Docsity
Docsity

Przygotuj się do egzaminów
Przygotuj się do egzaminów

Studiuj dzięki licznym zasobom udostępnionym na Docsity


Otrzymaj punkty, aby pobrać
Otrzymaj punkty, aby pobrać

Zdobywaj punkty, pomagając innym studentom lub wykup je w ramach planu Premium


Informacje i wskazówki
Informacje i wskazówki

Chemia organiczna - zagadnienia , Egzaminy z Chimica Organica

Obszerna baza pytań na kolokwium

Typologia: Egzaminy

2019/2020

Załadowany 26.08.2020

Ania870
Ania870 🇵🇱

4.5

(30)

223 dokumenty

Podgląd częściowego tekstu

Pobierz Chemia organiczna - zagadnienia i więcej Egzaminy w PDF z Chimica Organica tylko na Docsity! Wstęp do chemii organicznej - konwersatorium Baza pytań do wykorzystania. Arkusz kolokwialny powinien zawierać 30 pytań, dowolnie wybranych z bazy. Punktacja 0-14 2.0 (ndst) 15-18 3.0 (dst) 19-21 3.5 (dst+) 22-25 4.0 (db) 26-28 4.5 (db+) 29-30 5.0 (bdb) Wartości pKa wybranych związków w odniesieniu do wody Kwas Zasada pKa Kwas Zasada pKa HI I- -10 PhOH PhO- 9,9 H2SO4 HSO4 - -10 H2O OH - 15,74 HBr Br- -9 HCl Cl- -7 HNO3 NO3 - -1.4 HF F- 3,17 HCOOH HCOO- 3,73 CH3COOH CH3COO - 4,76 H2CO3 HCO3 - 6,35 H2S HS - 7 1. Reakcja bromowania toluenu pod wpływem światła prowadzi do powstania: a) 2,4-dibromotoluenu b) bromku benzylu c) 4-bromotoluenu d) 3-bromotoluenu 2. W którym z wymienionych związków wszystkie atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp2: CH3 CH2 C N OH3C I II III IV 3. Reakcji acylowania nie będzie ulegać: a) fenol b) dimetyloamina c) trietyloamina d) anilina 4. Do pochodnych kwasów karboksylowych naleŜy: a) aceton b) etanolan sodu c) mrówczan etylu d) propan-2-ol 5. Reakcji substytucji nukleofilowej będzie ulegać: a) cykloheksan b) but-1-en c) 2-chloropropan d) benzen 6. Do kwasów Lewisa zaliczymy: a) amoniak b) nitrobenzen c) AlCl3 d) toluen 7. Reakcję, w której z 2-bromopropanu powstaje propen zaliczymy do reakcji: a) substytucji elektrofilowej b) addycji c) eliminacji d) substytucji nukleofilowej 8. Fenol jest mocniejszym kwasem od: a) kwasu octowego b) 4-nitrofenolu c) kwasu mrówkowego d) etanolu 9. Nitrobenzen łatwiej ulega reakcji bromowania niŜ: a) toluen b) chlorobenzen c) 1,4-dinitrobenzen d) anilina 10. Odczynnikiem o charakterze nukleofilowym nie jest: a) amoniak b) 4-bromoanilina c) bromobenzen d) metanol 11. UŜycie AlCl3 jako katalizatora jest niezbędne w przypadku reakcji acylowania: a) fenolu, b) N-metyloaniliny c) benzenu d) etanolu 32. Oblicz ładunek formalny zaznaczonych atomów i podaj ładunek całkowity cząsteczki: Ładunek formalny dla: N C ładunek całkowity A -1 +1 0 B 0 0 0 C 0 -1 -1 D +1 -1 0 33. W strukturach granicznych aldehydu akrylowego CH2 CH CHO 123 formalny ładunek dodatni pojawia się: a) na 1 i 3 atomie węgla b) na atomie tlenu c) na 1 atomie węgla d) na 1 i 2 atomie węgla 34. W reakcji Wurtza bromoetanu z bromometanem otrzymuje się: a) etan b) propan c) etan, propan i butan d) metan i etan 35. PoniŜsze związki według malejącej zasadowości ułoŜone są w szeregu: a) OH-, SH-, F-, Br-, NH2 - b) OH-, NH2 -, SH-, Br-, F- c) NH2 -, OH-, SH-, F-, Br- d) NH2 -, Br-, F-, SH-, OH- 36. O alkanie C5H12, który w reakcji z chlorem na świetle tworzy tylko jedną monochloropochodną moŜemy powiedzieć, Ŝe: a) posiada cztery pierwszorzędowe atomy węgla i węgiel czwartorzędowy b) nie posiada czwartorzędowego atomu węgla c) posiada jeden trzeciorzędowy atom węgla d) jest to 2-metylobutan 37. O etanolu i etyloaminie moŜemy powiedzieć, Ŝe: a) etanol jest silniejszą zasadą od etyloaminy, poniewaŜ w wodzie moŜe tworzyć jony wodorotlenowe b) etanol jest silniejszą zasadą od etyloaminy, poniewaŜ na atomie tlenu znajdują się dwie wolne pary elektronowe