Sulfonowanie benzenu, Prezentacje z Chemia

Pobierz Sulfonowanie benzenu i więcej Prezentacje w PDF z Chemia tylko na Docsity!

Sulfonowanie benzenu

Wprowadzenie Przeczytaj Wirtualne laboratorium – I Sprawdź się Dla nauczyciela

Patrząc na wzór cząsteczki benzenu, można w pierwszej chwili odnieść wrażenie, że jest to cykliczny związek nienasycony. Obecność trzech wiązań podwójnych we wzorze sugerowałaby, że ten związek będzie łatwo ulegał reakcji addycji oraz odbarwiał roztwór bromu i roztwór w temperaturze pokojowej. Okazuje się jednak, że wcale tak nie jest. Przyłączenie, czyli reakcja addycji, wymaga użycia bardzo drastycznych warunków. Ze względu na wysoce specyficzną budowę cząsteczki benzenu, typową reakcją, której będzie on ulegał, jest reakcja substytucji. Jaki będzie jej mechanizm?

Twoje cele

Poznasz mechanizm substytucji elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym. Wskażesz elektrofil w analizowanym równaniu reakcji. Zapiszesz równanie reakcji sulfonowania benzenu i nazwiesz powstały produkt. Zapiszesz wzór produktu przejściowego reakcji sulfonowania benzenu.

Wzór cząsteczki kwasu benzenosulfonowego Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

KMnO 4

Sulfonowanie benzenu

Reaktywność benzenu

Nakładanie się sześciu niezhybrydyzowanych orbitali p prowadzi do otrzymania trzech zdelokalizowanych wiązań. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Płaty gęstości elektronowej wiązań zdelokalizowanych Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Duża trwałość układu zdelokalizowanego odpowiada za skłonność związków aromatycznych do ulegania reakcjom substytucji. Z kolei odpowiednio duża gęstość

z π

π

elektronowa zlokalizowana na pierścieniu aromatycznym wskazuje, że reakcje te będą zachodziły zgodnie z mechanizmem elektrofilowym.

Mechanizm elektrofilowy

Typową reakcją związków aromatycznych jest substytucja elektrofilowa.

Ogólny zapis reakcji substytucji elektrofilowej z udziałem benzenu Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sulfonowanie – etap 1

SE

Stan przejściowy karbokaonu Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sulfonowanie – etap 3

Następuje odłączenie jonu (protonu) i odtworzenie trwałego układu aromatycznego

Schemat przedstawia etap 3 sulfonowania – odłączenie jonu H (protonu) i odtworzenie trwałego układu aromatycznego. Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

H+

Procesowi odłączania jonu wodoru sprzyja obecność powstałych wskutek heterolizy kwasu siarkowego cząsteczek nukleofili, tj. cząsteczek wody oraz jonów wodorosiarczanowych(VI), które mogą tworzyć z nim kolejno kationy oksoniowe oraz cząsteczki kwasu siarkowego(VI). Kiedy elektrofilem jest cząsteczka tlenku siarki(VI), wtedy oderwanie protonu nie zachodzi – zostaje on przesunięty na jeden z atomów tlenu, pochodzących z tlenku siarki(VI).

Właściwości kwasu benzenosulfonowego

Słownik

elektrofil

cząsteczka lub kation pełniąca rolę kwasu Lewisa, czyli akceptora pary elektronowej

sulfonowanie w pierścieniu aromatycznym

reakcja wymiany atomu wodoru na grupę sulfonową w pierścieniu aromatycznym

oleum

Kwas benzenosulfonowy jest mocniejszy od kwasu benzoesowego.

Grupa sulfonowa jest podstawnikiem drugiego rodzaju: dezaktywuje pierścień: substytucja zachodzi wolniej w porównaniu do benzenu; nowy podstawnik jest kierowany w pozycję meta.

Autor: GroMar Sp. z o. o., Licenacja: CC BY-SA 3. Autor: GroMar Sp. z o. o., Licencja: CC BY-SA 3.

−SO 3 H

Wirtualne laboratorium – I

Laboratorium 1

Przeprowadź doświadczenie w wirtualnym laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz obserwacje i wyniki, a następnie sformułuj wnioski.

Analiza doświadczenia: Sulfonowanie benzenu. Problem badawczy: Czy w wyniku reakcji benzenu z oleum można otrzymać kwas benzenosulfonowy? Hipoteza: W wyniku reakcji benzenu z oleum w odpowiednich warunkach można otrzymać kwas benzenosulfonowy.

Obserwacje:

Wyniki:

Wnioski:

Wirtualne laboratorium pt. Sulfonowanie benzenu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Uzupełnij

Uzupełnij

Uzupełnij

Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸 醙 難

Ćwiczenie 1

Zaznacz prawidłowe stwierdzenie. Może być więcej niż jedna poprawna odpowiedź.

Nowy podstawnik jest kierowany w pozycję para.

Grupa sulfonowa jest podstawnikiem drugiego rodzaju.

Grupa sulfonowa jest podstawnikiem pierwszego rodzaju.

Grupa sulfonowa dezaktywuje pierścień, powodując, że substytucja kwasu benzoesowego zachodzi wolniej w porównaniu do benzenu.

Ćwiczenie 2

Uzupełnij tekst, wybierając prawidłowe słowo.

