Pobierz Chemia organiczna chemia i więcej Notatki w PDF z Chemia tylko na Docsity! 1 CHEMIA ORGANICZNA (materiał w kolorze niebieskim nadobowiązkowy) CHEMIA ORGANICZNA – CHEMIA ZWIĄZKÓW PIERWIASTKA WĘGLA WYJĄTKI: TENEK WĘGLA(II) TLENEK WĘGLA (IV) KWAS WĘGLOWY + SOLE KWASU WĘGLOWEGO I. WĘGLOWODORY WĘGLOWODORY: ZWIĄZKI WĘGLA i WODORU I.1. PODZIAŁ: WĘGLOWODORY ŁAŃCUCHOWE (ALIFATYCZNE) CYKLICZNE (związki karbocykliczne) NASYCONE NIENASYCONE ALKANY ALKENY ALKADIENY ALKINY JEDNOPIERŚCIENIOWE WIELOPIERŚCIENIOWE NASYCONE NIENASYCONE AROMATYCZNE SKONDENSOWANE CYKLOALKANY CYKLOALKENY ARENY 2 I.2. WĘGLOWODORY ŁAŃCUCHOWE NASYCONE NIENASYCONE ALKANANY ALKENY ALKINY ALKADIENY I.2.1. WĘGLOWODORY NASYCONE: ALKANY PROSTE ROZGAŁĘZIONE ALKANY PROSTE: ZWIĄZKI WĘGLA i WODORU O WZORZE: CnH2n+2 ALKANY: TYLKO POJEDYNCZE WIĄZANIA POMIĘDZY ATOMAMI WĘGLA SZEREG HOMOLOGICZNY ALKANÓW Metan CH4 CH4 Etan C2H6 CH3-CH3 Propan C3H8 CH3-CH2-CH3 Butan C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 Pentan C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Heksan C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptan C7H16 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Oktan C8H18 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Nonan C9H20 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Dekan C10H22 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 RODNIK ALKILOWY: CnH2n+1- np.: Metyl, Propyl, Butyl 5 WYSTĘPOWANIE/OTRZYMYWANIE ALKENY 1. destylacja ropy naftowej (alkeny do pięciu atomów węgla w cząsteczce) 2. kraking ropy naftowej, np.: ogrzewanie CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH=CH2 katalizator 3. reakcje eliminacji (dehydratacja alkoholi, dehydrohalogenacja), np.: kwas CH3CH2OH CH2=CH2 KOH CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH=CH2 ETANOL ALKADIENY: np. : 1,3-butadien: 1. kraking: ogrzewanie CH3CH2CH2CH3 CH2=CH-CH=CH2 katalizator 2. dehydratacja dialkoholi ogrzewanie CH3CH2CH2CH3 CH2=CH-CH-CH3 | | kwas OH OH WŁAŚCIWOŚCI: Fizyczne: gazy, ciecze, nierozpuszczalne w odzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach niepolarnych Chemiczne: reakcje addycji (wodoru, wody, halogenu, halogenowodoru): Br2 w CCl4 CH3CH=CH2 CH3CHBrCH2Br substytucji (podstawienia) Cl2 - 500-600oC CH3CH=CH2 Cl-CH2CH=CH2 + HCl faza gazowa polimeryzacji O2, ogrzewanie, ciśnienie nCH2=CH2 (-CH2CH2-)n ZASTOSOWANIE: produkcja detergentów, synteza tworzyw sztucznych 6 ALKINY: ZWIĄZKI WĘGLA i WODORU O WZORZE: CnH2n-2 SZEREG HOMOLOGICZNY ALKINÓW Etyn C2H2 CH≡CH Propyn