Nomenklatura związków organicznych - ćwiczenia, Zadania z Chimica Organica

Pobierz Nomenklatura związków organicznych - ćwiczenia i więcej Zadania w PDF z Chimica Organica tylko na Docsity!

1. NAZEWNICTWO ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

węglowodory nasycone: alkany, cykloalkany węglowodory nienasycone: alkeny, alkiny, cykloalkeny

Podać nazwy systematyczne następujących węglowodorów, uwzględnić izomerię:

(CH 3 ) 2 -CH-(CH 2 ) 3 -CH 3

CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 3

CH CH 3 CH 2 CH 3

CH 2 CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH CH 3 CHCH 3

CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 3

CH 2 CH 2 CH 3

CH 2 C(CH 3 ) 3

15. CH^2 CH^ (CH^2 )^9 -CH^3 16. CH^3 CH^ CH^ C^ CH^ 17. CH^2 CH^ CH^2 C^ CH

CH 3 CH 2 CH C

CH C

CH 2 CH 3

CH CH 3 CH 3

CH 2 CH

2. NAZEWNICTWO ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

węglowodory aromatyczne związki zawierające chlorowce, grupy nitro, grupy alkiloksy (alkoksy)

Podać nazwy systematyczne następujących związków, uwzględnić izomerię:

CH 3

CH 3

CH 2 C(CH 3 ) 3

C(CH 3 ) 3

6. CH^3 Cl^ 12. CH 2 Cl 2

   13. CHCl^3 14. CCl^4 15. H^2 C^ CHCH^2 Cl^ 16.

Br

Br

18. Br

Br

Cl Br

Br

Cl Br

SO 3 H

22. NO^2 23. NO^2

NO 2

O

25. OMe^ 26.

O

O

Narysować wzory następujących związków:

1. 1- sec -butylo-4- tert -butylo-2-izobutylobenzen
2. ( Z )-7-benzylodec-4-en
3. 8-benzylo-2- t -butylo-3-(2,2-dimetylocyklobutylo)-undec-1-en-4-yn
4. 3-fenylo-1,5,5-trimetylocykloheksa-1,3-dien
5. bromek winylu
6. ( E )-2-chloro-3-etyloheks-2-en
7. cis -1-etoksy-4-winylocykloheksan
8. 6-bromo-3-cyklopropylo-5-izopropylookta-3,6-dien-1-yn
9. heksa-2,4-dien (4 izomery)
10. o -nitrotoluen
11. kwas p -chlorobenzenosulfonowy

4. NAZEWNICTWO ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

kwasy karboksylowe, pochodne kwasowe

Podać nazwy systematyczne następujących związków, uwzględnić izomerię:

1. (CH^3 )^2 CHCH^2 COOH^ 2. Cl^3 CCOOH^ 3. OH

O

H O (^) 4.

Cl

OH

O

HOOC(CH 2 ) 4 COOH kwas izowalerianowy kwas trichlorooctowy kas mlekowy kwas adypinowy

OH

O

7. OH

O

O

OH

kwas oleinowy kwas linolowy

COOH

OH

OH

O

10. O

OH

O

H O

O

OH

OH

O

NH 2

OH

O

kwas migdałowy kwas jabłkowy fenyloalanina

13. O

O

O

O

O

NH 2

O

O

O

O

cynamonian metylu antranilan metylu

17. Cl

O

O

O

Cl Cl

19. NH^2

Cl

O

20. Br

O

O

NH 2

NH 2

O O 2 N

NH 2

O

NH

O

25. (CH^3 )^2 CHCOOCH^2 CH(CH^3 )^2 26. Cl^3 CCOCl^ 27. CH^3 CH^2 CH^2 CN^ 28. (CH^3 )^3 CCH^2 CONHCH^2 C^6 H^5

Narysować wzory następujących związków:

1. kwas ( 9Z ,12 Z ,15 Z )-oktadeka-9,12,15-trienowy (kwas linolenowy)
2. 2-amino-3-fenylopropanian metylu
3. 2-chlorobut-3-enian 2-metylopropylu
4. benzoesan benzylu
5. izomaślan izobutylu
6. bromek 3-oksopentanoilu
7. N-fenyloetanoamid
8. 2-aminopropanonitryl

