Jak z alkanu otrzymać alken?, Egzaminy z Chemia

Pobierz Jak z alkanu otrzymać alken? i więcej Egzaminy w PDF z Chemia tylko na Docsity!

Jak z alkanu otrzymać alken?

Wprowadzenie Przeczytaj Grafika interaktywna Sprawdź się Dla nauczyciela

Na skalę przemysłową eten otrzymuje się w wyniku rozpadu termicznego alkanów, w procesie znanym pod nazwą kraking termiczny. W metodzie tej węglowodory są podgrzewane do temperatury 750–950°C, w wyniku czego długie łańcuchy węglowe rozpadają się na krótsze. Z powstałej mieszaniny eten oddziela się przez destylację frakcyjną. Czy to jedyny sposób, aby otrzymać ten alken? W jaki sposób otrzymać inne alkeny? Jak sądzisz, czy halogenopochodne alkanów mogą zostać poddane reakcji eliminacji celem otrzymania alkenów?

Twoje cele

Przeanalizujesz warunki reakcji niezbędne do otrzymywania alkenów z alkanów. Zaplanujesz ciąg reakcji pozwalających na otrzymanie alkenów z alkanów i zapiszesz odpowiednie równania reakcji. Narysujesz oraz nazwiesz produkty powstałe w wyniku reakcji prowadzących do alkenów.

Przemysłowe metody otrzymywania etenu oparte są na krakingu długich łańcuchów węglowych alkanów. Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Jak z alkanu otrzymać alken?

Reakcja eliminacji przebiega w obecności silnej zasady w środowisku alkoholu (najczęściej etanolu) w podwyższonej temperaturze. W przedstawionym równaniu reakcji cząsteczka chloroetanu traci chlorowodór ( ), w efekcie czego powstaje alken. Chlorowodór reaguje z zasadą tworząc sól - chlorek potasu ( ).

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ważne! Ta sama reakcja prowadzona w temperaturze pokojowej, w środowisku wodnym bez obecności alkoholu prowadzi do otrzymania etanolu.

2. Odwodornienie alkanów

Proces ten znany jest jako dehydrogenacja. Jest to proces odwrotny do uwodornienia. Reakcja ta polega na usunięciu cząsteczki wodoru z alkanu (lub innej cząsteczki organicznej). Jest to bardzo przydatny sposób przekształcania alkanów w alkeny.

Reakcja odwodornienia prowadzona jest w wysokiej temperaturze (400‐600°C) i pod obniżonym ciśnieniem. Katalizatory tej reakcji to między innymi: , ,. Z uwagi na ciągły rozwój tej metody otrzymywania alkenów oraz udoskonalanie procesu technologicznego, liczba nowych katalizatorów nieustannie wzrasta.

Reakcja odwodornienia to reakcja równowagowa, dlatego równanie reakcji zapisujemy z dwiema pełnymi strzałkami skierowanymi w przeciwne strony. Sugeruje to, że reakcja w zależności od warunków może przebiegać w obu kierunkach. Z uwagi na fakt, że liczba moli produktów jest większa niż substratów, niskie ciśnienie zapewnia przesuwanie stanu równowagi chemicznej w kierunku produktów.

Przykład 2 Przykłady reakcji odwodornienia

Odwodornienie butanu CH3-CH2-CH2-CH3←→Al2O3, Cr2O3, ogrzewanieH2+CH3-CH=CH-CH Odwodornienie alkanów o łańcuchach prostych, zawierających w cząsteczkach od 6 do 18 atomów węgla do odpowiednich terminalnych alkenów CH3-CH28-CH3←→katalizator, ciśnienie, ogrzewanieH2+CH2=CH-CH27-CH Odwodornienie w obecności tlenku węgla(IV) Na podstawie dostępnych danych literaturowych, otrzymywanie węglowodorów nienasyconych na drodze odwodornienia alkanów w obecności CO , może przebiegać zgodnie ze schematem: CnH2n+2+CO2←→ciśnienie, ogrzewanieCnH2n+CO ↑+H2O Gdzie: C H – wzór ogólny alkanów C H – wzór ogólny alkenów

Przykład. Otrzymywanie but-1-enu CH3-CH2-CH2-CH3+CO2←→ciśnienie, ogrzewanieCH3-CH2-CH=CH2+CO ↑+H2O

Ważne!

HCl KCl

CO 2 Cr 2 O 3 Al 2 O 3

2

n 2n+ n 2n

Alkany o łańcuchach węglowych dłuższych niż butan, w obecności ulegają przede wszystkim reakcjom krakingu.

Kraking

Podczas krakingu następuje rozerwanie wiązania węgiel - węgiel, wskutek czego z cząsteczki alkanu (łańcuch zawierający co najmniej 4 atomy węgla) powstają dwie cząsteczki - alkanu oraz alkenu. Rozerwanie wiązania może zachodzić w różnym miejscu, stąd otrzymywane są mieszaniny węglowodorów. Główny produkt wyodrębniany jest z mieszaniny produktów na drodze destylacji w obniżonej temperaturze i zwiększonym ciśnieniu.

1. Kraking termiczny

Jest to metoda przemysłowa otrzymywania wielu alkenów, m.in etenu. W procesie tym następuje rozkład termiczny alkanów, stąd nazwa kraking termiczny. Krakingowi termicznemu poddaje się oleje ciężkie, a reakcja przebiega pod zwiększonym ciśnieniem (2‐7 MPa) i w temperaturze 500 - 550°C.

Źródłem węglowodorów poddawanych krakingowi termicznemu jest często frakcja nafty lub frakcja oleju napędowego z destylacji frakcyjnej ropy naftowej.

Przykład 3 Otrzymywanie etenu

3. Kraking katalityczny

W metodzie tej stosowane są katalizatory (np. , , glinokrzemiany, zeolity), a reakcja prowadzona jest w wysokiej temperaturze (450 - 510°C) i pod zmniejszonym ciśnieniem. W wyniku krakingu katalitycznego alkanów powstają zarówno alkany, jak i alkeny. Na przebieg i kierunek zachodzących reakcji zasadniczy wpływ ma temperatura i rodzaj użytego katalizatora. Stąd możliwe są dwie różne drogi zajścia procesu i otrzymanie różnych mieszanin węglowodorów.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

reakcja eliminacji (łac. eliminare „usuwać”) proces polegający na oderwaniu od sąsiadujących atomów węgla dwóch atomów lub grup atomów bez zastąpienia ich innymi podstawnikami, w wyniku czego rośnie krotność wiązania lub powstaje związek cykliczny węglowodory nienasycone

CO 2

CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 3 ciśnienie, ogrzewanie → CH 2 = CH 2 + CH 3 − CH 3

Al 2 O 3 Cr 2 O 3

Grafika interaktywna

Polecenie 1

Czy wiesz, jaki ciąg przemian pozwoli na otrzymanie z alkanu alkoholu, a następnie odpowiedniego alkenu? Czy można otrzymać alken, rezygnując z jednego etapu? Zapoznaj się z grafiką interaktywną, która przedstawia ciąg reakcji na przykładzie 2-metylopentanu, a następnie przejdź do wykonania ćwiczenia 1.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 2

Co to jest dehydrogenacja? Jakie katalizatory znajdują zastosowanie w tym procesie? Zapoznaj się z grafiką prezentującą dehydrogenację etylobenzenu, a następnie rozwiąż zadania nr 2 i 3.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 1

Napisz ciąg przemian, za pomocą których otrzymasz but-2-en. Jako substratu wyjściowego użyj butanu. Nazwij produkty reakcji i nie zapomnij o uwzględnieniu warunków reakcji chemicznych.

Podczas określania nazw użyj symboli E lub Z.

Uwaga!

Zastanów się, czy w tej reakcji nie ma więcej produktów.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 2

Ćwiczenie 3

Określ typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomów węgla w substracie i produkcie. Określ liczbę wszystkich wiązań sigma i wiązań pi w butanie i but-2-enie.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Które związki chemiczne, wymienione poniżej, mogą służyć do wspomagania tlenku żelaza(III) wykorzystywanego do katalitycznego odwodornienia alkanów.

węglan chromu(III)

tlenek potasu

tlenek chromu(III)

węglan potasu

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 3

Jaki związek powstanie, jeżeli reakcji odwodornienia w obecności tlenku węgla(IV) zostanie poddany alkan o wzorze.

pent-1-en lub pent-2-en

heks-1-en lub heks-2-en lub heks-3-en

eten

cykloheksan

C 5 H 12

輸

Ćwiczenie 4

Uzupełni tekst o krakingu i jego odmianach za pomocą odpowiednich wyrażeń.

Kraking jest procesem, podczas którego następuje rozerwanie wiązania. Wskutek tego cząsteczki alkanu powstają dwie cząsteczki - alkanu i. Rozerwanie wiązania może zachodzić w różnym miejscu, stąd otrzymywane są mieszaniny węglowodorów. Główny produkt wyodrębniony jest z mieszaniny produktów na drodze w obniżonej temperaturze i zwiększonym. Wyodrębnia się dwa rodzaje krakingu:

• Kraking (metoda przemysłowa) polega na otrzymywaniu. W tym rodzaju krakingu poddaje się reakcji oleje ciężkie, a reakcja przebiega pod ciśnieniem ( ) i temperaturze.
• Kraking - polega na otrzymywaniu i alkenów. Reakcja prowadzona jest w temperaturze ( ) i pod.

2-7 MPa katalityczny alkenów wysokiej alkinów 500-550°C destylacji węgiel - wodór alkanów zwiększonym ciśnieniu zmniejszonym termiczny

450-510°C dekantacji węgiel - węgiel alkenu zmniejszonym ciśnieniem

zmniejszonym

醙

Ćwiczenie 7

Wybierz spośród odpowiedzi a-d ten zestaw, który poprawnie opisuje typ reakcji 1 oraz 2.

pentan

1 → 1-chloropentan

2 → pent-1-en

b) 1: addycja, 2: eliminacja

c) 1: substytucja, 2: substytucja

d) 1: addycja, 2: addycja

a) 1: substytucja, 2: eliminacja

Ćwiczenie 8

Rozwiąż chemograf. W miejsce liter X, Y wpisz wzory półstrukturalne odpowiednich związków.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

醙

難

Ćwiczenie 9

Bromek alkilowy A w reakcji z w etanolu daje (jako produkt główny) alken B.