c) etyloamina posiada silniejsze właściwości zasadowe od etanolu d) etanol i etyloamina mają podobne temperatury wrzenia, poniewaŜ ich masy cząsteczkowe są zbliŜone NH2: 38. W reakcji propanu z roztworem wodorotlenku potasu powstaje: a) prpan-2-ol i woda b) propan-1-ol i woda c) reakcja nie zachodzi d) propan-2-ol i wodór 39. W reakcji propenu z bromowodorem powstaje: a) 2-bromopropan b) 1-bromopropan c) propan i brom d) 3-bromoprop-1-en i wodór 40. W śród podanych związków centrum elektrofilowe i centrum nukleofilowe znajduje się w: H+; H2O; HS -, AlCl3; H3O +; eten, benzen, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd octowy elektrofile nukleofile a) H+, benzen, karbokation metylowy, aldehyd octowy H2O, HS -, H3O +, eten, chloroetan b) H+, karbokation metylowy, aldehyd octowy H2O, HS -, H3O +, eten, benzen, chloroetan c) H+, AlCl3, H3O +, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd ocotwy H2O, HS -, eten, benzen, aldehyd octowy d) H+, chloroetan, karbokation metylowy, aldehyd ocotwy H2O, HS -, AlCl3, H3O +, eten, benzen, aldehyd octowy 41. Wzór ogólny CnH2n posiadają: a) węglowodory aromatyczne b) alkany i cykloalkany c) alkeny i cykloalkany d) alkiny i cykloalkeny 42. Kwasowość wg teorii Brönsteda-Lowry’ego dla związków o wzorze ogółnym H-X: a) wzrasta ze wzrostem atomu X b) wielkość atomu X nie ma znaczenia c) maleje ze wzrostem atomu X d) zaleŜy tylko od elektroujemności atomu X 43. Alkany i cykloalkany mogą reagować z chlorem tworząc chlorowcopochodne: a) po dodaniu katalitycznej ilości kwasu siarkowego(VI) b) po naświetlaniu promieniowaniem UV c) bez wspomagania reakcji d) w obecności kwasu Lewisa, np. FeCl3 44. Reakcja metanu z chlorem w obecności światła UV, prowadzi do utworzenia chlorometanu i chlorowodoru. Jest to: a) reakcja substytucji nukleofilowej (SN) b) reakcja substytucji elektrofilowej (SE) c) reakcja addycji (A) d) reakcja substytucji rodnikowej (SR) 45. Reakcja benzenu z bromem w obecności FeBr3: a) nie zachodzi b) jest reakcją substytucji elektrofilowej (SE) i tworzy się bromobenzen oraz HBr c) prowadzi do addycji bromu d) prowadzi do addycji FeBr3 46. Redukcja alkenów wodorem prowadząca do alkanów jest moŜliwa do realizacji: a) przy obecności kwasów typu HX b) w obecności światła UV c) w obecności zasad, np. NaOH d) wobec palladu osadzonego na węglu (Pd/C) 47. Addycja bromu do cykloheksenu prowadzi do uzyskania: a) cis-1,2-dibromocykloheksanu b) 3,6-dibromocykloheksenów c) trans-1,2-dibromocykloheksanów d) 1,4-dibromocykloheksenów 48. Reakcja benzenu z mieszaniną kwasu azotowego(V) i kwasu siarkowego(VI) prowadzi do utworzenia: a) nitrozobenzenu b) azotanu fenylu c) nitrobenzenu d) kwasu m-nitrobenzenosulfonowego 49. Halogenki alkilowe z łatwością reagują z jonem wodorotlenkowym i reakcja ta prowadzi do: a) wytworzenia odpowiednich alkoholi b) do eliminacji cząsteczki HX i wytworzenia alkenu c) utworzenia alkoholi lub alkenów w zaleŜności od rzędowości halogenków d) zawsze do utworzenia mieszaniny alkoholi i alkenów 50. Alkohole, fenole i kwasy karboksylowe naleŜą do kwasów Brönsteda-Lowry’ego: a) wszystkie reagują z wodnym roztworem Na2CO3 lub NaOH b) wszystkie nie reagują z wodnym roztworem Na2CO3 c) fenole reagują z Na2CO3 i NaOH d) tylko kwasy karboksylowe reagują z Na2CO3 i NaOH 51. Wskazać poprawną nazwę dla poniŜszego związku: H3C C CH3 CH3 CH2 CH CH2CH3 CH CH CH2CH2CH3 CH3 CH3 62. Liczba izomerycznych alkoholi o wzorze C4H9OH wynosi: a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 63. Określić hybrydyzację atomu tlenu w cząsteczce etanolu: a) sp b) sp2 c) sp3 d) atom tlenu nie jest zhybrydyzowany 64. Który z podanych odczynników pozwala