Extração Líquido-Líquido com Solventes Ativos (Extração Descontínua), Manuais, Projetos, Pesquisas de Química Orgânica

Baixe Extração Líquido-Líquido com Solventes Ativos (Extração Descontínua) e outras Manuais, Projetos, Pesquisas em PDF para Química Orgânica, somente na Docsity! 1. RESUMO Este relatório contém informações acerca da extração de três substâncias do medicamento Doril Enxaqueca®, sendo estas a Cafeína de caráter básico, o Ácido Acetilsalicílico (AAS) de caráter ácido e o Paracetamol, substância neutra. Tal processo se deu a partir da Extração Líquido-Líquido com Solventes Ativos (Extração Descontínua) e a verificação da pureza foi realizada por meio da Cromatografia de Camada Delgada (CCD). 2. INTRODUÇÃO TEÓRICA Por definição, a extração é um processo de transferência seletiva de um soluto ou impureza de um meio para um solvente. A extração vem sendo utilizada por muitos anos como uma técnica para a obtenção de diversos produtos naturais, mais não está restrita somente a estes. Outra aplicação importante da extração é na pré-purificação de produtos de síntese orgânica, nesse caso sendo chamada de lavagem (CESAD, 2019). A extração Líquido-Líquido ou extração com solventes é um método simples, empregado na separação e isolamento de substâncias presentes em uma mistura, ou ainda na remoção de impurezas solúveis indesejáveis. Este último processo é geralmente denominado lavagem. Na extração líquido-líquido, o soluto se distribui entre os dois solventes de acordo com a sua solubilidade em cada um deles. O solvente no qual o soluto for mais solúvel ficará com a maior parte do soluto. A razão entre a concentração do soluto no solvente 1 e no solvente 2 após estabelecido o equilíbrio é denominada coeficiente de partição ou coeficiente de distribuição K. O valor de K pode ser estimado pela razão entre as solubilidades do soluto no solvente 1 e 2. Para que a técnica funcione, os dois solventes devem ser imiscíveis, caso contrário formariam uma única fase e não haveria extração (CESAD, 2019). Para extrações cujos volumes da solução são superiores a 10 mL, deve-se utilizar a extração descontínua, a qual é realizada utilizando-se um funil de separação. Quase sempre uma das fases utilizada é a água, então o solvente extrator deve ser imiscível com água. Outra coisa que deve ser observada é a densidade dos solventes. Solventes mais densos que a água como diclorometano CH2Cl2 ou clorofórmio CHCl3 formarão a fase inferior, enquanto que solventes menos densos como éter (CH3CH2)2O ou hexano CH3(CH2)4CH3 formarão a fase superior. Entretanto isso nem sempre é verdadeiro, pois a presença de ácido sulfúrico ou sais na fase aquosa podem torná-la mais densa, invertendo as fases. Em caso de dúvida deve-se testar qual das fases é a aquosa pingando uma gota de água destilada. Se a gota se dissolver imediatamente temos a fase aquosa, e se a gota afundar ou não se misturar temos a fase orgânica. Fonte: (BRONDANI, 2019). Após retirar a placa da influência da luz UV, a CCD ficará branca novamente e os pontos escuros desaparecerão. Portanto, deve-se circular os pontos escuros com o auxílio de um lápis, para que se possa analisar a CCD posteriormente. Se a mesma placa for, novamente, exposta a luz UV os pontos poderão ser observados outra vez (BRONDANI, 2019). Figura 3: Placa Cromatográfica sob influência da luz UV 3. OBJETIVO  Separar os componentes de uma mistura de três compostos orgânicos através da extração com solventes quimicamente ativos. 