Studiuj dzięki licznym zasobom udostępnionym na Docsity
Zdobywaj punkty, pomagając innym studentom lub wykup je w ramach planu Premium
Przygotuj się do egzaminów
Studiuj dzięki licznym zasobom udostępnionym na Docsity
Otrzymaj punkty, aby pobrać
Zdobywaj punkty, pomagając innym studentom lub wykup je w ramach planu Premium
Społeczność
Odkryj najlepsze uniwersytety w twoim kraju, według użytkowników Docsity
Bezpłatne poradniki
Pobierz bezpłatnie nasze przewodniki na temat technik studiowania, metod panowania nad stresem, wskazówki do przygotowania do prac magisterskich opracowane przez wykładowców Docsity
Obszerne opracowanie z zakresu tematu
Typologia: Prezentacje
1 / 47
Ta strona nie jest widoczna w podglądzie
Nie przegap ważnych części!
1
wzór ogólny grupa karboksylowa wzory skrócone
kwas propionowy kwas mrówkowy
kwas benzoesowy
kwas stearynowy
2
Estry
Halogenki acylowe Bezwodniki kwasowe
Amidy
Nitryle
4
kwas naftaleno- 1 , 3 , 6 - trikarboksylowy
kwas cykloheks- 2 - enokarboksylowy
3
kwas 2 - metylocyklopentanokarboksylowy
5
3
2
2
2
2
2
3
2
2
2
2
2
kwas heptanowy
nazwa zalecana
kwas heksanokarboksylowy
nazwa niezalecana
3
2
3
kwas heksano- 2 , 3 , 5 - trikarboksylowy
4 5 6
3
1 2
3
2
2
2
2
3
3
2
metanoil etanoil propanoil^ heksanoil
3
2
2
3
3
2
3
2
formyl acetyl propionyl butyryl izobutyryl
2 - naftoil
3
o - toluoil
benzoil
ftaloil
2
2
sukcynyl
(od kwasu bursztynowego)
8
3
chlorek acetylu
(chlorek etanoilu)
3
2
chlorek propionylu
(chlorek propanoilu)
3
2
2
bromek butyrylu
(bromek butanoliu)
chlorek benzoilu
chlorek cyklopentanokarbonylu
chlorek ftaloilu
10
3
2
3
2
5
3
6
5
6
5
11
2
5
3
3
3
2
2
5
3
2
2
3
2
3
2
2
2
2
2
3
6
5
6
5
2
2
5
2
14
3
2
Na 2
Cr 2
O 7
, H 2
SO 4
, H 2
O
Dt
2
p- nitrotoluen kwas
p- nitrobenzoesowy
W pierwszym etapie reakcji powstaje sól kwasu;
wolny kwas wydziela się przez zakwaszenie
mieszaniny reakcyjnej (2 etap).
3
2
3
K MnO 4 aq. , Dt
H 3
O
3
3
alkohol izobutylowy kwas izomas ł owy
3
2
2
2
7
2
4
2
4
2
2
7
2
4
O
3
2
2
2
2
3
3
kwas 2 , 6 - dimetyloheptanowy
3
2
2
2
2
3
3
3 , 7 - dimetylookt- 1 - en
17
3
2
2
H C
O
OH
3
CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
C OH
O
OH
CH 3
CH 2
kwas propionowy
temp. wrz. 141ºC
butan- 1 - ol
temp. wrz. 118ºC
Wiązania wodorowe między dwiema
cząsteczkami kwasu karboksylowego
odpowiedzialne za wysoką temperaturę
wrzenia kwasów karboksylowych.
o
„Chemia Organiczna”, dr inż. Ewa Mironiuk - Puchalska, WChem PW 20
pK a
kwas mrówkowy HCO 2
H 3.
kwas octowy CH 3
CO 2
H 4.
kwas propionowy CH 3
CH 2
CO 2
H 4.
kwas masłowy CH 3
CH 2
CH 2
CO 2
H 4.
Kwasowość kwasów
alifatycznych maleje w miarę
wydłużania łańcucha
węglowego.
pK a
CH 3
CO 2
H 4.
ClCH 2
CO 2
H 2.
Cl 2
CHCO 2
H 1.
Cl 3
CCO 2
H 0.
kwas octowy
kwas chlorooctowy
kwas dichlorooctowy
kwas trichlorooctowy
Podstawniki elektronoakceptorowe
przy atomie węgla sąsiadującym z
grupą karboksylową zwiększają
kwasowość alifatycznych kwasów
karboksylowych.
pK a
kwas 2-chloromasłowy CH 3
CH 2
CHClCO 2
H 2.
kwas 3-chloromasłowy CH 3
CHClCH 2
CO 2
H 4.
Oddalenie podstawnika
elektronoakceptorowego od grupy
karboksylowej powoduje obniżenie
kwasowości alifatycznych kwasów
karboksylowych.
pK a
Kwas benzoesowy C 6
H 5
CO 2
H 4.
Kwas p-c hlorobenzoesowy p - Cl - C 6
H 4
CO 2
H 4.
Kwas m-c hlorobenzoesowy m - Cl - C 6
H 4
CO 2
H 3.
Kwas p- nitrobenzoesowy p - NO 2
H 4
CO 2
H 3.
Kwas o-c hlorobenzoesowy o - Cl - C 6
H 4
CO 2
H 2.
Wprowadzenie podstawników
elektronoakceptorowych do
pierścienia powoduje wzrost
kwasowości aromatycznych
kwasów karboksylowych.
pK a
Kwas p- hydroksybenzoesowy p - OH - C 6
H 4
CO 2
H 4.
Kwas benzoesowy C 6
H 5
CO 2
H 4.
Kwas m- hydroksybenzoesowy m - OH - C 6
H 4
CO 2
H 4.
Kwas o- hydroksybenzoesowy o - OH - C 6
H 4
CO 2
H 2.
Wprowadzenie podstawników
elektronodonorowych do
pierścienia powoduje obniżenie
kwasowości aromatycznych kwasów
karboksylowych.
Prawie wszystkie podstawniki w
położeniu orto wywierają taki sam
wpływ (wyjątkowo duży) -
zwiększają kwasowość, niezależnie
od skłonności do przyciągania lub
uwalniania elektronów.
pK a
Kw. Benzoesowy C 6
H 5
CO 2
H 4.
Kw. o- hydroksybenzoesowy o - OH - C 6
H 4
CO 2
H 2.
Kw. o-c hlorobenzoesowy o - Cl - C 6
H 4
CO 2
H 2.
