Chemia organiczna nazewnictwo - Notatki - Chemia - Część 1, Notatki z Chemia

Pobierz Chemia organiczna nazewnictwo - Notatki - Chemia - Część 1 i więcej Notatki w PDF z Chemia tylko na Docsity! 1 HYDROKSYPOCHODNE Alkohole 1. Nazwy alkoholi można tworzyć według nomenklatury podstawnikowej dodając przyrostek –ol do nazwy związku macierzystego. Grupa hydroksylowa (OH) jest oznaczana niższym lokantem niż wiązanie wielokrotne (ma pierwszeństwo w nazwie). CH3CHCH2CH3 OH CH2=CHCH2CH2OH HOCH2CH2CH2CH2OH butan-2-ol but-3-en-1-ol butano-1,4-diol C6H5CH2CH2OH CH3CCH2OH CH3 CH3 OH CH3H3C OH 2-fenyloetanol 2,2-dimetylopropan-1-ol cykloheks-2-en-1-ol 3,4-dimetylocyklopentan-1-ol 2. Nazwy grupowo-funkcyjne alkoholi składają się z dwóch słów: po pierwszym słowie „alkohol” wymienia się nazwę grupy (w formie przymiotnikowej) wywodzącej się ze związku macierzystego. CH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH3 OH CH3CH2CHCH3 OH CH3CHCH2OH CH3 alkohol izopropylowy *) *) nazwa "izopropanol" jest nieprawidłowa alkohol butylowy alkohol sec-butylowy alkohol izobutylowy CH3COH CH3 CH3 C6H5CH2OH CH2=CHCH2OH alkohol tert-butylowy alkohol benzylowy alkohol allilowy 3. Utrzymane są następujące nazwy zwyczajowe: CH2=CHCH2OH alkohol allilowy HOCH2CH2OH glikol etylenowy HOCH2CH(OH)CH2OH glicerol (gliceryna) 4. Jeśli w cząsteczce oprócz grupy hydroksylowej (OH) jest inna grupa funkcyjna, która ma pierwszeństwo w nazwie, wówczas grupę hydroksylową określa się przedrostkiem „hydroksy” (traktuje się jak podstawnik). docsity.com 2 CH3CHCH2CCH3 OOH 4-hydroksypentan-2-on Fenole Utrzymane są nazwy zwyczajowe następujących aromatycznych związków hydroksylowych: OH OH CH3 OH OH NO2 NO2 O2N fenol m-krezol (oraz izomery orto i para) 1-naftol ( -naftol) (oraz izomer  ) kwas pikrynowy Grupy RO– i ArO– Nazwy grup wywodzących się z hydroksyzwiązków nazywa się dodając do nazwy grupy R (Ar) przyrostek –oksy. CH3CH2CH2CH2O– pentyloksy CH2=CHCH2O– alliloksy (CH3)2CHCH2CH2O– izopentyloksy C6H5CH2O– benzyloksy O 2-naftyloksy Wyjątkami od powyższej reguły są następujące nazwy skrócone: CH3O– metoksy CH3CH2O– etoksy CH3CH3CH2O– propoksy CH3CH3CH2CH 2O– butoksy C6H5O– fenoksy (CH3)2CHO– izopropoksy (CH3)2CHCH2O– izobutoksy CH3CH2CH(CH3)O– sec-butoksy (CH3)3CO– tert-butoksy Sole alkoholi i fenoli 1. Nazwy anionów alkoholanowych i fenolanowych tworzy się przez zamianę końcówki –ol w nazwie związku macierzystego na końcówkę –olan. CH3ONa metanolan sodu C6H5ONa fenolan sodu [(CH3)2CHO]3 Al. tri(propan-2-olan) glinu docsity.com 5 3. Nazwę aldehydu, w którym grupa aldehydowa jest połączona bezpośrednio z układem pierścieniowym (alifatycznym lub aromatycznym) tworzy się dodając przyrostek -karboaldehyd (lub –dikarboaldehyd) do nazwy układu cyklicznego. CHO CHO CHO cykloheksanokarboaldehyd naftaleno-1,2-dikarboaldehyd 4. Grupę aldehydową jako podstawnik nazywa się dodając do nazwy układu macierzystego przedrostek –formylo (lub –metanoilo) CC O H O OH kwas 4-formylocykloheksanokarboksylowy (grupa COOH ma pierwszeństwo w nazwie przed grupą CHO) 5. Oprócz nazw systematycznych stosowane są nazwy zwyczajowe aldehydów (dla wielu aldehydów są one powszechnie stosowane); tworzy się je przez zastąpienie słowa kwas w nazwie zwyczajowej danego kwasu karboksylowego słowem aldehyd (a) lub przez zamianę końcówki -oil (lub –yl) w nazwie grupy acylowej na przyrostek aldehyd (b). (Nazwy kwasów karboksylowych i grup acylowych – zob. rozdz. 