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4.1 Equipamentos e Materiais  Balão volumétrico 250 mL;  Proveta 50 mL;  Béquer 100 mL;  Lavadora ultrassônica digital;  Bomba a vácuo;  Papel filtro;  Erlenmeyer 50 mL;  Erlenmeyer 100 mL;  Papel alumínio;  Béquer 50 mL;  Suporte universal;  Funil de separação;  Papel tornassol;  Balança de precisão;  Placa cromatográfica;  Câmara UV;  Capilar;  Almofariz e pistilo;  Doril enxaqueca;  Clorofórmio (CHCl3);  Ácido Clorídrico (HCl) 5%;  Ácido Clorídrico (HCl) 10%;  Bicarbonato de Sódio (NaHCO3);  Hidróxido de Sódio (NaOH) 5%;  Hidróxido de Sódio (NaOH) 10%. 4.2 Procedimento Inicialmente, foram preparadas as soluções necessárias para a realização da prática, sendo elas: solução de ácido clorídrico (HCl) 5%; solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) 5%; solução de hidróxido de sódio (NaOH) 10%; solução de ácido clorídrico (HCl) 10%. Depois de preparadas as soluções, pesou-se 2 comprimidos de Doril Enxaqueca®, utilizando-se a balança analítica. 𝑚(2 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑟𝑖𝑚𝑖𝑑𝑜𝑠) = 1463,1𝑚𝑔 Em seguida, triturou-se os comprimidos utilizando o grau e o pistilo e dissolveu- se em aproximadamente 30 mL de clorofórmio. Para promover uma melhor dissolução, utilizou-se o aparelho de ultrassom por 2 minutos. Após tê-la dissolvida, filtrou-se a solução à vácuo afim de separar o invólucro do comprimido e recolheu-a em um erlenmeyer de 50 mL. Reservou. adicionadas as seguintes quantidades de NaOH, na sequência e sempre medindo o pH antes da próxima adição, até que o meio se tornasse básico: 5 mL , 5 mL, 2 mL, 2 mL. Notou-se que após a última quantidade de NaOH adicionada, não apenas o papel de tornassol mudou a coloração para azul, como também toda a solução que anteriormente era incolor. Tal fato pode ter ocorrido devido a pigmentações presentes no próprio indicador. Transferiu-se para o funil de separação a solução aquosa e adicionou aproximadamente 20 mL de clorofórmio. Agitou-se bem e aguardou a separação das fases. Coletou a fase orgânica em um béquer de 25 mL e massa igual a 20,7382g. Levou-se à capela por 5 minutos para evaporar o ácido. Transcorrido este tempo, repetiu-se o procedimento de separação utilizando-se 15 mL de clorofórmio. Fonte: DO AUTOR Figura 6: Solução contendo cafeína na fase orgânica A fase aquosa foi descartada. A fase orgânica coletada foi devidamente lacrada com papel alumínio com pequenos furos na superfície, para que o clorofórmio pudesse evaporar, restando apenas a cafeína no estado sólido. Identificou-se e reservou. 4.2.2 Extração e Recuperação do Ácido Acetilsalicílico (AAS) Dissolveu-se o conteúdo da fase orgânica, reservada no procedimento anterior, em uma pequena quantidade de clorofórmio, visto que o solvente já havia sido evaporado e a mistura se encontrava no estado sólido. Levou-se o béquer ao aparelho de ultrassom por alguns minutos para uma melhor dissolução do conteúdo. Transferiu-se a solução da fase orgânica para o funil de separação e, em seguida, adicionou-se 20 mL de solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) 5%. Agitou bem até a formação de duas fases. Coletou-se a fase aquosa em um erlenmeyer de 50 mL e massa igual a 28,3802 g. Repetiu-se o procedimento adicionando mais 20 mL de bicarbonato de sódio (NaHCO3) 5%. Fonte: DO AUTOR Figura 7: Fase