Reakcje utleniania alkoholi do aldehydów i ketonów, Notatki z Chemia

Pobierz Reakcje utleniania alkoholi do aldehydów i ketonów i więcej Notatki w PDF z Chemia tylko na Docsity! Reakcje utleniania alkoholi do aldehydów i ketonów Wprowadzenie Przeczytaj Gra edukacyjna Sprawdź się Dla nauczyciela Formalina to 40% roztwór wodny formaldehydu (metanalu), w którym przechowuje się m.in. preparaty zwierzęce. Czy wiesz, że metanal jest również stosowany do produkcji leków, barwników oraz tworzyw sztucznych? Formaldehyd, inaczej aldehyd mrówkowy, rozpoczyna szereg homologiczny aldehydów. Jak myślisz, czy jest możliwe otrzymanie formaldehydu z alkoholu metylowego? Albo aldehydów z alkoholi? Zapewne znany jest Ci aceton, który często występuje w zmywaczach do paznokci. Jest to inaczej propan‐2-on, rozpoczynający szereg homologiczny ketonów. Jak myślisz, czy możliwe jest otrzymanie ketonów z alkoholi? Przekonajmy się o tym. Twoje cele Rozpoznasz i opiszesz metody otrzymywania aldehydów i ketonów z alkoholi. Przedstawisz za pomocą równań reakcje utleniania alkoholi pierwszorzędowych, przy użyciu łagodnych utleniaczy w podwyższonej temperaturze. Przedstawisz za pomocą równań reakcje utleniania alkoholi drugorzędowych, przy użyciu łagodnych utleniaczy w podwyższonej temperaturze. Zaprojektujesz i wykonasz doświadczenia, które pozwolą na otrzymanie aldehydów i ketonów z odpowiednich alkoholi. Zarówno aldehydy, jak i ketony są wykorzystywane w kompozycjach zapachowych. Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna. Reakcje utleniania alkoholi do aldehydów i ketonów 3. Ponownie ogrzej drut miedziany, a następnie wprowadź do probówki, zanurzając w roztworze alkoholu. 4. Powtórz kilka razy czynność z punktu nr 3. Schemat doświadczenia: Schemat przedstawiający poszczególne etapy doświadczenia Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Przykładowa odpowiedź: Obserwacje Po ogrzaniu w płomieniu palnika, drut miedziany pokrywa się czarnym nalotem. Po zanurzeniu w roztworze metanolu czarny nalot zanika, a drut przyjmuje wcześniejszą barwę. Z probówki wydobywa się wyczuwalny, charakterystyczny i drażniący zapach. Wnioski Pojawienie się czarnego nalotu na drucie świadczy o powstaniu tlenku miedzi(II), czyli produktu utleniania miedzi. Zanik czarnego nalotu po zanurzeniu w roztworze metanolu świadczy o reakcji utleniania metanolu do metanalu, a tym samym reakcji redukcji atomów miedzi w tlenku miedzi(II) do metalicznej miedzi. Wyczuwalny drażniący zapach wydobywający się z probówki potwierdza powstanie metanalu. Obserwacje: Wnioski: Równanie reakcji utleniania miedzi do tlenku miedzi(II). Jest to reakcja utleniania – redukcji, ponieważ atomy miedzi zwiększają swój stopień utlenienia z 0 na II, czyli utleniają się, a atomy tlenu zmniejszają swój stopień utlenienia z 0 na -II, czyli redukują się. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Reakcja utleniania alkoholi pierwszorzędowych, w obecności łagodnych utleniaczy (np.: ), prowadzi do otrzymania aldehydów. Schemat reakcji utleniania alkoholi I-rzędowych. R oznacza grupę alifatyczną lub aromatyczną. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Polecenie 1 Zapisz równanie reakcji utleniania etanolu przy użyciu tlenku miedzi(II). Jaka jest nazwa systematyczna głównego produktu? Ciekawostka CuO Równanie reakcji zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Zaloguj się, aby dodać ilustrację. Metabolizm etanolu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Usuwanie etanolu z organizmu człowieka to długotrwały proces. W wątrobie jest wytwarzany enzym (dehydrogenaza alkoholowa), który katalizuje reakcję utleniania etanolu do acetaldehydu (aldehydu octowego). Acetaldehyd jest substancją 10‐krotnie bardziej toksyczną dla organizmu niż etanol; powoduje m.in. bóle głowy, rozszerzenie naczyń krwionośnych, nudności oraz wymioty. Jest utleniany do kwasu octowego (etanowego) również dzięki dehydrogenazie alkoholowej. Z kolei kwas octowy jest utleniany do tlenku węgla(IV) oraz wody. W ciągu godziny wątroba zdrowego