Baixe gabarito da 3° lista e outras Exercícios em PDF para Química Orgânica, somente na Docsity! UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE
INSTITUTO DE QUÍMICA-DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA
QUÍMICA ORGÂNICA VIII Prof. Sergio Pinheiro
3º LISTA DE EXERCÍCIOS-RESPOSTAS
EXERCÍCIO 1
força de van der Waals interação dipolo-dipolo ligação de H
intensidade da força
a) O Os dois compostos apresentam forças intermoleculares do tipo
o dipolo-dipolo. A cicloexanona apresenta maior p.e. por
e A apresentar forças de van der Waals mais intensas. Ambos
os compostos são aceptores de ligações de H da H,O, mas a
p.e. acetona, que apresenta forças de van der Waals menos intensas,
En intensas, tem menor caráter lipofílico e é mais solúvel em H,O.
solubilidade
em HO (Deo aum au O
o
a 5—8+ 5 ! e
ro z 4
Hg
Demi O. Fo “co e
interação dipolo-dipolo forças de van der Waals ligações de H com H,O
o oH O isopropanol apresenta ligação de H, que é uma força
A e AN intermolecular mais intensa que a interação dipolo-dipolo.
Assim, a ligação de H requer mais energia para ser rompida,
fazendo com que o isopropanol apresente maior p.e.
Enquanto a acetona é aceptor de ligação de H da H,0O, o
isopropanol é um doador e aceptor de ligação de H, sendo mais solúvel em H,O.
—————
p.e., solubilidade em H,O
oH :0H sum O-H q
interação ligação de H o
dipolo-dipolo intermolecular — aceptor de ligação de H doador e aceptor de ligação de H
í
'H
e) NH, O n-pentano só apresenta forças de van der Waals, que é uma
AN e A força intermolecular muito fraca. A isopropilamina possui
maior p. e. por apresentar ligações de H, que são forças mais
intensas. Enquanto o n-pentano não faz interações intermoleculares
com a H,0, a isopropilamina é doadora e aceptora de ligações de H
da H,O. Assim, a isopropilamina é mais solúvel em H,O.
p.e.
solubilidade em H,O
Hey,
emo
doador e aceptor de ligação de H
E AEAS +
o Sd
ligação de H
forças de van der Waals intermolecular
fazer ligação de H com a H,0O, logo apresenta menor p.e. e é
imiscível com a água. O tetraidrofurano (THF), além de apresentar
forças de van der Waals, em a interação dipolo-dipolo como sua
principal força intermolecular. Como esta força é mais intensa, o
d) O o. O cicloexano só apresenta forças de van der Waals e não pode
Q
(THF)
pe.
| solubilidade em H,O | THF apresenta maior p.e.. Como o THF é um aceptor de ligação
de H da água, apresenta maior solubilidade que o cicloexano.
O (O . 1) HH
S-
interação
forças de van der Waals dipolo-dipolo aceptor de ligação de H
s) ON e =p Os dois éteres apresentam forças intermoleculares de
van der Waals e interações dipolo-dipolo. Como o etil-
propiléter apresenta cadeia linear, as forças de van der
pes T00—— Waals são mais intensas e apresenta maior p.e.
Como os dois compostos são aceptores de ligação de H
da água e como apresentam cadeias hidrocarbônicas
muito semelhantes, fica difícil inferir qual deles daria
maior solubilidade em água.
er H Oy
& “Ho E - SOL
o: O
DUNA Ó
ts [a yr
forças de van der Waals forças de van der Waals o
mais intensas mais fracas aceptores de ligação de H
9 SONH, e >N7 A trimetilamina (amina terciária) só forma interação
2 dipolo-dipolo, enquanto a n-propilamina forma ligação de H
e, assim, possui maior p.e. A trimetilamina é um aceptor de
Pe. ligação de H da água, enquanto a n-propilamina é um doador
solubilidade em H,O e aceptor de ligação de H da água. Assim, a n-propilamina é
mais solúvel em água.
8
St ENT 4) geo 2h
NT I Nom HT ON vio HO
I H
dipolo-dipolo ligação de H intermolecular doador e aceptor
de ligação de H
