Lista isomeria, Exercícios de Química. Liceo artistico statale di treviso
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mayreginato28 de Maio de 2016

Lista isomeria, Exercícios de Química. Liceo artistico statale di treviso

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2°Ano do Ensino Médio Orgânica

Exercícios Extras Assunto: Isomeria

01 - (UFMG 1ªFase) - A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos maléico e fumárico:

Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é INCORRETO afirmar que:

a. a molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero trans.

b. a molécula de ácido maléico é menos polar que a de ácido fumárico.

c. ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio com a água.

d. apenas a molécula de ácido maléico tem dois grupos capazes de se ligar, um ao outro, por uma ligação de hidrogênio.

02 - (Unesp) - Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à dor, alguns contêm em suas formulações a “aspirina” – um analgésico e antitérmico, muito utilizado no combate à dor de cabeça –, outros são misturas de vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As fórmulas estruturais para esses compostos são apresentadas a seguir.

Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade

a. apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de carbono do anel benzênico.

b. apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois átomos de oxigênio.

c. apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono unidos por dupla ligação e que constituem o heterociclo.

d. apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro grupos distintos.

e. nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam átomos de carbono unidos por ligações duplas constituindo um ciclo.

03 - (UEM) - Assinale (a)s alternativa(s) correta(s).

01. O ácido butanóico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e no chulé. Esse composto é isômero funcional do etanoato de etila.

02. O composto 1,2-dicloro-eteno não apresenta isomeria geométrica ou cis- trans.

04. No ácido láctico (ácido 2-hidróxi-propanóico), o carbono de número 2 é assimétrico e o composto apresenta isomeria óptica.

08. O composto com fórmula molecular C2H5NO pode ser a etanamida.

16. O hidróxi-benzeno é também conhecido por tolueno.

32. Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funções estão corretos: al para aldeído, ona para cetona, óico para ácido carboxílico e ol para álcool.

04 - (UCG) Algumas bactérias fotossintéticas sintetizam a glicose (C6H12O6) por meio da reação não balanceada dada a seguir. Analise e marque as proposições sobre esse processo e as substâncias que dele participam.

01. A luz fornece a energia necessária para a transformação do carbono de uma forma inorgânica para uma forma orgânica.

02. Trata-se de uma reação de oxidação e redução em que o carbono é oxidado e o enxofre reduzido.

03. Observando-se a fórmula estrutural plana da glicose, dada abaixo, verifica- se que todos os carbonos ligados à hidroxila são quirais.

04. A fórmula dada na proposição 03 representa o isômero dextrorrotatório da glicose, portanto, o enantiômero dessa molécula irá desviar a luz planopolarizada para a esquerda.

05 - (UFPiauí) – Na coluna superior estão relacionadas algumas características do anti-hipertensivo captopril (Capoten ), descritas pela Farmacopéia Brasileira e, na coluna inferior, a justificativa:

1) Facilmente solúvel em água.

2) Solúvel em soluções diluídas de hidróxidos alcalinos.

3) Poder rotatório específico: –156º a –161º.

( ) Substância ópticamente ativa

( ) Formação de ponte hidrogênio

( ) Reação ácido-base

Relacionando-se a coluna da esquerda com a da direita, obtêm-se, de cima para baixo, os números na seqüência:

a. 1 – 2 – 3 b. 3 – 2 – 1 c. 3 – 1 – 2 d. 2 – 1 – 3 e. 1 – 3 – 2

06 - (Uniube) – A fórmula estrutural simplificada abaixo é de um feromônio de oviposição, produzido pelas fêmeas do mosquito Culex pipiens fatigans Dip.:

Esta substância é um(a):

a. cetona cíclica que apresenta um átomo de carbono assimétrico.

b. cetona cíclica que apresenta dois átomos de carbono assimétricos.

c. éter cíclico que apresenta um átomo de carbono assimétrico.

d. éster cíclico que apresenta um átomo de carbono assimétrico.

07 - (Fuvest) – A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana ao lado. O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é:

a. 0 b. 1 c. 2 d. 3 e. 4

08 - (Vunesp) – Entre os compostos

I. C2H6O, II. C3H6O e III. C2H2Cl2,

apresentam isomeria geométrica:

a. I, apenas. b. II, apenas. c. III, apenas. d. I e II, apenas. e. II e III, apenas.

09 - (FEPECS) – Compostos orgânicos derivados do NH3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por agrupamentos alquil são classificados como aminas e estão presentes em muitos nutrientes, drogas, estimulantes, anestésicos e antibióticos. A seguir, são representadas estruturas espaciais destas substâncias compostas exclusivamente pelos elementos químicos carbono, hidrogênio e nitrogênio.