odróŜnić alkohole wielowodorotlenowe od monowodorotlenowych: a) H3PO4 b) HNO3 c) Cu(OH)2 d) Na 65. Alkoholem trzeciorzędowym jest: a) 2-metylopropan-1-ol b) but-3-en-2-ol c) 2-metyloprop-2-en-1-ol d) 2-metylopropan-2-ol 66. W wyniku reakcji propan-1-olu z bromowodorem moŜna otrzymać związek: a) CH3CH2CH2OBr b) CH3CH2CH OH Br c) CH3CH2CH2Br d) CH2CH2CH2OH Br 67. Które z poniŜszych związków są fenolami: I) II) III) OH CH2OH H3C OH a) wszystkie b) tylko I c) tylko II d) II i III 68. Cykloheksanokarboaldehyd to związek: a) b) c) d) O C O H C O H O O 69. Końcowym produktem w poniŜszym ciągu reakcji butan-2-on H X -H2O Y HI Z W Na -NaI jest: a) oktan b) 2-metyloheptan c) 2,4-dimetyloheksan d) 3-metyloheptan 70. Do spolaryzowanej grupy karbonylowej aldehydów i ketonów moŜe nastąpić przyłączenie: a) H2O b) CH3OH c) NH3 d) wszystkich wymienionych w punktach a, b, c związków 71. Badany związek organiczny reaguje z wodnym rostworem NaOH dając substancję, która po utlenieniu przekształca się w aceton. Związkiem tym jest: a) chlorek etylu b) chlorek propylu c) chlorek izopropylu d) propan-1-ol 72. Określić hybrydyzację atomów węgla i tlenu w grupie karbonylowej aldehydów i ketonów: a) sp b) sp2 c) sp3 d) atomy są niezhybrydyzowane 73. Aldehydy w reakcji z amoniakalnym roztworem wodorotlenku srebrowego [Ag(NH3)2OH] wykazują właściwości: a) redukujące b) utleniające c) kwasowe d) zasadowe 74. Nitrowanie acetanilidu (C6H5-NHCOCH3) prowadzi do uzyskania p-nitroacetanilidu, co jest wynikiem wpływu: a) efektu mezomerycznego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH3) b) efektu indukcyjnego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH3) c) obu efektów wymienionych w punktach a, b d) efektów elektronowych i wpływy sterycznego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH3) 75. p-Nitroanilina jest słabszą zasadą aniŜeli anilina. Jest to spowodowane: a) obniŜeniem rozpuszczalności związku spowodowanym przez obecność grupy nitrowej b) wpływem efektu indukcyjnego (-I) c) wpływem efektu mezomerycznego (-M) d) działaniem obu efektów elektronowych (-I, -M) 76. Fenol jest mocniejszym kwasem aniŜeli cykloheksanol poniewaŜ: a) jest łatwiej rozpuszczalny w wodzie b) tworzący się anion fenolanowy jest stabilizowany mezomerycznie c) występuje silny efekt indukcyjny (-I) grupy hydroksylowej d) fenol jest cząsteczką płaską (koplanarną) 77. Chlorowanie 2-metylobutanu w obecności światła ultrafioletowego (UV) prowadzi do utworzenia pięciu monochloropochodnych, przy czym dwa z tych związków mają identyczne właściwości fizyczne z wyjątkiem tego, Ŝe róŜnią się kierunkiem skręcalności światła spolaryzowanego w płaszczyźnie. Właściwość tę posiadają dwa związki, których wzór konstytucyjny (kreskowy) posiada nazwę: a) 1-chloro-3-metylobutan b) 2-chloro-3-metylobutan c) 2-chloro-2-metylobutan c) 1-chloro-2-metylobutan 78. Maksymalna liczba estrów o wzorze sumarycznym C4H8O2 wynosi: a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 79. Ile moli wodoru atomowego przereaguje z ½ mola nitrobenzenu, jeŜeli produktem reakcji będzie anilina? a) 6 b) 3 c) 2 d) 1/3 80. Cechą wspólną aldehydu propionowego, acetonu, kwasu propionowego i amidu kwasu propionowego jest: a) płaska budowa całej cząsteczki ze względu na hybrydyzację sp2 atomu węgla w grupie funkcyjnej b) niepolarna budowa cząsteczki c) identyczny skład jakościowy d) płaska budowa tylko fragmebtu cząseczki 81. Odczynnikiem pozwalającym określić rzędowość amin alifatycznych jest: a) HNO3 b) H2SO4 c) HClaq. d) NaNO2 + HClaq. 