VIII. BUDOWA ATOMU, CZĄSTECZKI I ZWIĄZKI, Notatki z Chemia

Pobierz VIII. BUDOWA ATOMU, CZĄSTECZKI I ZWIĄZKI i więcej Notatki w PDF z Chemia tylko na Docsity! 1 PODSTAWY CHEMII ORGANICZNEJ Opracowanie: dr Urszula Lelek-Borkowska, Joanna Loch 1. WSTĘP Chemia organiczna to chemia związków węgla (oprócz tlenków oraz kwasu węglowego i jego pochodnych). Istnieje ogromna liczba związków organicznych występujących w przyrodzie oraz syntezowanych przez człowieka (obecnie > 10 000 000). Wszystkie związki organiczne podlegają jednak kilku podstawowym zasadom:  atomy węgla w związkach organicznych są zawsze czterowartościowe,  atomy węgla mogą łączyć się trwale w proste lub rozgałęzione łańcuchy o dowolnej długości, tworzyć pierścienie oraz kombinacje pierścieni i łańcuchów,  atomy węgla mogą łączyć się ze sobą lub atomami innych pierwiastków za pomocą wiązań pojedynczych, podwójnych lub potrójnych,  elektrony nie uczestniczące w wiązaniach pomiędzy atomami węgla są wykorzystywane do tworzenia wiązań z innymi pierwiastkami,  każdy związek organiczny charakteryzuje się właściwą sobie budową, określoną przez rodzaj, liczbę i sposób powiązania tworzących go atomów, Nazwa związku organicznego musi być dokładna i jednoznaczna, tzn., na jej podstawie można napisać wzór strukturalny tylko jednego, określonego związku organicznego. Pod jednym wzorem ogólnym może kryć się kilka związków o różnej strukturze. 2. HYBRYDYZACJA ATOMÓW WĘGLA I WIĄZANIA WIELOKROTNE Węgiel posiada w stanie wzbudzonym 4 elektrony walencyjne, 1 na orbitalu s i 3 na orbitalu p. 2s 2p 2s 2p stan podstawowy C:    stan wzbudzony C * :     Powstawanie wiązań wielokrotnych w związkach organicznych możliwe jest dzięki hybrydyzacji (ujednoliceniu pod względem energetycznym) orbitali walencyjnych atomu węgla. Hybrydyzacja sp 3 Powstaje w wyniku wymieszania orbitalu s i trzech orbitali p, powstają wówczas cztery równorzędne wiązania  (sigma) – wiązania leżące w jednej linii z jądrami łączących się atomów, np. jak w cząsteczce etanu: Hybrydyzacja sp 2 Powstaje poprzez nałożenie się dwóch orbitali p i jednego orbitalu s, atom C może wówczas utworzyć trzy wiązania  i jedno mniej trwałe  (pi) z nałożenia się niezhybrydyzowanych orbitali p, czyli jedno podwójne ( i ) i dwa pojedyncze () , np. jak w cząsteczce etenu: 2 Hybrydyzacja sp Powstaje poprzez nałożenie się jednego orbitalu s i jednego p. Możliwe jest wówczas powstanie wiązania potrójnego (jedno  i dwa  ) oraz pojedynczego pojedyncze, np. jak w cząsteczce etynu: 3. CHARAKTERYSTYKA WYBRANYCH ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH Podział związków organicznych Węglowodory – w ich skład wchodzą wyłącznie atomy C i H. Występują w postaci łańcuchowej, jak i cyklicznej, mogą być nasycone (wszystkie wiązania pomiędzy atomami węgla są pojedyncze – alkany, cykloalkany) lub nienasycone (występują wiązania wielokrotne – alkeny, alkiny, węglowodory aromatyczne). Związki z grupami funkcyjnymi, zawierające także atomy innych pierwiastków: O, N, S, itd. Grupy funkcyjne w związkach organicznych decydują o własności cząsteczki. 