Docsity
Docsity

Przygotuj się do egzaminów
Przygotuj się do egzaminów

Studiuj dzięki licznym zasobom udostępnionym na Docsity


Otrzymaj punkty, aby pobrać
Otrzymaj punkty, aby pobrać

Zdobywaj punkty, pomagając innym studentom lub wykup je w ramach planu Premium


Informacje i wskazówki
Informacje i wskazówki

Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych, Prezentacje z Chimica Organica

Obszerne opracowanie z zakresu przedmiotu

Typologia: Prezentacje

2019/2020

Załadowany 05.08.2020

Helena_84
Helena_84 🇵🇱

4.7

(43)

396 dokumenty

1 / 28

Toggle sidebar

Ta strona nie jest widoczna w podglądzie

Nie przegap ważnych części!

bg1
„Chemia Organiczna”, dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, WChem PW; 2017/2018
1
27-29. Reakcje kwasów karboksylowych i
ich pochodnych
nazwa ogólna kwas
karboksylowy bezwodnik
kwasowy chlorek
kwasowy ester amid 1° amid 2° amid 3° nitryl
wzór R N
O
R
R
atom (O, N lub Cl) o większej
elektroujemności niżat. C
grupa karbonylowa
pf3
pf4
pf5
pf8
pf9
pfa
pfd
pfe
pff
pf12
pf13
pf14
pf15
pf16
pf17
pf18
pf19
pf1a
pf1b
pf1c

Podgląd częściowego tekstu

Pobierz Reakcje kwasów karboksylowych i ich pochodnych i więcej Prezentacje w PDF z Chimica Organica tylko na Docsity!

„Chemia Organiczna”, dr hab. in

ż. Mariola Koszytkowska-Stawi

ńska, WChem PW; 2017/

27-29. Reakcje kwasów karboksylowych i

ich pochodnych

nazwa ogólna

kwas

karboksylowy

bezwodnikkwasowy

chlorekkwasowy

ester

amid 1°

amid 2°

amid 3°

nitryl

wzór

R

N

O

R

R

atom (O, N lub Cl) o wi

ększej

elektroujemno

ści ni

ż^

at. C

grupa karbonylowa

„Chemia Organiczna”, dr hab. in

ż. Mariola Koszytkowska-Stawi

ńska, WChem PW; 2017/

14.1. Nazewnictwo kwasów karboksylowych

nazwa systematycznanazwa zwyczajowa nazwa systematyczna

nazwa zwyczajowa

„Chemia Organiczna”, dr hab. in

ż. Mariola Koszytkowska-Stawi

ńska, WChem PW; 2017/

kwas

acyl

chlorek

ester

sól

amid

H

OH

O

H

O

H

Cl O

H

O

O

H

O

O

K

H

NH

2

O

mrówk

owy

formyl

formylu

mrówczan metylu

mrówczan potasu

form

amid

OH

O

O

Cl O

O

O

O

O

K

NH

2

O

oct

owy

acetyl

acetylu

oct

an

metylu

oct

an

potasu

acet

amid

OH

O

O

Cl O

O

O

O

O

K

NH

2

O

butan

owy

mas

ł owy

butan

oil

butyryl

butanoilubutyrylu

butan

ian

metylu

ma

ślan

butan

ian

potasu

ma

ślan

butyro

amid

O

OH

kwas

benzoesowy^ benz

oil

benzoes

an

(metylu/sodu)

benz

amid

formica

acetum

butyrum

valerian

14.3. Nazewnictwo – wybrane wyj

tki

„Chemia Organiczna”, dr hab. in

ż. Mariola Koszytkowska-Stawi

ńska, WChem PW; 2017/

14.4. W

ła

ciwo

ci fizyczne

R

C

N

N

C

R

oddzia

ływania dipol-dipol

oddzia

ływania dipol-dipol

wi

ązania wodorowe

„Chemia Organiczna”, dr hab. in

ż. Mariola Koszytkowska-Stawi

ńska, WChem PW; 2017/

grupaodchodz

ąca (G¯)

Cl¯

R

′O¯

OH¯

NH

sprz

ęż

ony kwas

HCl

R

′OH

H

O 2

NH

3

pK

a^

podatno

ść

gr.

odchodz

ącej na

podstawienie

14.6. Wzgl

dna reaktywno

kwasów karboksylowych i ich pochodnych

grupa odchodz

ąca

reakcja addycji-eliminacji,obowi

ązuje regu

ła: im s

łabsza zasada,

tym

łatwiej odchodzi

R’O¯, OH¯, NH

¯ - zbyt mocne zasady, aby 2

reakcja zachodzi

ła bez aktywacji maj

ącej na celu

obni

żenie zasadowo

ści grupy odchodz

ącej

„Chemia Organiczna”, dr hab. in

ż. Mariola Koszytkowska-Stawi

ńska, WChem PW; 2017/

wzgl

ędna zasadowo

ść

zasada odchodz

ąca

spodziewany przebieg reakcji

Z¯ > Y¯

produkt

Z¯ ~ Y¯

Z¯ i Y¯

mieszanina substrat/produkt

Z¯ < Y¯

substrat (

objaw makroskopowy

, reakcja nie zachodzi)