82. Anilinę od nitrobenzenu moŜna odróŜnić w reakcji z: a) HNO3 b) HClaq. c) Br2/CCl4 d) Ŝadną z reakcji z punktów a, b, c. 83. Które z poniŜszych cząsteczek mają moment dipolowy µ = 0: I) CH2F2 II) CO2 III) CF4 IV) CH3OCH3 a) I i II b) I i III c) I i IV d) II i III 84. Przedstawiona struktura posiada: C N H H O CH3 _ _ _ _ a) ujemnie naładowany atom azotu b) ujemnie naładowany atom węgla c) ujemnie naładowany atom tlenu d) dodatnio naładowany atom azotu 85. Wszystkie atomy węgla są atomami tetraedrycznymi w cząsteczce: a) benzenu b) but-1-enu c) cis-but-2-enu d) heptanu 86. Głównym produktem reakcji 1 mola nitrobenzenu z 1 molem bromu wobec bromku glinu(III) jest: a) bromonitrobenzen b) o-bromonitrobenzen c) m-bromonitrobenzen d) dibromobenzen H3C H3C O CH3 H3C CH CH3 O CH3 I II O III H2C H3C O H2C CH3 IV 101. WskaŜ prawidłową nazwę poniŜszego związku: a) kwas 2,2-dimetylo-3,3-dietylobutanowy b) kwas 2,4-dietylo-2-metyloheksanowy c) kwas 3,5-dietylo-3-heptylokarboksylowy d) kwas 2-etylo-2-heksylopropanowy 102. RozwaŜ następujące związki chemiczne: I) kwas etanowy II) kwas chloroetanowy III) fenol IV) etanol Charakter kwasowy wyŜej wymienionych związków maleje zgodnie z uszeregowaniem: a) II, IV, I, III b) IV, III, I, II c) II, I, III, IV d) III, IV, I, II 103. Stwierdzono, Ŝe badany związek ma następujące właściwości: -rozpuszcza się w wodzie -reaguje z wodą bromową; -reaguje z jodowodorem, dając substancję o masie cząsteczkowej większej o 128u od masy cząsteczkowej badanego związku; -reaguje z wodnym roztworem wodorowęglanu sodu. Która z niŜej wymienionych substancji jest badanym związkiem? a) CH3CH=CHCHO b) CH3-CH=CH-COOCH3 c) CH3-CH2-CH2-OH d) CH3-CH=CH-COOH 104. Związek organiczny o następującej budowie jest: a) amidem kwasu propanowego i benzyloaminy b) amidem kwasu benzoesowego i propyloaminy c) amidem kwasu propanowego i aniliny d) II-rzędową aminą 105. W wyniku rozerwania wiązania CO-H w grupie karboksylowej moŜna otrzymać: a) amidy, estry, chlorki kwasowe b) sole c) wyłącznie amidy d) wyłącznie estry OH O N O CH2CH3CH2 H 106. Który z podanych związków będzie najlepiej rozpuszczalny w wodzie a) octan metylu b) kwas propanowy. c) mrówczan etylu d) eter dietylowy 107. Ester izopropylowy pewnego kwasu karboksylowego ma masę molową równą 116 g/mol. Podaj wzór estru. 108. Głównym produktem bromowania aldehydu benzoesowego będzie: a) o-bromobenzaldehyd b) 2,4,6-tribromobenzaldehyd c) m-bromobenzaldehyd d) bromofenylometanol 109. Metyloamina jest silniejszą zasadą niŜ anilina poniewaŜ: a) metyloamina posiada wolną parę elektronową na atomie azotu, a anilina nie posiada wolnej pary elektronowej, która decydowałaby o właściwościach zasadowych b) słaby charakter zasadowy aniliny jest spowodowany oddziaływaniem wolnej pary elektronowej grupy –NH2 z sekstetem elektronowym pierścienia, w wyniku czego maleje cząstkowy ładunek ujemny atomu azotu c) metyloamina ma budowę bardziej zbliŜoną do amoniaku, a amoniak jest silną zasadą d) atom węgla w rodniku metylowym metylaminy jest w stanie hybrydyzacji sp2, a w rodniku fenylowym aniliny atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp3. 110. Który zbiór związków chemicznych jest uporządkowany wg rosnącego charakteru zasadowego tych substancji: a) H2CO3, C6H5-NH2, NH3, CH3-NH2, (C2H5)2NH b) C6H5-NH2, H2CO3, NH3, (C2H5)2NH, CH3-NH2 c) CH3-NH2, H2CO3, (C2H5)2NH, NH3, C6H5-NH2 d) H2CO3, NH3, C6H5-NH2, CH3-NH2, (C2H5)2NH 111. Która z podanych substancji moŜe występować w postaci izomerów cis i trans? a) but-1-en b) 1,2-dichloroeten c) buta-1,3-dien d) 1,2-dichloretan 112. Maksymalna liczba estrów o wzorze sumarycznym identycznym ze wzorem kwasu propanowego wynosi: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 113. Która z poniŜszych struktur reprezentuje izomer E? C CH3 CH3 C CH2CH3 