Jaki wpływ ma budowa cząsteczek związków organicznych na ..., Egzaminy z Chemia

Pobierz Jaki wpływ ma budowa cząsteczek związków organicznych na ... i więcej Egzaminy w PDF z Chemia tylko na Docsity! Jaki wpływ ma budowa cząsteczek związków organicznych na ich właściwości Wprowadzenie Przeczytaj Grafika interaktywna Sprawdź się Dla nauczyciela Chemia organiczna stanowi ogromną i bardzo zróżnicowaną, zarówno pod względem właściwości fizycznych, jak i chemicznych, rodzinę związków chemicznych. To m.in. dzięki tej różnorodności związki organiczne znalazły tak liczne zastosowania i spełniają wiele istotnych funkcji w organizmach żywych. Co w takim razie wpływa na właściwości fizyczne i chemiczne związków organicznych? Jakie czynniki determinują charakter związku chemicznego? W tym materiale przeczytasz, jak budowa cząsteczek związków organicznych wpływa na ich właściwości. Twoje cele Wskażesz wybrane elementy budowy cząsteczek związków organicznych, wpływające na ich właściwości fizyczne oraz chemiczne. Wskażesz podobieństwa w budowie i właściwościach pomiędzy związkami należącymi do różnych klas związków organicznych. Adrenalina jest wielofunkcyjnym związkiem organicznym, w którym grupy funkcyjne oraz podstawniki determinują jej właściwości fizyczne i chemiczne. Źródło: domena publiczna, dostępny w internecie: www.pixabay.com. Jaki wpływ ma budowa cząsteczek związków organicznych na ich właściwości z równomiernym lub nierównomiernym rozkładem ładunków cząstkowych, tak jak np. w przypadku tetrachlorometanu i chloroformu (trichlorometanu). Tetrachlorometan i trichlorometan Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. W przypadku jedno- i wielofunkcyjnych pochodnych węglowodorów, mamy do czynienia z grupami funkcyjnymi, w których pomiędzy atomami występują wiązania kowalencyjne spolaryzowane. Grupa hydroksylowa Grupa karboksylowa Grupa estrowa Grupa karbonylowa Grupa aminowa Grupa amidowa Grupy te istotnie wpływają na wzrost polarności cząsteczek. Jednak wraz ze wzrostem niepolarnego łańcucha węglowego, polarność cząsteczek maleje. Dzieje się tak, ponieważ udział polarnej grupy funkcyjnej, w stosunku do długiego niepolarnego łańcucha węglowego, jest znikomy. Dlatego np. alkohole o krótkich łańcuchach węglowych, takie jak np. metanol i etanol, dobrze rozpuszczają się w wodzie. Co więcej, same stanowią rozpuszczalniki polarne dla innych cząsteczek. Analogicznie, kwasy karboksylowe, aldehydy czy aminy o krótkich łańcuchach węglowych będą stanowiły związki polarne, dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach polarnych. −OH −COOH −COO− −CO− −NH 2 −CONH− Natomiast wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego będziemy obserwować tendencję spadku ich polarności. Kwas octowy – krótki łańcuch węglowy (duży udział polarnej grupy karboksylowej w cząsteczce) Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Kwas octowy, ze względu na krótki łańcuch węglowy i duży udział grupy karboksylowej w całej cząsteczce, jest rozpuszczalny w wodzie. Kwas palmitynowy – długi łańcuch węglowy (duży udział niepolarnego łańcucha węglowego w cząsteczce) Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Kwas palmitynowy, ze względu na długi łańcuch węglowy i znikomy udział grupy karboksylowej w całej cząsteczce, jest nierozpuszczalny w wodzie. Temperatury wrzenia i topnienia Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchach węglowych związków organicznych obserwuje się tendencję wzrostową dla temperatur wrzenia oraz na ogół dla temperatur topnienia. Najpierw przyjrzymy się danym w tabelach dla wybranych związków organicznych. Metanol Etanol Propan‐1‐ol Butan‐1‐ol Temperatura wrzenia [°C] 65 78 20 118 Temperatura topnienia [°C] -98 -114 -126 -90 Metanal Etanal Propanal Butanal Temperatura wrzenia [°C] -19 20 48 75 Temperatura topnienia [°C] -117 -123 -80 -96 Kwas metanowy Kwas etanowy Kwas propanowy Kwas butanowy Temperatura wrzenia [°C] 101 118 141 163 Temperatura topnienia [°C] 8 17 -21 -8 Wzrost temperatur wrzenia i topnienia dla cząsteczek organicznych o coraz dłuższych łańcuchach węglowych wynika z coraz większych mas cząsteczkowych. Aby zatem zmienić stan skupienia związków organicznych o długich łańcuchach węglowych, należy dostarczyć więcej energii niż w przypadku cząsteczek o krótkich łańcuchach węglowych, a w związku z tym małych masach cząsteczkowych. Spójrzmy jednak na inny aspekt. Dlaczego cząsteczki organiczne o zbliżonych masach cząsteczkowych różnią się temperaturami wrzenia i topnienia? Propan Etanol Etanal Kwas mrówkowy (metanowy) Wzór półstrukturalny Masa cząsteczkowa [u] 44 46 44 46 Temperatura wrzenia [°C] -42 78 20 101 Temperatura topnienia [°C] -188 -114 -123 8 W przypadku etanolu i kwasu mrówkowego, mamy do czynienia ze znacznie wyższymi temperaturami wrzenia niż dla propanu i etanalu. Wynika to z możliwości tworzenia przez alkohole i kwasy karboksylowe wielu oddziaływań międzycząsteczkowych, przede wszystkim wiązań wodorowych. Możliwość tworzenia wiązań wodorowych wynika z występowania w cząsteczce atomu wodoru, związanego z silnie elektroujemnym atomem, w tym przypadku atomem tlenu. Węglowodory oraz związki karbonylowe, czyli aldehydy i ketony, nie mają możliwości tworzenia wiązań wodorowych pomiędzy swoimi cząsteczkami, co wynika z braku odpowiedniego atomu wodoru. Ma to istotny wpływ na temperatury wrzenia i topnienia, Propan‐1‐ol Propano‐1,2‐diol (glikol propylenowy) Propano‐1,2,3‐triol (glicerol) Gęstość 0,80 1,04 1,26 Wpływ budowy związków organicznych na ich właściwości chemiczne Reakcje spalania Wspólną cechą wszystkich związków organicznych jest możliwość ulegania reakcjom spalania. Spalanie to egzotermiczna reakcja chemiczna, która przebiega z wydzieleniem ciepła oraz światła. Podstawą tego procesu jest gwałtowna reakcja utleniania, polegająca na łączeniu się substancji spalanej (paliwa) z utleniaczem (tlenem). Spalanie związków organicznych prowadzi najczęściej do powstania tlenku węgla(IV), tlenku węgla(II) lub węgla, w zależności od dostępnej ilości tlenu w powietrzu. W przypadku spalania związków organicznych, zbudowanych z atomów węgla, wodoru i tlenu, mamy do czynienia głównie z dwoma typami spalania: całkowitym, prowadzącym do powstania tlenku węgla(IV), oraz niecałkowitym, realizowanym dwiema drogami, prowadzącymi do otrzymania węgla w postaci sadzy lub tlenku węgla(II). Do powstania tlenku węgla(IV) dochodzi najczęściej wtedy, gdy spalanie zachodzi w czystym tlenie. Natomiast jeżeli spalamy dany związek chemiczny w powietrzu, gdzie procentowa zawartość objętościowa tlenu wynosi około 20%, wówczas mamy do czynienia ze spalaniem niecałkowitym. Dobrym przykładem jest tutaj spalanie etynu (acetylenu). Przy spalaniu całkowitym występuje nadmiar tlenu w stosunku do substancji spalanej (w przypadku etynu stosunek molowy wynosi 5:2). Natomiast przy spalaniu niecałkowitym tlen występuje w niedomiarze w stosunku do substancji spalanej (w przypadku acetylenu stosunek molowy wynosi 1:2 lub 2:3). [ g cm 3 ] 2 C 2 H 2 + 5 O 2 → 4 CO 2 + 2 H 2 O 2 C 2 H 2 + 3 O 2 → 4 CO + 2 H 2 O 2 C 2 H 2 +O 2 → 4 C + 2 H 2 O Należy przy tym pamiętać, że związki organiczne składają się nie tylko z atomów węgla, wodoru i tlenu, ale również np. atomów azotu, chloru, siarki oraz wielu innych pierwiastków. W takich przypadkach, oprócz produktów utleniania atomów węgla, powstają produkty utleniania innych atomów. Na przykład w wyniku spalania 2‐etylo‐4-nitrobenzenu, oprócz klasycznych produktów spalania, powstaje tlenek azotu(IV). Siarkowy analog metanolu, czyli metanotiol, to związek o wzorze . Ulega on spalaniu, prowadząc do otrzymania tlenku węgla(IV), tlenku siarki(IV) oraz wody. Natomiast spalanie