3.1. WĘGLOWODORY Alkany, cykloalkany Wzór ogólny CnH2n+2 Nazewnictwo – an Szereg homologiczny metan, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan, undekan, dodekan, tridekan, tetradekan, pentadekan, itd. Wiązania Alkany są węglowodorami nasyconymi – wszystkie wiązania pomiędzy atomami węgla są pojedyncze Nazwa wzór ogólny wzór grupowy wzór uproszczony metan CH4 CH4 − etan C2H6 CH3–CH3 – propan C3H8 CH3–CH2–CH3 butan C4H10 n-butan 2-metylopropa (izobutan) pentan C5H12 pentan 2-metylobutan (izopentan) 2,2-dimetylopropan (neopentan) 5 Otrzymywanie Alkeny otrzymuje się m.in. poprzez eliminację halogenowcowodorów z halogenowcopochodnych alkanów. CH3–CH2–Cl  CH2=CH2 + HCl Większość alkenów stosowanych w przemyśle pochodzi z przeróbki (krakingu niskociśnieniowego, tzw. olefinowego) różnych frakcji ropy, głównie benzyny ciężkiej. Właściwości fizyczne Alkeny wykazują właściwości fizyczne zbliżone do analogicznych alkanów, w zależności od ilości atomów węgla w łańcuchu. Właściwości chemiczne Alkeny są bardziej reaktywne od alkanów ze względu na obecność wiązania podwójnego, które pęka i daje możliwość przyłączania (addycji) innych cząsteczek. Ulegają także reakcjom polimeryzacji addycyjnej. Najważniejsze reakcje  addycja cząsteczki wodoru (uwodornienie): CH2=CH2 + H2  CH3–CH3  addycja cząsteczki halogenowca: 1,2–difluoroetan  addycja cząsteczki halogenowcowodoru: CH2=CH2 + HBr  CH3–CH2–Br bromoetan  addycja cząsteczki wody: CH2=CH2 + H2O  CH3–CH2–OH etanol Zastosowanie Alkeny mają zastosowanie przede wszystkim w syntezach organicznych i polimeryzacji. Największe zastosowanie jako substrat ma etylen, otrzymuje się z niego między innymi: polietylen (PE), polichlorek winylu (PCW), rozpuszczalniki, leki, włókna syntetyczne, żywice, farby, kleje, polistyren, itp. Alkiny Wzór ogólny CnH2n–2 Nazewnictwo –yn (–in) Szereg homologiczny etyn, propyn, butyn, pentyn, itd. Wiązania W cząsteczce alkinów występuje jedno wiązanie potrójne, są więc węglowodorami nienasyconymi Nazwa wzór ogólny wzór grupowy wzór uproszczony etyn (acetylen) C2H2 – propyn C3H4 butyn C4H6 but–2–yn (2–butyn) C4H6 6 Otrzymywanie Acetylen otrzymuje się w reakcji karbidu (CaC2 – węgliku wapnia) z wodą: + H2O  CHCH + Ca(OH) 2 karbid etyn (acetylen) Właściwości fizyczne Pierwsze homologi są bezbarwnymi, wybuchowymi gazami o charakterystycznym zapachu. Właściwości chemiczne Alkiny są jeszcze bardziej reaktywne od alkenów ze względu na mniejszą trwałość wiązania potrójnego i również ulegają reakcjom addycji. Najważniejsze reakcje  spalanie: CHCH + 5/2O2  2CO2 + H2O  addycja cząsteczki wodoru (uwodornianie) do etenu, w dalszym etapie do etanu: CHCH + H2  CH2=CH2 + H2  CH3–CH3  addycja cząsteczki halogenowca: CHCH + Br2  Br–CH=CH–Br 1,2–dibromoeten  addycja cząsteczki halogenowcowodoru: CHCH + HI  CH2=CH–I jodoeten (jodek winylu)  addycja cząsteczki wody: aldehyd octowy Zastosowanie Największe zastosowanie posiada etyn, stosowany jest przede wszystkim w palnikach acety- lenowo-tlenowych do spawania i cięcia metali (osiąga temp. 2700 o C) , służy także do produkcji tworzyw sztucznych. Węglowodory aromatyczne Węglowodory aromatyczne są to związki cykliczne ze sprzężonym układem wiązań podwójnych (ułożonych naprzemiennie) o specyficznych właściwościach. Najważniejszym związkiem aromatycznym jest benzen. Teoretyczna struktura benzenu, a raczej dwie równorzędne struktury (struktury Kekule’go – prawdziwe tylko w warunkach niskotemperaturowych) posiadają układ trzech wiązań podwójnych. W rzeczywistości sześć elektronów ze słabych wiązań  ma możliwość poruszania się po całej cząsteczce tworząc sekstet (sześć) zdelokalizowanych elektronów – chmurę elektronową wokół cząsteczki benzenu, oznaczaną jako okrąg. teoretyczne struktury Kekule’go struktura rzeczywista zapis uproszczony 7 Nazwa wzór ogólny wzór grupowy benzen C6H6 toluen (metylobenzen) C6H5CH3 ksylen (orto–, meta–, para ksylen) C6H5(CH3)2 1,2–dimetylobenzen 1,3–dimetylobenzen 1,4–dimetylobenzen o–ksylen m–ksylen p–ksylen etylobenzen C6H5C2H5 etylenobenzen (winylobenzen, styren) C6H5C2H3 Układy wielopierścieniowe naftalen C10H8 antracen C14H10 fenantren C14H10 koronen C24H18 fuleren C60 Otrzymywanie Benzen otrzymuje się z przeróbki ropy naftowej (piroliza, reforming). Właściwości fizyczne Benzen jest bezbarwną, palną cieczą o gęstości mniejszej od wody, posiada charakterystyczny zapach, ma własności rakotwórcze. Homologi benzenu mają własności zbliżone do alkanów i benzenu. Właściwości chemiczne Struktura benzenu (sześć elektronów krążących po całej cząsteczce) jest bardzo trwała. W związku z tym, pomimo trzech wiązań nienasyconych, benzen ulega reakcjom substytucji (podstawiania) za atomy wodoru. Najważniejsze reakcje  halogenowcowanie: 10 Rzędowość alkoholi Rzędowość alkoholi jest powiązana z ilością atomów węgla, połączonych z atomem C, przy którym znajduje się grupa hydroksylowa. butan–1–ol alkohol pierwszorzędowy butan–2–ol alkohol drugorzędowy 2–metylo–butan–2–ol (izobutanol) alkohol trzeciorzędowy Otrzymywanie Alkohole, zwłaszcza etanol otrzymuje się w wyniku fermentacji alkoholowej, do celów przemysłowych jest produkowany również poprzez bezpośrednią syntezę z tzw. gazu syntezowego (mieszanina CO, H2 i H2O). Alkohole można również otrzymać w drodze reakcji:  hydrolizy halogenków alkilów w środowisku kwaśnym: CH3CH2Cl + H2O  CH3CH2OH + HCl  addycji cząsteczki wody do alkenów: CH3CH=CH2+ H2O  CH3CH2CH2OH  redukcji aldehydów (alkohole 1 rzędowe): CH3–CHO + H2 CH3–CH2–OH  redukcji ketonów (alkohole 2 rzędowe): Właściwości fizyczne Alkohole są lotnymi cieczami o charakterystycznym zapachu. Alkohol metylowy i glikole dwuwodorotlenowe są silnymi truciznami. Alkohol etylowy ma własności narkotyczne. Właściwości chemiczne Wodne roztwory alkoholi mają odczyn obojętny. Alkohole ulegają utlenieniu do aldehydów (1rzędowe) i ketonów (2 rzędowe). Najważniejsze reakcje  utlenianie do aldehydów, a następnie do kwasów organicznych (alkohole 1 rzędowe): R–CH2–OH +   ]O[ R–CHO   ]O[ RCOOH  utlenienie do ketonów  spalanie: 2CH3OH + 3O2 CO2 + 4H2O  reakcja z metalami – tworzenie