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Apostila sobre química orgânica + exercícios, Notas de estudo de Química

Apostila completa de química orgânica, com exemplos, e exercícios a cada tópico

Tipologia: Notas de estudo

2022

À venda por 21/02/2024

helena-silvaa
helena-silvaa 🇧🇷

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Baixe Apostila sobre química orgânica + exercícios e outras Notas de estudo em PDF para Química, somente na Docsity! 1 1 -INTRODUÇÃO O cientista Torben Olof Bergman no ano de 1777 foi quem empregou o termo Química orgânica. Era considerada à química dos produtos de origem dos organismos vivos, animal ou vegetal. Então surgiu a Teoria da Força Vital através John Jacob Berzelius ( 1779-1848 ), acreditava que os organismos vivos (plantas e animais) continham uma “força vital” que caracterizava todos os compostos produzidos por eles. Deste modo, não se admitia a possibilidade de compostos orgânicos virem a ser sintetizados em laboratório. TEORIA DO VITALISMO → Produtos orgânicos, como o álcool etílico (fermentação do vinho) e sabão (gorduras animais). Através de Friedrich Wöhler, um químico alemão, em 1828, que se obteve um composto em laboratório, ele ao aquecer cianato de amônio, obteve a uréia, um composto considerado na época tipicamente orgânico(existe na urina), não havendo a necessidade de um organismo vivo que lhe transferisse a “ força vital”. • 1o composto orgânico sintetizado artificialmente ∆ NH2 NH4 +CNO- O = C NH2 Cianeto de amônio uréia Com está descoberta foi quebrado a teoria da força vital, deixando claro que os compostos orgânicos não precisam necessariamente ser obtidos só a partir de organismos vivos. A partir desta decoberta procurou-se um novo conceito para a Química orgânica. Foi, em 1848, que Leopold Gmelin estudando os compostos orgânicos já descobertos, notou que todos continham carbono, por isso, em 1859, AUGUST KEKULÉ definiu a Química orgânica, como sendo, à parte da química que estuda os compostos do elemento carbono. A química orgânica tem grande importância para o universo, pois está envolvida em todas as áreas de estudos, como: corantes, produtos farmacêuticos, papel, vestuários, borrachas, gasolina, etc. Sendo o carbono, elemento presente nos compostos orgânicos, se faz necessário um estudo mais detalhado desse elemento, para que possamos entender a química orgânica. 2 2- QUÍMICA ORGÂNICA É à parte da química que estuda os compostos do elemento carbono. 3- ELEMENTO CARBONO Os estudos sobre as estrutura dos compostos orgânicos, bem como do comportamento químico do carbono deu-se no meado do século XIX com as idéias de Couper e de Kekulé. Estes estudos são conhecidos atualmente como postulados de Kekulé. • PRIMEIRO POSTULADO O CARBONO É TETRAVALENTE Na tabela periódica, o carbono está localizado na família 14 (IV A) e no 2o período. Possuí 4 elétrons de valência. 2 → camada k No atômico → 6 4 → camada L No de massa → 12,011 C → Símbolo Carbono → nome do elemento Distribuição eletrônica nos subníveis 1 s2 2 s2 2 p2 camada K camada L Distribuição Hibrida 5 Carbono secundário: [está ligado a dois outros carbonos] C – C – C Carbono terciário: está ligado a três outros carbonos C – C – C C Carbono quaternário: está ligado a quatro outros carbonos C C C C C 4- REPRESENTAÇÃO HABITUAL DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS As ligações entre um carbono e outros elementos costumam ser indicadas de maneira simplificada, sem os traços. H3C – CH = CH2 ou CH3 – CH = CH2 5- ELEMENTOS ORGANÓGENOS É um conjunto de 4 elementos que formam praticamente todos os compostos da química orgânica. Além do carbono que é tetravalente, temos: ■ Hidrogênio: 1H: 1s1 → monovalente; H ■ Oxigênio: 8O: 1s2 2s2 2p4 → bivalente; O ■ Nitrogênio: 7N: 1s2 2s2 2p3 → trivalente; N 6 Outros elementos que também formam compostos orgânicos, mas em menor número: ■ Enxofre: S → bivalente ■ Fósforo: P → trivalente ■ Cloro: Cl → monovalente ■ Bromo: Br → monovalente ■ Iodo: I → monovalente Ex: N NH2 O = C ou O = C N NH2 Uréia NOTA: Nem todo composto que apresenta o carbono é necessariamente orgânico, embora maior parte dos compostos de carbono seja assim considerado. Exemplo: O Carbonato de Cálcio ( CaCO3 ) - componente do mármore, O Dióxido de Carbono ( CO2 ) – efeito estufa 6-PRINCIPAIS CARACTERÍSTICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS • Ligações exclusivamente covalentes; • Pontos de fusão relativamente baixos; • A temperatura e pressão ambiente são encontrados compostos orgânicos sólidos, líquidos e gasosos; • Maior parte não conduz corrente elétrica quando fundidas ou em soluções aquosas; • Geralmente são insolúveis em água, mas solúveis em outro compostos orgânicos. Ex: A parafina tem ponto de fusão baixo, é insolúvel em água e solúvel em querosene. 7- HETEROÁTOMO É um átomo diferente do carbono, mas localizado entre eles (está dentro da cadeia carbônica). CH3 – O - CH3 este oxigênio É considerado um heteroátomo. CH3-CH2-OH este oxigênio NÃO É considerado um heteroátomo. 7 EXERCÍCIOS 1- (FUFPI) Quantos carbonos secundários há na estrutura deste álcool? OH CH3 – C – CH2 – CH – CH3 CH3 CH3 Resposta: _________________________________________ 2- (UFPA) No composto abaixo as quantidades totais de átomos de carbonos primários, secundários e terciários são respectivamente: CH3 – CH – CH – CH2 – CH - CH3 CH3 CH3 CH3 Resposta: ______________ , ______________ e ______________ 3- (FGV-SP) O composto de fórmula estrutural abaixo, apresenta carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente, em números de: CH3 OH H H CH3 – C – CH = C – CH – C – N – CH – CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Resposta: _________ , __________ , __________ e ___________ 4- (UFCE) Na estrutura abaixo as ligações representadas pelos algarismos 1,2 e 3 são, respectivamente: 1 2 3 CH2 C CH CH2 NH2 10 ciclicamente com 3 ligações duplas intercaladas e 3 ligações simples intercaladas. H H C H C C C C H C H H As cadeias aromáticas são classificadas em mononucleares e polinucleares. Exemplo: H H C H C C Cadeia aromática mononuclear C C H C H H H H H C C H C C C Cadeia aromática polinuclear C C C H C C H H H Cadeias Alicíclicas: São aquelas que não possuem núcleo aromático. • Quanto a ligação entre os carbonos, podem ser de dois tipos: 11 A cadeia carbônica é saturada se possuí apenas ligações simples entre os carbonos. O C H H C C H H A cadeia carbônica é insaturada se possuír pelo menos uma ligação dupla ou tripla. H C C H H C C H H H • Quanto ao tipo de carbono A cadeia carbônica é normal se possuír apenas carbonos primários e secundários. O C H H C C H H A cadeia carbônica é ramificada se possuir pelo menos um carbono terciário ou quaternário. H H H 12 H C C H C C H H H H C C H C H H H • Quanto a presença de heteroátomo A cadeia carbônica é HOMOCÍCLICA ( homogênea ) se não possuir heteroátomo. H H H H C C N H H C C H H H A cadeia carbônica é HETEROCÍCLICA ( heterogênea ) se possuir heteroátomo. H H H C N C H H H C C H H H EXERCÍCIOS 1- classifique a cadeia carbônica: O CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - C 15 C = C C = C trien Três ligações duplas C = C = C = C in Uma ligação tripla C – C  C – C diin Duas ligações triplas C  C – C  C triin Três ligações triplas C  C – C  C C  C – enin Uma ligação dupla e uma tripla C  C – C = C – SUFIXO FUNÇÃO ORGÂNICA o hidrocarbonetos ol álcoois ona cetonas al aldeídos Óico ácidos carboxílicos EXERCÍCIOS 1- Associe a 1a coluna de acordo com a Segunda. ( 1 ) en ( ) apenas ligações simples ( 2 ) but ( ) duas ligações duplas e um tripla ( 3 ) in ( ) uma ligação dupla ( 4 ) pent ( ) uma ligação tripla ( 5 ) met ( ) um carbono ( 6 ) dienin ( ) sete carbonos ( 7 ) prop ( ) três carbonos ( 8 ) an ( ) quatro carbonos ( 9 ) hept ( ) cinco carbonos 10.1- FUNÇÃO HIDROCARBONETO • Hidrocarboneto: São compostos orgânicos formados apenas por carbono e hidrogênio. São substâncias apolares e suas moléculas se mantêm unidas por forças de Van der Waals. Possuem, portanto, baixo ponto de fusão e ebulição em comparação a compostos polares. 16 • Quanto à fase de agregação, podemos fazer a seguinte generalização, à temperatura e pressão ambientes: os hidrocarbonetos que possuem de 1 a 4 carbonos são gasosos, de 5 a 17 carbonos são líquidos e acima de 17 carbonos são sólidos. Dissolvem-se apenas em substâncias apolares (semelhante dissolve semelhante), sendo insolúveis em água. São menos densos que a água, por dois motivos principais: 1) os átomos que os formam possuem massas atômicas baixas (C =12)(H = 1); 2) suas moléculas, sendo apolares, tendem a ficar mais distantes entre si, o que implica menos moléculas por unidade de volume. São representados pela fórmula genérica CxHy. De acordo com a IUPAC, apresenta o sufixo (O) Exemplos: CH3 – CH2 – CH2 - CH3 Prefixo: Infixo: Sufixo: CH2 = CH – CH3 Prefixo: Infixo: Sufixo: • Classificação dos hidrocarbonetos: De acordo com a cadeia e a ligação entre os carbonos, os hidrocarbonetos podem ser classificados em: ► Alcanos: 17 São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam ligações simples ( infixo - an - ). São representados pela fórmula CnH2n+2 onde n é o número de carbono. Exemplo: CH4 ________________( gás do pantâno ) CH3 – CH2 – CH3 _________________ ► Alcenos: São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligação dupla ( infixo – en - ), apresentam fórmula geral CnH2n. Exemplo: CH2 = CH – CH3 _____________________ ( ou propileno) CH2 = CH2 _______________ também conhecido com etileno ( usado para amadurecimento artificial de frutas ) NOTA: VEJAMOS ESTES DOIS ALCENOS: CH2 = CH – CH2 – CH3 e CH3 – CH = CH – CH3 Tem os mesmos nomes, ou seja, BUTENO, mas são substâncias distintas, como fazer então para diferencia-las? Devemos indicar em qual carbono está a dupla ligação. Para isso, precisamos enumerar a cadeia. A cadeia é enumerada a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla. Vejamos então o primeiro composto: 1 2 3 4 CH2 = CH – CH2 – CH3 _______________ ( o número representado é sempre o menor ) 1 2 3 4 20 3- De a fórmula estrutural dos compostos abaixos: a) hept-3-eno b) pent-2-eno c) hept-3-tino d) buta-1,2- dieno e) hepta-2,4- dieno ► Ciclanos ( ou cicloalcanos ): São hidrocarbonetos de cadeia fechada que possuem apenas ligações simples ( infixo - an - ), tem fórmula geral CnH2n. Exemplo: H H C H H ou C C H H Cadeia fechada: Prefixo: Infixo: Sufixo: ► Ciclenos ( cicloalcenos ): São hidrocarbonetos de cadeia fechada, que possuem uma ligação dupla ( infixo – en - ), sua fórmula geral CnH2n-2. Exemplo: 21 H H C ou C C H H Cadeia fechada: Prefixo: Infixo: Sufixo: ► Hidrocarbonetos aromáticos: São hidrocarbonetos que apresentam um ou mais anéis benzênicos em sua estrutura. Possuem nomenclatura particular. Exemplos: Benzeno naftaleno ( naftalina ) antraceno EXERCÍCIOS 1- De o nome dos compostos abaixo: a) b) c) _________________ _________________ __________________ 2- Indique a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) ciclopentano b) ciclobutano 22 c) ciclobuteno d) ciclohexeno e) benzeno f) ciclopenta-1,3- dieno g) ciclopenta-1,2- dieno h) ciclohexa-1,3- dieno RADICAIS É um átomo ou agrupamento de átomos que possuí pelo menos um elétron desemparelhado ( valência livre ). Os radicais são bastante reativos. NOTA: Os nomes dos radicais são formados por um prefixo ( que indica o número de carbonos ) seguido da terminação: il ou ila. Exemplos: CH3 • ______________ ou _____________ Radical livre CH3 – CH2 • _________________ CH3 – CH2 – CH2 • _________________ NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM CADEIA RAMIFICADA A cadeia ramificada é vista como uma cadeia principal, acrescida de radicais. Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 cadeia principal 25 C – C – C – C C – C C – C – C C – C C – C – C C C C C C ( a ) ( b ) ( c ) ( d ) ( e ) Só a b não serve pois possuí o menor número de carbonos. As demais possuí o mesmo número de carbonos, portanto escolhemos uma: 1 2 3 4 CH3 – CH – CH – CH3 cadeia principal: ________ CH3 CH3 radical: ________________ ________________ radical: _________________ 3) CH3 CH3 – CH – CH – CH – CH3 CH2 CH3 CH3 Nome do composto: ____________________________ 4) CH3 – CH – C = CH – CH3 CH3 CH3 Nome do composto: ______________________________ EXERCÍCIOS 1- De o nome dos compostos abaixo: a) CH3 – CH – CH CH2 – CH3 CH3 CH3 R. __________________________________ b) CH3 – CH – CH CH – CH3 CH3 CH3 CH3 26 R. ___________________________________ c) CH2 = C = CH – CH – CH2 – CH3 CH3 R. ____________________________________ c) CH3 – CH – CH2 C = CH2 CH2 CH3 CH3 R. ________________________________________ 2- De a formula estrutural do composto 2,2- dimetilbutano 3- De o nome do composto abaixo: ________________________ CH3 OUTROS RADICAIS ► Radicais Alquilas: São radicais derivados dos alcanos. CH3 – CH2 – CH2 • propil ( normalpropil ou n-propil ) CH3 – CH • isopropil ( ou i – propil ) CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 • butil ( normalbutil ou n-butil ) CH3 – CH2 – CH2 • isobutil ( i-butil ) 27 CH3 CH3 – CH2 – CH – CH3 secbutil ( s-butil ) • valência livre no carbono secundário CH3 CH3 – CH2 – CH3 terciobutil ( tercbutil ou t-butil) • valência livre no carbono terciário ► Radicais Alquenilas: São radicais derivados dos alcenos. CH2 CH • vinil ou etenil CH2 CH – CH2 • propenil ou alil ► Radicais Arilas: São radicais derivados dos hidrocarbonetos aromáticos. • fenil CH2 • benzil • • α - naftil β - naftil CH3 CH3 CH3 • • • Ortoluil Metatoluil Paratoluil (o-toluil ) ( m- toluil ) (p- toluil) NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS RAMIFICADOS 30 CH3 – CH – CH – CH – CH3 OH CH3 CH3 Nome oficial do composto: ______________________________ OH OH CH3 EXERCÍCIOS 1- De o nome dos compostos abaixo: a) CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 OH CH3 R. __________________________ b) CH3 – CH – CH CH CH3 CH2 CH3 OH R. ___________________________ CH3 c) CH3 CH3 – CH – C CH2 CH3 OH CH3 R. ___________________________ d) OH R. ___________________________ 31 e) OH R. __________________________ CH3 f) CH3 OH CH2 R. __________________________ CH3 ► Classificação dos álcoois: Os álcoois podem ser classificados de três formas: ▪ Quanto ao número de grupos – OH que contenham. Monoálcoois: possuem apenas um grupo funcional – OH CH3 – OH __________________________ CH3 – CH2 – OH ___________________________ Diálcoois: possuem dois grupos funcionais – OH CH2 – CH2 OH OH _______________________________________________ CH2 – CH2 – CH2 OH OH __________________________________________ 32 Triálcoois: possuem três grupos funcionais – OH CH2 – CH – CH2 OH OH OH _______________________________________ ▪ Quanto ao carbono que está ligado ao grupo funcional –OH Álcoois primários: possuem um grupo funcional –OH ligado à um carbono primário CH3 – CH2 – OH _____________________________________ Álcoois secundários: possuem um grupo funcional –OH ligado à um carbono secundário CH3 – CH – CH3 OH _____________________________________ Álcoois terciários: possuem um grupo funcional –OH ligado à um carbono terciário CH3 CH3 – CH – CH3 OH ▪ Quanto a cadeia carbônica Alifáticos: São álcoois de cadeia aberta. CH3 – CH2 – OH _____________________________________ Cíclicos: São álcoois de cadeia fechada. CH2 CH2 CH2 CH2 OH _______________________________ 35 OH 1- hidroxi – 4 – metibenzeno ou 4 – metilfenol ou p - metilfenol ou p - cresol CH3 OH 2- etil – 1 – hidroxi – 3 metilbenzeno ou CH2 - CH3 2 – etil – 3 - metilfenol CH3 OH H3C CH3 2,4,6 - trimetilfenol CH3 Para dar nome a fenóis formados a partir do naftaleno, as posições são numeradas assim: 1  2 β ou 2 β 1  Exemplo: OH 1-hidroxinaftaleno ou −naftol 36 OH 2-hiroxinaftaleno ou -naftol OH 2-hidroxi-2-metilnaftaleno ou -metil- -naftol CH3 EXERCÍCIOS 1- De o nome dos compostos abaixo: a) OH ____________________________ CH3 b) CH2 – CH3 _______________________________ OH C2 H5 c) 37 C2 H5 CH2 – CH3 ____________________________ OH 2) ( FUVEST ) Dentre as formulas abaixo, aquela que representa uma substância utilizada como combustível e componente de bebidas é: a) b) c) d) O CH3 – CH2 – OH CH3 – C CH3 – CH2 OH OH OH 3) (FUVEST) O composto orgânico com a formula molecular C3H7OH deve ser classificado como: a) ácido b) álcool c) aldeído d) base e) fenol 4) Dentre as fórmulas abaixo, a alternativa que apresenta um álcool terciário é: a) CH3 – CH2 – CHO b) (CH3)3C – CH2OH c) (CH3)3COH d) CH3 – CH2 – CH2OH 10.4- ENOL 40 OH 3 2 1 O CH3 – CH C ácido – 2 – hidroxipropanoíco ou ácido láctico OH EXERCÍCIOS 1) Indique as fórmulas estruturais destes compostos: a) ácido propanoíco b) ácido pentanoíco c) ácido- 2,3,3-trimetilpentanoíco 2) De o nome dos compostos abaixo: a) O CH3 – CH – CH – C OH ____________________________________ CH3 CH3 b) O CH3 – C = C – CH – C OH ____________________________________ CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 c) O C OH CH3 ____________________________________________ 41 10.6- SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio do grupo – OH por um cátion. O O R – C cátion R – C O H O- cátion+ saí H Para dar nome ao sal assim formado: substitui-se o sufixo – ico por - ato, acrescentando-se o nome do cátion Exemplos: O CH3 – C etanoato de sódio ( acetato de sódio ) O- Na+ O CH3 – C etanoato de potássio ( acetato de potássio ) O- K+ 5 4 3 2 1 O CH3 – CH = C – CH – C 3 – etil – 2 – meti pent-3-enoato de sódio O- Na+ CH2 CH3 CH3 O C benzoato de sódio ( é utilizado como conservante em O- Na+ catchup ) 42 10.7- ALDEÍDOS São compostos que apresentam o grupo funcional aldoxila. O R – C ou R CHO Onde R representa os radicais OH Nomenclatura oficial: Radical + prefixo + infixo + sufixo - al Nomenclatura tradicional: Aldeído + nome do ácido de origem Exemplos: nomenclatura oficial: A terminação é al. A cadeia principal deve ser a mais longa possível que apresentar o grupo funcional. Para cadeias ramificadas, devemos numerar pela extremidade que contenha o grupo funcional. 45 d) CH3 – CH = CH – CH – CHO ______________________________ CH3 O e) CH3 – CH – CH – CH2 – C ______________________________ H CH2 CH2 CH3 CH3 f) O O C CH2 – CH2 – C ______________________________ H H g) CH3 – CH2 – C – CH – CH3 _______________________________ O CH3 3) (FUVEST) O ácido acético do vinagre é constituído pelos elementos químicos: a) C , H , O b) C , O , S c) C , H , N d) C , H , S e) H , N , O 4) ( PUCC ) Na manteiga rançosa encontra-se a substância CH3 – CH2 – CH2 – COOH, o nome desse composto é: a) butanol b) butanona c) ácido butanoíco d) butanoato de etila e) butanal 5) ( PUC-SP ) O ácido monocarboxílico de massa molecular igual a 88 que apresenta cadeia ramificada é: a) metil-propanoíco b) butanoíco c) benzóico d) pentanoíco e) 2- metilbutanoíco 6) ( FGV-SP ) Quantos átomos de carbono há na molécula de tricloroetanol: 46 a) 1 b) 2 c) 3 d) 3 e) 5 7) ( UFPA ) O nome correto do composto abaixo é: CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 a) 3-propilhexan2-ona b) 3-etilexanal CH = O c) 3-etilhexan-3-ona d) 4-etilhexan-4-ona CH3 e) n.d.a 10.9- ÉTERES São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional – O – . Apresentam fórmula genérica R – O – R, onde R são os radicais. Nomenclatura oficial: Prefixo com menor número de carbonos + oxi + prefixo com maior número de carbonos + infixo + sufixo – O Nomenclatura tradicional: Éter + radical menor + radical maior + sufixo – ico Exemplos: CH3 – O – CH3 ___________________________ ou ________________________ CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 _____________________ ou _______________________ CH3 – CH2 – O – CH3 _____________________ ou _______________________ CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – O – C H3 _____________________________________ CH3 – O – C H3 47 ___________________________ ou ___________________ 10.10- ÉSTER São compostos derivados dos ácidos carboxílicos que possuem o grupo funcional carboxilato. Apresentam fórmula geral: em que R e R’ são radicais , iguais ou diferentes. Os ésteres possuem aroma bastante agradável. São usados como essência de frutas e aromatizantes nas indústrias alimentícia, farmacêutica e cosmética. Constituem também óleos vegetais e animais, ceras e gordura. Nomenclatura oficial: radical + prefixo + infixo + sufixo – oato + de + prefixo + sufixo – ila Exemplos: metanoato de metila etanoato de metila ou (formiato de metila) ou (acetato de metila) propanoato de fenila O CH3 – CH – CH2 – C 50 Para aminas mais complexas, consideramos o grupo NH2 como sendo uma ramificação, chamada de amino. 10.12- AMIDAS São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional amida: O O – C ou – C NH2 N Nomenclatura oficial: Radical + prefixo + infixo + sufixo - amida Classificação das amidas: 51 Exemplos: O CH3 – C etanamida NH2 O CH3 – CH – C 2-metilpropanamida CH3 NH2 10.13- NITRILAS São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional C N Nomenclatura oficial: Radical + prefixo + infixo + sufixo – nitrila Nomenclatura tradicional: Cianeto de + prefixo + sufixo - ila 52 Exemplos: CH3 C N etanonitrila ( ou cianeto de etila ) 4 3 2 1 CH3 CH – CH2 – C N 3-metilbutanonitrila ( ou cianeto de isobutila ) CH3 EXECÍCIOS 1) De o nome dos compostos abaixo: a) CH2 – CH2 – C N ____________________________________ b) N _____________________________________ O c) CH3 – CH = CH – C _________________________________________ OH d) CH3 – CH = CH – COO- Na+ _________________________________________ e) CH3 – C = C – COOH _________________________________________ CH3 CH3 CH3 2) O composto representado CH3 – C – N – CH3 é: a) uma amina primária b) uma amina secundária CH3 H c) uma amina terciária d) um sal de amônio 55 Anidro + nome do ácido ( ou ácidos ) de origem Nomenclatura tradicional: Anidro + nome tradicional do ácido ( ou ácidos ) Exemplos: O CH3 – C O anidrido etanoíco ou anidrido acético CH3 – C O O CH3 – C O anidrido etanoícopropanoíco CH3-CH2-C O 10.20- SÉRIES ORGÂNICAS Existem vários compostos orgânicos, que apresentam apenas uma pequena diferença entre suas fórmulas. As séries orgânicas podem ser de três tipos: 10 Tipo ) Série homologa São aqueles compostos que pertencem à mesma função química, diferem-se entre si por um grupo CH2. Exemplos: Série homologa dos alcanos: CH4 CH3 – CH3 CH3 – CH2 – CH3 metano etano propano ( CH4 ) ( C2 H6 ) ( C3 H8 ) 1 carbono e 1 carbono e 2 hidrogênios 2 hidrogênios 56 de diferença de diferença Série homologa dos alcenos: CH2 = CH2 CH2 = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 eteno propeno 1-buteno ( C2 H4 ) ( C3 H6 ) ( C4 H8 ) 1 carbono e 1 carbono e 2 hidrogênios 2 hidrogênios de diferença de diferença Série homologa dos álcoois: CH3 – OH CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH metanol etanol propanol ( CH4O ) ( C2 H6O ) ( C3 H8O ) 1 carbono e 1 carbono e 2 hidrogênios 2 hidrogênios de diferença de diferença 20) Tipo ) Série isóloga São aqueles compostos que pertencem à mesma função química, diferem-se entre si por 2 H. CH3 – CH3 CH2 = CH2 CH CH etano eteno etino ( C2 H6 ) ( C2 H4 ) ( C2 H2 ) 2 hidrogênios 2 hidrogênios de diferença de diferença 57 30 Tipo ) Série heteróloga São aqueles compostos que pertencem à diferentes funções e possuem o mesmo número de carbonos. Exemplo: CH3 – CH – CH3 CH3 – CH – CH3 CH3 – CH – CH3 Cl OH NH2 Cloreto de isopropila álcool isopropilico isopropilamina ( haleto orgânico ) ( álcool ) ( amina ) EXERCÍCIOS 1) De o nome dos compostos abaixo: a) CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 _____________________________________ CH3 Cl b) CH3 – CH – CH2 – CH2 – NO2 _____________________________________ CH2 CH2 CH3 c) CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – Br _____________________________________ d) CH3 – CH – CH2 – CH2 NO2 CH2 CH3 2) O propelente de aerossóis, conhecido como freon-11, é o triclorofluormetano. Quantos átomos de hidrogênio estão presentes em cada molécula dessa substância? R: _______________________________________ 60 NO2 NO2 O CH3 – C – C – CH2 – C OH NH2 11- ISOMERIA Quando dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular, dizemos que eles são isômeros. Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – O – CH2 – CH3 1-propanol metoxietano C3H8O A isomeria pode ser: ● Isomeria plana – onde a diferença entre os compostos é visível no plano. ● Isomeria espacial – onde a diferença entre os compostos é visível no arranjo espacial dos átomos. ■ ISOMERIA PLANA – pode acontecer em cinco casos: função, cadeia, posição, compensação e tautomeria. 10 caso: Isomeria plana de função ( ou isomeria química ) - a diferença dos isômeros está no grupo funcional Exemplos: C3H6O O CH3 – CH2 – C CH3 – C – CH3 H Propanal (aldeído) O Propanona (cetona) 61 C3H6O2 O CH3 – CH2 – C CH3 – C – O – CH3 OH Ácido propanoíco ( ácido carboxílico) O Acetato de metila (éster) 20 caso: Isomeria plana de cadeia – a diferença dos isômeros está na cadeia carbônica, ocorre entre compostos pertencente a mesma função. Exemplo: 1) cadeia aberta X cadeia fechada CH3 – C = C –CH3 CH2 CH2 H H 2-buteno CH2 CH2 C4H8 ciclobutano 2) cadeia normal X cadeia ramificada CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 butano CH2 C4H10 metilpropano 3) cadeia homogênea X cadeia heterogênea CH3 – CH2 – NH2 CH3 – N – CH3 etilamina H C2H7N dimetilamina 30 caso: Isomeria plana de posição – A diferença entre os isômeros está na posição de um radical, de um grupo funcional ou de uma nsaturação. 62 Exemplo: 1) posição de radical CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 CH3 2-metilpentano C6H14 3-metilpentano 2) posição do grupo funcional CH3 – CH2 – CH2 CH3 – CH – CH3 OH C3H8O OH 1-propanol 2-propanol 2) posição da insaturação CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 1-buteno 2-buteno C4H8 40 caso: Isomeria plana de compensação ou metameria – a diferença está na posição do heteroátomo. CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 metoxipropano etoxietano C4H10O 50 caso: Isomeria plana de tautomeria – Quando dois compostos de grupos funcionais diferentes e mesma fórmula molecular estão em equilíbrio químico, estando continuamente transformando-se um no outro. 1) tautomeria aldoénolica ( enol ↔ aldeído ) 65 Exemplo: H2 C H H C C CH3 CH3 cis-1,2-dimetilciclopropano H2 C Cl H C C H Cl trans-1,2-diclorociclopropano 20 caso: Isomeria óptica - A única diferença está no comportamento diante de uma luz polarizada. LUZ POLARIZADA – É aquela luz que vibra em um único plano. OBS: A luz que recebemos do sol ou de uma lâmpada incandescente é considerada uma luz natural, que na verdade é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em infinitos planos. propagação em vários planos representação de Fresnell propagação em um único plano representação de Fresnell 66 POLARÍMETRO – É um equipamento para testar a atividade óptica de um composto Orgânico. OBS: Todo composto de ASSIMETRIA MOLECULAR desviará o plano da luz polarizada, com isso é possível prever se um composto orgânico desvia ou não o plano da luz polarizada sem recorrer ao polarímetro. Para que um determinado composto orgânico seja ASSIMÉTRICO, tem que possuir um CARBONO ASSIMÉTRICO. CARBONO ASSIMÉTRICO – É aquele que possui 4 ligantes diferentes entre si. a d C b onde a ≠ b ≠ c ≠ d c Exemplo 1: OH O H3C – C* – C ácido-2-hidroxi-propanoíco ou ácido láctico H OH Todo composto que apresentar apenas 1 carbono assimétrico na molécula terá dois isômeros opticamente ativos, UM DEXTRÓGIRO e OUTRO LEVÓGIRO. O O C C OH HO H C* OH HO C H CH3 H3C Ácido-2-hidroxi-propanoíco ácido-2-hidroxi-propanoíco levógiro dextrógiro ou ácido dextrógiro ou ácido levógiro-láctico -láctico espelho Exemplo 2: 67 OH CH3 – C* - CH2 – CH3 2-butanol H O composto acima possui um carbono assimétrico, portanto tem dois isômeros opticamente ativos OH HO C C CH3 CH2 - CH3 H3C - H2C H3C H H dextrógiro-2-butanol levógiro-2-butanol ou d-2-butanol ou l -2-butanol ou (+)-2-butanol ou (-)-2-butanol Exemplo 3: OH Cl 1 2 3 4 5 CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 3-cloro-2-pentanol O carbono 2 possui 4 ligantes diferentes entre si. O carbono 3 possui 4 ligantes diferentes entre si. Como os conjuntos de ligantes não é igual, ou seja, os ligantes do carbono 2 não são iguais aos ligantes do carbono 3, podemos dizer que o composto possui dois (2 ) carbonos assimétricos diferentes. Exemplo 4: OH OH 1 2 3 4 CH3 – CH – CH – CH3 2,3-butanodiol 70 Os produtos após a cisão da ligação, são neutros e constituem radicais livres ( R – ). Radicais livres – São átomos ou agrupamentos de átomos que possuem pelo menos um elétron livre. EXERCÍCIOS 1) ( UM-SP ) Com relação ao íon abaixo, podemos afirmar que: H a) é um carbônio b) forma-se por cisão heterolítica H C: - c) é estavel d) o átomo de carbono é menos H 2) ( PUC-SP ) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência a sofrer ruptura heterolítica? a) H3C – H b) H3C – CH3 c) H3C – NO2 d) H3C – NH2 e) H3C – F 3) ( PUC-SP ) A equação CH4 ▪ CH3 + H ▪ indica: a) formação de carbônio b) formação de carbânio c) reação de homólise d) reação de heterólise e) reação de substituição ● EFEITOS ELETRÔNICOS QUE INFLUEM NAS REAÇÕES A cadeia carbônica de uma molécula orgânica está sujeita a dois efeitos eletrônicos principais: efeito indutivo e efeito mesomérico. EFEITO INDUTIVO – Acontece nos compostos que possuem cadeia carbônica saturada, neste caso à um deslocamento do elétron da ligação polar covalente simples em direção a um átomo. Este efeito pode se dar de duas maneiras: Efeito indutivo negativo ( - I ) – Este efeito acontece quando a polarização ocorre no sentido de afastar o par de elétrons da cadeia carbônica. Exemplo: 71 H3C Cl clorometano Cl – mais eletronegativo fica com a carga parcial negativa H3C – deficiente de elétrons apresenta carga parcial positiva OBS: 1) Quanto maior for a eletronegatividade em relação ao carbono, maior será o efeito – I. 2) Ordem decrescente de átomos ou radicais com efeito – I F > Cl > Br > I > -OH. Efeito indutivo positivo ( + I ) – Este efeito acontece quando a polarização ocorre no sentido de aproximar o par de elétrons da cadeiacarbônica. Exemplo: CH3 O grupo - CH3 , tende a repelir elétrons. Ordem decrescente de átomos ou grupos com efeito +I é: - CR3 > - CR2 > - CH2 – CH3 > – CH3 IMPORTANTE: A intensidade dos efeitos –I e +I diminui com a distância. 3 2 1 H H H H – C – C – C + H H H O grupo alquil 1 possui carbono deficiente de elétrons, e o grupo alquil 2, como está mais próximo tem maior contribuição para estabilização daquele carbono que o grupo alquil 3. Portanto o efeito +I do grupo 2 é maior que o do grupo 3. EFEITO MESOMÉRICO - Acontece nos compostos que possuem cadeia carbônica 72 insaturada, existe atração ou repulsão dos elétrons de uma ligação π de uma cadeia carbônica por determinados tipos de radicais, ligados à essa cadeia. Este efeito pode se dar de duas maneiras: Efeito mesomérico negativo ( -M ) - Acontece quando o radical atraí para perto de si os elétrons de uma ligação π feita com o carbono da cadeia. Exemplo: 1- 4 3 2 1 O 1+ Ö H3C – C = C – C H3C – C = C – C H H H H H H Os principais radicais que provocam efeito mesomérico negativo ( -M ) nas moléculas orgânicas são: O O – C – C – C carbonila acila O O – C – C OH O – C – carboxila éster O – C ≡ N – N = O ciano nitro Efeito mesomérico positivo ( +M ) - Acontece quando o radical empurra para a cadeia carbônica um par de elétrons. Exemplo: O Ö - CH3 – C – CH3 CH3 – C + – CH3 75 REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO É aquela em que átomos ou radicais são eliminados dando origem a ligações duplas ou triplas. Exemplo: REAÇÃO DE OXIDAÇÃO É aquela em que ocorre aumento do número de oxigênio na molécula orgânica ou eliminação de hidrogênio. Exemplos: 76 REAÇÃO DE REDUÇÃO É aquela em que diminuem os oxigênios na molécula orgânica ou aumentam os hidrogênios. Exemplo: OBSERVAÇÃO Na realidade, a oxidação ocorre quando varia o número de oxidação dos átomos de carbono. Normalmente, a oxidação pode ser provocada pelo aumento do teor de oxigênio ou diminuição do teor de hidrogênio. Na redução ocorre o inverso. SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS Os alcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral: CnH2n + 2. São conhecidos como parafinas (do latim parum affinis, “pouca afinidade, isto é, pouco reativo) porque apresentam fraca tendência a se combinarem. Nos alcanos existem apenas ligações covalentes C – C e C – H, a estrutura dos carbonos é tetraédrica e os ângulos de ligação são de 109°28’. Vamos recordar alguns alcanos. CH4 H3C __ CH3 Metano Etano (gás dos pântanos) H3C __ CH2 __ CH3 Propano H3C __ CH2 __ CH2 __ CH3 Butano 77 H | H3C __ C __ CH3 Metil Propano | (isobutano) CH3 CH3 | H3C __ C __ CH2 __ CH __ CH3 | | CH3 CH3 2,2,4 - Trimetil pentano (isobutano) Propriedades Físicas dos Alcanos O ponto de ebulição aumenta de 20 a 30 °C para cada carbono adicionado à cadeia. Em condições ambientais verificam-se os três estados físicos: gases (de 1 a 4 carbonos), líquidos (de 5 a 18 carbonos) e sólidos (mais de 18 carbonos). No caso dos alcanos isômeros, quanto mais ramificada a cadeia, mais baixo o ponto de ebulição. O ponto de fusão aumenta com o tamanho da cadeia carbônica, porém esse aumento não é muito regular como o ponto de ebulição. Para a densidade valem as mesmas considerações feitas para o P.E. Os alcanos são menos densos que a água, já que as interações entre as moléculas são mais fracas. Os alcanos são solúveis em solventes apolares, como benzeno, CCl4, CS2, éter etc. Respeitando a regra: “semelhante dissolve semelhante” (apolar dissolve apolar). Fontes Naturais de Alcanos 1) Petróleo Maior fonte natural de alcanos, é um líquido escuro, oleoso, constituído de uma variedade muito grande de compostos orgânicos, predominando hidrocarbonetos de 1 a 30 ou 40 átomos de carbono. 2) Gás Natural 80 São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos aromáticos e haletos de ácido. SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS (II) As posições 1,2 ; 1,3 ; 1,4 nos compostos aromáticos são chamadas, respectivamente, de posições orto, meta, para. Exemplos Quando um radical estiver ligado ao anel benzeno ou a um grupo funcional, estes dirigirão a substituição e serão denominados radicais dirigentes. RADICAIS DIRIGENTES Os radicais dirigentes podem ser agrupados em duas classes: Radicais orto e para dirigentes São radicais que, quando ligados ao núcleo aromático, orientam as substituições exclusivamente para as posições orto e para. Simbolicamente, representamos estes radicais por X. 81 Os principais radicais orto-para dirigentes: Exemplos: a) Monocloração do tolueno (metilbenzeno). pois o radical metil (– CH3) é orto-para dirigente. b) A trinitração do tolueno produz o trinitro-tolueno (TNT), usado como explosivo. Radicais meta dirigentes 82 São os radicais que, quando ligados ao núcleo aromático, orientam as substituições exclusivamente para as posições meta. Representamos simbolicamente por Y. ADIÇÃO EM ALCENOS E ALCADIENOS ALCENOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma dupla-ligação de fórmula geral CnH2n . São também conhecidos como olefinas. O alceno mais importante é o etileno: Propriedades físicas Assemelham-se aos alcanos, sendo insolúveis em solventes polares, são menos densos que a água e apresentam baixo ponto de fusão e ebulição. Propriedades químicas A química dos alcenos é a química da ligação dupla. Como a ligação dupla consiste em uma ligação forte e uma ligação fraca, as reações envolvem a quebra da ligação fraca. Esta espécie de reação é denominada reação de adição eletrofílica. Adição em alcenos a) Hidrogenação catalítica (método de Sabatier – Senderens) É a reação com H2 , na presença de Ni ou Pd como catalisador. 85 O petróleo só poderá ser encontrado nas áreas em que, no decorrer das diferentes eras geológicas, houve deposição de rochas sedimentares e acumulo de restos orgânicos. O petróleo é retirado das jazidas por meio de perfurações na crosta terrestre, através das quais se atinge o poço petrolífero. Inicialmente, o petróleo jorra espontaneamente, em razão da grande pressão de seus gases; depois de certo tempo, a pressão interna torna-se insuficiente para levar o petróleo à superfície da crosta terrestre, e a extração é feita por meio de bombas. Obtém-se, assim, o petróleo bruto. A seguir, o petróleo bruto é submetido a processos mecânicos de purificação: por decantação, é separada a água salgada bem como a matéria em suspensão (particularmente areia e argila) etc. Após o tratamento mecânico, o petróleo é submetido a um processo de fracionamento. Principais Aplicações das Diversas Frações do Petróleo Os gases do petróleo têm grande emprego como combustível (gás engarrafado). A gasolina é a fração de maior consumo pela sua aplicação como combustível nos motores de explosão. O éter de petróleo, a benzina especial e a ligroína têm grande aplicação como dissolventes orgânicos. O querosene é empregado na iluminação; porém, hoje em dia, este emprego é bem restrito. O gas oil ou óleo diesel tem grande aplicação como combustível dos motores a diesel. Os óleos lubrificantes, como indica o nome, têm grande aplicação como lubrificantes em geral. A parafina tem grande aplicação na fabricação de velas, graxas para sapatos, ceras para assoalho etc... O asfalto e o piche de petróleo são muito utilizados na pavimentação de vias públicas. A fração de maior consumo obtida no fracionamento do petróleo é a fração gasolina. A porcentagem de gasolina no petróleo varia com a procedência do mesmo, mas em média é de 10 %. Pode-se, porém, obter maior rendimento em gasolina no petróleo. Isto é feito pelo processo de cracking do petróleo, que consiste no aquecimento entre 450 °C a 700 °C das frações menos voláteis que a gasolina. Estas frações contêm hidrocarbonetos com maior cadeia carbônica e durante o processo dá-se a pirólise dos mesmos, formando-se hidrocarbonetos com menores cadeias carbônicas, constituintes da gasolina. No cracking empregam-se catalisadores especiais que aumentam o rendimento da gasolina. Simultaneamente com o cracking faz-se a hidrogenação catalítica para transformar os alcenos em alcanos. O processo de cracking é bastante complexo, podendo originar uma mistura de produtos. 86 14- HULHA O carvão mineral é formado por materiais ricos em carbono que ocorrem na crosta terrestre em forma de depósitos e que resultam da fossilização da madeira. Observe o teor de carbono encontrado em diferentes fontes: madeira – 40% de carbono turfa – 60% de carbono linhito – 70% de carbono hulha – 80% de carbono antracito – 90% de carbono Na química orgânica, a fração mais importante obtida da destilação seca da hulha é o alcatrão, que representa a fonte natural mais importante para a obtenção dos compostos aromáticos. As principais frações obtidas pela destilação fracionada do alcatrão da hulha são as seguintes: a) Óleos Leves até 150 °C: Benzeno, Tolueno, Xileno. b) Óleos Médios de 150 °C a 220 °C: Fenol, Naftaleno. c) Óleos Pesados de 220 °C a 270 °C: Cresóis, Anilina. d) Óleos Verdes de 270 °C a 400 °C: Antraceno, Fenantreno. e) Resíduos ou Piche 15-POLÍMEROS São macromoléculas (moléculas grandes) obtidas pela combinação de um número muito grande de moléculas menores denominadas monômeros. O processo em que isso é feito chama-se polimerização. Esse processo é conhecido em laboratório desde 1860, mas foi em 1864 que se desenvolveu o primeiro polímero com aplicações práticas: o celulóide. Polietileno Os polímeros do etileno chamam-se polietilenos. Os polímeros de massa molecular relativamente baixa são ótimos óleos lubrificantes. Os de massa molecular média assemelham-se às ceras. Os de cadeia maior são duros e resistentes à temperatura. Empregando-se catalisadores especiais, consegue-se a polimerização em uma pressão próxima a da atmosfera. 87 O polietileno é insolúvel, isolante elétrico e inatacável por ácido ou base. É usado no recobrimento de cabos para velas de ignição, em fios telefônicos, na fabricação de tubos plásticos, recipientes domésticos etc... Teflon (Politetrafluor etileno) A polimerização do tetrafluoretileno a 50 atmosferas de pressão, em presença de catalisadores à base de peróxido, resulta em um produto conhecido como teflon (massa molecular de 500.000 a 2.000.000). A característica do teflon é a sua extrema inércia química, resistindo ao ataque de todos os reativos com exceção dos materiais alcalinos fundidos. Como apresenta a superfície extremamente lisa e resiste à alta temperatura sem fundir, o teflon é usado no revestimento de panelas, frigideiras etc... PVC O cloreto de vinila é um gás que polimeriza rapidamente em presença de peróxido, resultando em uma resina chamada cloreto de polivinila (PVC). É usado em toalhas de mesa, garrafas d’água, cortina para banheiros, tubos, couro artificial para estofamento etc. Náilon (Poliamida) É um polímero obtido por condensação do ácido adípico HOOC – (CH2)4 – COOH e hexametilenodiamina H2N – (CH2)6 – NH2. Por estiramento, os fios de náilon adquirem grande resistência à tração. Queima com dificuldade, tem boa resistência aos agentes químicos, à água quente e aos óleos. 90 Já que a única diferença química entre um óleo e uma gordura está na presença ou ausência de insaturações, podemos compreender facilmente como a indústria transforma óleos em gordura pela simples adição de H2. A hidrogenação modifica não só as propriedades físicas como também as propriedades químicas. As gorduras hidrogenadas tornam-se rançosas com menos facilidade do que as não hidrogenadas. A rancidez deve-se à presença de ácidos e aldeídos voláteis, de mau odor, obtidos através da reação do oxigênio do ar com carbonos próximos das duplas ligações, na cadeia carbônica. A hidrogenação reduz o número de insaturações na cadeia carbônica, o que retarda o desenvolvimento do ranço. Fisicamente, os óleos se apresentam no estado líquido à temperatura e pressão ambientes (25 °C e 1 atm) enquanto as gorduras se apresentam no estado sólido. Gorduras e óleos podem derivar tanto de animais como de vegetais. Manteiga animais capivara,baleia animais leite fígado de bacalhau banha ÓLEOS vegetais(comestíveis) oliva, milho GORDURAS sebo soja,amendoim manteiga de cacau vegetais(secativos) linhaça vegetal oiticica manteiga de coco 17- PROTEÍNAS São polímeros de até 20 aminoácidos naturais que se diferenciam pelas cadeias laterais. Uma única molécula de proteína pode conter milhares de unidades de aminoácidos. 91 Os aminoácidos são ácidos 2 – amino carboxílicos. Esta característica comum confere aos aminoácidos a capacidade de formar longas cadeias de poliamida que constituem as proteínas. Uma molécula formada a partir de dois ou mais aminoácidos é chamada de peptídio e a ligação entre eles é denominada de ligação peptídica. Cada aminoácido presente em um peptídio é chamado de resíduo. Conforme o número de resíduos, as peptidas recebem o nome de dipeptidas, tripeptidas, etc. Para as proteínas (cadeia polipeptídica), encontramos mais de cem resíduos unidos por ligações peptídicas. As ligações peptídicas podem ser representadas: A denaturação corresponde à precipitação irreversível de uma proteína, causada pela ação do calor, ácidos ou bases fortes. Observação – O termo denaturação também é encontrado como desnaturação. 18-CARBOIDRATOS São compostos de função mista poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona, assim como todos os compostos que, por hidrólise, produzem os referidos compostos de função mista. Os carboidratos são assim chamados porque freqüentemente apresentam fórmula mínima CH2O, que sugere um hidrato de carbono. Podemos classificar os carboidratos em: aldoses - Oses: Monossacarídeos cetoses Oses - açúcares que não se hidrolisam. Ex.: glicose, frutose, galactose. 92 holosídeos - Osídeos heterosídeos Osídeos - açúcares que hidrolisam produzindo oses. Exemplos: Dissacarídeos: açúcares que se hidrolisam, fornecendo duas moléculas de monossacarídeos. Polissacarídeos: açúcares que se hidrolisam, formando mais de duas moléculas de monossacarídios. Estudo Geral das Oses e Osídeos Glicose C6H12O6 glucose dextrogira, açúcar da uva Ocorre no mel e frutos doces; é obtida pela hidrólise do amido em meio ácido. Sua aplicação é na fabricação de álcool etílico, alimentação de crianças, de atletas (após as competições). Sacarose C12H22O11 açúcar de cana, açúcar comum: ocorre em plantas, principalmente, a cana- de- açúcar e a beterraba. Sua obtenção obedece à seqüência: a) obtenção da garapa; b) precipitação das proteínas e ácidos livres, por tratamento com hidróxido de cálcio; c) eliminação do excesso de Ca(OH)2 borbulhando CO2 (precipita CaCO3);