chloropochodnych alkanów prowadzi do otrzymania chlorowodoru, oprócz tlenku węgla(IV) i wody. Właściwości kwasowo-zasadowe Związki organiczne wykazują w roztworach wodnych odczyn obojętny, kwasowy lub zasadowy. Zarówno właściwości chemiczne, jak i odczyn wodnego roztworu związków organicznych wynikają z obecności grup funkcyjnych, zdolnych do dysocjacji elektrolitycznej, a także z długości łańcucha węglowego. Grupy funkcyjne, w których pomiędzy atomami występują wiązania kowalencyjne spolaryzowane, a ładunki cząstkowe są nierównomiernie rozłożone, ulegają dysocjacji elektrolitycznej lub hydrolizie w roztworze wodnym. Wówczas tworzą się jony odpowiedzialne za odczyn kwasowy (jony hydroniowe ) lub odczyn zasadowy (jony wodorotlenkowe ). Do związków organicznych, ulegających tym procesom, zaliczyć można: Fenole 4 C 8 H 9 NO 2 + 41 O 2 → 32 CO 2 + 18 H 2 O+ 4 NO 2 CH 3 SH CH 3 SH + 3 O 2 → CO 2 + SO 2 + 2 H 2 O C 4 H 8 Cl 2 + 5 O 2 → 4 CO 2 + 2 H 2 O+ 2 HCl H 3 O + OH − Dysocjacja fenolu w wodzie Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Kwasy karboksylowe Dysocjacja kwasu karboksylowego w wodzie Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Aminy Dysocjacja aminy w wodzie Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Cząsteczki fenoli i kwasów karboksylowych mają zdolność odszczepiania protonu, ponieważ istnieje w nich atom wodoru, stanowiący biegun dodatni, czyli połączony z silnie elektroujemnym atomem tlenu. Cząsteczki amin mają z kolei zdolność przyłączania protonu, ponieważ istnieje w nich atom pierwiastka o dużej elektroujemności (stanowiący biegun ujemny), który posiada wolną parę elektronową, zdolną do przyjęcia protonu. Addycja chlorowodoru do etenu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Addycja wody do 3-metylobut-1-enu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Substytucji elektrofilowej ulegają najczęściej węglowodory aromatyczne, gdyż zawierają zdelokalizowaną chmurę elektronów. Zatem węglowodory aromatyczne są źródłem elektronów dla elektrofili, w reakcjach, takich jak np.: nitrowanie, sulfonowanie, chlorowanie czy alkilowanie. Benzen dąży do zachowania aromatyczności, dlatego chętniej ulega reakcjom substytucji niż addycji. Nitrowanie benzenu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Nitrowanie benzenu – mechanizm Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Substytucji nukleofilowej ulegają z kolei najczęściej alkohole oraz halogenki alkilowe (głównie halogenki pierwszorzędowe i niektóre halogenków drugorzędowe i trzeciorzędowe). W swojej budowie zawierają one wiązanie kowalencyjne spolaryzowane pomiędzy atomem węgla a grupą wodorotlenową ( ) lub atomami fluorowców ( , ). W związku z tym wokół tych atomów i grup gromadzą się cząstkowe ładunki ujemne, a wokół atomu węgla – cząstkowy ładunek dodatni. Zatem dodatnio naładowany atom węgla jest podatny na atak nukleofilowy. Reakcja chloroetanu z wodnym roztworem wodorotlenku potasu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Eliminacja zachodzi głównie w reakcjach usuwania cząsteczek typu z alkoholi pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych halogenków alkilowych i wymaga dużego stężenia zasady. Należy pamiętać, że eliminacja jest reakcją konkurencyjną do reakcji substytucji nukleofilowej. Dlatego, aby otrzymać produkty eliminacji, a nie substytucji, należy reakcje prowadzić w warunkach bezwodnych. −OH −Cl −Br HX Podobnie jak w przypadku substytucji nukleofilowej, związki chemiczne, ulegające eliminacji, zawierają wiązania kowalencyjne spolaryzowane pomiędzy atomem węgla a atomami fluorowców lub grupą wodorotlenową. Dzięki gromadzącym się wokół atomów cząstkowym ładunkom – dodatnim i ujemnym, możliwy jest atak nukleofilowy i odejście atomu fluorowca lub grupy wodorotlenowej jako grupy opuszczającej. Eliminacja chlorowodoru z