Estry - Notatki - Chemia, Notatki z Chemia

Pobierz Estry - Notatki - Chemia i więcej Notatki w PDF z Chemia tylko na Docsity!

Estry

Estry są produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Ze względu na stosunkowo dużą łatwość hydrolizy estrów, reakcja estryfikacji może służyć chwilowemu "zablokowaniu" grupy karboksylowej w procesie chemicznym, by skierować reakcję na pożądane tory. Po osiągnięciu oczekiwanej struktury podstawowej związku, przez hydrolizę grupy estrowej można ponownie otrzymać karboksyl bez naruszenia struktury.

Często w przypadku estryfikacji kwasów będących ciałami stałymi uzyskujemy ciekłe estry. Dzieje się tak w przypadku, gdy stan stały kwasu spowodowany jest występowaniem silnego wiązania wodorowego między cząsteczkami kwasu. Po estryfikacji wiązanie wodorowe między cząsteczkami kwasu nie jest możliwe i otrzymany ester jest ciekły.

Wiele estrów charakteryzuje zapach - czasem przyjemny, owocowy, czasem ostry, drażniący. Do ważnych estrów w przyrodzie należą tłuszcze oraz woski

Estry można otrzymać w bezpośredniej reakcji kondensacji zachodzącej między kwasem a alkoholem. W wyniku reakcji powstaje ester i woda. Reakcja jest katalizowana protonami i jest reakcją odwracalną. W stanie równowagi wydajność otrzymanego estru jest stosunkowo nieduża (kilkadziesiąt procent). W celu zwiększenia wydajności należy zastosować albo duży nadmiar jednego z substratów lub usuwać ze środowiska reakcji jeden z produktów - ester lub wodę.

Jeżeli zależy nam na dużej wydajności reakcji estryfikacji możemy przeprowadzić ją w dwóch etapach. Najpierw przekształcamy kwas w chlorek kwasowy przy pomocy chlorku tionylu, trójchlorku fosforu lub pięciochlorku fosforu. Następnie otrzymany z dużą wydajnością chlorek kwasowy przekształcamy w ester działając nań odpowiednim alkoholem.

Estry o pożądanej strukturze może otrzymać także w reakcji transestryfikacji - alkoholizy estru:

Także alkoholiza bezwodników kwasowych prowadzi do otrzymania estrów:

Estry łatwo ulegają hydrolizie, zarówno kwasowej (ustala się stan równowagi) jak i zasadowej (praktycznie reakcja nieodwracalna, popularnie zwana zmydlaniem). Poddane alkoholizie ulegają transestryfikacji, a pod wpływem amoniaku przechodzą w amidy.

Tłuszcze, należące do biochemicznej grupy lipidów, chemicznie są estrami glicerolu (gliceryny) i z tego powodu noszą ogólna nazwę - glicerydy. Kwasy wchodzące w skład tłuszczów naturalnych, ze względu na mechanizm ich biosyntezy zawierają parzystą ilość atomów węgla w cząsteczce (łańcuch alifatyczny o nieparzystej ilości atomów węgla). Wśród kwasów tłuszczowych spotykamy zarówno kwasy nasycone, jak i o łańcuchach zawierających wiązania podwójne. Wśród cząsteczek tłuszczów zawierających łańcuchy nienasycone występuje oczywiście izomeria cis-trans mająca duże znaczenie biologiczne i fizykochemiczne.

Zasadowa hydroliza tłuszczu, znana i wykorzystywana przez człowieka od dawna, prowadzi do uzyskania glicerolu i soli kwasów tłuszczowych. Sole wyższych kwasów tłuszczowych to mydła. Od procesu uzyskiwania mydeł w reakcji zasadowej hydrolizy tłuszczu, często procesem czy reakcją zmydlania nazywamy każdą reakcję zasadowej hydrolizy estrów.