5. BUDOWA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

IZOMERIA KONSTYTUCYJNA I STEREOIZOMERIA

1. Narysować orbitale w następujących związkach: a. etan b. propen c. propyn d. ( Z )-but-2-en
2. Określić typ hybrydyzacji atomów węgla, rodzaje wiązań, kąty między wiązaniami i naszkicować kształt cząsteczki: a. ( Z )-pent-3-en-1-yn c. ( E )-4,6-dimetylohept-4-en-1-yn b. ( E )-heks-3-en-1-yn d. 2-metyloheks-1-en-3-yn
3. Napisać wzory strukturalne i nazwać wszystkie możliwe izomery konstytucyjne następujących związków: a. C 4 H 10 b. C 5 H 12 c. C 3 H 7 Br d. C 4 H 9 F
4. Napisać wzory strukturalne i nazwać przynajmniej trzy izomery wymienionych związków. Wskazać pary izomerów konstytucyjnych: szkieletowych, położenia podstawnika i grupy funkcyjnej: a. C 2 H 6 O b. C 4 H 10 O c. C 4 H 8 O d. C 6 H 10 O 2
5. Przedstawić za pomocą wzorów projekcyjnych Newmana wszystkie możliwe konformacje naprzemian i naprzeciwległe następujących związków, wskazać konformacje najtrwalszą i najmniej trwałą: a. butan b. 1-bromopropan c. 1-bromo-2-chloroetan
6. Napisać wzory strukturalne i nazwać wszystkie możliwe izomery geometryczne ( E ) i ( Z ) następujących związków: a. but-2-en b. heks-2-en c. hepta-2,4-dien d. 1,3-dichlorocyklopentan e. chlorek 4- tert -butylocykloheksylu
7. *Wyjaśnić za pomocą wzorów konformacyjnych dlaczego cis -1-chloro-3-fluorocykloheksan jest trwalszy niż izomer trans , podczas gdy w przypadku izomerów 1,2 i 1,4 jest odwrotnie.
8. Przedstawić najbardziej prawdopodobne konformacje następujących związków: a. trans -1,4-dimetylocykloheksan c. cis -1-izopropylo-3-metylocykloheksan b. trans -2-chlorocykloheksanol d. 1,3,5-trimetylocykloheksan*
9. Napisać wzory strukturalne przynajmniej dwóch izomerów danego związku. Określić rodzaj izomerii. a. C 5 H 12 c. bromonitrobenzen b. chlorobutan d. allilobromocykloheksan
10. Które z podanych związków występują w postaci stereoizomerów? Wskazać najtrwalszy izomer. Uzasadnić wybór. a. 3-metylocykloheksanol b. 1-chloro-2-etylobut-1-en c. 1-chloro-2-etylobut-2-en d. pent-2-yn e. 4-etylohept-4-en-1-yn f. chlorek cykloheksylu g. 1,1-dichlorocykloheksan h. 1,2-dichlorocykloheksan i. p -ksylen

8. Uzupełnić schematy reakcji (wzory i nazwy). Określić typ reakcji.

a.

J Mg / eter (^) A B Cl 2 swiatlo, temp. C^

KOH etanol D^

H 2 O / H+ E HOH

b.

HO

H 2 SO 4 temp. A^ Br^2 B^ C^ D NaNH 2 HgSO 4 / H 2 SO 4

HOH

3. KOH / etanol

c.

Br 2 swiatlo, temp. A^

KOH (^) B NaNH (^2) C Br (^2) D EtOH

d.

OH P 2 O 5 temp. A^

Br (^2) B C

NaNH 2 NH 4 OH D

CH 3 Br E NaNH 2

1. KOH / etanol
2. Podać 3 przykłady reakcji. Napisać mechanizm reakcji. a. substytucja wolnorodnikowa b. addycja elektrofilowa

7. WĘGLOWODORY AROMATYCZNE

1. Nazwać następujące związki:

a. b. c. d..

NH 2

e.

Br NO 2

f.

NO 2

F

O 2 N

g.

SO 3 H

H O (^) h.

COOH

i.

CHO

j.

OH

k.