mężczyzny jest zdolna utlenić nawet 10 g etanolu. Spożycie ok. 450 g czystego etanolu (czyli ponad cztery promile alkoholu we krwi) jest uznawane jako dawka śmiertelna dla zdrowego dorosłego człowieka. Reakcja utleniania alkoholi drugorzędowych Reakcja utleniania alkoholi drugorzędowych, w obecności utleniaczy, prowadzi do otrzymania ketonów. Czynnikiem utleniającym może być: tlenek miedzi(II) – ; dichromian(VI) potasu - w środowisku kwasu siarkowego(VI) – . CuO K 2 Cr 2 O 7 H 2 SO 4 Sprzęt i odczynniki laboratoryjne: probówka; kolba okrągłodenna (o pojemności 100 ) z korkiem i rurką szklaną; płaszcz grzewczy; kawałki porcelany; roztwór propan-2-olu; stały dichromian(VI) potasu; woda destylowana; stężony kwas siarkowy(VI); wata; stojak na probówki; cylinder miarowy; pręcik szklany; waga; zlewka; pipeta. Instrukcja wykonania doświadczenia: 1. Do kolby wprowadź około 2 alkoholu, 4 wody oraz kawałki porcelany. 2. Przygotuj mieszaninę utleniającą w zlewce – w tym celu odważ 4 g dichromianu(VI) potasu, a następnie rozpuść go w ok. 20 wody. 3. Powoli dodaj 16 stężonego kwasu siarkowego(VI), cały czas mieszając. 4. Do kolby z roztworem alkoholu wprowadź mieszaninę utleniającą. Kolbę zatkaj korkiem, z wprowadzoną do niego rurką szklaną. Drugi koniec rurki wprowadź do probówki. 5. Zawartość kolby łagodnie ogrzewaj do wrzenia. 6. Rurkę szklaną, która ma służyć jako chłodnica, owiń watą zwilżoną zimną wodą. 7. Zbierz około 1-2 destylatu w probówce. Po zebraniu, przerwij reakcję. cm 3 cm 3 cm 3 cm 3 cm 3 cm 3 Przykładowa odpowiedź: Obserwacje Podczas ogrzewania kolby, w probówce pojawia się bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu. Mieszanina w kolbie zmienia zabarwienie z pomarańczowego na ciemnozielone. Wnioski Zmiana zabarwienia mieszaniny reakcyjnej z pomarańczowej na ciemnozieloną świadczy o redukcji jonów dichromianowych(VI) do jonów chromu(III). Wyczuwalny, charakterystyczny zapach, wydobywający się z probówki, potwierdza powstanie propanonu (tzw. acetonu), czyli produktu utlenienia propan-2-olu. Równanie reakcji utleniania propan-2-olu przy użyciu dichromianu(VI) potasu w środowisku kwasowym. Jest to reakcja utleniania-redukcji, ponieważ atom węgla alkoholu, połączony z grupą hydroksylową, zwiększa swój stopień utlenienia z 0 na II, czyli utlenia się, a atomy chromu zmniejszają swój stopień utlenienia z VI na III, czyli redukują się. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Ciekawostka Trufle wytwarzają androsterol, który jest alkoholem drugorzędowym. Obserwacje: Wnioski: Trufla czarna jest bardzo cenna – jest to chyba najsmaczniejszy i najbardziej poszukiwany grzyb świata. Źródło: WikiImages, dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna. Androsterol może ulec reakcji utleniania do androstenonu, co przedstawia poniższy schemat: Schemat reakcji utleniania androsterolu do androstenonu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Zarówno androsterol, jak i androstenon pełnią ważne funkcje biologiczne, ponieważ są feromonami płciowymi dzików i świń domowych. To właśnie dzięki temu dzik jest w stanie wyczuć trufle, nawet, jeśli znajdują się one głęboko pod ziemią. Reakcja utleniania alkoholi trzeciorzędowych Hassa R., Mrzigod A., Mrzigod J., To jest chemia. Podręcznik dla szkół ponadgimnazjalnych. Zakres podstawowy, Warszawa 2016. Kopaliński W., Słownik wyrazów obcych i zwrotów obcojęzycznych, Warszawa 1983. Litwin M., Styka – Wlazło S., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016. Majewski W., Mechanizmy reakcji chemicznych, Lublin 2012. McMurry J., Chemia organiczna 4, Warszawa 2004. Pazdro K. M., Rola – Noworyta A., Chemia. Repetytorium dla przyszłych maturzystów i studentów, Warszawa 2017. Gra edukacyjna Test Reakcje utleniania alkoholi do aldehydów Jakie związki powstają w wyniku utleniania alkoholi? W wyniku użycia jakiego alkoholu powstaje keton albo aldehyd? Jakie warunki reakcji pozwalają na jej zajście? Znasz odpowiedzi na te pytania i nie tylko? Sprawdź swoją wiedzę, rozwiązując quiz. Składa się on z trzech poziomów trudności, aby przejść do następnego najpierw musisz zaliczyć poprzedni. Powodzenia! Poziom trudności: łatwy Limit czasu: 4 min Twój ostatni wynik: - Uruchom Ćwiczenie 1 Ćwiczenie 2 Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Wybierz poprawną odpowiedź przedstawiającą wzór chemiczny alkoholu, z którego powstał pentanal w reakcji jego utlenienia słabym utleniaczem.     Ćwiczenie 3 Kulka grafitowa – atom węgla, kulka jasnoszara – atom wodoru, kulka czerwona – atom tlenu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Wskaż model cząsteczki związku, który powstaje w wyniku reakcji utleniania propan-1-olu przy użyciu tlenku miedzi(II) w podwyższonej temperaturze.     輸 輸 Ćwiczenie 4 Połącz w pary pojęcia z ich wyjaśnieniami. Alkohol pierwszorzędowy Związek organiczny, w którego cząsteczce grupa funkcyjna – grupa hydroksylowa jest przyłączona do pierwszorzędowego atomu węgla (atom węgla, który jest połączony bezpośrednio tylko z jednym atomem węgla w cząsteczce). Alkohol trzeciorzędowy Związek organiczny, w którego cząsteczce grupa funkcyjna – grupa hydroksylowa jest przyłączona do trzeciorzędowego atomu węgla (atom węgla, który jest połączony z trzema atomami węgla w cząsteczce). Alkohol drugorzędowy Związek organiczny, w którego cząsteczce grupa funkcyjna – grupa hydroksylowa jest przyłączona do drugorzędowego atomu węgla (atom węgla, który jest połączony z dwoma atomami węgla w cząsteczce). 輸 Ćwiczenie 5 Zweryfikuj, które ze zdań są prawdziwe, a które fałszywe. Prawda Fałsz W wyniku reakcji utleniania alkoholi trzeciorzędowych, przy użyciu tlenku miedzi(II), powstają ketony. Przykładem alkoholu trzeciorzędowego jest pentan-3-ol. Aldehydy powstają w wyniku reakcji utleniania alkoholi pierwszorzędowych. Przykładem alkoholu pierwszorzędowego jest propan-1-ol. W wyniku reakcji utleniania propan-2-olu, przy użyciu tlenku miedzi(II) w podwyższonej temperaturze, powstaje propanon, tzw. aceton. Tlenek miedzi(II) pełni rolę reduktora w reakcjach utleniania alkoholi.             輸 Ćwiczenie 8 Narysuj wzór półstrukturalny i zapisz nazwę systematyczną alkoholu, który należy utlenić przy użyciu tlenku miedzi(II) w podwyższonej temperaturze, aby powstał związek chemiczny o podanym poniżej wzorze półstrukturalnym. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Zaloguj się, aby dodać ilustrację. 難 Ćwiczenie 9 Narysuj wzór półstrukturalny związku chemicznego, który powstaje w wyniku reakcji utleniania alkoholu furfurylowego (furan-2-ylometanol), którego wzór przedstawiono poniżej, przy użyciu tlenku miedzi(II) w podwyższonej temperaturze. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Źródło: K. H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007. Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Zaloguj się, aby dodać ilustrację. 難 Dla nauczyciela Scenariusz zajęć Autor: Anna Daniewicz, Krzysztof Błaszczak Przedmiot: Chemia Temat: Reakcje utleniania alkoholi do aldehydów i ketonów Grupa docelowa: III etap edukacyjny, liceum, technikum, zakres podstawowy; uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie podstawowym Podstawa programowa: Zakres podstawowy: XV. Związki karbonylowe – aldehydy i ketony. Uczeń: 3) pisze równania reakcji utleniania metanolu, etanolu, propan‐1-olu, propan‐2-olu. Kształtowane kompetencje kluczowe: kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych, technologii i inżynierii; kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji; kompetencje cyfrowe; kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się. Cele operacyjne: Uczeń: wymienia i opisuje metody otrzymywania aldehydów i ketonów z alkoholi; przedstawia za pomocą równań reakcje utleniania alkoholi pierwszorzędowych przy użyciu łagodnych utleniaczy w podwyższonej temperaturze; przedstawia za pomocą równań reakcje utleniania alkoholi drugorzędowych przy użyciu utleniaczy w podwyższonej temperaturze; projektuje i przeprowadza doświadczenia, które pozwolą na otrzymanie aldehydów i ketonów z alkoholi. Strategia nauczania: asocjacyjna; problemowa.