14.7. Wzajemne przekszta

łcenia kwasów karboksylowych i ich pochodnych

- reakcja addycji-eliminacji

sp

2

sp

3

sp

2

odchodzi s

łabsza zasada (Z

^ lub Y

addycja

eliminacja

Cl O

Cl O OCH

3

OCH

3

O

+^

Cl

CH

O 3

+ CH

OH, pK 3

a^

HCl, pK

a^

O

O

O

O OCH

3

OCH

3

O

CH

O 3

CH

CO 3

H, pK 2

a^

O

O

O

O

„Chemia Organiczna”, dr hab. in

ż. Mariola Koszytkowska-Stawi

ńska, WChem PW; 2017/

w kwasy,hydroliza w amidy,aminoliza

1 mol w roli reagenta1 mol w roli zasady do zwi

ązania HCl

14.7.1.cd. Przekszta

łcanie chlorków kwasowych

„Chemia Organiczna”, dr hab. in

ż. Mariola Koszytkowska-Stawi

ńska, WChem PW; 2017/

14.7.2. Przekszta

łcanie bezwodników kwasowych

w estry,estryfikacjaw kwasy,hydrolizaw amidy,aminoliza

R

O

O

O

R

CH

CH 3

OH 2

R

OCH

CH 2

3

O

HO

O

R

H

O 2

R

OH

O

2 CH

NH 3

2

R

NHCH

3

O

O

O

R

CH

NH 3

3

mechanizm estryfikacji

„Chemia Organiczna”, dr hab. in

ż. Mariola Koszytkowska-Stawi

ńska, WChem PW; 2017/

R

O

OCH

3

R

O

OCH

3

H

R

OH

OCH

3

HO

OSO

H 3

R

OH

OCH

3

OH

R

OH

OCH

3

HO

H

O

OH

R

H

OSO

H 3

O

OH

R

+ H

O 2

+^

CH

OH 3

OSO

H 3

+^

H

SO 2

4

+^

H-OSO

H 3

H

+^

H-OSO

H 3

OSO

H 3

R

OH

OCH

3

14.7.3a. Mechanizm hydrolizy w warunkach kwasowych, rola kwasu mineralnego

kwas zwi

ększa podatno

ść

estru na przy

łą

czenie Nu

w praktyce

kwas zwi

ększa podatno

ść

gr. odchodz

ącej na odej

ście

„Chemia Organiczna”, dr hab. in

ż. Mariola Koszytkowska-Stawi

ńska, WChem PW; 2017/

14.7.4. Przekszta

łcanie estrów w warunkach oboj

tnych

w amidy, aminoliza(w warunkach oboj

ętnych)

„Chemia Organiczna”, dr hab. in

ż. Mariola Koszytkowska-Stawi

ńska, WChem PW; 2017/

14.7.6. Przekszta

łcanie kwasów karboksylowych

reakcja odwrotna do reakcji hydrolizy estru

Sposoby przesuni

ęcia stanu równowagi w

•^

du

ży nadmiar alkoholu lub kwasu karbokylowego (porównaj: synteza octanu

n

-butylu i synteza benzoesanu metylu),

•^

usuwanie estru w miar

ę^

powstawania (je

śli Tw (estru) < Tw pozosta

łych sk

ładników mieszaniny reakcyjnej),

patrz synteza mrówczanu etylu (materia

ły do pracowni),

•^

usuwanie H

O w miar 2

ę^

powstawania (technik

ą^

azeotropow

ą, je

śli pozosta

łe sk

ładniki nie tworz

ą^

azeotropu).

w estry alkoholi 1° i 2°,estryfikacja Fischera w chlorki kwasowe wariant z u

życiem SOCl

cz

ęś

ciej stosowany

wariant z u

życiem SOCl

cz

ęś

ciej stosowany

„Chemia Organiczna”, dr hab. in

ż. Mariola Koszytkowska-Stawi

ńska, WChem PW; 2017/

14.7.7. Przekszta

łcanie amidów w warunkach kwasowych

w sole amoniowe kwasów,hydroliza w estry,alkoholiza

„Chemia Organiczna”, dr hab. in

ż. Mariola Koszytkowska-Stawi

ńska, WChem PW; 2017/

14.7.9. Przekszta

łcanie

N

-alkiloimidów w warunkach zasadowych

synteza Gabriela – metoda otrzymywania amin 1°

halogenek 1° (ewentualnie 2°)

„Chemia Organiczna”, dr hab. in

ż. Mariola Koszytkowska-Stawi

ńska, WChem PW; 2017/

14.8. Otrzymywanie i reakcje nitryli

Otrzymywanie:z halogenku 1°z amidu 1° Reakcje:hydroliza w warunkachkwasowychhydroliza w warunkachzasadowychredukcja do amin 1°

C

N

R

H

O/H 2

H

2,

Ni-Ra

R

NH

2

O

R

NH

2

O

R

CH

2

NH

2

R

O

O

OH

OH

R

OH

O

H

mo O/H 2

żna niekiedy wydzieli

ć

nikiel Raneya - katalizator

H

C 3

CN CN CN

acet

o

nitryl, cyjanek metylu

propi

o

nitryl, cyjanek etylu

butyr

o

nitryl, cyjanek propylu

CN

HO

C 2

kwas 3-cyjanopropionowy

Nazewnictwo (przyk

łady)