Porównanie budowy amoniaku i amin, Notatki z Chemia

Pobierz Porównanie budowy amoniaku i amin i więcej Notatki w PDF z Chemia tylko na Docsity! Porównanie budowy amoniaku i amin Wprowadzenie Przeczytaj Grafika interaktywna Sprawdź się Dla nauczyciela Azot jest jednym z głównych pierwiastków, wchodzących w skład wielu związków organicznych. Obok węgla, wodoru i tlenu jest szeroko rozpowszechniony w organizmach roślin i zwierząt. W tym rozdziale poznasz aminy – grupę związków organicznych zawierających azot, które są pochodnymi amoniaku, nieorganicznego związku azotu z wodorem. Dowiesz się również, jak budowa tych związków wpływa na ich właściwości. Twoje cele Przeanalizujesz budowę amoniaku oraz amin alifatycznych. Porównasz budowę amoniaku i amin. Wskażesz zależności między budową amin i amoniaku. Model cząsteczki amoniaku Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna. Porównanie budowy amoniaku i amin Amina I‐rzędowa Amina II‐rzędowa Amina III‐rzędowa Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Aminy można traktować jako pochodne węglowodorów, których atom wodoru został zastąpiony grupą aminową ( ) Każdy atom wodoru w cząsteczce amoniaku można podstawić grupą węglowodorową R, dzięki czemu otrzymamy aminę. Liczba podstawionych atomów wodoru odpowiada rzędowości aminy. W aminach I‐rzędowych, z atomem azotu jest połączona jedna grupa węglowodorowa R, w aminach II‐rzędowych – dwie grupy węglowodorowe, a w aminach III‐rzędowych – trzy. Atom azotu w aminach ma hybrydyzację oraz jedną wolną parę elektronową, dlatego tak jak w przypadku amoniaku, aminy mają kształt piramidy trygonalnej. Trzy podstawniki zajmują trzy naroża tetraedru, a wolna para elektronowa zajmuje czwarty narożnik. Kąt między wiązaniami oscyluje wokół typowej wartości kąta dla tetraedru, czyli 109°, ale jego dokładna wartość zależy od podstawników w danej aminie. Przykładowo, dla najprostszej aminy I‐rzędowej kąt między wiązaniami wynosi 108°, a długość wiązania to 147 pm. Aminy I- i II‐rzędowe tworzą wiązania wodorowe pomiędzy cząsteczkami, tak jak pokazano na poniższym rysunku. −NH 2 sp 3 C−N−C C−N N−H ⋅ ⋅ ⋅ N Niebieską linią przerywaną oznaczone są wiązania wodorowe. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Słownik aminy organiczne związki chemiczne, zawierające w swojej budowie grupę aminową, która jest organiczną pochodną amoniaku aminy alifatyczne związki organiczne, w których grupa aminowa przyłączona jest bezpośrednio do łańcucha alifatycznego (węglowodorowego) aminy aromatyczne związki organiczne, w których grupa aminowa przyłączona jest bezpośrednio do pierścienia aromatycznego grupa iminowa grupa funkcyjna w aminach II‐rzędowych, w których atom azotu związany jest z dwoma atomami węgla oraz atomem wodoru grupa alkilowa jednowartościowa grupa, utworzona przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu grupa arylowa grupa utworzona przez oderwanie jednego atomu wodoru od pierścienia aromatycznego moment dipolowy wektor o kierunku zgodnym z osią dipola i zwrocie od ładunku ujemnego do dodatniego; wartość tego wektora definiuje się jako iloczyn bezwzględnej wartości ładunku jednego z biegunów i odległości między biegunami; niezerowy moment dipolowy wskazuje, że cząsteczka jest polarna Bibliografia Bielański A., Podstawy Chemii Nieorganicznej 2, Warszawa 2013. Danikiewicz W., Chemia organiczna. Część 3, Warszawa 2009. Kaznowski K., Chemia. Vademecum maturalne, Warszawa 2016. McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000. McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2016. Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985. Ćwiczenie 2 Ćwiczenie 3 Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Analizując budowę powyższych cząsteczek, określ, w której z cząsteczek wiązanie węgiel- węgiel jest krótsze. W pierścieniu aromatycznym aniliny wiązania są niż wiązania pojedyncze w pierścieniu cykloheksyloaminy. C− C C− C dłuższe krótsze Sprawdź się Pokaż ćwiczenia: 輸醙難 Ćwiczenie 1 Narysuj wzory elektronowe (kropkowy i kreskowy) cząsteczki amoniaku oraz wzór strukturalny. Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Zaloguj się, aby dodać ilustrację. 