Assim, das espécies representadas, a única que pode ser classificada como amina opticamente ativa é:

a. I b. II c. III d. IV e. V

10 - (Fuvest) – Na Inglaterra, não é permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina. Para evitar adulteração desses combustíveis, o querosene é “marcado”, na sua origem, com o composto A, que revelará sua presença na mistura após sofrer as seguintes transformações químicas:

Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no combustível houver querosene (marcado),

I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente.

II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, que é solúvel em água.

III. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um isômero trans.

Dessas afirmações,

a. apenas I é correta.

b. apenas II é correta.

c. apenas III é correta.

d. apenas I e II são corretas.

e. I, II e III são corretas.

Obs.: Fluorescente = que emite luz

11 - (UEL) – O aspartame é um edulcorante 200 vezes mais doce que a sacarose e apresenta baixo conteúdo calórico. Até o momento a única restrição que se faz quanto ao seu uso é que pessoas portadoras de uma deficiência genética no metabolismo da fenilalanina (fenilcetonúria) não devem ingerir nenhum produto que contenha o aspartame. O excesso de fenilalanina no sangue resulta em anormalidades das respostas cerebrais. Apresentamos a seguir uma possível reação de hidrólise do aspartame em nosso organismo, indicando os possíveis pontos de ruptura da molécula.

Considerando a estrutura química do aspartame, pode-se afirmar que a mesma apresenta:

a. 3 carbonos assimétricos ou quirais.

b. 1 carbono assimétrico ou quiral.

c. 4 carbonos assimétricos ou quirais.

d. 2 carbonos assimétricos ou quirais.

e. 5 carbonos assimétricos ou quirais.

12 - (UFMS/MS/Biológicas) – Sobre os compostos orgânicos abaixo:

I – CH3CH2C(CH3)2C(CH3)=CHCH3

II – C5H8 (alcino)

III – ClCH=CHCH2CH2Cl

IV – CH3CHClCOOH

é correto afirmar que:

01. I é o hidrocarboneto 3,3,4 – trimetil – 4 – hexeno.

02. II pode apresentar três isômeros estruturais.

04. III pode-se apresentar na forma de isômeros geométricos, ou cis-trans.

08. IV apresenta isomerismo ótico.

16. I, II e III podem ser classificados como compostos insaturados, devido à presença de carbonos do tipo sp.

13 - (UFG/1ªEtapa) – A cidade de Anápolis é conhecida por seu parque industrial, em que se destaca a produção de medicamentos como, por exemplo, o diclofenaco de sódio, cuja estrutura é:

Sobre o princípio ativo representado, é correto afirmar que:

01. é um sal de ácido carboxílico.

02. apresenta halogênios em posição meta.

03. apresenta carbono assimétrico.

04. possui amina terciária.

14 - (UEPG/PR) - Analise os seguintes compostos e assinale o que for correto.

01. As cadeias carbônicas de todos os compostos acima são homogêneas.

02. Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria geométrica.

04. Os compostos 3 e 4 diferem quanto ao número de carbonos secundários.

08. Os compostos 5 e 6 apresentam isomeria ótica e geométrica.

16. Os compostos 3 e 4 e os compostos 7 e 8 apresentam isomeria de cadeia.

15 - (UEM/PR) - Considerando as atuais possibilidades de guerras entre povos, muitos agentes químicos tem sido alvo de investigações por órgãos internacionais responsáveis pelo controle e pelo monitoramento no que diz respeito à produção de armas químicas e biológicas. Dentre as armas químicas de destruição em massa mais poderosas, está o gás sarim, cuja fórmula estrutural está descrita abaixo, juntamente com as estruturas de outras substâncias também tóxicas. O gás sarim age sobre as células nervosas, impedindo a transmissão de sinais e sua dose letal é 32 mg para uma pessoa de 80 kg. Considerando essas afirmações, assinale o que for correto.

01. O gás sarim é também conhecido como fluoreto de isopropoximetilfosforila.

02. Considerando pressão de 1 atm e temperatura de 27°C, uma pessoa de 80 kg morreria ao inalar 6 mL do gás sarim.

04. Existe carbono assimétrico somente na estrutura (II).

08. Na estrutura (V), o carbono e o nitrogênio estão ligados através de uma ligação sigma e de uma ligação pi.

16. O número de isômeros ópticos ativos e inativos apresentados pela estrutura (II) é, respectivamente, 3 e 1.

32. A estrutura (III) possui um grupo amina terciária e um grupamento cetona.

16 - (UEM) - Dados os compostos a seguir, assinale o que for correto.

01. De acordo com a nomenclatura oficial, o nome do composto I pode ser escrito como 3–etil–4,4–dimetil–3–propil–1,5–heptadiino.

