Aula aminoacido, Esquemas de Bioquímica. Universidade do Grande Rio (UNIGRANRIO)
Adilson_Filho
Adilson_Filho31 de outubro de 2016

Aula aminoacido, Esquemas de Bioquímica. Universidade do Grande Rio (UNIGRANRIO)

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Aula Amoniácido
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Slide 1

H N COO C H R

H 2

α-Aminoácido

H N COO C H R

-

3 +

Forma Zwitteriônica

CLASSIFICAÇÃO:

Os aminoácidos podem ser classificados pela polaridade de sua cadeia lateral:

• Cadeia Lateral Apolar

Cadeia Lateral Polar Não Carregada

Cadeia Lateral Polar Carregada Positivamente

Negativamente

Cadeia Lateral Apolar Alifática

H3N+ C COO

H

H

GLICINA

H3N+ C COO

H

CH

H3N+ C COO

H

CH2

H3N+ C COO

H

C

H3N+ C COO

H

CH3

H3N+ C COO

H

CH2

(Gly; G)

METIONINAISOLEUCINALEUCINA

VALINAALANINA

CH3 CH3

CH

CH3 CH3

H CH3

CH2

CH3

CH2 S

CH3

(Ile; I)

(Ala; A) (Val; V)

(Leu; L) (Met; M)

Cadeia Lateral Apolar Aromática

H3N+ C COO

H

CH2

FENILALANINA (Phe; F)

H3N+ C COO

H

CH2

H3N+ C COO

H

CH2

OH

TRIPTOFANO TIROSINA

CHC

NH

(Trp; W) (Tyr; Y)

Cadeia Lateral Polar Não Carregada

Serina (Ser; S)

H3N+ C COO

H

C OH

H3N+ C COO

H

CH2

OH

H3N+ C COO

H

CH2

H2C

H3N+ C COO

H

CH2

C

H2N+ C

COO H

CH2

CH2

H3N+ C COO

H

CH2 CH2

CH3

H

Treonina

ONH2

SH

Cisteína

C ONH2

Asparagina GlutaminaProlina

(Thr; T) (Cys; C)

(Gln; Q)(Asn; N)(Pro; P)

Cadeia Lateral Polar Carregada Positivamente

H3N+ C COO

H

CH2

CH2 CH2 CH2

(Lys; K)

+NH3

Lisina

H3N+ C COO

H

CH2

CH2 CH2

C

(Arg; R)

NH

NH2

+NH2

HistidinaArginina

H3N+ C COO

H

CH2

C

HC

NH

CH

N

(His; H)

Cadeia Lateral Polar Carregada Negativamente

H3N+ C COO

H

CH2 CH2 C

O

Ácido Aspártico Ácido Glutâmico (Glu; E)(Asp; D)

H3N+ C COO

H

CH2

C OO

O

PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS

I – Atividade ótica

• Todos os aminoácidos (exceto a glicina) são oticamente ativos

• L-aminoácidos predominam na Natureza

PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS

II – Propriedades Ácido-Base

Conceito ácido-base de Bronsted-Lowry:

Ácido → doador de prótons

Base → aceptor de prótons

HA  H+ + A- Equação de Henderson-Hasselbalch:

pH = pKa + log [A-][HA]

CURVA DE TITULAÇÃO 14

6

8

12

10

4

2

0

pH

1 2

GLICINA

H3N+ C COOH

H

H

H3N+ C COO

H

H

H2N C COO

H

H

Equivalentes de OH- adicionados

PONTO ISOELÉTRICO

O pH no qual a carga elétrica global da molécula é nula

pI = (pKi + pKj) 2

H3N+ C COOH

H

H

H3N+ C COO

H

H

H2N C COO

H

H

pK COOH pK NH3+

pI = (2,35 + 9,78)

2

pI = 6,07

H3N+ C COOH

H H3N+ C COO

H H2N C COO

H

O

CH2 CH2

C OH

H3N+ C COO

H

O

CH2 CH2

C OH O

CH2 CH2

C O O

CH2 CH2

C O

Ácido Glutâmico 14

6

8

12

10

4

2

0

pH

H3N+ C COO H

CH2 CH2 CH2 CH2

+NH3

H3N+ C COOH H

CH2 CH2 CH2 CH2

+NH3

H2N C COO H

CH2 CH2 CH2 CH2

+ NH3

H2N C COO H

CH2 CH2 CH2 CH2 NH2

Lisina

6

8

12

10

4

2

pH

H3N+ C COO H

CH2 CH2 CH2 CH2

+NH3

H3N+ C COOH H

CH2 CH2 CH2 CH2

+NH3

H2N C COO H

CH2 CH2 CH2 CH2

+ NH3

H2N C COO H

CH2 CH2 CH2 CH2 NH2

Cálculo do pI da Lisina

pK COOH pK NH3+ pKR

pK COOH = 2,18

pKR =10,53

pK NH3+ = 8,95 pI = (8,95 + 10,53)

2 pI = 9,72

O

O -C

R

C

H

H

H

H

N +

+ O

O -C

R

C

H

H

H

H

N +

O

O -

C

R

C

H

H

N

O

C

R

C

H

H

H

H

N +

H2OH2O

AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS

São aqueles que não podem ser sintetizados pelo organismo, devendo ser administrados na dieta

 Arginina  Metionina  Fenilalanina  Treonina  Isoleucina  Triptofano  Leucina  Valina  Lisina

Ornitina

Citrulina

OUTROS AMINOÁCIDOS

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