Kiedy związek jest optycznie czynny?, Prezentacje z Chemia

Pobierz Kiedy związek jest optycznie czynny? i więcej Prezentacje w PDF z Chemia tylko na Docsity!

Kiedy związek jest optycznie czynny?

Wprowadzenie Przeczytaj Film samouczek Sprawdź się Dla nauczyciela

Wszystko, co nas otacza posiada swoje odbicie lustrzane. W chemii istotne jest, czy cząsteczka jest identyczna ze swoim lustranym odbiciem, czy różni się od niego. Jak nazywamy cząsteczki, które nie pokrywają się ze swoim lustrzanym odbiciem? Co z nimi mają wspólnego nasze dłonie?

Twoje cele

Zdefiniujesz pojęcia: chiralność, atom asymetryczny, enancjomer. Podasz przykłady substancji chiralnych i achiralnych. Uzasadnisz warunki wystąpienia izomerii optycznej w cząsteczce związku o podanym wzorze przestrzennym. Wskażesz centrum stereogeniczne.

Prawy i lewy but nie są ze sobą identyczne. Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Kiedy związek jest optycznie czynny?

np. atom krzemu czy azotu), posiadającego cztery różne podstawniki, dawniej nazywanego asymetrycznym atomem węgla.

Przykład 1

Przykładem cząsteczki chiralnej jest bromochlorofluorometan ( ), ponieważ nie posiada płaszczyzny symetrii i występuje w niej asymetryczny atom węgla, do którego przyłączone są cztery różne podstawniki. Podstawnikami tymi są atomy: bromu, chloru, fluoru oraz wodoru. Na rysunku poniżej przedstawiono stereoizomery cząsteczki , oznaczone jako A oraz B. Cząsteczka, oznaczona jako A, jest lustrzanym odbiciem cząsteczki B. Co istotne, obu cząsteczek nie można na siebie nałożyć. Bez względu na to, w jaki sposób obie cząsteczki zostaną obrócone w przestrzeni, ich atomy nigdy się nie nałożą. O takich cząsteczkach mówi się, że są względem siebie enancjomerami.

Cząsteczki A oraz B są enancjomerami. Kulka czerwona – atom bromu, kulka żółta – atom fluoru, kulka zielona – atom chloru, kulka biała – atom wodoru Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W projekcji Fischera cząsteczkę przedstawia się w postaci:

CHBrClF

CHBrClF

CHBrClF

Cząsteczka w projekcji Fischera Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jakie konsekwencje wynikają z chiralności cząsteczek?

Cząsteczki chiralne są optycznie czynne, a więc skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego. Co istotne, enancjomery, będące swoimi nienakładalnymi lustrzanymi odbiciami, skręcają tę płaszczyznę o ten sam kąt, lecz w przeciwne strony. Jeden enancjomer jest prawoskrętny (w nazwie wstawiamy znak(+)), a drugi lewoskrętny (w nazwie wstawiamy znak(-)).

Zdarza się, że cząsteczka związku chemicznego posiada więcej niż jeden asymetryczny atom węgla. Wówczas należy dokładnie przeanalizować wszystkie możliwe struktury i ustalić, które formy tworzą pary enancjomerów.

Ciekawostka

Chiralność to cecha substancji chemicznych, występujących w organizmach żywych. Przykładem cząsteczek chiralnych są cząsteczki kwasów rybonukleinowych. Co ciekawe, niektóre reakcje chemiczne w organizmie są stereospecyficzne. Przykładem jest (+)- glukoza , której cząsteczki biorą udział w przemianie materii. Z kolei odmiana lewoskrętna (-)-glukoza nie posiada tej właściwości.

Cząsteczki achiralne

Istnieją również obiekty lub cząsteczki, które ze względu na obecność płaszczyzny symetrii są określane jako achiralne.

