Pobierz Otrzymywanie estrów – praktyka laboratoryjna i więcej Prezentacje w PDF z Chemia tylko na Docsity! Otrzymywanie estrów – praktyka laboratoryjna Wprowadzenie Przeczytaj Mapa pojęć Sprawdź się Dla nauczyciela Estry są powszechnie wykorzystywane w przemyśle perfumeryjnym i kosmetycznym ze względu na ich przyjemny, owocowy zapach. Najbardziej znane są estry powstałe z kwasów karboksylowych. Jednak te otrzymane z kwasów nieorganicznych również cieszą się dużym powodzeniem. Najlepszym przykładem jest ester otrzymany z kwasu azotowego( ) oraz glicerolu. Wykorzystywany jest jako lek w chorobach serca oraz jako środek wybuchowy. W jaki sposób powstają estry? Jak można je otrzymać w warunkach laboratoryjnych? Twoje cele Zapiszesz równanie reakcji alkoholu z kwasem karboksylowym. Wyjaśnisz funkcję stężonego kwasu siarkowego( ) w estryfikacji. Zapiszesz równanie reakcji alkoholu z kwasem nieorganicznym. Zaprojektujesz doświadczenie otrzymywania estrów. Butanian etylu to ester powstały w wyniku reakcji kwasu butanowego z alkoholem etylowym. Potocznie jest nazywany estrem ananasowym, ponieważ wydziela zapach ananasa. Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna. V VI Otrzymywanie estrów – praktyka laboratoryjna Estry nieorganiczne Estry nieorganiczne powstają w reakcji kwasu nieorganicznego z alkoholem. W reakcji kwasu siarkowego( ) z alkoholem może powstać ester lub wodoroester. Etap 3. Usunięcie wody z aktywnego kompleksu przejściowego powoduje powstanie karboka onu, który następnie oddaje proton – powstaje ester. Autor: GroMar Sp. z o. o. Licencja: CC BY-SA 3.0 Równania reakcji (Etap 1‐3) wykonane na podstawie: Klimaszewska M., Chemia od A do Z – repetytorium – matura, egzaminy na wyższe uczelnie, Warszawa 1996, s. 295. VI Schemat reakcji kwasu siarkowego z metanolem Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. W reakcji kwasu azotowego( ) z alkoholem powstają estry. Schemat reakcji kwasu azotowego(<math aria-label="pięć">V) z alkoholem Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Ze względu na obecność trzech protonów w swojej strukturze, kwas ortofosforowy( ) reaguje z trzema cząsteczkami alkoholu. V V Schemat reakcji kwasu ortofosforowego(<math aria-label="pięć">V) z metanolem Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Otrzymywanie estrów – praktyka laboratoryjna Sposób Schemat aparatury część 1 Otrzymywanie estrów w warunkach laboratoryjnych Przebieg doświadczenia 1. Do kolby okrągłodennej wprowadzić alkohol oraz kilka kamyków wrzennych, które zapewnią równomierne wrzenie mieszaniny reakcyjnej. 2. Do kolby dodać kwas karboksylowy oraz kilka kropli stężonego kwasu siarkowego(VI) . W przypadku otrzymywania estrów nieorganicznych, dodaje się jedynie kwas nieorganiczny. 3. Nad kolbą zamontować chłodnicę zwrotną, podłączyć ją do wody. 4. Kolbę umieścić w czaszy grzejnej, prowadzić ogrzewanie, zawartość kolby powinna łagodnie wrzeć. Ogrzewanie prowadzić przez ok. jedną godzinę. H 2 SO 4 I Lejek z sączkiem karbowanym Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Zestaw do destylacji estru Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0. Sposób 12. Ester (przesącz) poddać destylacji prostej, zbierać frakcję w zakresie temperatur charakterystycznych dla temperatury wrzenia danego estru. 2 Zestaw do destylacji estru Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0. W warunkach laboratoryjnych estry można otrzymać również w poniższy sposób 1. Do kolby okrągłodennej wprowadzić alkohol oraz kilka kamyków wrzennych, które zapewnią równomierne wrzenie mieszaniny reakcyjnej. 2. Kolbę podłączyć do czaszy grzewczej oraz chłodnicy. 3. Do kolby powoli wkraplać z wkraplacza kwas karboksylowy, wymieszany ze stężonym kwasem siarkowym( ) . W przypadku otrzymywania estrów nieorganicznych, dodaje się jedynie kwas nieorganiczny. 4. Do kolby stożkowej zbierać frakcję w zakresie temperatury wrzenia danego estru. VI H 2 SO 4 W warunkach laboratorium szkolnego estry można otrzymać w podany sposób. Słownik karboka on kation, w którym ładunek dodatni zlokalizowany jest na jednym lub kilku atomach węgla katalizator substancja chemiczna, której obecność zwiększa szybkość reakcji chemicznej, wchodzi w reakcję, ale się nie zużywa Bibliografia: Jelińska‐Kazimierczuk M., Megiel E., Teraz matura. Chemia. Vademecum, Warszawa 2018. Klimaszewska M., Chemia od A do Z - repetytorium – matura, egzaminy na wyższe uczelnie, Warszawa 1996. 