chloroetanu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Słownik węglowodory alifatyczne (węglowodory łańcuchowe) węglowodory o cząsteczkach, w których atomy węgla tworzą otwarte łańcuchy (proste lub rozgałęzione); nasycone — alkany; nienasycone — alkeny i alkiny węglowodory aromatyczne (areny) węglowodory cykliczne o charakterze aromatycznym, zawierające w swojej budowie pierścień aromatyczny, czyli pierścień ze zdelokalizowaną chmurą elektronów (sekstetem elektronowym) jednofunkcyjne pochodne węglowodorów są to pochodne węglowodorów, zawierające jeden rodzaj grupy funkcyjnej, na przykład: alkohole, aldehydy, kwasy karboksylowe, aminy wielofunkcyjne pochodne węglowodorów są to pochodne węglowodorów, zawierające minimum dwie różne grupy funkcyjne, na przykład aminokwasy, cukry grupa funkcyjna ugrupowanie kilku atomów (lub pojedynczy atom), charakterystyczne dla danej grupy związków organicznych, na przykład grupy karboksylowej  dla kwasów karboksylowych, grupy nitrowej  dla związków nitrowych −COOH −NO 2 Ćwiczenie 3 Czym różnią się izomery n-pentanu? Zaznacz poprawne odpowiedzi. entalpią spalania entalpią tworzenia temperaturą topnienia temperaturą wrzenia     Sprawdź się Pokaż ćwiczenia: 輸醙難 Ćwiczenie 1 Zaznacz prawidłową odpowiedź. Alkany i cykloalkany mają charakter nasycony, wynikający z występowania w ich cząsteczkach wyłącznie wiązań pojedynczych pomiędzy atomami węgla. W związku z tym ulegają reakcjom podstawienia atomów wodoru atomami fluorowców. Jaki jest typ i mechanizm tej reakcji? Substytucja elekrofilowa Substytucja nukleofilowa Substytucja wolnorodnikowa    輸 Ćwiczenie 2 Jaki kolor przyjmują uniwersalne papierki wskaźnikowe, po zanurzeniu ich w wodnych roztworach mocznika, metyloaminy i kwasu octowego? Wskaż prawidłowe odpowiedzi. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Nazwa związku A B C Wodny roztwór mocznika Wodny roztwór metyloaminy Wodny roztwór kwasu octowego          Dla nauczyciela Scenariusz zajęć Autor: Daria Szeliga, Krzysztof Błaszczak Przedmiot: chemia Temat: Jak wpływa budowa cząsteczek związków organicznych na ich właściwości? Grupa docelowa: uczniowie III etapu edukacyjnego, liceum, technikum, zakres rozszerzony; uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie rozszerzonym Podstawa programowa: Zakres podstawowy XII. Wstęp do chemii organicznej. Uczeń: 6) wyjaśnia wpływ budowy cząsteczek (kształtu łańcucha węglowego oraz obecności podstawnika lub grupy funkcyjnej) na właściwości związków organicznych. Zakres rozszerzony XII. Wstęp do chemii organicznej. Uczeń: 8) wyjaśnia wpływ budowy cząsteczek (kształtu łańcucha węglowego oraz obecności podstawnika lub grupy funkcyjnej) na właściwości związków organicznych; porównuje właściwości różnych izomerów konstytucyjnych; porównuje właściwości stereoizomerów (enancjomerów i diastereoizomerów); Kształtowane kompetencje kluczowe: kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji; kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych, technologii i inżynierii; kompetencje cyfrowe; kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się. Cele operacyjne Uczeń: wymienia elementy budowy cząsteczek związków organicznych wpływające na ich właściwości fizyczne oraz chemiczne; wyjaśnia, w jaki sposób budowa cząsteczek związków organicznych wpływa na ich właściwości fizyczne oraz chemiczne. Strategie nauczania: asocjacyjna Metody i techniki nauczania: ćwiczenia uczniowskie; grafika interaktywna; dyskusja dydaktyczna; analiza materiału źródłowego; tarcza strzelnicza. Formy pracy: praca indywidualna; praca w parach; praca całego zespołu klasowego. Środki dydaktyczne: komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do Internetu; tablica interaktywna/tablica i kreda/pisak; zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale; rzutnik multimedialny. Przebieg zajęć Faza wstępna: 1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel zapisuje na tablicy przykładowe wzory alkanów (np. metanu, butanu, oktanu) i zadaje pytanie: czym one się różnią? Następnie zapisuje na tablicy kilka wartości temperatur wrzenia różnych związków karboksylowych (np. metanolu, metanalu i kwasu metanowego; etanolu, etanalu i kwasu etanowego; butan‐1-olu, butanalu i kwasu butanowego) i zadaje uczniom pytania: co decyduje o tych różnych wartościach? Co w tych konkretnych przypadkach może mieć wpływ na te różnice wartości? 2. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Uczniowie starają się odpowiedzieć na pytanie: Jakie elementy budowy cząsteczek związków organicznych wpływają na ich właściwości fizyczne i chemiczne? 3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele lekcji, które uczniowie zapisują na kartkach i gromadzą w portfolio. Faza realizacyjna: 1. Nauczyciel wskazuje, że najważniejszymi elementami budowy cząsteczek związków organicznych, które wpływają na ich właściwości są: długość i kształt łańcucha węglowego, występowanie podstawników oraz grupy funkcyjne. Nauczyciel zadaje pytania: Jaki wpływ może mieć długość i kształt łańcucha węglowego na właściwości związków organicznych? (Przykładowe odpowiedzi: im dłuższy łańcuch węglowodorowy oraz bardziej rozgałęziony tym wyższa temperatura wrzenia i topnienia danego związku organicznego. Im większa masa molowa związku organicznego, wynikająca z co raz dłuższego łańcucha węglowego, tym związek chemiczny jest mniej lotny. Nasycony łańcuch węglowy ulega reakcjom substytucji wolnorodnikowej, które zachodzą pod wpływem światła. Nienasycony łańcuch węglowy ulega reakcjom addycji elektrofilowej. Jeżeli łańcuch węglowy tworzy pierścień aromatyczny to ulega reakcjom substytucji elektrofilowej.) W jaki sposób występowanie grup funkcyjnych może mieć wpływ na właściwości związków organicznych? (Im bardziej polarna grupa funkcyjna, tym dany związek organiczny jest lepiej rozpuszczalny w rozpuszczalniku polarnym, np. w wodzie lub metanolu. Grupa funkcyjna stanowi podstawowe kryterium podziału jedno- i wielofunkcyjnych pochodnych węglowodorów.) 2. Uczniowie wraz z nauczycielem tworzą mapę myśli, w której przedstawiają właściwości jednofunkcyjnych pochodnych węglowodorów, wynikające z występowania określonej grupy funkcyjnej w cząsteczce związku. 3. Nauczyciel zwraca uwagę na właściwości wielofunkcyjnych związków organicznych, które są sumą składowych poszczególnych grup funkcyjnych oraz innych elementów budowy. Nauczyciel zadaje kolejne pytanie uczniom: W jaki sposób występowanie podstawników może mieć wpływ na właściwości związków organicznych? (Występujące w węglowodorach alifatycznych podstawniki determinują główne produkty substytucji rodnikowej, gdyż to najbardziej podstawione oraz najwyżej rzędowe atomy węgla ulegają podstawieniu w pierwszej kolejności. Występowanie podstawników w węglowodorach aromatycznych determinuje produkty substytucji elektrofilowej. Jest to tzw. „wpływ kierujący podstawników”. Jedne z podstawników (np. -Cl, -OH, -CH ) kierują inne podstawniki w pozycje orto oraz para, a inne (np. -COOH, -NO , -CHO) w pozycję meta. W przypadku jedno- i wielofunkcyjnych pochodnych węglowodorów podstawienie atomami fluorowców kwasów karboksylowych zwiększa ich kwasowość. W przypadku fenoli wpływa na produkty substytucji elektrofilowej a dodanie grupy hydroksylowej do łańcucha węglowodorowego kwasów karboksylowej powoduje wewnętrzną estryfikację. Im większa masa molowa związku organicznego, wynikająca z wprowadzenia ciężkich podstawników (o dużej masie molowej, np. -Br) tym związek chemiczny jest mniej lotny.) 4. Uczniowie pracują w parach z częścią „Sprawdź się”. Wykonują zadania. Nauczyciel może wyświetlić treść poleceń na tablicy multimedialnej. Po każdym przeczytanym 3 2