ClH2CH2C CH2COOH CH2Cl C CH Cl CH2OH H CH H CH2COOH CH2NH2CH3 CH3 H3C H3C I II III IV 114. Która z poniŜszych struktur reprezentuje (S)-2-fluorobutan? I II III F H3C H3CH2C H F H H3CH2C CH3 F H3C H CH2CH3 F IV 115. Czy podczas reakcji 1mola 2-metylobutanu z 1 molem Cl2 mogą powstać stereoizomery? a) nie, mogą powstać wyłącznie izomery podstawienia b) tak, moŜe powstać jedna para enancjomerów c) tak, mogą powstać dwie pary enancjomerów d) tak, mogą powstać trzy pary enancjomerów 116. WskaŜ sprzęŜoną według teorii Brönsteda-Lowry’ego parę kwas – zasada a) HCl – H2O b) HCl – NH3 c) BF3 – NH3 d) NH3 – NH4 + 117. Wśród podanych związków wskaŜ kwas Lewisa: a) HCl b) CH3COOH c) AlCl3 d) H2SO4 118. Który z podanych związków jest nukleofilem ? a) metan b) kwas azotowy(V) c) anilina d) chloroform 119. Wszystkie atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp3 w cząsteczce: a) benzenu b) propenu c) cykloheksenu d) cykloheksanu 120. Roztwór bromu w tetrachlorku węgla (CCl4) ulegnie natychmiast odbarwieniu po zmieszaniu z: a) cykloheksenem b) cykloheksanem c) benzenem d) toluenem 121. Do aromatycznych nie zaliczysz następującego związku: a) naftalenu b) alkoholu benzylowego c) cyklopentanu d) fenolu 141. Aminy aromatyczne są słabszymi zasadami niŜ alifatyczne bo: a) są trudniej rozpuszczalne w wodzie b) atom azotu nie posiada tutaj wolnej pary elektronowej c) atom azotu ma obniŜoną zasadowość z powodu efektu mezomerycznego d) atom azotu jest bardziej elektroujemny niŜ atom węgla 142. W reakcji aniliny z bezwodnikiem octowym otrzymamy: a) benzanilid i kwas octowy b) acetanilid i wodę c) acetanilid i kwas octowy d) tylko acetanilid 143. Wśród podanych związków wskaŜ ten, który nie jest chiralny: a) kwas 2-chloropropionowy (2-chloropropanowy) b) kwas chlorooctowy (chloroetanowy) c) kwas 2-chloromasłowy (2-chlorobutanowy) d) kwas 3-chloromasłowy (3-chlorobutanowy) 144. Który z podanych związków moŜe występować w postaci izomerów E i Z ? a) propen b) 1,2-dichloroetan c) 1,2-dibromoeten d) 1,2-dibromobenzen 145. Eter dimetylowy jest izomerem: a) metanolu b) eteru dietylowego c) kwasu octowego d) etanolu 146. Charakterystyczną grupą funkcyjną występującą w kwasach sulfonowych jest: a) -COOH b) -SH c) –SO3H d) –SO2H 147. Związek organiczny o następującym wzorze jest: C N CH3 O CH2CH3 H H a) ketonem b) aminą alifatyczną c) aminą aromatyczną d) amidem 148. WskaŜ związek nie będący aminą pierwszorzędową: a) anilina b) 2-metyloanilina c) N-metyloanilina d) 2,4-dimetyloanilina 149. Z podanych amin wybierz tę, która jest aromatyczna: a) N,N-dimetyloanilina b) benzyloamina c) o-nitrobenzyloamina d) Ŝaden z wymienionych związków 150. Która z podanych struktur reprezentuje izomer E ? C C HOH2C HOH2C Cl CH3 C C H3CH2C BrH2CH2C CH2CHO CH2OH C C Cl Br F CH3 C C H3CH2C H3CH2C CH3 CH2CH2CH3 I II III IV 151. Enancjomery róŜnią się między sobą: a) wszystkimi właściwościami fizycznymi i chemicznymi b) wartością kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego c) tylko znakiem kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego d) wartością i znakiem kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego 152. Która z podanych amin ulega reakcji acetylowania za pomocą bezwodnika octowego ? a) N,N-dimetyloanilina b) trietyloamina c) cyklopentyloamina d) Ŝadna z wymienionych 153. WskaŜ najtrwalszy karbokation: H CH H CH3 CH H CH3 CH CH3 CH3 CH3C CH3 I II III IV 154. WskaŜ najtrwalszy rodnik: H CH H CH3 CH H CH3 CH CH3CH3 CH3C CH3 I II III IV 155. Który z poniŜszych związków będzie posiadał najsilniejsze właściwości kwasowe: I II III IV OH NO2 OH H OH Cl OH CH3 156. Który wzór zapisany zgodnie z projekcją Newmana przedstawia najtrwalszy konformer butanu: CH3 H H H HH3C CH3 H H CH3 HH H H3C H CH3 HH H H CH3 H HH3C I II III IV 157. Który wzór przedstawia najtrwalszy konformer metylocykloheksanu: I II III IV H H3C H H H H H H H H H H CH3 H H H H H H H H H H H HH H H H H H3C H H H H H HH H H H H3C H H H H H H 158. Który wzór przedstawia najtrwalszy konformer metylocykloheksanu: I II III IV H H3C CH3 H H H3C CH3 H 159. Liczba moŜliwych monochloropochodnych alkanu powstających w wyniku monochlorowania 2,2,3,3-tetrametylobutanu wynosi: a) 1 b) 3 c) 4 d) 6 160. Przeprowadzono reakcję chlorowania 0.2 mola propanu w obecności światła i przy nadmiarze chloru, aŜ do podstawienia wszystkich atomów wodoru. W tej reakcji produktem ubocznym jest chlorowodór. Liczba cząsteczek wydzielonego HCl wynosi: a) 0.96x1023 b) 1.2x1023 c) 7.2x1023 d) 9.6x1023 161. Cząsteczka C2H2 jest polarna poniewaŜ: a) składa się z czterech atomów, b) zawiera wiązanie potrójne między atomami węgla a pojedyncze między atomami węgla i wodoru, c) w jej skład wchodzą atomy dwóch róŜnych pierwiastków naleŜących do róŜnych grup układu okresowego, d) wszystkie atomy leŜą w jednej linii, a długości wiązań węgiel-wodór są równe. II) addycji wody do alkenów w środowisku kwasowym, III) hydrolizy chlorobenzenu w podwyŜszonej temperaturze, IV) utleniania aldehydów. a) I i II b) III i IV c) I i IV d) II i III 173. Uczeń opisał następująco właściwości etanolu: I) bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, II) reaguje z sodem i wodorotlenkiem sodu, III) w porównaniu z alkanem o zbliŜonej masie ma zbliŜoną temperaturę wrzenia, IV) ulega reakcji dehydratacji, V) ulega reakcji dehydrogenacji. Które zdania są prawdziwe? a) I, II, IV b) I, II, V c) I, III, IV, V d) I, IV, V e) wszystkie zdania są prawdziwe 174. Który z poniŜszych związków utworzy w reakcji z wodnym roztworem KOH substancję o nazwie 2-metylopropan-1ol? H3C H C CH3 CH2Cl H3C C CH3 CH2 H3C H C CH2OH CH3 H3C H C CH3 CH2OH a) b) c) d) 175. Która z poniŜej wymienionych reakcji przebiega wyłącznie z udziałem atomu wodoru, znajdujących się w grupie hydroksylowej alkoholi? a) dehydratacja, b) utlenianie do aldehydów i ketonów, c) reakcja z chlorowcowodorami, d) reakcja z metalami aktywnymi oraz z kwasami nieorganicznymi. 176. 5-Etylo-2-izopropylocykloheksanol to nazwa związku o wzorze: CH(CH3)2 OHC2H5 H3CH2C CH CH3 CH3 OH CH(CH3)2C2H5 OH H2 C H2 C CH3 C H2 H3C a) b) c) d) 177. Identyfikując pewną substancję stwierdzono, Ŝe reaguje ona z metalicznym sodem wydzielając wodór, reaguje równieŜ z NaOH, natomiast nie reaguje z Cu(OH)2. Substancją tą jest: a) C2H5OH b) C2H4(OH)2 c) C6H5OH d) CH3CHO e) C3H5(OH)3 178. Wzór sumaryczny C4H9OH odpowiada czterem izomerycznym alkoholom. Ile aldehydów i ile ketonów o wzorze sumarycznym C4H8O moŜna otrzymać w wyniku utleniania tych alkoholi? a) jeden aldehyd i dwa ketony, b) dwa aldehydy i jeden keton, c) dwa aldehydy i dwa ketony, d) trzy aldehydy i jeden keton. 179. Zmian nie zauwaŜymy (nawet po pewnym czasie i ogrzaniu) w probówce(kach): CaCl2 Cu(OH)2 CaCl2 Cu(OH)2 kwas szczawiowy etanol etanol propanotriol I II III IV a) IV b) III c) II i III d) I i IV 180. Fenol od benzenu moŜna oddzielić, dodając do mieszaniny tych związków: a) etanolu b) chlorowodoru c) amoniaku d) roztworu wodnego NaOH 181. Jeśli do formaliny włoŜymy utleniony na powierzchni drut miedziany, to przybiera on barwę i połysk metalicznej miedzi. Wnioskujesz z tego, ze aldehyd mrówkowy: a) ma właściwości kwasowe, b) jest dobrym rozpuszczalnikiem, c) ma właściwości utleniające, d) ma właściwości redukujące. 