alkoholanów: 2CH3–CH2–OH + 2Na 2CH3–CH2–ONa + H2O  katalityczna dehydratacja (odwodnienie): CH3–CH2–OH   .kat CH2=CH2+ H2O  estryfikacja - reakcja z kwasami organicznymi bądź nieorganicznymi z utworzeniem estrów: kwas octowy octan etylu (ester etylowy kwasu etanowego) gliceryna trójazotan gliceryny (błędnie nazywany nitrogliceryną)  reakcja jodoformowa Liebena, charakterystyczna dla ugrupowania CH3CO– oraz związków, które dają to ugrupowanie w reakcji utlenienia, np. etanolu: CH3–CH2–OH + 4I2 + 6NaOH  CHI3 + HCOONa + 5NaI + 5H2O jodoform 11 Zastosowanie Alkohole stosowane są najczęściej jako rozpuszczalniki organiczne, substraty do syntez organicznych, etanol stosowany jest do produkcji leków i celów spożywczych. Gliceryna stosowana jest w przemyśle: farmaceutycznym, spożywczym, kosmetycznym (kremy, mydła) i skórzanym (garbowanie), wykorzystywana jest także do produkcji materiałów wybuchowych, barwników, płynów hamulcowych i chłodniczych. Etery Grupa funkcyjna –O– mostek tlenowy Wzór ogólny R ’ –O–R ” , Ar–O–R, Ar–O–Ar Nazewnictwo eter –owy Nazwa wzór ogólny wzór grupowy eter dimetylowy C2H6O CH3–O–CH3 eter dietylowy C4H10O CH3–CH2–O–CH2–CH3 eter etylometylowy C3H8O CH3–O–CH2CH3 1,4–dioksan C4H8O2 oksantren (dioksyna) (dibenzo-1,4-dioksyna) C12H8O2 Etery cykliczne (etery koronowe) tetrahydrofuran C4H8O korand (18)korona(6) C12H24O6 Otrzymywanie Etery uzyskuje się najczęściej przez odwodnienie alkoholi: 2CH3–CH2–OH  CH3–CH2–O–CH2–CH3 Można je otrzymać także w reakcji alkoholanu z halogenowcopochodną (synteza Williamsona) CH3–CH2–ONa + CH3–CH2–CH2–Cl  CH3–CH2–O–CH2–CH2–CH3 + NaCl Dioksyny powstają podczas spalania substancji organicznych (np. plastików) przy niedoborze tlenu. Właściwości fizyczne Eter dimetylowy i etylometylowy są gazami. Począwszy od eteru dietylowego etery alkilowe są cieczami. Część z nich ma działanie narkotyczne, znieczulające i nasenne. Dioksyny są jednymi z najbardziej toksycznych związków organicznych Właściwości chemiczne Etery są dość trwałymi i niezbyt reaktywnymi związkami. Ulegają utlenieniu do polieterów. Najważniejsze reakcje  utlenianie: CH3–CH2–O–CH2–CH3   ]O[ CH3–CH2–O–O–CH2–CH3 Zastosowanie Rozpuszczalniki w procesie ekstrakcji (np. w pralniach chemicznych), w syntezach organicz- nych, do uzyskiwania niskich temperatur, dawniej w lecznictwie jako środek nasenny i znieczu- lający. 12 Aldehydy Grupa funkcyjna aldehydowa Wzór ogólny R–CHO Nazewnictwo –al, aldehyd –owy Nazwa wzór ogólny wzór grupowy metanal (aldehyd mrówkowy, formaldehyd, formalina) CH2O etanal (aldehyd octowy) C2H4O propanal (aldehyd propionowy) C3H6O aldehyd benzoesowy C7H6O Otrzymywanie Aldehydy uzyskuje się w reakcji utleniania alkoholi pierwszorzędowych: CH3OH   ]O[ HCHO Właściwości fizyczne Aldehydy są to toksyczne substancje będące w większości ciałami stałymi, słabo rozpuszczalnymi w wodzie, o charakterystycznym, dusznym zapachu. Wyjątek stanowią aldehyd mrówkowy i octowy, które są gazami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie (do ok. 40% wagowych). Aldehyd benzoesowy jest