21.12). Przykłady HCHO a) aldehyd mrówkowy b) formaldehyd CH3CHO a) aldehyd octowy b) acetaldehyd CH3CH2CHO a) aldehyd propionowy b) propionoaldehyd CH3CH2CH2CHO a) aldehyd masłowy b) butyroaldehyd (CH3)2CHCHO a) aldehyd izomasłowy b) izobutyroaldehyd C6H5CHO a) aldehyd benzoesowy b) benzaldehyd C6H5CH=CHCHO a) aldehyd cynamonowy KETONY 1. Związki zawierające grupę C=O (karbonylową) połączoną z dwoma atomami węgla mają ogólną nazwę keton. 2. Nazwy podstawnikowe ketonów tworzy się przez dodanie przyrostka –on do nazwy macierzystego węglowodoru (acyklicznego lub cyklicznego) lub –dion (dwie grupy ketonowe, itd.). Atom węgla z grupy karbonylowej oznacza się możliwie najniższym lokantem. (grupa C=O ma pierwszeństwo w nazwie przed grupami OH i C=C). docsity.com 6 CH3CH2CCH2CH3 O CH3CH2CCH3 O CH3CH2CH2CCH3 O CH3CCH2CCH2CH3 O O 21 3 4 5 6 butan-2-on pantan-3-on pentan-2-on heksano-2,4-dion CH2=CHCH2CCH3 O 12345 C6H5CHCH2CCH3 OH O 1234 CCH2CH2CH3 O pent-4-en-2-on 4-fenyl-4-hydroksyobutan-2-on 1-fenylobutan-1-on 3. Grupowo-funkcyjne nazwy ketonów acyklicznych o wzorze tworzy się wymieniając nazwy grup R 1 i R 2 (w formie przymiotnikowej i w kolejności alfabetycznej) po słowie „keton”; nazwy obu grup rozdziela się łącznikiem (kreską). CH3CCH2CH2CH3 O CH3CCH2CHCH3 O CH3 CH3CH2CCH2CH3 O keton metylowo-propylowy keton metylowo-(2-metylopropylowy) keton dietylowy C O C O CH3 keton dicykloheksylowy keton cykloheksylowo-metylowy 4. Nazwy ketonów cyklicznych, w których grupa C=O stanowi człon pierścienia, tworzy się przez dodanie przyrostka –on (lub –dion, -trion, itd.) do nazwy układu cyklicznego. O CH3 O 2 3 6 1 5 4 O O CH3 CH3 3-metylocyklopentan-1-on cykloheks-2-en-1-on 5,5-dimetylocykloheksano-1.3-dion 5. Grupę karbonylową jako podstawnik nazywa się dodając do nazwy układu macierzystego przedrostek –okso CH3CCH2CH2COOH O CH3CCH2CH2CH2CHO O kwas 4-oksopentanowy 5-oksoheksanal 6. Utrzymane są nazwy zwyczajowe następujących ketonów: C=O R1 R2 docsity.com 7 CH3COCH3 aceton C6H5COCH3 acetofenon C6H5COC6H5 benzofenon C6H5COCH2CH3 propiofenon C6H5CH=CHCOC6H5 chalkon KWASY KARBOKSYLOWE 1. Związki zawierające grupę COOH połączoną z atomem węgla mają ogólną nazwę kwas karboksylowy. 2. Nazwy kwasów karboksylowych wywodzących się od węglowodorów acyklicznych, w których krańcowe grupy CH3 zostały zastąpione grupami COOH, tworzy się przez dodanie przyrostka –owy (jedna grupa COOH) lub –diowy (dwie grupy COOH) do nazwy macierzystego węglowodoru oraz wymienienie słowa kwas na początku nazwy. CH3CH2CH2CH2CH2CH2COOH kwas heptanowy HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH kwas heptanodiowy CH3CH=CHCH2CH2CH2COOH kwas hept-5-enowy 3. Alternatywne nazwy kwasów można utworzyć dodając przyrostek –karboksylowy do nazwy szkieletu węglowego, z którym połączona jest grupa COOH (lub –dikarboksylowy, jeśli są dwie grupy COOH, itd.); numeracja atomów węgla nie obejmuje atomu węgla grupy COOH. Nazwy te są zawsze stosowane w przypadku układów cyklicznych. Natomiast dla acyklicznych kwasów mono- i dikarboksylowych zaleca się stosowanie nomenklatury omówionej w punkcie 2. Jedynie pochodne zawierające trzy i więcej grup COOH nazywa się stosując przyrostek –trikarboksylowy, itd. COOH CH3 COOH kwas 2-metylocyklopentanokarboksylowy kwas cykloheks-2-enokarboksylowy COOH COOHHOOC CH3CHCHCH2CHCH3 COOHCOOH COOH kwas heksano-2,3,5-trikarboksylowy kwas naftaleno-1,3,6-trikarboksylowy 4. Zachowane zostały (i są zalecane) nazwy zwyczajowe następujących kwasów: HCOOH kwas mrówkowy CH3COOH kwas octowy CH3CH2COOH kwas propionowy CH3(CH2)2COOH kwas masłowy (CH3)2CHCOOH kwas izomasłowy docsity.com