182. Pewien aldehyd po przeprowadzonej redukcji daje alkohol, który po odwodnieniu przechodzi w 2-metylobut-1-en. WskaŜ uproszczony wzór tego aldehydu. a) CH3CH2C(CH3)2CHO b) CH3CH(CH3)CH2CHO c) CH3CH2CH(CH3)CHO d) CH3C(CH3)2CHO 183. Hemiacetale powstają w wyniku reakcji: a) polimeryzacji aldehydów, b) reakcji przyłączania alkoholi do aldehydów, c) estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej, d) reakcji przyłączania estrów do kwasów. 184. Produktem końcowym reakcji H3C C C CH3 + H2O HgSO4 H2SO4 jest: H3C H2 C C CH3 O H3C H2 C H C CH3 OH H3C H C H C CH3 OHHO H3C H C CH OH3C a) b) c) d) 185. Jakie grupy funkcyjne posiada alifatyczny związek, jeśli wiadomo, Ŝe jedna z nich reaguje z NaOH, a obie z metalicznym sodem? a) –OH i =CO b) –OH i –COOH c) –OH i –CHO d) =CO i –COOH 186. WskaŜ w poniŜszym szeregu reakcje podstawienia. eten etanol bromoetan etanol etanal kwas octowy 1 2 3 4 5 a) 1, 2, 3 b) 2, 3 c) 4, 5 d) 2, 3, 4 187. Na kwas mlekowy podziałano zasadą sodową w nadmiarze. W wyniku reakcji otrzymano: R C O H O H R1 197. Izomerami są: a) buten i cyklobutan, b) propan i 2-metylopropan, c) aceton i aldehyd octowy, d) o-ksylen i 1,1-dimetylobenzen. 198. Tautomeria jest to zjawisko występowania związku chemicznego w postaci odmian izomerycznych róŜniących się wzorem strukturalnym i charakteryzujących się duŜą szybkością wzajemnej przemiany. Która z podanych poniŜej par wzorów moŜe odpowiadać temu określeniu: CH3 C O CH2OH CH2OH CH2 CH2OH CH3 C O CH3 CH3 C OH CH2 CH3 C O OCH3 CH3 HC OH CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH3 a) b) c) d) 199. Z szeregu związków organicznych wybierz te, które występują w formie izomerów cis- trans: but-2-enal, 2-bromopropen. 3-metylobutan-2-on, 2-metylobut-2-en, 3-metylopent-2- en, kwas oleinowy, kwas mlekowy, kwas winowy. a) but-2-enal, 3-metylopent-2-en, kwas oleinowy, b) kwas oleinowy, kwas mlekowy, kwas winowy, c) but-2-enal, 3-metylopent-2-en, 3-metylobutan-2-on, d) 2-bromopropen, 3-metylopent-2-en, kwas oleinowy. 200. Etenol i etanal są w stosunku do siebie : a) izomerami geometrycznymi, b) homologami, c) enancjomerami, d) odmianami tautomerycznymi. 201. Które z poniŜszych związków wykazują izomerię przestrzenną: I) but-2-yn II) but-2-en III) 3-chloropentan IV) 2-chloropentan 202. Łączna liczba stereoizomerów 2-ketoheksozy wynosi: CH2OH C O CHOH HHO CHOH CH2OH a) 6 b)3 c) 16 d) 8 203. Czy 2-metylopropen i dichloroeteny mogą występować w postaci izomerów cis-trans? a) 2-metylopropen nie, dichloroeteny tak, choć to zaleŜy od rozmieszczenia atomów chloru, b) oba mogą, gdyŜ zawierają wiązania π, c) Ŝaden z nich, d) 2-metylopropen tak, dichloroeteny nie, gdyŜ zawierają zbyt mało atomów węgla w cząsteczkach. 204. Które z podanych związków: a) 1,3-butadien; b) hept-2-en; c) cyklopenten; d) eten; e) but-1-yn; odpowiadają ogólnemu wzorowi CnH2n-2 A) wszystkie B) b i c C) a, c, e D) a, b, c 205. W pięciu oznaczonych kolejnymi numerami probówkach umieszczono roztwory zawierające po 0,1 mola nienasyconego węglowodoru: 1) cykloheksen; 2) 1,3-butadien; 3) cykloheksyn; 4) hept-2-en; 5) but-2-en. Następnie do kaŜdej probówki dodawano kroplami 0,1 M roztwór bromu. Do których probówek naleŜy dodać 2 razy większą objętość roztworu bromu niŜ do pozostałych, aby uzyskać trwałe zabarwienie roztwory, pochodzące od nadmiaru nieprzereagowanego bromu? A) 1, 2, 4; B) 2, 3; C) 1, 4, 5; D) 4, 5; 206. W cząsteczce acetylenu znajdują się: A) dwa wiązania π i jedno σ; B) jedno wiązanie σ i jedno π; C) jedno wiązanie π i trzy wiązania σ; D) trzy wiązania σ i dwa wiązania π; 207. Który z przedstawionych ciągów przemian jest poprawny: butan 1-chlorobutan 1-butanol 1-buten 1-bromobutan Cl2/hv NaOH/H2O - H2O + HBrA) butan 1-chlorobutan 1-butanol 1-buten 1-bromobutan