Alken B reaguje z bromowodorem w obecności nadtlenków, dając produkt narysowany na schemacie.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

1. Napisz schematy opisanych w zadaniu reakcji oraz podaj nazwy związków A, B.
2. Podaj nazwę systematyczną alkanu, którego należałoby użyć do otrzymania związku A, jeżeli reakcja byłaby prowadzona w obecności bromu i światła.

KOH

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

難

analiza materiału źródłowego; ćwiczenia uczniowskie; grafika interaktywna; technika bateria.

Formy pracy:

praca zbiorowa; praca w parach; praca indywidualna.

Środki dydaktyczne:

komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do Internetu; zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale; tablica interaktywna/tablica, kreda/pisak; rzutnik multimedialny; podręcznik.

Przebieg zajęć

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel wyświetla okładkę e‐materiału, na której widoczny jest komin przemysłowy, po czym zadaje pytania ze wstępu do lekcji: „Czy wiecie, że na skalę przemysłową eten można otrzymać w wyniku rozpadu termicznego alkanów, w procesie znanym pod nazwą kraking termiczny”? W metodzie tej węglowodory są podgrzewane do temperatury 750–950°C, w wyniku czego duże węglowodory rozpadają się na mniejsze. Z powstałej mieszaniny eten oddziela się przez destylację frakcyjną. Czy to jedyny sposób aby otrzymać ten alken? W jaki sposób otrzymać inne alkeny? Czy halogenopochodne alkanów mogą zostać poddane reakcji eliminacji celem otrzymania alkenów?
2. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Uczniowie przypominają na czym polegają najważniejsze typy reakcji: substytucja, addycja, eliminacja. Chętny uczeń przypomina treść reguły Markownikowa oraz reguły Zajcewa.
3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele lekcji, które uczniowie zapisują na kartkach i gromadzą w portfolio.

Faza realizacyjna:

1. Nauczyciel wyświetla na tablicy multimedialnej równania reakcji otrzymywania alkenów z alkanów (reakcja eliminacji – otrzymywanie etenu; odwodornienie alkanu; kraking termiczny; kraking katalityczny) z części „przeczytaj” e‐materiału i wspólnie z uczniami omawia przebieg reakcji i warunki zachodzenia procesów.

2. Nauczyciel poleca uczniom pracę w parach z grafiką interaktywną, w której analizują warunki otrzymywania wybranego alkenu z alkanu.
3. Nauczyciel zapowiada uczniom, że będą rozwiązywać ćwiczenia nr 5‐8 zawarte w e‐materiale w sekcji „sprawdź się”. Uczniowie wykonują zadania w parach. Po ustalonym czasie wybrani uczniowie przedstawiają odpowiedzi, a pozostali uczniowie wspólnie ustosunkowują się do nich. Nauczyciel w razie potrzeby koryguje odpowiedzi, dopowiada istotne informacje, udziela uczniom informacji zwrotnej. Prowadzący zapowiada uczniom, że w kolejnym kroku będą rozwiązywać ćwiczenia nr 1 i 4 z sekcji „Sprawdź się”. Każdy z uczniów wykonuje ćwiczenia samodzielnie. Po ustalonym czasie wybrani uczniowie przedstawiają rozwiązania. Nauczyciel w razie potrzeby koryguje odpowiedzi, dopowiada istotne informacje, udziela uczniom informacji zwrotnej.

Faza podsumowująca:

1. Uczniowie na planszy z narysowaną baterią i zaznaczonymi poziomami jej naładowania, np. co 5‐10% zaznaczają samoprzylepnymi karteczkami w jakim stopniu opanowali zagadnienia wynikające z zamierzonych do osiągnięcia celów lekcji. W przypadku, gdy bateria nie jest naładowana w 100%, zastanawiają się w jaki sposób podnieść swój poziom posiadanej wiedzy?

Praca domowa:

Uczniowie wykonują pozostałe ćwiczenia zawarte w e‐materiale – „Sprawdź się”, których nie zdążyli wykonać na lekcji.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Nauczyciel może wykorzystać medium w sekcji „Grafika interaktywna” do pracy przed lekcją. Uczniowie zapoznają się z jego treścią i przygotowują do pracy na zajęciach w ten sposób, żeby móc samodzielnie rozwiązać zadania w temacie.

Materiały pomocnicze:

1. Nauczyciel przygotowuje planszę z narysowaną baterią i zaznaczonymi poziomami jej naładowania, np. co 5‐10% do oceny stopnia opanowania zagadnień oraz samoprzylepne karteczki dla uczniów.
2. Podręczniki do dyspozycji na lekcji:

K. Dudek‐Różycki , M. Płotek, T. Wichur, Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020. K. Dudek‐Różycki , M. Płotek, T. Wichur, Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020. K. H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, tłum. A. Dworak, Warszawa 2014.