochodne węglowodorów, w których co najmniej jeden atom wodoru zastąpiono grupą hydroksylową ( ) alkohole monohydroksylowe
pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach jeden atom wodoru został zastąpiony grupą hydroksylową ( ) grupa funkcyjna
grupa atomów (lub atom) połączona z łańcuchem węglowym w węglowodorach; jej obecność decyduje o przynależności do danej grupy związków organicznych; w przypadku alkoholi, grupę funkcyjną stanowi grupa hydroksylowa ( ) szereg homologiczny alkoholi
szereg alkoholi uporządkowanych wg wzrastającej liczby atomów węgla w cząsteczce; cząsteczki dwóch kolejnych związków w szeregu homologicznym różnią się od siebie o grupę atomów (tzw. grupę metylenową) izomery
związki chemiczne o takim samym wzorze sumarycznym różniące się strukturą (np. sposobem lub kolejnością powiązania atomów w cząsteczkach) fermentacja alkoholowa
Zrób zdjęcia wykonanych przez Ciebie modeli, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Zaloguj się, aby dodać ilustrację.
–OH
–OH
–OH
–CH 2 –
Ćwiczenie 2
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Wskaż prawidłową nazwę systematyczną alkoholu o wzorze.
eten
etenol
metanol
etan
etanol
CH 3 CH 2 OH
Ćwiczenie 3
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
Wskaż wzór sumaryczny węglowodoru, którego pochodną jest metanol.
C 2 H 4
C 2 H 6
CH 4
CH 5
CH 3
輸
輸
Ćwiczenie 4
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
Wskaż prawidłową wartościowość atomów węgla w cząsteczce etanolu.
VI
VIII
II
IV
Ćwiczenie 5
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
Połącz w pary nazwy alkoholi z ich wzorami.
etanol CH 3 OH
propan-1-ol C 4 H 9 OH
butan-1-ol C 3 H 7 OH
metanol C 2 H 5 OH
醙
醙
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 7
Uczeń przeprowadził doświadczenie, które zobrazował na schemacie:
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Zapisz obserwacje, jakie powinien odnotować uczeń, wykonując opisane doświadczenie. Posługując się zapisem cząsteczkowym, zapisz równania reakcji chemicznych, za pomocą których można wyjaśnić zapisane przez Ciebie obserwacje.
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Obserwacje:
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Zaloguj się, aby dodać ilustrację.
難
