Nazewnictwo Związków Organicznych - Materiały Dydaktyczne do Ćwiczeń z Chemii Organicznej, Streszczenia z Chemia

Pobierz Nazewnictwo Związków Organicznych - Materiały Dydaktyczne do Ćwiczeń z Chemii Organicznej i więcej Streszczenia w PDF z Chemia tylko na Docsity!

Nazewnictwo Związków Organicznych

I. Nomenklatura węglowodorów

1. Nazewnictwo węglowodorów nasyconych

Węglowodory nasycone acykliczne

Nazwy prostych (nierozgałęzionych) węglowodorów nasyconych acyklicznych, poza nazwami: metan, etan, propan i butan, tworzy się przez dodanie do liczebnika greckiego (Tabela 1.) pozbawionego końcowego a końcówkę -an.

Węglowodory nasycone acykliczne mogą pełnić rolę łańcucha bocznego (rozgałęzienie), wówczas nazwę tworzy sie przez zamianę przyrostka an na przyrostek yl lub il ("il" po spółgłosce g, k, i, np.: dekil).

H 3 C CH 2

CH 2 CH 2

CH 2 CH 2

CH 3

Przykład: heksyl

Nazwy rozgałęzionych węglowodorów acyklicznych tworzy sie poprzez umieszczenie przed nazwą najdłuższego łańcucha węglowodorowego przedrostka określającego nazwę łańcucha bocznego.

Przykład: metyloheptan

H 3 C CH 2

CH 2 CH 2

H C CH 3

CH 2

H 3 C

W sytuacji, gdy w strukturze węglowodoru acyklicznego obecnych jest więcej niż jeden o równej długości łańcuch wówczas wybieramy ten, który ma więcej odgałęzień, a pozostały traktowany jest jako łańcuch boczny.

Przykład: 6-etylo-7-heptylo-3,4-dimetylotridenkan

1. Należy wybierać najdłuższy łańcuch węglowy;
2. Numerację poszczególnych atomów węgla rozpoczynamy od końca, przy którym wcześniej pojawia się podstawnik (podstawniki powinny mieć najniższe możliwe lokanty);
3. Gdy w strukturze związku obecne są dwa o równej długości łańcuchy wówczas wybieramy ten, który ma więcej odgałęzień (więcej podstawników);
4. Przed każdym podstawnikiem lub odgałęzieniem umieszczamy lokant węgla, z którym jest powiązany (np.: 1-etylo);
5. Jeśli w związku występują identyczne podstawniki to przed nazwą wpisujemy nazwy odpowiednich mnożników: di, tri, tetra, penta, heksa (w przypadku podstawników lub odgałęzień złożonych stosujemy mnożniki bis, tris );
6. Podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej ze wskazaniem ich położenia podając numer węgla, przy którym są położone.

Węglowodory nasycone monocykliczne

Nazwę związku nasyconego monocyklicznego tworzy sie przez dodanie do nazwy węglowodoru nasyconego acyklicznego o identycznej liczbie atomów węgla przedrostka "cyklo". Przykład: cyklo pentan

Nazwy podstawników w postaci ugrupowań cyklicznych również się tworzy podobnie jak w przypadku jednowartościowych podstawników węglowodorowych acyklicznych. wymianie dodaje sie przyrostek "an" na "il" lub "yl", a atom węgla z jedną wartościowością (stanowiący połączenie z rdzeniem poprzez pojedyncze wiązanie) oznacza sie lokantem 1.

Przykład: cyklo pentyl

1

Nazwę związku cyklicznego posiadającego łańcuchy boczne tworzy się przez dodanie do nazwy głównej węglowodoru cyklicznego przedrostka utworzonego wg reguł opisujących nazewnictwo podstawników stanowiących łańcuch węglowodorowych. Nie jest regułą, że

ugrupowanie cykliczne będzie zawsze stanowiło rdzeń nazwy. wyboru dokonuje sie zgodnie z zasadami a) największej liczby podstawień w jednostce strukturalnej i b) jednostka mniejsza stanowi przedrostek dla jednostki większej.

Numerację atomów węgla w związku cyklicznym numeruje się począwszy od atomu węgla, przy którym pojawia się podstawnik (liczba odpowiadająca położeniu musi być najniższa). W sytuacji, gdy łańcuch główny posiada więcej łańcuchów bocznych, wówczas podstawniki powinny mieć najniższe możliwe lokanty (najniższy musi być lokant drugi lub trzeci). Jeśli podstawniki lub odgałęzienia mogą mieć równe lokanty, wówczas numerację zaczynami od tego, który jest pierwszy w porządku alfabetycznym.

Przykład:

CH 3 CH 3 H^3 C

CH 3

CH 3

H 3 C

izopropylocykloheksan 1-cykloheksylo-4-etylo-3,5-dimetyloheptan

Węglowodory nasycone bicykliczne

Nazwę związku nasyconego bicyklicznego tworzy sie przez dodanie do nazwy węglowodoru nasyconego acyklicznego o identycznej liczbie atomów węgla przedrostka "bicyklo". Dodatkowo, ponieważ tego typu struktury złożone są z tzw. mostków oraz atomów przyczółkowych, nazwa musi być rozbudowana o nawias kwadratowy, w którym umieszcza się w szeregu liczb malejących cyfry odpowiadające liczbie atomów węgla wchodzących w skład mostków stanowiących połączenie z atomami przyczółkowymi.

mostek

atom przyczółkowy

druga określa najdłuższy łańcuch, a na końcu nazwa węglowodoru odpowiadająca liczbie wszystkich atomów węgla tworzących układ spiro.

spiro[2.4]heptan spiro[5.5]undekan

W przypadku podstawników numerację poszczególnych atomów rozpoczyna się od węgla sąsiadującego z centralnym atomem węgla i wchodzącego w skład najmniejszego łańcucha cyklicznego.

2. Nazewnictwo węglowodorów nienasyconych

Nazwę związku łańcuchowego nienasyconego tworzy się poprzez dodanie do liczebnika (Tabela 1.) końcówki "en" (lub poprzez zmianę końcówki "an" odpowiedniego węglowodoru nasyconego na końcówkę "en") w przypadku obecności jednego wiązania nienasyconego, lub końcówki "yn" lub "in" w przypadku obecności jednego wiązania potrójnego. Jeśli w związku występują dwa lub więcej wiązań identycznych wielokrotnych wówczas stosuje się odpowiednie mnożniki: di, tri, tetra, penta, heksa wówczas przyrostek ulega zmianie na przykład na "diyn" lub "dien", a przed przyrostkiem umieszcza się lokanty określające położenie wiązań nienasyconych w łańcuchu np.: 1,3-dien. Również rdzeń nazwy ulega zmianie - zyskuje on na literze „a” tuż przed lokantami np.: heks a -1,4-dien. (Nadal można stosować nazwy zwyczajowe etylen CH 2 =CH 2 i allen CH 2 =C=CH 2 ).

Poszczególne węgle w łańcuchu węglowodorowym nienasyconym numerujemy w taki sposób, aby atom węgla przy którym jest nienasycenie miał najmniejszy lokant. Kiedy wiązanie wielokrotne znajduje się dokładnie po środku łańcucha głównego, wówczas o kierunku numeracji atomów węgla stanowiących główny łańcuch decyduje położenie podstawników lub rozgałęzień. Natomiast w sytuacji, gdy w łańcuchu węglowodorowym stanowiącym rdzeń występuje zarówno wiązanie podwójne, jak i wiązanie potrójne, to na końcu nazwy umieszcza się oba przyrostki (najpierw "en" później "yn") poprzedzone lokantem lub lokantami określającymi położenie wiązań w łańcuchu głównym. Położenie wiązań wielokrotnych określa się według zasady najniższych lokantów, nawet, jeśli wiązanie

potrójne uzyska najniższy lokant. Jednak jeśli oba wiązania mogą mieć te same lokanty to wówczas wiązanie podwójne powinno mieć niższy lokant niż potrójne.

skrót procedury

1. Należy wybrać najdłuższy łańcuch węglowy zawierający wiązanie lub wiązania nienasycone;
2. Numerację poszczególnych atomów węgla rozpoczynamy od końca, przy którym wcześniej pojawia się wiązanie nienasycone;
3. Jeśli wiązanie wielokrotne znajduje się dokładnie po środku łańcucha głównego, wówczas o kierunku numeracji atomów węgla stanowiących główny łańcuch decyduje położenie podstawników lub rozgałęzień.
4. Jeśli w związku występuje kilka wiązań wielokrotnych to przed przyrostkiem stosuje się odpowiednie mnożniki poprzedzone lokantami określającymi położenie wiązań nienasyconych w łańcuchu.
5. Jeśli w łańcuchu głównym występuje zarówno wiązanie podwójne, jak i wiązanie potrójne to na końcu nazwy umieszcza się oba przyrostki (najpierw en nastepniej yn ) poprzedzone lokautem lub lokantami określającymi położenie wiązań w łańcuchu głównym. Położenie wiązań wielokrotnych określa się wg zasady najniższych lokantów, ale gdy oba wiązania mogły by posiadać te same lokanty, to wówczas wiązanie podwójne musi mieć niższy lokant niż potrójne.

HC CH

1 4 3 2

(^765)

hept-1-en-6-yn

H3C CH

1 4 3 2

(^765)

hept-4-en-1-yn

Przykłady:

CH 3 ─CH=CH─CH 2 ─ CH 3 ─CH≡CH─CH 2 ─CH 2 ─ but-2-enyl prop-3-ynyl

Dopuszcza się także nazwy zwyczajowe nienasyconych podstawników:

winyl (etynyl) CH 2 =CH- i allil (prop-2-enyl) CH 2 =CH- CH 2 -

W przypadku, gdy atom z wolną wartościowością połączony jest z głównym łańcuchem nie wiązaniem pojedynczym, a podwójnym lub potrójnym, wówczas nawę podstawnika tworzymy poprzez dodanie do nazwy jednowartościowego podstawnika przyrostka "yliden" (w przypadku podstawnika połączonego z atomem łańcucha głównego wiązaniem podwójnym CH 3 CH= etyliden, CH 2 = metyliden) lub "ylidyn" (w przypadku podstawnika połączonego z atomem łańcucha głównego wiązaniem potrójnym CH 3 C≡ etylidyn, CH≡ metylidyn). W przypadku występowania kilku tego typu połączeń stosuje sie mnożniki di, tri, tetra, a gdy podstawnik połączony jest z grupą główną zarówno przez podwójne, jak i potrójne wiązanie, pierwszeństwo w numeracji i następnie w nazwie ma "yl" nad "yliden" nad "ylidyn".

Przykłady:

=CH─ CH= CH 2 ─ CH 2 ─ ≡CH─CH 2 ─ CH=

but-2-en-4-yliden propan-1-yliden-3-ylidyn

W przypadku podstawników pochodzących od nienasyconych związków cyklicznych nazwę podstawnika tworzymy według głównych zasad tworzenia nazwy węglowodorów, jednak w przypadku podstawników numerację rozpoczyna się od atomu węgla stanowiącego połączenie z łańcuchem głównym i numeracje kontynuować w takim kierunku, by wiązanie nienasycone miało jak najmniejszy lokant. W nazwie podaje się liczbę oraz położenie wiązań nienasyconych.

Przykłady:

CH

H3C

CH

cykloheks-2-enyl 3-metylocyklopenta-2,4-dienyl

W przypadku podstawnika alifatycznego cyklicznego połączonego z łańcuchem głównym wiązaniem nienasyconym (dwuwartościowy węgiel łączący) lub w przypadku kilku połączeń jednowartościowych obowiązują zasady identyczne do opisanych powyżej dla podstawników acyklicznych.

Przykłady:

CH 3 2-metylobytyliden cyklopent-4-en-1,3-ylen

3. Nazewnictwo związków aromatycznych

Przy nazewnictwie związków aromatycznych położenie podstawników określa się numerami zgodnie z regułą o kolejności alfabetycznej i najniższej sumie lokautów. W przypadku dwupodstawionych pochodnych benzenu w miejsce lokautów 1,2 lub 1,3 lub 1,4 można zastosować opis odpowiednio orto (o-), meta (m-), para (p-) jednak ta forma opisu ma największe zastosowanie przy nazewnictwie z zastosowaniem nazw zwyczajowych pochodnych benzenu:

CH3 H2C^ H3C^ CH3 CH CH

CH H 3 C CH

toluen styren kumen ksylen mezytylen ( orto izomer)

W przypadku, gdy podstawnikiem jest związek aromatyczny, podobnie jak w przypadku ugrupowań alkilowych, numerację poszczególnych atomów węgla rozpoczyna się od atomu połączonego z łańcuchem głównym i kontynuuje tak, aby wszystkie obecne w pierścieniu podstawniki miały możliwie najniższe lokanty. Możliwe jest również wielowartościowe połączenie poprzez ugrupowanie alkilowe np.: benzylidyn lub benzyliden.

C CH

W momencie wprowadzenia do pierścienia aromatycznego atomu wodoru numeracje rozpoczyna się od węgla, do którego wprowadzono atom.

4. Nazewnictwo związków heterocyklicznych

II. Nomenklatura związków zawierających również atomy O, N, S i fluorowce

1. Fluorowcopochodne

Związki zawierające fluorowce (F-, Cl-, Br-) nazywa się stosując najczęściej dwa rodzaje nomenklatury: Nomenklaturę podstawnikową (zalecana). Według tej nomenklatury nazwy związków zawierających fluorowce tworzy się przez dodanie do nazwy związku przedrostków: "fluoro", "chloro", "bromo" lub "jodo" wraz z oznaczeniem numerycznym odpowiadającym położeniu fluorowca w łańcuchu węglowodorowym. Zachowuje się przy tym wszystkie dodatkowo omówione reguły (mnożniki grup, kolejność alfabetyczna w nazwie oraz kolejność numeracji węgli przy których fluorowce się znajdują). Przykłady:

H 3 C CH 3

Br

Br Cl N (^) Br

Br

2-bromoheksan 2,3-dibromopirydyna 1-bromo-2-chlorocyklopentan

Nomenklaturę grupowo - funkcyjna. Reguła ta może być stosowana w przypadku pochodnych prostołańcuchowych lub o budowie posiadającej nazwę zwyczajową.

Br (^) HC

CH

CH

Cl C CH

CH CH

bromek izopentylu chlorek tert -butylu

Utrzymuje się również nazwy zwyczajowe:

CHF 3 - fluoroform, CHCl3 - chloroform, CHBr3 - bromoform, CHI 3 - jodoform

COCl 2 fosgen (dichlorek karbonylu)

CSCl 2 tiofosgen (dichlorek tiokarbonylu)

:CCl 2 dichlorokarben (dichlometylen)

SOCl 2 chlorek tionylu

gliceryna

Ugrupowania RO- mogą również występować w strukturze związku jako podstawnik. Wówczas nazwę takiego ugrupowania tworzy się poprzez dodatek do nazwy fragmentu R przyrostku -oksy, a zalecanymi wyjątkami od tej reguły jest zastąpienie przyrostka "an" pierwotnej nazwy R przez przyrostek "oksy" (propan oksy )

CH 3 ─O─ metyloksy metoksy

CH 3 ─CH 2 ─O─ etyloksy, etoksy

CH 3 ─CH 2 ─CH 2 ─O─ propyloksy, propoksy

CH 3 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─O─ butyloksy, butoksy

(CH 3 ) 2 CH─O- izopentyloksy

CH 2 =CH─CH 2 ─O─ alliloksy,

3. Fenole

Związki organiczne aromatyczne posiadające w swojej budowie ugrupowanie OH bezpośrednio połączone z aromatycznym atomem węgla nazywa sie ogólnie "fenole". Zwyczajowo nazwę fenol stosuje sie w przypadku hydroksybenzenu i jego pochodnych, które nie zawierają w swojej budowie grup usytuowanych wyżej według reguły pierwszeństwa. Nazwe systematyczną tworzy sie pzrez dodanie do nazwy węglowodoru przyrostku "ol" z uwzględnieniem mnozników i położenia poszczególnych grup OH.

HO OH

OH

OH OH

OH fenol naft-1-ol naft-2-ol benzeno-1,2,3-triol (hydroksybenzen)

Ugrupowanie ArO- (Ar - związek aromatyczny), podobnie jak w pzrypadku RO- może występować w strukturze związku jako podstawnik. Nazwę takiego ugrupowania tworzy się poprzez dodatek do pierwotnej nazwy podstawnika Ar przyrostku "oksy" lub przez zastąpienie przyrostka "yl" przyrostkiem "oksy" (reguła zalecana).

C 6 H 5 O─ fenyloksy, fenoksy

CH 2 O

O

N

O

benzyloksy 1-naftyloksy 2-pirydyloksy

Alkohole i fenole mogą występować nie tylko w postaci związków obojętnych, ale również jako sole, wówczas nazwę tworzy się zastępując przyrostek "ol" na "olan" i dodając nazwę kationu w odpowiedniej formie gramatycznej z uwzględnieniem wartościowości obu jonów.

Przykłady:

CH 3 ONa metanolan sodu

C 6 H 5 OK fenolan potasu

4. Etery

Związki o budowie R-O-R', gdzie zarówno R jak i R' mogą być łańcuchem nasyconym acyklicznym, cyklicznym lub fragmentem aromatycznym, nazywa się eterami, a nazwę tych związków można tworzyć metodą podstawnikową lub grupowo-funkcyjną.

Metoda podstawnikowa

Nazwę eteru tworzy się przez dodanie nazwy przedrostku R-O- do nazwy węglowodoru odpowiadającego grupie R'. Wybór węglowodoru podstawowego jest według reguły starszeństwa:

1. Jest układem heterocyklicznym aromatycznym
2. Jest układem aromatycznym wielopierścieniowym
3. Jest układem aromatycznym jednopierścieniowym
4. Jest związkiem nienasyconym
5. Jest związkiem heterocyklicznym nasyconym
6. Związkiem cyklicznym
7. Związkiem posiadającym najdłuższy łańcuch alkilowy.

Związki eterowe o budowie cyklicznej nazywa się poprzez wprowadzenie przedrostka "epoksy" do nazwy związku macierzystego

O

1 2 CH

O

1,2-epoksypropan (1,2-epoksyetylo)benzen

2-metylooksiran fenylooksiran

5. Aldehydy

Związki zawierające grupę -HC=O połączoną z atomem węgla mają ogólną nazwę aldehyd. Nazwy aldehydów acyklicznych (łańcuchowych) tworzy się przez dodanie przyrostka "al" (dla monoaldehydu) lub "dial" (dla dialdehydu) do nazwy węglowodoru zawierającego tę samą liczbę atomów węgla włączając atomy węgla grup aldehydowych. Nazwę aldehydu, w którym grupa aldehydowa jest połączona bezpośrednio z układem pierścieniowym (alifatycznym lub aromatycznym) tworzy się dodając przyrostek "karboaldehyd" (lub "dikarboaldehyd") do nazwy układu cyklicznego.

cykloheksanokarboaldehyd naftaleno-1,2-dikarboaldehyd

Grupę aldehydową jako podstawnik nazywa się dodając do nazwy układu macierzystego przedrostek "formylo" lub "metanoilo"

O

O

3-formylometylohepanodial cykloheksano-1,3-dikarboaldehyd

O

O

O

Oprócz nazewnictwa systematycznego, aldehydy można nazywać stosując nazw zwyczajowych (przykłady umieszczono w Tabeli 1).