O

H O

2. Uzupełnić schemat reakcji. Nazwać produkty. Określić typ reakcji. Napisać mechanizm reakcji. CH 3 CHCH 2 /

CH 3 CH 2 COCl / AlCl 3

Br 2 / FeBr 3 HNO 3 / H 2 SO 4 SO 3 / H 2 SO 4

H+ CH 3 CHClCH 3 / AlCl 3

3. Wymienić w kolejności malejących właściwości aktywujących: a. grupy funkcyjne aktywujące pierścień aromatyczny i kierujące elektrofil w położenie orto i para b. grupy dezaktywujące pierścień aromatyczny i kierujące elektrofil w położenie orto i para c. grupy funkcyjne dezaktywujące pierścień aromatyczny i kierujące elektrofil w położenie meta
4. Określić efekt kierujący (orto i para czy meta) oraz właściwości aktywujące pierścień aromatyczny następujących podstawników: a. -COCH 3 b. -NHCOCH 3 c. -SCH 3 d. -N+H(CH 3 ) 2
5. Uszeregować następujące związki według rosnącej szybkości reakcji nitrowania: a. fenol, benzen, chlorobenzen, kwas benzoesowy b. nitrobenzen, fenol, toluen, benzen
6. Podać warunki, wzory i nazwy produktów reakcji bromowania następujących związków: a. anilina d. toluen g. kwas benzoesowy b. fenol e. chlorobenzen h. kwas benzenosulfonowy c. metoksybenzen f. aldehyd benzoesowy i. nitrobenzen
7. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać produkty. a. nitrobenzen + SO 3 / H 2 SO 4 → b. bromobenzen + SO 3 / H 2 SO 4 → c. kwas benzenosulfonowy + HNO 3 / H 2 SO 4 → d. anilina + CH 3 CH 2 Cl / AlCl 3 → e. fenol + CH 3 CH=CH 2 / H+^ → f. chlorobenzen + CH 3 COCl / AlCl 3 → g. kwas p -metylobenzoesowy + Br 2 / FeBr 3 → h. p -metylofenol + Cl 2 / FeCl 3 → i. toluen + Cl 2 / FeCl 3 → j. toluen + Cl 2 / światło, temp. → k. benzen + Cl 2 → l. butylobenzen + KMnO 4 → ł. izopropylobenzen + KMnO 4 → m. etynylobenzen +? → etylobenzen n. styren + H 2 O / H+^ →
8. Podać 2 przykłady reakcji substytucji elektrofilowej. Napisać mechanizm reakcji.

8. IZOMERIA OPTYCZNA

1. Zdefiniować następujące pojęcia: a. czynność optyczna b. skręcalność właściwa c. cząsteczka chiralna d. stereoizomery e. enancjomery f. diastereoizomery g. forma mezo h. mieszanina racemiczna
2. Określić, czy następujące związki mają izomery optyczne. Wskazać (*) centra chiralne. a. 3-metyloheksan b. 3-etyloheksan c. but-2-en d. o-nitrotoluen e. 2-fenyloetanol f. sec -butanol g. 1-metylocykloheksan h. kwas 2-hydroksypropanowy i. 3-chloro-2-hydroksybutanal
3. Uszeregować następujące podstawniki od najstarszego do najmłodszego według reguł CIP: a. -CH 3 , -CH(CH 3 ) 2 , -NH 2 , -H b. -OH, -F, -CH 3 , -CH 2 OH c. -OCH 3 , -NHCH 3 , -OH, -CH 2 NH 2 d. -CHO, -CH=CH 2 , -CH(CH 3 ) 2 , -CH 2 OH
4. Przedstawić za pomocą wzorów rzutowych Fischera wszystkie możliwe izomery optyczne następujących związków: Wskazać pary enancjomerów, diastereoizomerów, formę mezo, określić konfigurację względną. a. 2,3-dihydroksypropanal (aldehyd glicerynowy) b. kwas 2-hydroksypropanowy (kwas mlekowy) c. kwas 2-amino-3-metylobutanowy (walina) d. heksano-1,2,3-triol e. 2-bromo-3-chlorobutanal f. 2,3-dihydroksybutanal g. 2,3-dibromobutano-1,4-diol h. kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy (kwas winowy) i. kwas 2-amino-3-hydroksybutanowy
5. Określić konfigurację względną (wzory Fischera) lub absolutną, podać pełne nazwy systematyczne związków. Dla każdego narysować wzór enancjomeru:

a. CH^3

H OH

COOH

b. CH^2 OH

HO H H OH

CHO

c CH^2 OH

H 2 N H

COOH

d. OH

H 2 N H^ O e.