Cl2/hv NaOH/EtOH - H2O + HBrB) C) D) C2H5OH etanal kwas octowy octan amonu acetamid PCC KMnO4 NH3 - H2O C2H5OH etanal kwas octowy acetamid PCC KMnO4 NH3 ∆ 208. W wyniku przyłączenia bromu do 1,4g pewnego węglowodoru nienasyconego otrzymano 5,4g pewnej dibromopochodnej. Węglowodorem tym jest: A) eten B) acetylen C) propen D) buten 209. Które z podanych alkoholi dadzą w wyniku utlenienia aldehydy: a) butan-1-ol; b) butan-2-ol; c) 2-metylopropan-1-ol; d) cykloheksanol; A) a i b; B) c i d; C) a i c; D) wszystkie 210. Który z poniŜszych szeregów przedstawia aminy ułoŜone według wzrostu ich zasadowości: A) anilina, 4-nitroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2,4,6-trinitroanilina; B) p-nitroanilina, anilina, p-metoksyanilina, cykloheksyloamina; C) p-metoksyanilina, p-nitroanilina, anilina, cykloheksyloamina; D) p-toluidyna, p-nitroanilina, p-chloroanilina, anilina; 211. Który z poniŜszych szeregów przedstawia kwasy karboksylowe ułoŜone według malejącej kwasowości: A) kwas octowy, kwas chlorooctowy, kwas dichlorooctowy, kwas trichlorooctowy; B) kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas p-chlorobenzoesowy, kwas p-toluilowy; C) kwas fluorooctowy, kwas chlorooctowy, kwas bromooctowy, kwas jodooctowy; D) kwas octowy, kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas trifluorooctowy; 212. Który z poniŜszych szeregów przedstawia fenole ułoŜone według wzrastającej kwasowości: A) o-metoksyfenol, fenol, p-chlorofenol, p-nitrofenol; B) 2,4,6-trinitrofenol, 2,4-dinitrofenol, 4-nitrofenol, fenol; C) 2-bromofenol, 2-aminofenol, 2-metylofenol, 2-nitrofenol; D) fenol, 2-metylofenol, 2-metoksyfenol, 2-bromofenol; 223. W reakcji przedstawionej poniŜej związkiem X jest: CH3 OH OH CH3X + 2KMnO4 + 4H2O 3 + 2KOH + 2MnO2 A) n-butan; B) but-2-en; C) butanal; D) butan-2-ol; 224. W przedstawionych poniŜej reakcjach związkami K, L, M, N są: 2C2H5Cl + 2Na → K + 2NaCl C6H6 + H2SO4 → L + H2O C6H6 + 3H2 → M CH3CH=CH2 + HCl → N K L M N A etan kwas benzenosulfonowy naftalen 1-chloropropan B etylen kwas benzenosulfonowy heksan 2-chloropropan C butan kwas benzenosulfonowy cykloheksan 2-chloropropan D butan kwas benzenosulfonowy acetylen 1-chloropropan 225. W której kolbie nastąpi odbarwienie fioletowego roztworu KMnO4, po dodaniu związku wskazanego u góry kolby: 1 2 3 4 5 76 benzen cykloheksancykloheksen octan etylu etanalaceton propyn benzaldehyd KMnO4 KMnO4 KMnO4KMnO4KMnO4KMnO4KMnO4KMnO4 8 A) 1, 3, 4, 5; B) 2, 4, 6, 8; C) 3, 4, 7, 8; D) 2, 6, 7, 8; 226. Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji przedstawionych na poniŜszym schemacie: CH3 CH3 Br Br COOH Br CONH2 K L M N K L M N A CH4 HBr KMnO4 NH3 B CH3Cl/hν Br2/ hν H2O NH4OH C CH3Cl/AlCl3 Br2/FeBr3 KMnO4 1)SOCl2; 2)NH3 D CH3Cl/AlCl3 HBr KMnO4 NH3 227. Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji przedstawionych na poniŜszym schemacie: CH3 COOH COOH O2N COOH Br NO2 K L M N K L M N A CH4 H2O N2O5 HBr B CH3Cl/hν NaOH HNO3/H2SO4 Br2/ hν C CH3Cl/AlCl3 KMnO4 HNO3/H2SO4 Br2/ hν D CH3Cl/AlCl3 KMnO4 HNO3/H2SO4 Br2/FeBr3 228. Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji przedstawionych na poniŜszym schemacie: NO2 NH2 NH C O CH3 NH C O CH3 NO2 K L M N K L M N A NO2 H2O aldehyd octowy NO2 B HNO3/H2SO4 NaOH bezwodnik octowy HNO3/H2SO4 C NaNO2/HCl [H] bezwodnik octowy NaNO2/HCl D HNO3/H2SO4 [H] bezwodnik octowy HNO3/H2SO4 229. Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji przedstawionych na poniŜszym schemacie: K L M N propan-1-ol 1-bromopropan prop-1-en 2-bromopropan propan-2-ol aceton O K L M N O A NaBr Al2O3 NaBr H2O H2/Pt B HBr KOH/EtOH HBr KOH/H2O KMnO4 C Br2 KOH/H2O Br2 KOH/H2O NaOH D HBr KOH/H2O Br2 KOH/EtOH KMnO4