Ze względu na specyficzną budowę , typowym mechanizmem reakcji, którym ulega benzen, jest. Jedną z wielu reakcji, jakim ulega pierścień benzenowy – zgodnie z mechanizmem substytucji – jest reakcja sulfonowania. Zachodzi ona w oleum, gdzie następuje podstawienie w miejsce atomu.

wodoru tlenu pierścienia aromatycznego substytucja elektrofilowa grupy karboksylowej substytucja nukleofilowa nukleofilowej grupy sulfonowej

łańcucha elektrofilowej

Ćwiczenie 7

Kwas benzenosulfonowy jest kwasem mocnym, a w roztworze wodnym jest praktycznie całkowicie zdysocjowany. Zapisz równanie dysocjacji kwasu benzenosulfonowego zapisując cząsteczkę wody jako substrat procesu.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Ćwiczenie 8

W oparciu o wartość stałej dysocjacji kwasowej kwasu benzenosulfonowego: , oblicz wartość pH roztworu tego kwasu o stężeniu 0,1. Wynik podaj z dokładnością do drugiego miejsca po przecinku.

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Ka = 2,82 ⋅ 10−3^ mol dm 3

Ćwiczenie 9

Do reakcji sulfonowania należy używać kwasu siarkowego(VI) o stężeniu ponad 95%. W tym celu używa się kwasu bezwodnego lub „dymiącego”, określanego także jako „oleum” – roztworu w bezwodnym. Oblicz masę , niezbędną do związania całej wody obecnej w 1 dm 95% roztworu o gęstości 1,84. Podaj wynik z dokładnością do liczb całkowitych.

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

SO 3 H 2 SO 4 SO 3

(^3) H 2 SO 4 g cm^3

Ćwiczenie 10

W reakcji sulfonowania 45 g nitrobenzenu, otrzymano 32 g kwasu 3-nitrobenzenosulfonowego. Narysuj wzór produktu i oblicz wydajność reakcji sulfonowania. Wynik podaj w procentach z dokładnością do liczb całkowitych.

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

醙

醙

難

難

Dla nauczyciela

Scenariusz zajęć

Autor: Elżbieta Korzeniak, Tomasz Korzeniak, Krzysztof Błaszczak

Przedmiot: chemia

Temat: Sulfonowanie benzenu

Grupa docelowa: uczniowie III etapu edukacyjnego, liceum, technikum, zakres rozszerzony; uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie rozszerzonym

Podstawa programowa:

Zakres rozszerzony

XIII. Węglowodory. Uczeń:

11. opisuje właściwości chemiczne węglowodorów aromatycznych na przykładzie reakcji: spalania, z lub wobec katalizatora albo w obecności światła, nitrowania, katalitycznego uwodornienia; pisze odpowiednie równania reakcji dla benzenu i metylobenzenu (toluenu) oraz ich pochodnych, uwzględniając wpływ kierujący podstawników (np. atom chlorowca, grupa alkilowa, grupa nitrowa, grupa hydroksylowa, grupa karboksylowa).

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji; kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych, technologii i inżynierii; kompetencje cyfrowe; kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się.

Cele operacyjne

Uczeń:

omawia mechanizm substytucji elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym; wskazuje elektrofil w równaniu reakcji; pisze wzór produktu przejściowego reakcji sulfonowania benzenu.

Strategie nauczania:

asocjacyjna.

Cl 2 Br 2

5. Nauczyciel poleca pracę w parach z wirtualnym laboratorium. Uczniowie zapoznają się z poleceniem i wykonują zadanie. Po wyznaczonym czasie, chętne osoby przedstawiają efekty pracy. Pozostali uczniowie i nauczyciel weryfikują poprawność merytoryczną rozwiązania.
6. Uczniowie pracują w parach z częścią „Sprawdź się”. Uczniowie wykonują zadania. Nauczyciel może wyświetlić treść poleceń na tablicy multimedialnej. Po każdym przeczytanym poleceniu, daje uczniom określony czas na zastanowienie się, a następnie chętny uczeń z danej pary udziela odpowiedzi/prezentuje rozwiązanie na tablicy. Pozostali uczniowie ustosunkowują się do niej, proponując ewentualnie swoje pomysły. Nauczyciel w razie potrzeby koryguje odpowiedzi, dopowiada istotne informacje, udziela uczniom informacji zwrotnej. Ćwiczenia, których uczniowie nie zdążą wykonać podczas lekcji mogą być zlecone do wykonania w ramach pracy domowej.

Faza podsumowująca:

1. Uczniowie na planszy z narysowaną baterią i zaznaczonymi poziomami jej naładowania, np. co 5‐10% zaznaczają małymi samoprzylepnymi kolorowymi karteczkami w jakim stopniu opanowali zagadnienia wynikające z zamierzonych do osiągnięcia celów lekcji. W przypadku, gdy bateria nie jest naładowana w 100%, zastanawiają się w jaki sposób podnieść swój poziom posiadanej wiedzy?

Praca domowa:

Uczniowie wykonują zawarte w e‐materiale w sekcji „Sprawdź się” pozostałe ćwiczenia, których nie zdążyli wykonać na lekcji.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Wirtualne laboratorium może zostać wykorzystane podczas przygotowywania się ucznia do sprawdzianu lub do zdobycia wiedzy w przypadku nieobecności ucznia na lekcji.

Materiały pomocnicze:

1. Nauczyciel przygotowuje planszę z narysowaną baterią i zaznaczonymi poziomami jej naładowania, np. co 5‐10% do oceny stopnia opanowania zagadnień oraz małe samoprzylepne kolorowe karteczki dla uczniów.
2. Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich kartkach):

Sulfonowanie, to jaki jest typ reakcji? Jaki jest mechanizm sulfonowania benzenu? Jaki jest wzór półstrukturalny produktu reakcji sulfonowania benzenu?

2. Literatura:

R. T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2010. K. Dudek‐Różycki, M. Płotek, T. Wichur, Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków

K. Dudek‐Różycki, M. Płotek, T. Wichur, Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów,Kraków 2020.