Extração Líquido-sólido Da Cafeína, Trabalhos de Química Orgânica

Baixe Extração Líquido-sólido Da Cafeína e outras Trabalhos em PDF para Química Orgânica, somente na Docsity! 1. RESULTADOS E DISCUSSÃO Fluxograma do procedimento VR SR RS RS RR RR a a a as as Aparelhagens utilizadas no experimento !! Rotoevaporador; Cuba Cromatográfica; Funil à Vácuo; Detector de UV-visível; Béquer - 250 mL; Proveta - 10 mL; Kitassato - 250 mL; Funil de Separação - 250 mL; Balão de Fundo Redondo - 100 mL; Erlenmeyer - 250 mL; Aquecedor/Agitador Magnético; Tubos de ensaio; Bastão de Vidro; Espátula; Funil; Capilares; Pinça; Papel Cromatográfico; Papel filtro. e Dados físico-químicos e toxicológicos dos compostos envolvidos no experimento o Diclorometano: Dados físico-químicos 2! Natureza Química: Solvente Orgânico; Fórmula Molecular: CH>Cl>; Massa Molar: 84,93 g/mol; Líquido incolor; Odor adocicado; pH 7; Temperatura de fusão: -95ºC; Temperatura de ebulição: 40ºC;, Não inflamável; Densidade: 1,33 g/em; Solubilidade em água: 20 g/L. Dados toxicológicos 2: Após a inalação: Irritação das mucosas; embriagado; narcose; desmaio; Após o contato com pele: Irritação; seguido de inflamação secundária; Após o contato com olhos: Perigo de opacificação da córnea; Após ingestão: Náuseas e vômitos podendo causar lesões no fígado e rins; o Carbonato de Cálcio: Dados físico-químicos Natureza Química: Sal Inorgânico; Fórmula Molecular: CaCOs; Massa Molar: 100,09 g/mol; Sólido Branco; Inodoro; pH 9,5 — 10,5; Temperatura de fusão: 825ºC; Não inflamável; Densidade: 2,93 glem?; Solubilidade em água: 0,14 g/L. Dados toxicológicos 1: Atóxico o Sulfato de Sódio Anidro: Dados físico-químicos e Resumo o Cafeína O 1,3,7-trimetilxantina, mais conhecido como cafeína, é um composto natural de coloração branca e sabor amargo pertencente ao grupo de alcalóides, mais especificamente à classe das xantinas, que são substâncias orgânicas nitrogenadas que provocam efeitos fisiológicos característicos no organismo humano, estimulando do Sistema Nervoso Central. Presente em uma enorme quantidade de alimentos como guaraná, café, chá e analgésicos, ele se tornou a droga mais consumida no mundo. Sua fórmula estrutural, representada abaixo, C8HION402, mostra que o composto é bem solúvel em água, principalmente quando esta se encontra em temperaturas elevadas, apresentando cadeia cíclica e grupos funcionais de caráter básicos como o Ds Sr A, 12 CH; aminas. Fig. 01 — Estrutura química da Cafeína! o Extração Processo que envolve sólido-líquido ou líquido-líquido, este último mais comumente usado nos laboratórios, que consiste em transferir um soluto de um solvente para outro, fazendo uso da diferença de solubilidade dos solventes, obrigatoriamente imiscíveis. Logo, ao colocar dois líquidos insolúveis em um funil de separação, há a form: camadas, onde a mais densa situa-se na parte inferior do equipamento. Geralmente, utiliza-se solvente orgânico na fase orgânica e água na fase aquosa. ção de Há outros meios de separação como a extração contínua líquido-líquido, onde o Ç Ç processo consiste em extrações sucessivas e que o solvente orgânico seja menos denso que a água. o Filtração Gravitacional Utilizado com a ajuda de um funil (sem haste ou de haste curta), este procedimento é a mais realizada nos laboratórios.consiste em uma separação sólido-líquido, onde o sólido fica retido na superfície em um papel de filtro simples, onde o volume do líquido a ser filtrado é cerca de 10mL ou maior, pregueado, onde o volume do líquido é maior que 10 mL e as impurezas sólidas são removidas da solução? o Filtração a Vácuo ou com sucção Esta técnica, normalmente, é utilizada para separar e coletar cristais provenientes de cristalização ou recristalização, ou seja, quando há um inteeresse grande pelo sólido. Consiste em dois tipos: utilizando funil de Hirsch, quando o sólido desejado está contido em um pequeno volume líquido (1 a 10 mL), e o funil de Buchner, utilizando-o para o mesmo fim, porém, com volumes supeiores!? É realizado com a ajuda de um Kkitasato, que se diferencia dos outros frascos pela presença de uma saída lateral abaixo do gargalo, onde se conecta um tubo de borracha. o Cromatografia em Camada Delgada (CCD) Cromatografia é a técnica mais conveniente em separar compostos para purificá-los e identificá-los, baseando-se na polaridade das soluções. Para isso, necessita-se de um adsorvente, material poroso capaz de sugar líquidos e soluçoes, como a sílica gel ou alumina, um pó fluorescente para melhor visualização na placa cromatográfica, quando exposto à luz ultravioleta UV, capilares, entre outros. O intuito deste procedimento é verificar a pureza de um composto, comparando-o com um padrão, em meio a um solvente em uma cuba cromatográfica. Assim, há o cálculo do fator de retenção, de acordo com a distância percorrida da solução padrão e a resultante, percebendo que, quanto mais próximos estão, mais puro o composto está. 6 e Resultados e Discussão Neste experimento empregou-se a técnica de extração de cafeína das folhas de chá mate. Primeiramente, pesou-se 15,095g de folhas de chá mate, juntou-se 5,000g de carbonato de cálcio (CaCOs) e também adicionou-se 150 mL de água destilada em um béquer. Existe uma dificuldade de se isolar a cafeína do chá, devido a presença de uma mistura de compostos que interferem na etapa de extração da cafeína com um solvente orgânico. Contudo, o principal componente das folhas, a celulose, não apresenta problemas devido a sua insolubilidade com a água. Portanto, a fim de minimizar e evitar qualquer problema utilizou-se o carbonato de cálcio na solução, aquecendo-a, por 20 minutos, sob agitação magnética até obter-se uma ebulição suave. O objetivo deste aquecimento é devido a cafeína ser mais soluvel em água à quente do que à frio, aumentando a rapidez da reação e facilitando sua extração junto com outras substâncias solúveis que, no caso, são levemente ácidas. A filtração apresenta a finalidade de separar um sólido de um líquido, no experimento realizado após o resfriamento da mistura, procedeu-se uma filtração à vácuo. Este tipo de filtração apresenta algumas vantagens em relação à filtração simples que atenderam ao objetivo deste experimento, como ser mais rápida e também por deixar menor quantidade de impurezas e solvente no sólido !º!. O filtrado obtido foi transferido para um funil de separação e extraído com três porções de 25 mL de diclorometano. Formou-se uma fase orgânica (mais densa) que ficou na parte inferior do funil, possibilitando a separação das fases. A utilização de três porções de diclorometano aumenta a eficiência, se comparado com a utilização de uma única porção de 75 mL, isso porque o solvente consegue extrair mais cafeína da solução, restando menos composto solubilizado em solução aquosa. O meio básico promove a hidrólise do sal de cafeína-tanino, aumentando assim o rendimento de cafeína extraída. Os grupos hidroxila aromáticos e carboxila conferem Fluxograma do procedimento !'! Chá Mate + água destilada + Carbonato de Cálcio Aquecimento/A gitaçã Filtração Simples Partículas Inertes Mistura Homogênca Filtração a vácuo Água Mãe | [+— Adição de diclorometano Funil de Separação Fração Orgânica Fração Aquosa Secagem c/ Sulfato de Sódio Anidro Filtração Simples Rotaevaj porador Cafeína Bruta Solvente Orgânico 10 e Conclusão Infere-se sobre o processo de extração utilizado que o mesmo apresenta algumas vantagens como a utilização de reagentes de baixa toxicidade, o emprego de pequenas quantidades de amostras e reagentes e a geração de poucos resíduos. Assim, ao submeter-se a sucessi as filtrações, utilizando papel filtro ou succção, o composto tende a minimizar partículas inertes, tornando-o cada vez mais puro. A cromatografia em camada delgada pode nos dar algumas informações sobre a cafeína obtida nesse experimento. Através das análises da placa de sílica gel pode-se ver que a cafeína obtida e a padrão se encontravam na mesma linha, deste modo a cafeína obtida é compatível com o padrão. Outra forma de mostrar isso é que o Rf da cafeína obtida está compatível com a fornecida pela literatura. Porém pela mesma análise, é possível ver outra mancha localizada na placa de cromatografia além das duas de cafeína, o que nos diz que havia outro composto sem ser a cafeína, impurezas. Portanto tem-se que foi feito o isolamento da cafeína das folhas de mate, no entanto não se isolou apenas cafeína, obteve-se, portanto, cafeína impura. q e Referências bibliográficas [1] Roteiro para aula pratica 1, UNIFESP, Campus Diadema, Química Orgânica Experimental, 2011. [2] http://www .fmaia.com.br/fichas de segurancalhtml - Ficha de Informações de Segurança de Produto Químico — FISPQ de acordo com a norma NBR 14725 baseada na FISPQ - ISO 11014:1994 (Acessado em 23 de agosto de 2011 — 09:23) [3] Handbook of Chemistry and Physics. Editor chefe: Robert C. Weast, Ph.D. Publicado por The Chemical Rubber Company, 52 Ed. 1971 — 1972. Cranwood Parkway, Cleveland, Ohio. [4] Guia prático de química orgânica, v. 1: Técnicas e procedimentos: aprendendo a fazer. Ayres Guimarães Dias, Marco Antonio Costa, Pedro Ivo Canesso Guimarães. Ed. Interciência, 2004. [5] http://labjeduardo iq.unesp.br/orgexp 1/extracao. cafeina.htm - Departamento de Química Orgânica — UNESP (Acessado em 24 de agosto de 2011 — 11:15) [6] http://ginorgamaia.uepb.edu.br/Aula Pr%E1t..3.pdf (Acessado em 23 de agosto de 2011 — 15:29) [7] http://www .scielo.br/scielo.php?script=sci arttext&pid=SO 100-40422007000 100021 (Acessado em 23 de agosto de 2011 — 15:57) 12