H O

CHO

H

f. OH^ g. OH

OH h.

OH

O

NH 2

OH

6. Przedstawić za pomocą wzorów przestrzennych „przerywana – klin” następujące związki: a. ( R )-1-fenyloetanol b. ( S )-pentan-2-ol c. ( R )-4-chloro-2-metylobutano-1,2-diol d. kwas ( S )-2-amino-4-metylobutanowy
7. Narysować struktury wszystkich możliwych stereoizomerów 4-bromopent-2-enu (wskazówka: występują izomery optyczne (R), (S) i geometryczne (E), (Z).

9. CHLOROWCOPOCHODNE WĘGLOWODORÓW

1. Narysować wzór: a. pierwszorzędowego chlorku alkilowego C 3 H 7 Cl b. trzeciorzędowego bromku alkilowego C 5 H 11 Br c. drugorzędowego jodku alkilowego C 6 H 11 J
2. Z benzenu i dowolnych reagentów otrzymać: a. chlorobenzen c. chlorek p -bromobenzylu b. bromek benzylu d. p -bromotoluen
3. Podać wzór i nazwę głównego produktu reakcji. Nazwać mechanizm reakcji. a. bromek izobutylu + NaOH / H 2 O → b. bromek cykloheksylu + NaOH / H 2 O → c. chlorek tert -pentylu + H 2 O → d. 1-chloro-2-metylocykloheksan + H 2 O → e. 2-bromobutan + KOH / etanol → f. 1-bromo-2-fenyloetan + NaOH / etanol → g. 3-chloro-2,3,5-trimetyloheksan + NaOH / etanol → h. chlorek tert -pentylu + KOH / EtOH → i. chlorek t -butylu + metanol → j. bromoetan + CH 3 CH 2 ONa / CH 3 CH 2 OH k. 2-bromopentan + Mg / eter → l. bromek propylu + NaCN → ł. chlorek butylu + 1 .NH 3 2 .NaOH → m. 2,2-dichloropentan + 1. KOH / etanol 2. NaNH 2 → n. 2,3-dichloropentan + Zn / etanol →
4. Napisać wzory i podać nazwy produktów reakcji eliminacji zachodzących dla następujących związków. a. 2-chloro-2-metylobutan c. 1-bromo-2,3-dimetylocykloheksan b. 2-chloropentan d. 1-bromo-1-metylocykloheksan
5. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać wszystkie związki. Określić typ reakcji.

a.

CH 3 CH 2 Cl AlCl 3 A

Cl 2 FeCl 3 B

Cl 2 C KOH^ D swiatlo, temp. etanol

b.

CH 3 Cl AlCl 3 A^

Cl 2 B

NH 3 swiatlo, temp.^ NaOH^ C

3. Podać warunki chlorowcowania następujących związków, nazwać mechanizmy reakcji: a. benzen c. cykloheksen e. fenol b. cykloheksan d. toluen f. nitrobenzen

9. Zaproponować prosty test pozwalający odróżnić następujące związki: a. etanol i eter dipropylowy
10. Uzupełnić schematy reakcji (wzory, nazwy), określić typ reakcji.

a.

CH 3 CH 3 Cl 2 A KOH^ B H+^ C Na^ D^ CH 3 CH 2 Cl swiatlo, temp. (^) etanol^ HOH^ E

b.

O (^) LiAlH 4 A B Mgeter^ C HOH D HBr stez.

c.

A (^) B C 2-metylobutan-2-ol 2-metylobut-2-en^ 3-metylobutan-2-ol^ 3-metylobutan-2-on

d.

benzen A^ toluen B^ C^ D chlorek benzylu alkohol benzylowy^ kwas benzoesowy

Cl (^2) A NaOH (^) B H 3 PO 4 C Cl 2 swiatlo, temp. HOH^ D e. OH Al^2 O^3 A^ Br^2 B CNaNH^2 NH 4 OH D CH 3 CH 2 J E temp. (^) 2. NaNH 2

1. KOH / etanol

f. CH 2 OH A Mg^ B C Br 2 FeBr 3 D

HBr HOH stez. eter g.