1. W około objętości probówki umieścić alkohol oraz kwas karboksylowy. 2. Dodać kilka kropel stężonego kwasu siarkowego( ), wymieszać bagietką. 3. Probówkę umieścić w zlewce z gorącą wodą. 4. Zawartość probówki wylać na szalkę Petriego, zawierającą zimną wodę. 5. Sprawdzić zapach. Po wylaniu zawartości probówki na szalkę Petriego, która zawiera zimną wodę, powinno się zaobserwować oleistą substancję na powierzchni wody. Dobrym sposobem na sprawdzenie, czy naszym produktem końcowym jest ester, to sprawdzenie zapachu. Estry mają przyjemny, owocowy zapach. Na przykład: etanian etylu ma zapach gruszki; etanian benzylu ma zapach jaśminu; metanian etylu ma zapach rumu; butanian etylu ma zapach ananasa. 1 3 VI Ćwiczenie 3 Zapisz równanie reakcji kwasu propanowego z butan- -olem. Podaj nazwę powstałego produktu. 1 Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Zaloguj się, aby dodać ilustrację. Sprawdź się Pokaż ćwiczenia: 輸醙難 Ćwiczenie 1 Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Organiczny produkt przedstawionej reakcji to: etanian pentylu. metanian pentylu. metanian etylu. metanian pentylu. etanian etylu. 輸 Ćwiczenie 2 Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Zaznacz ilustrację, na której przedstawiony jest wzór kwasu karboksylowego, którego należy użyć w celu otrzymania benzoesanu propylu. Ćwiczenie 3 Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. 輸 醙 Ćwiczenie 8 Zaproponuj sposób otrzymania octanu etylu (etanianu etylu) w warunkach laboratoryjnych. Zapisz równanie reakcji. Równanie reakcji zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Zaloguj się, aby dodać ilustrację. 難 Dla nauczyciela Scenariusz zajęć Autor: Agata Krzak, Krzysztof Błaszczak Przedmiot: chemia Temat: Otrzymywanie estrów – praktyka laboratoryjna Grupa docelowa: uczniowie III etapu edukacyjnego, liceum, technikum, zakres podstawowy i rozszerzony; uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie podstawowym i rozszerzonym Podstawa programowa: Zakres podstawowy XVII. Estry i tłuszcze. Uczeń: 3) projektuje i przeprowadza reakcje estryfikacji; pisze równania reakcji alkoholi z kwasami karboksylowymi; wskazuje funkcję stężonego . Zakres rozszerzony XVII. Estry i tłuszcze. Uczeń: 3) projektuje i przeprowadza reakcje estryfikacji; pisze równania reakcji alkoholi z kwasami nieorganicznymi i karboksylowymi; wskazuje na funkcję stężonego . Kształtowane kompetencje kluczowe: kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji; kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych, technologii i inżynierii; kompetencje cyfrowe; kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się. Cele operacyjne Uczeń: pisze równanie reakcji alkoholu z kwasem karboksylowym; wyjaśnia funkcję stężonego kwasu siarkowego(VI) w reakcji estryfikacji; pisze równanie reakcji alkoholu z kwasem nieorganicznym; H 2 SO 4 H 2 SO 4 projektuje doświadczenie otrzymywania estrów. Strategie nauczania: asocjacyjna; problemowa. Metody i techniki nauczania: analiza materiału źródłowego; dyskusja dydaktyczna; eksperyment chemiczny; okienko informacyjne; mapa pojęciowa; technika termometr. Formy pracy: praca indywidualna; praca w parach; praca w grupach; praca całego zespołu klasowego. Środki dydaktyczne: komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do Internetu; zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale; tablica multimedialna/tablica, kreda, marker rzutnik multimedialny. Przebieg zajęć Faza wstępna: 1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel zadaje pytanie: Jakie zapachy estrów są znane uczniom i skąd? 2. Rozpoznanie wiedzy wstępnej. Uczniowie starają się odpowiedzieć na pytanie: Czy alkohole mogą ulegać reakcji z kwasami karboksylowymi? Jeśli tak, to jakie warunki muszą zaistnieć by zaszła reakcja i co jest produktem tej reakcji? 3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele lekcji, które uczniowie zapisują na kartkach i gromadzą w portfolio. 4. Zasady BHP. Nauczyciel zapoznaje uczniów z kartami charakterystyk substancji, które będą używane na lekcjach. Faza realizacyjna: