Równania reakcji chemicznych z udziałem kwasów ..., Streszczenia z Chemia

Pobierz Równania reakcji chemicznych z udziałem kwasów ... i więcej Streszczenia w PDF z Chemia tylko na Docsity!

Równania reakcji chemicznych z udziałem kwasów

karboksylowych

Wprowadzenie

Przeczytaj

Grafika interaktywna

Sprawdź się

Dla nauczyciela

Czy obecnie wyobrażasz sobie życie bez mydła? Czy wiesz, że m.in. w wyniku reakcji kwasu

tłuszczowego z wodorotlenkiem metalu otrzymujemy mydło? Z kolei sole, zwyczajowo

nazywane octanami sodu, powstają w wyniku reakcji kwasu octowego (etanowego)

z wodorotlenkiem sodu. Czy wiesz, że są one dodatkami do żywności oraz głównymi

składnikami ogrzewaczy termicznych? Pewnie zastanawiasz się, jakim innym reakcjom

ulegają kwasy karboksylowe. Czy chcesz je poznać?

Twoje cele

Opiszesz właściwości chemiczne kwasów karboksylowych.

Przedstawisz właściwości kwasów karboksylowych za pomocą równań reakcji

chemicznych.

Zaprojektujesz i wykonasz doświadczenia, które pozwolą otrzymać sole kwasów

karboksylowych w reakcjach kwasów z metalami, tlenkami metali oraz

wodorotlenkami metali.

Pierwsze mydła używano głównie do czyszczenia i prania tkanin. W starożytnym Egipcie stosowano je

z kolei w celu leczenia chorób skóry. Dziś zwykle służą do utrzymania higieny.

Źródło: hps://pixabay.com/pl/, dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Równania reakcji chemicznych z udziałem kwasów

karboksylowych

Reakcja z metalami

Ćwiczenie 1

Doświadczenie I

Reakcja z tlenkami metali

Na podstawie podanych poniżej informacji (problemu badawczego, instrukcji oraz wykazu sprzętu i odczynników) przedstaw hipotezę, przewidywane obserwacje oraz wnioski.

Problem badawczy Czy kwas etanowy reaguje z magnezem?

Sprzęt i odczynniki probówka; wiórki magnezu/wstążka magnezowa; ocet; łyżka; statyw do probówek; pipet; łuczywo; zapałki.

Instrukcja

1. Pipetą odmierz ok. 3,5 octu i wlej do probówki.
2. Wrzuć ⅓ łyżeczki wiórek magnezu.
3. Zbliż zapalone łuczywo do wylotu probówki.

Hipoteza

Obserwacje

Wniosek

cm^3

Ćwiczenie 2

Doświadczenie II

Schemat reakcji tlenku miedzi II z kwasem octowym Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przeanalizuj doświadczenie, a następnie zapisz obserwacje i wnioski.

Problem badawczy Czy kwas octowy reaguje z tlenkiem miedzi(II)?

Hipoteza Tlenek miedzi(II) ulegnie roztworzeniu. Powstaje niebieski osad.

Sprzęt i odczynniki probówka; tlenek miedzi(II; roztwór kwasu octowego; łyżeczka; palnik – statyw do probówek; pipeta.

Instrukcja

1. Przy pomocy pipety odmierz około 3 roztworu kwasu octowego i wlej do probówki.
2. Do probówki wsyp szczyptę tlenku miedzi(II) i ogrzewaj nad palnikiem.

cm^3

Obserwacje

Ćwiczenie 3

Doświadczenie III

Ciekawostka

Przeanalizuj doświadczenie i zapisz własne obserwacje i wnioski.

Problem badawczy Czy kwas octowy oraz stearynowy reagują z wodorotlenkiem sodu?

Hipoteza Malinowy roztwór wodorotlenku sodu z fenoloaleiną ulega odbarwieniu podczas reakcji.

Sprzęt i odczynniki probówka; parownica; roztwór wodorotlenku sodu; roztwór kwasu octowego lub ocet; kwas oktadekanowy (stearynowy); fenoloaleina; palnik; łyżka; pipeta; trójnóg okrągły z siatką ceramiczną; łapa drewniana; bagietka; woda wapienna.

Instrukcja

1. Do probówki i parownicy wprowadź 2-3 roztworu wodorotlenku sodu. Dodaj kilka kropli fenoloaleiny.
2. Do probówki wkraplaj kwas octowy, aż do odbarwienia.
3. Do parownicy dodaj kwas stearynowy.
4. Ogrzewaj zawartość parownicy i mieszaj bagietką, aż do odbarwienia.

Obserwacje

Wniosek

cm^3

Hydrat etanianu (octanu) sodu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W wyniku reakcji kwasu octowego (etanowego) z sodem lub tlenkiem sodu oraz wodorotlenkiem sodu otrzymujemy octan (etanian) sodu. Ta sól dobrze rozpuszcza się w wodzie. Wraz ze wzrostem temperatury wzrasta jej rozpuszczalność. Przygotowanie nasyconego roztworu tej soli, a następnie jego oziębienie, spowoduje powstanie roztworu przesyconego. Wprowadzając bagietkę lub szczyptę octanu sodu do takiego roztworu, wywołamy natychmiastową krystalizację. Powstaje ciało stałe – hydrat octanu (etanianu) sodu. Procesowi towarzyszy wydzielanie ciepła, dlatego omawiana sól jest wykorzystywana w produkcji kieszonkowych ogrzewaczy termicznych.