輸 Ćwiczenie 2 W kilku przedstawionych modelach kulkowych amin pojawiły się błędy. Wybierz te, które uważasz za prawidłowo narysowane i przedstaw ich wzory półstrukturalne. Kolorem czarnym oznaczono atomy węgla, kolorem czerwonym – atomy wodoru, a kolorem niebieskim – atomy azotu.    輸 Ćwiczenie 5 Podaj wzory półstrukturalne oraz nazwy systematyczne dwóch alifatycznych amin pierwszorzędowych o łańcuchu prostym oraz jednej cyklicznej, alifatycznej aminy pierwszorzędowej. Podaj nazwy systematyczne narysowanych amin. Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Zaloguj się, aby dodać ilustrację. Ćwiczenie 6 Jednostką momentu dipolowego (μ) w układzie SI jest iloczyn kulomba (C) i metra (m). Zatem wzór na moment dipolowy wygląda następująco: Jednak wciąż częściej używa się debaja (D) jako jednostki miary elektrycznego momentu dipolowego, nienależącej do układu SI. Wiedząc, że 1 D = 3,33 10 C·m, oblicz ładunek cząstkowy, wyrażony w kulombach, na atomie azotu i na atomie wodoru w cząsteczce . Moment dipolowy dla amoniaku wynosi 1,47 D, natomiast odległość wynosi 101,7 pm. μ = σ ⋅ l          [C ⋅ m] -30 NH 3 N−H Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Zaloguj się, aby dodać ilustrację. 醙 醙 Ćwiczenie 7 Na rysunku przedstawiono model cząsteczki pewnej aminy II-rzędowej o wzorze sumarycznym . Podaj wzór półstrukturalny i nazwę tej aminy. Kolorem czarnym oznaczono atomy węgla, kolorem czerwonym – atomy wodoru, a kolorem niebieskim – atomy azotu. Podaj nazwę tej aminy. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. C 6 H 15 N Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Zaloguj się, aby dodać ilustrację. 難 Ćwiczenie 8 Na podstawie budowy amoniaku i wybranej przez Ciebie aminy alifatycznej określ, jakiej hybrydyzacji uległ atom azotu i jaki kształt przyjmują cząsteczki. Jakiej hybrydyzacji uległ atom azotu? Jaki kształt przyjmują cząsteczki? Odpowiedź: 難 3. Nauczyciel zadaje uczniom pytanie o hybrydyzację i kształt cząsteczek oraz o to czy cząsteczki mają budowę płaską czy przestrzenną (uczniowie na poziomie podstawowym mają za zadanie tylko określić czy budowa tych cząsteczek jest płaska czy przestrzenna; uczniowie na poziomie rozszerzonym mogą wykorzystać metodę VSEPR do określania hybrydyzacji i kształtu cząsteczek). 4. Na podstawie e‐materiału uczniowie zapoznają się z różnym zapisem cząsteczki amoniaku, a następnie razem z nauczycielem analizują analogiczną budowę amin. 5. Uczniowie określają rodzaj wiązań chemicznych występujących w cząsteczkach amoniaku i amin alifatycznych. Określają moment dipolowy i polarność cząsteczek. Następnie analizują możliwość tworzenia wiązań wodorowych przez cząsteczki amoniaku oraz aminy I-, II- i III‐rzędowe. 6. Uczniowie sprawdzają samodzielnie swoją wiedzę wykonując ćwiczenia zawarte w e‐materiale – w medium bazowym i w zakładce „sprawdź się”. Nauczyciel ewentualnie wyjaśnia niezrozumiałe kwestie. Faza podsumowująca: 1. Nauczyciel sprawdza wiedzę uczniów zadając przykładowe pytania: jaką hybrydyzację przyjmuje atom azotu w cząsteczkach amoniaku i amin? Ile wolnych par elektronowych ma atom azotu w cząsteczce amoniaku i amin? Jak to wpływa na kształt cząsteczek? Czy amoniak i aminy mogą tworzyć wiązania wodorowe? Jaki typ wiązań występuje w amoniaku i aminach? 2. Jako podsumowanie lekcji nauczyciel może wykorzystać zdania do uzupełnienia, które uczniowie również zamieszczają w swoim portfolio: Przypomniałem/łam sobie, że... Co było dla mnie łatwe... Czego się nauczyłem/łam... Co sprawiało mi trudność... Praca domowa: Uczniowie wykonują pozostałe ćwiczenia zawarte w e‐materiale – sprawdź się, których nie zdążyli wykonać na lekcji. Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium: Grafika interaktywna może być wykorzystana podczas przygotowywania się do zajęć oraz podczas powtórzenia materiału i porównaniu amin alifatycznych z aromatycznymi. Materiały pomocnicze: Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich kartkach): Jaką hybrydyzację przyjmuje atom azotu w cząsteczkach amoniaku i amin? Ile wolnych par elektronowych ma atom azotu w cząsteczce amoniaku i amin? Jak to wpływa na kształt cząsteczek? Czy amoniak i aminy mogą tworzyć wiązania wodorowe? Jaki typ wiązań występuje w amoniaku i aminach?