C3H4 CH3-C≡CH Butyn C4H6 CH3-CH2-C≡CH Pentyn C5H8 CH3-CH2-CH2-C≡CH Heksyn C6H10 CH3-CH2-CH2-CH2-C≡CH Heptyn C7H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡CH Oktyn C8H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH≡CH Nonyn C9H16 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡CH Dekyn C10H22 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡CH RODNIK ALKINYLOWY: CnH2n-3- np.: ETYNYL, 1-PROPYNYL, 1-BUTYNYL OTRZYMYWANIE: ETYN (ACETYLEN): 1. Rozkład wodą węgliku wapnia CaC2 węgiel koks 2000oC H2O CaC2 H-C≡C-H kamień CaO wapienny 2. Kontrolowane, częściowe utlenianie metanu: 1500oC 6 CH4 + O2 2H-C≡C-H + CO + 10H2 INNE ALKINY Np.: Dehydrohalogenacja dihalogenoalkanów: CH3CH-CH2 CH3=CHBr CH≡CH propyn | | Br Br 7 WŁAŚCIWOŚCI: Fizyczne: gazy, ciecze, nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach o małej polarności Chemiczne: reakcje typowe: addycja (halogenów, halogenowodorów, wody, wodoru), np.: CH3C≡CH + Br2 CH3-C=CH | | Br Br tworzenie soli (metali grupy 1 i ciężkich – Cu, Ag), np.: (acetylidy) NH3 ciekły CH≡CH + Na H-C≡C-Na + 1/2H2 etanid monosodu ZASTOSOWANIE: spawanie synteza organiczna, np.: kwas octowy tworzywa sztuczne, np.: kauczuk 10 I.3.2. CYKLOALKENY i CYKLOALKADIENY CYKLOALKENY: CYKLICZNE ZWIĄZKI WĘGLA i WODORU O WZORZE: CnH2n-2 CYKLOALKENY: JEDNO PODWÓJNE WIĄZANIA POMIĘDZY ATOMAMI WĘGLA SZEREG HOMOLOGICZNY CYKLOALKENÓW CH Cyklopropen C3H4 H2C CH H2C CH Cyklobuten C4H6 H2C CH H2C CH Cyklopenten C5H8 H2C CH CH2 HC CH Cykloheksen C6H10 H2C CH2 H2C CH2 CYKLOALKADIENY: DWA PODWÓJNE WIĄZANIA POMIĘDZY ATOMAMI WĘGLA H2C C2H 1,3-cykloheksadien C6H8 HC CH HC CH OTRZYMYWANIE: CYKLIZACJA WŁASNOŚCI Fizyczne: ciecze, nierozpuszczalne w wodzie Chemiczne: analogiczne do alkenów łańcuchowych, np.: reakcje addycji ZASTOSOWANIE: rozpuszczalniki, synteza organiczna 11 I.4. WĘGLOWODORY CYKLICZNE AROMATYCZNE ARENY WĘGLOWODORY AROMATYCZNE (areny): CYKLICZNE ZWIĄZKI WĘGLA i WODORU POSIADAJĄCE 4n+2 ZDELOKALIZOWANYCH ELEKTONÓW π BENZEN: AROMATYCZNY WĘGLOWODÓR O WZORZE: C6H6 OPISYWANY NASTĘPUJĄCYM WZORAMI STRUKTURALNYMI: H | C H – C C – H symbol chmury sześciu zdelokalizowanych elektronów H – C C C – H C | H ZDELOKALIZOWANE ELEKTRONY: UKŁAD: PODWÓJNE WIĄZANIE –POJEDYNCZE WIĄZANIE – PODWÓJNE - WIĄZANIE + WĘGLOWODÓR CYKLICZNY WZÓR STRUKTURALNY BENZENU KEKULE`GO: UPROSZCZONY WZÓR BENZENU: 12 ARENY JENOPIERŚCIENIOWE WIELOPIERŚCIENIOWE SKONDENSOWANE LINIOWO SKONDENSOWANE KĄTOWO BENZEN: WZÓR SUMARYCZNY: C6H6 WZÓR STRUKTURALNY: NAFTALEN :WZÓR SUMARYCZNY: C10H8 WZÓR STRUKTURALNY: ANTRACEN:WZÓR SUMARYCZNY: C14H10 WZÓR STRUKTURALNY: FENANTREN:WZÓR SUMARYCZNY: C14H10 WZÓR STRUKTURALNY: 15 II. POCHODNE WĘGLOWODORÓW WĘGLOWODORY Z GRUPAMI FUNKCYJNYMI GRUPY FUNKCYJNE: PODSTAWNIKI ATOM GRUPA ATOMÓW JEDNOFUNKCYJNE POCHODNE: WĘGLOWODÓR + 1 GRUPA FUNKCYJNA WIELOFUNKCYJNE POCHODNE: WĘGLOWODÓR + n GRUP FUNKCYJNYCH 1.1. takich samych 1.2. różnych GRUPY FUNKCYJNE HALOGENOWA - X ; X = fluorowiec: -F, -Cl, -Br, -I ALKOHOLOWA – HYDROKSYLOWA O-H ALDEHYDOWA C=O H KETONOWA – KARBONYLOWA C=O C=O OH KARBOKSYLOWA ETEROWA ESTROWA AMINOWA -NH2 AMIDOWA NITROWA -NO2 SULFONOWA 16 FLUOROWCOPOCHODNE FLUOROWCOPOCHODNE: POCHODNE WĘGLOWODORÓW ZAWIERAJĄCE ATOM (ATOMY) FLUOROWCA: -F -Cl -Br -J -X SZEREG CHOMOLOGICZNY FLUOROWCOPOCHODNYCH: Chlorometan CH3-Cl Trójchlorometan CH-Cl3 Czterochlorometan CCl4 Freon CCl2F2 Chloroeten C2H3-Cl CH2=CH-Cl Czterofluoroeten C2F4 CF2=CF2 Chloropren C4H5Cl CH2=CCl=CH-CH2 Cyklobromoheksan Chlorobenzen Br Cl OTRZYMYWANIE: Halogenowanie: R-H + X2 = R-X + HX Wymiana grupy –OH: R-OH + XH R-X + H2O Addycja halogenowodorów do alkenów: --C=C- + HX -CH-CX- WŁASNOŚCI: Fizyczne: gazy, ciecze, nierozpuszczalne w wodzie Chemiczne- reaktywne ZASTOSOWANIE: rozpuszczalniki, synteza 17 ALKOHOLE ALKOHOLE: POCHODNE HYDROKSYLOWE WEGLOWODORÓW ALKOHOLE MONOHYDROKSYLOWE POLIHYDROKSYLOWE ALKOHOLE: WĘGLOWODORY W KTÓRYCH JEDEN LUB KILKA ATOMÓW WODORU ZASTĄPIONO GUPĄ FUNKCYJNĄ HYDROKSYLOWĄ: -OH SZEREGI HOMOLOGICZNE ALKOHOLI: Metanol CH3OH CH3-OH (Alkohol metylowy) Etanol C2H5OH CH3-CH2-OH (Alkohol etylowy) Alkohol winylowy C2H3OH CH2=CH-OH 2-pentyn-1-ol C5H6OH CH3-CH-C≡C-CH2-OH OH H2C CH Cykloheksanol C6H11OH H2C CH2 (Al. cykloheksylowy) H2C CH2 Fenylometanol C7H7OH (Al. benzylowy) Fenol C6H5OH (benzenol) 1-naftalenol C10H7OH (a-naftol) 20 KETONY KETONY: WĘGLOWODORY W KTÓRYCH ATOM WODORU ZASTĄPIONO GUPĄ FUNKCYJNĄ KARBONYLOWĄ (KETONOWĄ): C=O KETONY KETONY ŁAŃCUCHOWE KETONY CYKLICZNE SZEREGI HOMOLOGICZNE KETONÓW: Propanon C2H6C=O CH3 C CH3 O(Aceton) 2-Butanon CH3CH2COCH3 CH CH23 C CH3 O(keton etylowo-metylowy) Cyklopentanon C5H8O O Acetofenon C6H5COCH3 C CH3 O C O Benzofenon C12H10CO 21 OTRZYMYWANIE 1. Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych (ALDEHYDY): K2Cr2O7 RCH2OH R-CHO alkohol 1o aldehyd K2Cr2O7, H2SO4 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2-CHO alkohol n-butylowy aldehyd masłowy 2. Utlenianie alkoholi drugorzędowych (KETONY): K2Cr2O7 RCH(OH)R` R-CO-R` alkohol 2o keton WŁASNOŚCI Fizyczne: ciecze, ciała stałe, rozpuszczalne w wodzie i rozpuszczalnikach Chemiczne: reaktywne chemicznie, reakcje: UTLENIANIA: Do kwasów Aldehydy: do odpowiednich kwasów: KMnO4 RCHO, ArCHO RCOOH, ArCOOH Ketony: trudniej do mieszaniny kwasów o krótszych łańcuchach REDUKCJI: Do alkoholi i do odpowiednich węglowodorów: H2 + Pt -CHO, =CO =CH-OH ADDYCJI : Alkoholi: tworzenie acetali, pochodnych amoniaku ZASTOSOWANIE: rozpuszczalniki, chemikalia, synteza organiczna. 22 ETERY ETERY: ZWIĄZKI ORGANICZNE OPISYWANE WZORAMI OGÓLNYMI: (Ar) R – O – R (Ar) R – O – R Ar – O – R Ar – O - Ar ETERY: ZWIĄZKI ORGANICZNE ZAWIERAJACE ATOM TLENU POŁĄCZONY Z DWOMA ATOMAMI WĘGLA NAJWAŻNIEJSZE ETERY: ETER DIETYLOWY C H 3- C - O - C H 2- C H 3 H H ETER METYLOWO-WINYLOWY METOKSYETYLEN ETER DIFENYLOWY ETER ETYLOWO-FENYLOWY OKSIRAN TLENEK ETYLENU PIERŚCIEŃ OKSIRANOWY (PIERŚCIEŃ EPOKSYDOWY) 25 KWASY DIKARBOKSYLOWE Kwas etanodiowy OH O C C O HO(szczawiowy) Kwas hesanodiowy OH C OO C HO (CH2) 4 (adypinowy) Kwas 1,4-benzenodikarboksylowy (teraftalowy HYDROKSYKWASY HYDROKSYKWASY: KWASY W KTÓRYCH ATOM (ATOMY) WODORU PODSTAWIONO GRUPĄ HYDROKSYLOWĄ CH2 C OH O OH CH3 CH2 OH C OH O C OH O C OH O OH CH2 CH OH C OH O OH C OH O Kwas hydroksyetanowy (glikolowy) Kwas 2-hydroksypropanowy (mlekowy) Kwas 2,3-dihydroksypropanowy (glicerynowy) Kwas o-hydroksybenzoesowy (salicylowy) 26 OTRZYMYWANIE: 1. Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych: R-CH2OH KMnO4 R-COOH 2. Utlenianie alkilowych pochodnych benzenu: Ar-R KMnO4 Ar-COOH Ar-CH2OH KMnO4 Ar-COOH 3. Utlenianie aldehydów i ketonów. WŁASNOŚCI Fizyczne: ciecze i ciała stałe rozpuszczalne w wodzie, eterach, alkoholach, charakterystyczny zapach Chemiczne: charakter kwasowy, reaktywne REAKCJE: Z METALAMI: SOLE 2 CH3COOH + Zn (CH3COOH)2Zn + H2 octan cynku HOOC(CH2)4COOH + 2K K+-OOC(CH2)4COO-+K adypinian dipotasu REDUKCJA DO ALKOHOLI R-COOH LiAlH4 R-CH2OH Z ALKOHOLAMI: ESTRY Z AMINAMI: AMIDY ZASTOSOWANIE: synteza organiczna, przemysł spożywczy (kwas octowy, benzoesowy), przemysł chemiczny -rozpuszczalniki 27 ESTRY ESTRY: ZWIĄZKI ORGANICZNE ZAWIERAJACE GRUPĘ FUNKCYJNĄ: C O O CH2 -COO- ESTRY KWASÓW MONOKARBOKSYLOWYCH DIKARBOKSYLOWYCH PRZYKŁADY: C O O C2H5CH3 Octan etylu C O O C4H9 Benzoesan butylu Ftalan dibutylu Wodoroftalan butylu C OH O C O O C4H9C O O C4H9 C O O C4H9 OTRZYMYWANIE REAKCJA ESTRYFIKACJI: kwas + alkohol = ESTER + WODA REAKCJA:KONDNENSACJA H2SO4 O HO+ =C OH CH2 C O O CH2 H2O- WŁASNOŚCI Fizyczne: ciecze rozpuszczalne w wodzie, charakterystyczne zapachy Chemiczne: hydroliza ZASTOSOWANIE: kosmetyki, chemia spożywcza.