nietoksyczny. Właściwości chemiczne Aldehydy posiadają silne właściwości redukujące, same utleniając się do kwasów organicznych. Najważniejsze reakcje  edukcja do alkoholi 1 rzędowych: CH3CHO  ]H[ CH3–CH2–OH  utlenianie do kwasów organicznych: CH3CHO   ]O[ CH3COOH Przykładami reakcji utleniania aldehydów są:  próba Tollensa (lustra srebrnego) polegająca na reakcji aldehydu z jonem kompleksowym srebra (dwuamminosrebra), w wyniku której ulega on utlenieniu do kwasu organicznego, zaś srebro jest redukowane do srebra metalicznego: 2[Ag(NH3)2]OH + HCHO + NH4OH 2Ag + HCOOH + 2H2O + 5NH3  próba Fehlinga, w której utleniający się aldehyd redukuje jony miedzi (II) do miedzi (I): 2Cu(OH)2 + CH3CHO + NaOH  Cu2O + CH3COONa + 3H2O Zastosowanie Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki), w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych). w garbarstwie (aldehyd glutarowy). 15 Otrzymywanie Kwasy karboksylowe uzyskuje się w wyniku utleniania alkoholi i aldehydów: CH3–CH2–CH2–OH   ]O[ CH3–CH2–CHO   ]O[ CH3–CH2–COOH Właściwości fizyczne Kwasy karboksylowe z krótkimi łańcuchami są dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu. Kwasy karboksylowe o długich (powyżej 10 atomów węgla) są ciałami stałymi i noszą nazwę kwasów tłuszczowych. Kwas mrówkowy ma własności grzybobójcze. Właściwości chemiczne Kwasy organiczne są słabymi kwasami, ulegają dysocjacji. Tworzą sole z wodorotlenkami i estry z alkoholami. Sole sodowe i potasowe wyższych kwasów tłuszczowych. Najważniejsze reakcje  redukcja do aldehydów i alkoholi: CH3COOH  ]H[ CH3–CHO  ]H[ CH3–CH2–OH  tworzenie soli (zobojętnianie wodorotlenkami): octan sodu  estryfikacja (reakcja z alkoholami): ester etylowy kwasu etanowego octan etylu Zastosowanie Kwasy stosowane są do produkcji środków zapachowych, barwników, leków. Kwasy tłuszczowe służą do produkcji mydła, kwas mrówkowy – do produkcji środków grzybobójczych, kwas tereftalowy - do produkcji włókien poliestrowych oraz włókien poliamidowych o dużej wytrzymałości na zrywanie (kevlar - kamizelki kuloodporne). Hydroksykwasy Grupa funkcyjna –COOH, –OH karboksylowa, hydroksylowa Wzór ogólny -hydroksykwas -hydroksykwas -hydroksykwas Nazewnictwo kwas hydroksy –owy Są to pochodne kwasów karboksylowych, posiadające oprócz grupy kwasowej grupę hydroksylową. W zależności od położenia grupy hydroksylowej względem grupy kwasowej rozróżniamy -, -, -, - hydroksykwasy (kolejne atomy węgla w łańcuchu oznacza się symbolami greckimi). Nazwa wzór ogólny wzór grupowy kwas hydroksyetanowy CH2(OH)COOH kwas 2–hydroksypropanowy (mlekowy) CH3–CH(OH)COOH 16 kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy (winowy) HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH kwas hydroksybutanodiowy (jabłkowy) HOOC-CH2-CH(OH)-COOH kwas 2-hydroksy-1,2,3- propanotrikarboksylowy (cytrynowy) HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH kwas 2–hydroksybenzoesowy (salicylowy) C6H4(OH)COOH Otrzymywanie Hydroksykwasy otrzymuje się halogenokwasów w reakcji z wodorotlenkiem, np. NaOH: Właściwości fizyczne Hydroksykwasy to ciecze lub ciała stałe, dobrze rozpuszczalne w wodzie i słabo w rozpuszczalnikach organicznych Właściwości chemiczne Hydroksykwasy są nieco mocniejszymi kwasami niż odpowiadające im kwasy karboksylowe. Są zarówno kwasami jak i alkoholami, tworzą sole, estry, amidy, itd. α-hydroksykwasy podczas ogrzewania wskutek wzajemnej estryfikacji dwóch cząsteczek z odszczepieniem dwóch cząsteczek wody tworzą cykliczne laktydy. Najważniejsze reakcje  tworzenie soli,  estryfikacja,  tworzenie estrów międzycząsteczkowych (laktydów): laktyd  tworzenie amidów. Zastosowanie Przemysł spożywczy (kwas mlekowy, cytrynowy, kwasy owocowe), garbarstwo, farbiarstwo, środki bakteriobójcze (kwas salicylowy), synteza leków (salicylany), przemysł kosmetyczny (- hydroksykwasy – AHA). Aminokwasy Grupa funkcyjna Wzór ogólny R–CH(NH2)COOH Nazewnictwo kwas amino –owy (aminokwasy białkowe noszą nazwy zwyczajowe i ich używa się w praktyce) 17 Aminokwasy są pochodnymi kwasów organicznych z grupą aminową dołączoną do łańcucha węglowego. Szczególnie ważną grupą stanowią –aminokwasy, są one bowiem podstawowym budulcem łańcucha DNA. Nazwa wzór ogólny wzór grupowy symbol aminokwasu białkowego kwas-2-aminoetanowy (aminooctowy) glicyna CH2(NH2)COOH Gly kwas 2–aminopropanowy alanina CH3CH(NH2)COOH Ala walina (CH3)2CHCH(NH2)COOH Val cysteina (SH)CH2CH(NH2)COOH Cys lizyna NH2CHCH2CH(NH2)COOH Lys kwas aspraginowy COOHCH2CH(NH2)COOH Asp fenyloalanina C6H5CH2CH(NH2)COOH Phe tryptofan C8H5(NH)CH2CH(NH2)COOH Trp (w tabeli podano kilka z 22 aminokwasów tworzących łańcuch DNA) Otrzymywanie Aminokwasy otrzymuje się halogenowcopodstawionych kwasów lub ich estrów w reakcji z amoniakiem: Właściwości fizyczne Aminokwasy są Aminokwasy są krystalicznymi ciałami stałymi, choć oczekiwalibyśmy raczej cieczy. Dość dobrze rozpuszczają się w wodzie, nie rozpuszczając się prawie w rozpuszczalnikach niepolarnych. Właściwości chemiczne Aminokwasy mają własności zarówno kwasów i amin. Najważniejsze reakcje  tworzenie soli,  estryfikacja,  tworzenie peptydów: wiązanie peptydowe (białkowe) 20 Otrzymywanie Estry powstają w reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami: lub reakcji kwasów nieorganicznych z alkoholami: HO–NO2+ CH3–CH2–OH  NO2–O–CH2–CH3 azotan etylu Właściwości fizyczne Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu, toksyczne w większych dawkach. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze. Właściwości chemiczne Estry w wodzie ulegają hydrolizie, podobnie jak sole słabych kwasów nieorganicznych. Z wodorotlenkiem sodu lub potasu ulegają zmydlaniu. Najważniejsze reakcje  hydroliza CH3COOC2H5 + H2O  CH3COOH + C2H5OH  zmydlanie (reakcja estrów kwasów tłuszczowych i gliceryny z wodorotlenkiem sodu lub potasu): mydło sodowe Zastosowanie Kiedyś szeroko stosowane jako związki zapachowe w przemyśle spożywczym i kosmetycznym, obecnie wycofane ze względu na własności rakotwórcze. Tłuszcze – estry wyższych kwasów (>C15) i gliceryny stosowane są do produkcji mydeł. Aminy Grupa funkcyjna –NH 2 aminowa Wzór ogólny R–NH2 Nazewnictwo –amina Szereg homologiczny metyloamina, etylenoamina, propyloamina, butyloamina, itd. Nazwa wzór ogólny wzór grupowy metanoamina (metyloamina) CH3NH2 CH3–NH2 metanodiamina (metylenodiamina) NH2CH2NH2 NH2–CH2–NH2 dimetyloamina CH3NHCH3 CH3–NH–CH3 etanoamina (etylodiamina) C2H5NH2 CH3–CH2–NH2 etyleno–1,2–diamina NH2C2H4NH2 NH2–CH2–CH2–NH2 N–metyloetanoamina CH3–CH2–NH–CH3 21 heksametylenodiamina NH2(CH3)6NH2 benzenoamina (anilina, fenyloamina) C6H5NH2 N–metylobenzenoamina (N–metylofenyloamina) C6H5NHCH3 difenyloamina Rzędowość amin Rzędowość amin zależy od ilości atomów węgla, połączonych z atomem azotu w grupie aminowej: amina pierwszorzędowa amina drugorzędowa amina trzeciorzędowa Otrzymywanie Aminy alifatyczne można otrzymać poprzez reakcje halogenowcopochodnych z amoniakiem, jednakże synteza ta zawsze prowadzi do mieszaniny produktów (od aminy pierwszorzędowej aż do czwartorzędowej soli amoniowej). Właściwości fizyczne I i II rzędowe aminy z grupami alkilowymi mają charakterystyczny rybi zapach. Aminy z grupami metylowymi są dobrze rozpuszczalnymi w wodzie gazami, aminy z wyższymi grupami alifatycznymi są ciekłe lub stałe i ze wzrostem długości łańcuchów węglowych coraz gorzej rozpuszczają się w wodzie. Aminy aromatyczne są cieczami lub ciałami stałymi o ostrym, charakterystycznym zapachu. Właściwości chemiczne Własności chemiczne amin są zbliżone do amoniaku. Są to związki o silnych własnościach zasadowych, łatwo reagują z kwasami nieorganicznymi i organicznymi oraz posiadają odczyn zasadowy w roztworach wodnych Najważniejsze reakcje  reakcja z wodą: CH3–NH2 + H2O  CH3–NH3 + + OH –  reakcja z kwasami nieorganicznymi: CH3–NH2 + HCl  CH3–NH3 + Cl – chlorek amoniowy Zastosowanie Aminy alifatyczne stosowane są jako półprodukty w syntezach organicznych m. innymi do produkcji leków, środków ochrony roślin, tworzyw sztucznych. Aminy aromatyczne służą ponadto do produkcji barwników. Nitrozwiązk Grupa funkcyjna nitrowa Wzór ogólny R–NO2, Ar–NO2, Nazewnictwo nitro– Szereg homologiczny nitrometan, nitroetan, nitropropan, itp. 22 Nazwa wzór ogólny wzór grupowy nitrometan CH3NO2 CH3–NO2 nitroetan C2H5NO2 1–nitropropan C3H7NO2 nitrobenzen C6H5NO2 2–nitro–1–metylobenzen nitrotoluen C6H5(CH3)NO2 2,4,6–trójnitrotoluen (TNT) C6H5(CH3)(NO2)3 2,4,6–trójnitrofenol (kwas pikrynowy) C6H5(OH)(NO2)3 Otrzymywanie Nitrozwiązki uzyskuje się w reakcji nitrowania w obecności środka odwadniającego (stęż. H2SO4): Właściwości fizyczne Nitrozwiązki są to ciecze albo ciała stałe nierozpuszczalne w wodzie, silnie toksyczne. Właściwości chemiczne Związki nitrowe redukują się do amin pierwszorzędowych. Najważniejsze reakcje  redukcja się do amin: CH3–CH2–NO2  ]H[ CH3–CH2–NH2 etyloamina anilina Zastosowanie Alifatyczne związki nitrowe są dobrymi rozpuszczalnikami. Stosowane są jako paliwa rakietowe. Aromatyczne związki nitrowe służą jako półprodukty w przemyśle organicznym. Nitrozwiązki mają największe zastosowanie w produkcji materiałów wybuchowych, z których najbardziej znany jest trójnitrotoluen (TNT, TROTYL) oraz kwas pikrynowy.