Przykład 2

CHBrClF

centrum chiralności; atom (dawniej zwany atomem asymetrycznym) połączony z czterema różnymi podstawnikami, oznaczany jest symbolem gwiazdki (*)

stereoizomery

izomery, w których cząsteczkach wszystkie atomy połączone są w identyczny sposób, jednak cząsteczka przyjmuje inny układ przestrzenny

enancjomery

(gr. enantios „przeciwne, odwrotne”, meros „fragment”) izomery, które mają się do siebie tak, jak przedmiot do swego odbicia w zwierciadle płaskim, ale nie da się ich na siebie nałożyć

izomer optyczny

związek chiralny, który posiada zdolność do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego w prawo lub lewo

izomeria optyczna

(gr. ísos „równy”, méros „część”) występowanie cząsteczek izomerów posiadających atom asymetryczny (chiralny), skręcających w różny sposób płaszczyznę polaryzacji światła

czynność optyczna

aktywność optyczna; właściwość substancji, która przejawia się w skręcaniu płaszczyzny polaryzacji, przechodzącego przez roztwór tej substancji światła spolaryzowanego liniowo; jeżeli substancja nie jest czynna optycznie, nie skręca płaszczyzny światła spolaryzowanego

Bibliografia

Encyklopedia PWN

Gorzynski Smith J., Organic Chemistry, Third Edition, New York 2011.

Hejwowska S., Marcinkowski R., Staluszka J., Chemia 2. Zakres rozszerzony, Gdynia 2011.

Kołodziejczyk A., Naturalne związki organiczne, Warszawa 2013.

Film samouczek

Polecenie 1

Zapoznaj się z filmem samouczkiem, w którym dowiesz się, kiedy związek jest optycznie czynny. Następnie rozwiąż ćwiczenie sprawdzające.

Film dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D18ZAT3z Film samouczek pt. „Kiedy związek jest optycznie czynny?” Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej określania, czy dany związek jest optycznie czynny. Omówiono w nim pojęcia chiralności, hybrydyzacji atomu węgla, asymetrycznego atomu węgla oraz przedstawiono związki optycznie czynne.

Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸 醙 難

Ćwiczenie 1

Enancjomery to:

izomery, które nie posiadają asymetrycznego atomu węgla.

izomery posiadające płaszczyznę symetrii.

izomery, które można na siebie nałożyć.

izomery, które mają się do siebie tak, jak przedmiot do swego odbicia w zwierciadle płaskim, ale nie da się ich na siebie nałożyć

Ćwiczenie 2

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zaznacz wzory związków, które nie posiadają asymetrycznego atomu węgla.

Ćwiczenie 5

Wskaż pary enancjomerów.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 6 Ile asymetrycznych atomów węgla znajduje się w cząsteczce 2 -bromo- , -dimetylopentanu? 3 4

2

3

4

1

Ćwiczenie 7

Poniżej przedstawiono wzór cząsteczki, która pełni rolę leku stosowanego w leczeniu astmy. Cząsteczka znana jest pod nazwą Albuterol lub Solbutamol.

Wzór cząsteczki albutreolu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Na postawie budowy związku oceń, które zdanie jest prawdziwe, a które fałszywe.

Zdanie Prawda Fałsz Związek jest optycznie czynny. Cząsteczka tego związku posiada centrum chiralności. Związek posiada trzy asymetryczne atomy węgla.

Ćwiczenie 8

Uzupełnij wzory Fishera przedstawione poniżej, tak aby przedstawiały parę enancjomerów. Następnie zaznacz asymetryczne atomy węgla.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

asocjacyjna.

Metody i techniki nauczania:

analiza materiału źródłowego; dyskusja dydaktyczna; pogadanka; ćwiczenia uczniowskie; film samouczek; modelowanie; róża wiatrów.

Formy pracy:

praca indywidualna; praca w parach; praca zbiorowa.

Środki dydaktyczne:

komputery z głośnikami i dostępem do Internetu; słuchawki; zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale; rzutnik multimedialny; tablica interaktywna/tablica, kreda/pisak.

Przebieg zajęć

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel wykorzystuje pytania zawarte we wprowadzeniu do e‐materiału, np.: Jak nazywamy cząsteczki, które nie są pokrywają się ze swoim lustrzanym odbiciem? Co z nimi mają wspólnego nasze dłonie?
2. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele lekcji, które uczniowie zapisują na kartkach i gromadzą w portfolio.
3. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Nauczyciel prowadzi pogadankę celem przypomnienia, na czym polega zjawisko izomerii optycznej.

Faza realizacyjna:

1. Uczniowie samodzielnie analizują w e‐materiale tekst, schematy i ilustracje dotyczące polaryzacji światła. Nauczyciel poleca uczniom, by zwrócili uwagę na pojęcia prawoskrętny, lewoskrętny, chiralny, achiralny.
2. Nauczyciel rozdaje uczniom modele kulkowo‐pręcikowe – jeden na parę. Zadaniem uczniów jest przedstawienie na modelach wskazanych przez nauczyciela cząsteczek

związków chemicznych prawoskrętnych, lewoskrętnych, chiralnych, achiralnych. Nauczyciel monitoruje przebieg pracy uczniów i zatwierdza poprawność wykonania zadania.

3. Uczniowie pracują w parach i zastanawiają się nad różnymi przedmiotami i cząsteczkami związków chemicznych, dokonując ich podziału na chiralne i achiralne. Zapisują jak najwięcej nazw. Po wyznaczonym czasie, jeden uczeń z pary rysuje na tablicy cząsteczkę związku chemicznego achiralną i chiralną i uzasadnia swój wybór. W przypadku trudności, nauczyciel wspiera ucznia podczas wykonywania zadania.
4. Nauczyciel poleca uczniom samodzielną pracę z medium bazowym – filmem samouczkiem, w którym dowiedzą się, kiedy związek jest optycznie czynny. Uczniowie analizują medium, a następnie sprawdzają swoją wiedzę, wykonując zadania załączone do medium bazowego.
5. Uczniowie pracują w parach z częścią „Sprawdź się”. Uczniowie wykonują zadania od najłatwiejszych. Nauczyciel może wyświetlić treść poleceń na tablicy multimedialnej. Po każdym przeczytanym poleceniu, daje uczniom określony czas na zastanowienie się, a następnie chętny uczeń z danej pary udziela odpowiedzi/prezentuje rozwiązanie na tablicy. Pozostali uczniowie ustosunkowują się do niej, proponując ewentualnie swoje pomysły. Nauczyciel w razie potrzeby koryguje odpowiedzi, dopowiada istotne informacje, udziela uczniom informacji zwrotnej.

Faza podsumowująca:

1. Róża wiatrów (patrz materiały pomocnicze). Nauczyciel poprzez zastosowanie tego narzędzia może dokonać ewaluacji zajęć, umieszczając nazwy elementu podlegającego ocenie, np. atmosfera zajęć, przydatność materiałów, stopień zaangażowania uczniów, zainteresowanie tematem, stopień opanowania zagadnienia wynikający z zamierzonych do osiągnięcia celów lekcji, stopień trudności materiału, atrakcyjność lekcji i etc. Przygotowaną „różę” nauczyciel rozdaje uczniom i prosi o zaznaczenie na każdej osi punktu odpowiadającego ocenie. Następnie punkty na sąsiednich osiach uczniowie łączą ze sobą i w ten sposób każdy z uczniów otrzymuje swoją „różę”, którą wręcza prowadzącemu. Nauczyciel może odnieść się do tego ogólnie na podsumowanie, po wcześniej analizie.

Praca domowa:

Uczniowie wykonują w e‐materiale w sekcji „Sprawdź się” pozostałe ćwiczenia, których nie zdążyli wykonać na lekcji.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Film samouczek może zostać wykorzystana podczas rozwiązywania ćwiczeń zadanych w ramach pracy domowej.

Materiały pomocnicze: