Aula sobre espectroscopia no infravermelho, Slides de Química Orgânica

Baixe Aula sobre espectroscopia no infravermelho e outras Slides em PDF para Química Orgânica, somente na Docsity! Análise Orgânica 6qui028 ESPECTROSCOPIA NO INFRAVERMELHO (IV) prof. Dra. Bruna Terra Diniz [email protected] Espectroscopia ➔ Técnicas de obtenção de dados físico-químicos resultantes da interação da matéria com radiação eletromagnética O espectro no infravermelho ➔ Os químicos usam número de onda (ṽ) que é diretamente proporcional a energia e é inversamente proporcional ao comprimento de onda (𝛌) ṽ (cm-1) = 104 / 𝛌 (µ) 4000 a 400 cm-1 (comprimentos de onda de 2,5 a 25 µ.) Infravermelho vibracional: O espectro no infravermelho 2.5 3.0 4.0 s.0 6.0 7.0 8o 90 10 12 15 20 100 i i i i i i i A i N -— - s ad 8 o E doa E OM nu , e q pa + OCH3 OH vanilina (em solução CCI) n T T T T T T = 4000 3000 2000 «1500 1000 00 número de onda (cm!) DE ss ESPECTROFOTÔMETRO DE IV O espectro no infravermelho: estiramento e deformação angular Estiramento (v) Deformação angular (ó) Fa im E” 4 e ” “ er e ' x NE Simétrico Deformação simétrica Deformação simétrica Estiramento simétrico no plano fora do plano (tesoura) (flexão) = a a- “a DE cá! | Assimétrico A, MR Estiramento assimétrico Deformação assimétrica Deformação assimétrica ] no plano fora do plano [ O espectro no infravermelho: estiramento e deformação angular https://youtu.be/VmCfbYbVkl8 O espectro no infravermelho K = constante de força da ligação K é maior quanto maior for: - Menor o comprimento da ligação; - Maior a ordem da ligação; - Maior a diferença de eletronegatividade entre os átomos. Quanto: K frequência da banda de absorção número de onda (ṽ) O espectro no infravermelho Estiramento (v) tem maior energia que deformação angular (𝛅) Ligações C-H de alcanos (cadeias alquiílicas) y 8 % TRANSMITTANCE 1000 800 600 400 4000 3600 3200 2800 2400 2000 1800 estiramento 1600 1400 1200 WAVENUMBERS (CM-!) estiramento sp2 C-H > 3000 cm-1 sp3 C-H < 3000 cm-1 Ligações C-H e C-C de alcenos (CIS) estiramento estiramento O-H: ∞3200 - 3600 cm-1 Álcool C-OH estiramento C-O: ∞1100 cm-1 Álcool C-OH ligação de hidrogênio H | R-0-H-----O—R R-0-H solução concentrada de álcoois solução diluída de álcoois vO-H 3550-3200 cm! vO-H 3650-3590 cm! MICRONS MICRONS 3 4000 3600 3200 2800 4000 3600 3200 2800 WAVENUMBERS (CM-*) WAVENUMBERS (CM-*) WAVENUMBERS (CM-!) r Aminas primárias e secundárias E meme RR Committee o a % TRANSMITTANCE sss gs sas “C-Hstretc HERRERA Rbd PERERECA ES E Em Po Pr 1600 1400 1200 100 Boo 800 400 WAVENUMBERS (0M-!) estiramento % TRANSMITTANCE ss8s 88 3 8 WAVENUMBERS (CM-!) Compostos carbonílicos: ALDEÍDOS 7 9 10 4 2 19 4 19 18 % TRANSMITTANCE as 88 8 8 8 3 8 2000 1800 1600 1400 1200 400 WAVENUMBERS (CM-!) 1730 Compostos carbonílicos: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS andémi 3 ç 7 8 9 2 3 4 15 18 19 25 % TRANSMITTANCE ss 8 8 gs 38 1600 1400 1 AWAVENUMBERS (CM-!) 1700 estiramento Compostos carboniílicos: AMIDAS o ê % TRANSMITTANCE sss gs 8 3 8 8 3 o 1000 800 600 400 1600 1400 1200 AVENUMBERS (CM-!) 1640 Efeito de ressonância: Fatores que afetam a frequência de absorção das carbonilas Par de elétrons conjugado a C=O Doa de elétrons da ligação Diminui a força da ligação C=O Diminui a frequência de absorção Menor número de onda Fatores que afetam a frequência de absorção das carbonilas Efeito indutivo: Efeito de ressonância: FATORES QUE AFETAM A FREQUÊNCIA DE ABSORÇÃO DAS CARBONILAS Efeito de ressonância: Cetonas conjugadas Fatores que afetam a frequência de absorção das carbonilas Efeito de substituição no carbono alfa Átomo eletronegativo no carbono alfa Retira de elétrons da ligação Aumenta a força da ligação C=O Aumenta a frequência de absorção Maior número de onda Fatores que afetam a frequência de absorção das carbonilas e em! À 1810 1800 1780 1735 1725 1715 1710 1690 Anidrido Cloreto Anidrido Ester Aldeido Cetona Ácido Amida (banda 1) deácido (banda 2) carboxílico Compostos carbonílicos: ANIDRIDO 1830 a 1800 cm-1 1775 a 1740 cm-1 1300 a 900 cm-1 Compostos com tripla ligação: NITRILAS ê à 3 ; ç TBM RR MIS % TRANSMITTANCE sss 88 3 8 8 8 4000 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1000 8oo 600 1600 1400 1200 WAVENUMBERS (CM-!) Compostos com tripla ligação: AROMÁTICOS estiramento estiramento C=C: ∞1600, 1500 e 1400 cm-1 Anéis aromáticos: padrão de substituição C-H fora do plano: 900 a 690 cm-1 Bandas harmônicas : 2000 a 1667 cm-1 Anéis aromáticos: padrão de substituição DI SUBSTITUÍDO : META C-H fora do plano: 900 a 690 cm-1 Bandas harmônicas : 2000 a 1667cm-1 ÉTER C-0-C alifático MICRONS mês 3 5 6 il 8 9 1 q 2 93 4 15 16 19 25 E so w 70 õ Zz É do Es E E 8 a 20 10 o 1 1 4000 2000 1800 1600 1000 600 400 1 WAVENUMBERS (CM-!) estiramento C-O: 1300 a 1000 cm” ÉTER C-0-C aromático MICRONS 7 10 2 18 14 15 16 19 25 % TRANSMITTANCE 4000 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1 600 400 WAVENUMBERS (Cl estiramento C-O: 1250 a 1040 cm”