Reakcja estryfikacji

Odwracalna reakcja pomiędzy kwasem a alkoholem, w obecności katalizatora (kwas siarkowy(VI) – ), to reakcja estryfikacji. W jej wyniku powstaje ester i woda. Przykładowa reakcja:

zapis cząsteczkowy

Reakcja z amoniakiem

Niektóre z kwasów karboksylowych mogą reagować z amoniakiem.

CH 3 COONa ⋅ 3 H 2 O

H 2 SO 4

C 2 H 5 OH + CH 3 COOH

stęż. H 2 SO 4

→ CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

RCOOH + NH3(aq) → [RCOO−][NH 4 +]

Tworzenie halogenków kwasowych

Pochodne kwasów karboksylowych (halogenki kwasowe) mogą powstawać w wyniku wymiany grupy hydroksylowej, stanowiącej grupę karboksylową z atomem fluorowca (fluor, chlor, brom, jod). Do ich tworzenia wykorzystuje się reakcje kwasów karboksylowych m. in. z chlorkami fosforu ( , ), bromkami fosforu ( ) czy chlorkiem tionylu.

Reakcja kwasu octowego i chlorku onylu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcje nienasyconych kwasów karboksylowych

A. Reakcja uwodornienia (addycji H )

Np. reakcja uwodornienia kwasu propenowego:

Reakcja uwodornienia kwasu oktadec‐9-enowego (oleinowego):

B. Reakcja addycji fluorowca

Reakcja addycji bromu (bromowania) do kwasu oktadec‐9-enowego (oleinowego):

C. Reakcja utleniania nienasyconych kwasów tłuszczowych

Schemat reakcji utlenienia kwasu oktadec‐9-enowego (oleinowego) pod wpływem roztworu manganianu(VII) potasu w środowisku kwasowym. Jest to reakcja utlenienia, ponieważ atomy węgla przy wiązaniu podwójnym zmieniają stopień utlenienia z -I na III.

Podsumowanie

CH 3 − (CH 2 ) 16 −

III

C OOH

kwas oktadekanowy (kwas stearynowy)

+ 2 H 2

katalizator

CH 3 − (CH 2 ) 16 −

−I

CH 2 − OH

oktadekan−1−ol (alkohol stearylowy)

← → + H 2 O

PCl 3 PCl 5 PBr 3

2

CH 2 = CH − COOH

kwas propenowy

+ H 2 katalizator^ CH 3 − CH 2 − COOH

kwas propanowy

CH 3 − (CH 2 ) 7 − CH = CH − (CH 2 ) 7 − COOH

kwas oktadek−9−enowy

+ H 2

katalizator

CH 3 − (CH 2 ) 16 − COOH

kwas oktadekanowy

CH 3 − (CH 2 ) 7 − CH = CH − (CH 2 ) 7 − COOH

kwas oktadek−9−enowy

+ Br 2

katalizator

CH 3 − (CH 2 ) 7 − CHBr − CHBr − (CH 2 ) 7 − COOH

kwas 9,10−dibromooktadekanowy

CH 3 − (CH 2 ) 7 −

−I

CH =

−I

CH − (CH 2 ) 7 − COOH

kwas oktadek−9−enowy

KMnO 4 /H 3 O+

CH 3 − (CH 2 ) 7 −

III

C OOH

kwas nonanowy

+ HOO

III

C − (CH 2 ) 7 − COOH

kwas nona di owy

Ze względu na obecność grupy karboksylowej, kwasy karboksylowe mogą ulegać różnym reakcjom, m.in.:

z udziałem wodoru grupy karboksylowej (reakcje: z metalami, tlenkami metali, wodorotlenkami, solami słabszych kwasów); z udziałem grupy hydroksylowej, stanowiącej grupę karboksylową (reakcje: estryfikacji, z amoniakiem, tworzenie halogenków kwasowych); z udziałem grupy karbonylowej, stanowiącej grupę karboksylową (reakcja redukcji – uwodornienia czy reakcja dekarboksylacji).

Kwasy karboksylowe mogą ulegać jeszcze innym reakcjom, np.:

reakcji spalania; utleniania nienasyconych kwasów tłuszczowych.

Słownik

grupa funkcyjna

(łac. functio „czynność”) atom lub grupa atomów w związkach organicznych, która decyduje o właściwościach danego związku oraz jego przynależności do danej klasy związków

woda wapienna

klarowny, nasycony, wodny roztwór wodorotlenku wapnia

reakcja addycji (reakcja przyłączenia)

reakcja, która polega na przyłączeniu atomów pierwiastka lub cząsteczki związku chemicznego do cząsteczki posiadającej wiązanie nienasycone (podwójne lub potrójne). W reakcji addycji powstaje jeden produkt

reakcja utleniania

(oksydacja – fr. oxygéne „kwasoród”) tlenreakcja, która polega na oddawaniu elektronów przez atomy lub jony pierwiastka, co skutkuje podwyższeniem ich stopnia utlenienia

reakcja redukcji

(łac. reductio „cofnięcie”, „odzyskanie”) reakcja, która polega na przyjmowaniu elektronów przez atomy lub jony pierwiastka, co skutkuje obniżeniem ich stopnia utleniania

stopień utlenienia

liczba ładunku elementarnego, jaki posiadałby atom, gdyby w danej substancji wszystkie wiązania były jonowe

alkohol pierwszorzędowy

alkohol, gdzie grupa funkcyjna – grupa hydroksylowa – jest przyłączona do pierwszorzędowego atomu węgla (atom węgla, który jest połączony z jednym atomem węgla w cząsteczce). Przykładem alkoholu pierwszorzędowego jest propan‐1-ol

reakcja uwodornienia (hydrogenacja)

reakcja przyłączenia cząsteczki wodoru do danego związku chemicznego; jest to reakcja redukcji

katalizator

substancja, która wprowadzona do mieszaniny reakcyjnej przyspiesza reakcję chemiczną, ale nie zużywa się w niej. Katalizator można odzyskać po zakończeniu reakcji chemicznej

reakcja dekarboksylacji

reakcja polegająca na eliminacji grupy karboksylowej z cząsteczki kwasu karboksylowego, jego soli czy estru; w wyniku reakcji powstaje również tlenek węgla(IV)

Ca(OH) 2

Grafika interaktywna

Polecenie 1

Jakie znasz reakcje z udziałem kwasów karboksylowych? Przeanalizuj grafikę interaktywną,

a następnie rozwiąż ćwiczenia.

Grafika interaktywna „Reakcje kwasów karboksylowych”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., McMurry J., Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, ISBN 83- 01-14406-8, licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcje kwasów karboksylowych na przykładzie kwasu propionowego.

Reakcje kwasów karboksylowych

Źródło: GroMar Sp. z o.o., McMurry J., Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, ISBN 83- 01-14406-8; Materiał opracowany na podstawie informacji dostępnych pod adresem: hps://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/crbacid1.htm, licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 1

Zaznacz prawidłową odpowiedź.

W wyniku reakcji kwasu pentanowego z etanolem, w obecności stężonego kwasu

siarkowego(IV), powstaje pentanian etylu i woda.

W wyniku reakcji kwasu pentanowego z wodorotlenkiem potasu powstaje

pentanian potasu i wodór.

W wyniku reakcji kwasu pentanowego z wodorotlenkiem miedzi(II) powstaje

pentanian miedzi(II) i woda.

Ćwiczenie 2

Wyjaśnij, na czym polega reakcja dekarboksylacji na przykładzie kwasu octowego.

Odpowiedź:

Ćwiczenie 3

Napisz trzy wybrane reakcje dla kwasu mrówkowego.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

醙

Ćwiczenie 3

Wybierz nazwę kwasu karboksylowego, o którym mowa w poniższym opisie. „W

temperaturze pokojowej występuje w stanie ciekłym. Reaguje z wodą bromową. Rozpuszcza

się w wodzie.”

kwas oktadec-9-enowy

kwas propenowy

kwas oktadekanowy

kwas heksadekanowy

醙

Ćwiczenie 4

Ocen prawdziwość zdań.

Zdanie Prawda Fałsz

W wyniku reakcji

dekarboksylacji kwasu

propanowego powstaje

propan i tlenek węgla(IV).

Reakcja redukcji

nasyconych kwasów

tłuszczowych prowadzi do

powstania alkoholi

pierwszorzędowych

o długich łańcuchach.

W wyniku reakcji kwasu

octowego z chlorkiem

onylu, otrzymujemy:

chlorek acetylu, tlenek

siarki(IV) oraz chlorowodór.

Reakcja utleniania to

reakcja polegająca na

przyjmowaniu elektronów

przez atomy pierwiastka, co

skutkuje obniżeniem ich

stopnia utlenienia.

Kwasy tłuszczowe nie

ulegają reakcji spalania.

W wyniku reakcji kwasu

octowego z tlenkiem

miedzi(II) powstaje octan

miedzi(II) oraz wodór.

W wyniku ogrzewania

octanu amonu otrzymujemy

acetamid.

醙

Ćwiczenie 7

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wybierz, które z poniższych doświadczeń - A, B, C, D czy E, pozwala porównać moc kwasu

etanowego i kwasu heksadekanowego.

D

A

E

C

B

醙

Ćwiczenie 8

Oblicz, ile moli tlenu bierze udział w reakcji całkowitego spalania 1,5 mola kwasu

heksadekanowego (palmitynowego).

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 9

Zadecyduj, który z poniższych odczynników pozwoli odróżnić kwas propenowy od kwasu

propanowego. Uzupełnij schemat doświadczenia. Skorzystaj z poniższych kafelek. Wybierz

pasujący i przeciągnij w miejsce odczynnika.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przedstaw przewidywane obserwacje.

Probówka I

Probówka II

難

難

難