Aquosa contendo sal de AAS A fase aquosa contendo o sal de AAS foi tratada afim de retornar à condição anterior ácida. Para tal, adicionou-se 10 mL de HCl 10%. Utilizou-se um papel de tornassol para certificar se a solução se encontrava ácida. Observou-se a formação do precipitado. Transferiu-se a solução para o funil de separação e, em seguida, adicionou-se 20 mL de clorofórmio. Observou-se que o AAS migrou para a fase orgânica. Coletou-se a fase orgânica em um béquer de massa igual a 46,46 g. adicionou-se mais 10 mL de clorofórmio à solução restante, agitou-se bem e coletou novamente a fase orgânica. Repetiu o processo com 10 mL de clorofórmio afim de extrair o máximo possível de ASS. Fonte: DO AUTOR Figura 8: Fase Orgânica contendo o AAS 5. RESULTADOS E DISCUSSÕES O Doril Enxaqueca® é um medicamento de uso oral indicado para o alívio de dores leves a moderadas tais como: dor de cabeça, dores causadas por resfriados ou sinusite; artrite; dores musculares, dor de dente; dismenorreia (cólicas pré-menstrual e menstrual) e enxaqueca. É uma combinação de ácido acetilsalicílico, paracetamol e cafeína. O paracetamol é um analgésico e antipirético (contra dor e febre), o ácido acetilsalicílico é analgésico e anti-inflamatório. A cafeína potencializa o efeito analgésico. Fonte: DO AUTOR Abaixo estão representadas as estruturas moleculares do Ácido Acetilsalicílico (AAS), do paracetamol e da cafeína: Figura 10: Comprimido Doril Enxaqueca® A tabela 1 apresenta a massa desejada em cada substância de acordo com o rótulo do comprimido Doril Enxaqueca®, bem como o valor obtido nas extrações: Tabela 1: Valores referentes às massas teóricas e experimentais da cafeína, do AAS e do paracetamol Para 2 comprimidos de Doril Enxaqueca® Substância Massa desejada (mg) Massa obtida (mg) Cafeína 130,0 65,5 Paracetamol 500,0 153,7 AAS 500,0 277,2 Total= 1130,0 Total= 496,4 Fonte: DO AUTOR Observa-se, de acordo com a tabela 1, que o valor obtido nas extrações se diferem dos valores desejados conforme as especificações do rótulo. O rendimento de cada substância pode ser calculado a partir da seguinte equação: 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑎 𝑠𝑢𝑏𝑠𝑡â𝑛𝑐𝑖𝑎 = 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑂𝑏𝑡𝑖𝑑𝑜 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑅𝑒𝑎𝑙 × 100 O primeiro composto a ser isolado foi a cafeína, a qual apresenta caráter básico e é bastante solúvel em compostos orgânicos e pouco solúvel em água. Sendo assim, para torná-la solúvel em água, adicionou-se o HCl 5% afim formar o sal de cafeína ou mais precisamente Cloridrato de Cafeína. Desse modo, foi possível coletá-la na fase aquosa separando-a da fase orgânica contendo o AAS e o paracetamol. No processo de recuperação da cafeína, ao adicionar o hidróxido de sódio NaOH 10 % que é uma base mais forte que a cafeína, o ácido tenderá a reagir com o hidróxido, desprotonando novamente a cafeína que deixará de ser um sal e se tornado insolúvel em água. Ao adicionar o clorofórmio, foi possível coletar a cafeína na fase orgânica e, sendo o clorofórmio uma substância bastante volátil, após determinado período o mesmo evaporou restando apenas a cafeína no estado sólido. A massa obtida foi de 65,5 mg e rendimento de 50,4%. 𝑹𝑪𝒂𝒇𝒆í𝒏𝒂 = 𝟔𝟓, 𝟓 𝟏𝟑𝟎 × 𝟏𝟎𝟎 𝑹𝑪𝒂𝒇𝒆í𝒏𝒂 = 𝟓𝟎, 𝟒% O ácido acetilsalicílico, assim como a cafeína, é um ácido forte e também é insolúvel em água. Sendo assim, fez-se necessária a adição de bicarbonato de sódio (NaHCO3) 5%, uma base fraca, afim de formar o sal de acetilsalicílico, ou mais precisamente, o ácido acetilsalicilato que é solúvel em água. Deste modo, pôde-se coletar a fase aquosa contendo o sal. Para retornar à condição inicial ácida, foi adicionada à fase aquosa ácido clorídrico, pois os íons H+ do HCl ataca o oxigênio com carga negativa tornando-o novamente o ácido acetilsalicílico. A fase orgânica foi tratada com clorofórmio afim de obter o AAS na forma sólida, assim como na cafeína. Após a evaporação do clorofórmio, a massa de AAS obtida foi de 277,2 mg e o rendimento foi de 55,4%. 𝑹𝑨𝑨𝑺 = 𝟐𝟕𝟕, 𝟐 𝟓𝟎𝟎 × 𝟏𝟎𝟎 𝑹𝑪𝒂𝒇𝒆í𝒏𝒂 = 𝟓𝟓, 𝟒% A substância neutra, ou seja, o paracetamol, se manteve na fase orgânica e deixou-se que evaporasse o solvente restando apenas o paracetamol na forma sólida. A massa de paracetamol obtida foi de 153,7mg e o rendimento foi de 30,6%. 𝑹𝑷𝒂𝒓𝒂𝒄𝒆𝒕𝒂𝒎𝒐𝒍 = 𝟏𝟓𝟑, 𝟕 𝟓𝟎𝟎 × 𝟏𝟎𝟎 𝑹𝑷𝒂𝒓𝒂𝒄𝒆𝒕𝒂𝒎𝒐𝒍 = 𝟑𝟎, 𝟔% As perdas relativas de massa podem ter ocorrido devido aos processos de lavagem, filtração, trituramento do comprimido, dentre outros fatores. Ademais, foi possível extrair as três substâncias do comprimido como proposto inicialmente. 5.1 Verificação da pureza das substâncias extraídas 7. REFERÊNCIAS BRONDANI, Patrícia Bulegon. Cromatografia de Camada Delgada (CCD). s.d. Disponível em: http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2016/07/Cromatografia-de- Camada-Delgada.pdf. Acesso em: 17 nov. 2019. GODINHO, Allan Sampaio. Extração Ácido-Base. Relatório de experimento, Química, IFMA, 2017. Disponível em: https://www.passeidireto.com/arquivo/38811461/relatorio-2-organica-exp- extracao-acido-base-do-doril. Acesso em: 17 nov. 2019. Portal CESAD. Extração. s.d. Disponível em: http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10343904042012Qui mica_Organica_Experimental_Aula_2.pdf. Acesso em: 17 nov. 2019. PORTAL NUQUIOCAT. Extração com solventes reativos. 2015. Disponível em: http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2015/03/EXPERIE%CC%82NCI A-3.pdf. Acesso em: 17 nov. 2019. PORTAL QUIMICA UFSC. Extração Líquido-Líquido. s.d. Disponível em: http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/liquido.html. Acesso em: 17 nov. 2019. 8. QUESTIONÁRIO 8.1 Escreva as fórmulas dos compostos orgânicos extraídos. Figura 1: Cafeína (C8H10N4O2) 8.2 Escreva as equações das reações envolvidas 8.2.1 Extração e recuperação da Base (Cafeína) Na reação descrita na figura 4, o íon H+ ataca o par de elétrons livres do nitrogênio, ligando-se a este. Sendo assim, a cafeína protonada adquire carga parcialmente positiva o que facilita sua solubilização em água. (GODINHO, 2019) Figura 2: Paracetamol (C8H9NO2) Figura 3: Ácido Acetilsalicílico – AAS (C9H8O4) Para recuperar a cafeína na forma não-protonada, foi adicionado o hidróxido de sódio (NaOH) 10%, fazendo com que os íons H+ que haviam atacado o nitrogênio reagissem os íons OH- presentes no hidróxido de sódio, ligando-se a este. (GODINHO, 2019) 8.2.2 Extração e recuperação do ácido acetilsalicílico: Para que ocorresse a desprotonação do ácido acetilsalicílico, tornando-o solúvel em água, foi adicionado a este bicarbonato de sódio (NaHCO3) 5%, de acordo com a equação abaixo: Para recuperar o ácido dissolvido em água para sua forma desprotonada, adicionou-se HCl, afim de formar um precipitado insolúvel em água. (GODINHO, 2019) 8.2.3 Extração da fração neutra (Paracetamol)