02. O composto III, que é conhecido como ácido tartárico, apresenta 2 carbonos assimétricos e, portanto, possui apenas 2 isômeros racêmicos e 2 isômeros oticamente ativos.

04. O composto II é o trans–3,6–dimetil–4–etil–3–hepteno.

08. O composto IV possui 7 carbonos sp2 e 3 carbonos sp3.

16. O composto V não apresenta isômeros geométricos, mas é um isômero de cadeia do composto II.

17 - (UFPR) – A luz consiste de radiações eletromagnéticas (campos elétricos e magnéticos perpendiculares entre si) que oscilam em todas as direções em torno da trajetória de propagação. Na luz polarizada, a oscilação se processa num só plano. De fato, são dois planos: o da oscilação elétrica e, perpendicular a este, o da oscilação magnética. Entretanto, para simplificar, costuma-se representar a luz polarizada por um plano apenas, o qual indica somente a oscilação do campo elétrico, conforme a figura ao lado.

Certas substâncias químicas – denominadas substâncias opticamente ativas – apresentam a propriedade de produzir rotação no plano de luz polarizada (ângulo ) que passa através delas. Algumas substâncias opticamente ativas desviam o plano da luz polarizada para a direita ( positivo), outras para a esquerda ( negativo). A figura acima representa esse fenômeno. Entre essas substâncias estão a glicose (C6H12O6), = +52,7°; a frutose (C6H12O6), = 92,3°; e a sacarose (C12H22O11), = +66,5°.

As substâncias relacionadas acima pertencem ao grupo dos glicídios, também chamados de açúcares ou de carboidratos. São importantes macronutrientes dos organismos vivos. Junto com as proteínas e lipídios, entram na constituição dos organismos vivos e funcionam como fonte de energia ou na sua construção física.

Na figura ao abaixo estão representadas a glicose e a frutose. A glicose é também chamada de dextrose, porque desvia o plano da luz polarizada para a direita. Outro nome dado à glicose é "açúcar do sangue", já que o sangue distribui a glicose para o organismo. A frutose, encontrada no mel juntamente com a glicose, é também chamada de levulose, por desviar o plano de polarização da luz para a esquerda.

Com relação às informações dadas no texto acima, é correto afirmar:

01. A glicose apresenta as funções aldeído e álcool.

02. A frutose apresenta as funções carboxilácido e álcool.

04. A glicose e a frutose apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos.

08. A glicose é um isômero da frutose.

16. A atividade óptica está relacionada com a estrutura assimétrica da espécie química.

18 - (UFPR) – A luz consiste de radiações eletromagnéticas (campos elétricos e magnéticos perpendiculares entre si) que oscilam em todas as direções em torno da trajetória de propagação. Na luz polarizada, a oscilação se processa num só plano. De fato, são dois planos: o da oscilação elétrica e, perpendicular a este, o da oscilação magnética. Entretanto, para simplificar, costuma-se representar a luz polarizada por um plano apenas, o qual indica somente a oscilação do campo elétrico, conforme a figura ao lado.

Certas substâncias químicas – denominadas substâncias opticamente ativas – apresentam a propriedade de produzir rotação no plano de luz polarizada (ângulo ) que passa através delas. Algumas substâncias opticamente ativas desviam o plano da luz polarizada para a direita ( positivo), outras para a esquerda ( negativo). A figura acima representa esse fenômeno. Entre essas substâncias estão a glicose (C6H12O6), = +52,7°; a frutose (C6H12O6), = 92,3°; e a sacarose (C12H22O11), = +66,5°.

As substâncias relacionadas acima pertencem ao grupo dos glicídios, também chamados de açúcares ou de carboidratos. São importantes macronutrientes dos organismos vivos. Junto com as proteínas e lipídios, entram na constituição dos organismos vivos e funcionam como fonte de energia ou na sua construção física.

Na figura ao abaixo estão representadas a glicose e a frutose. A glicose é também chamada de dextrose, porque desvia o plano da luz polarizada para a direita. Outro nome dado à glicose é "açúcar do sangue", já que o sangue distribui a glicose para o organismo. A frutose, encontrada no mel juntamente com a glicose, é também chamada de levulose, por desviar o plano de polarização da luz para a esquerda.

No Brasil, a sacarose é obtida da cana de açúcar, da qual é inicialmente extraída a garapa. Na garapa (pH entre 4,8 e 5,2) encontramos cerca de 15 g de sacarose dissolvidos em 100 mL, além de quantidades menores de glicose e frutose. Na presença de ácidos diluídos ou de enzimas, a sacarose pode se

hidrolisar, produzindo glicose e frutose. A reação é denominada “inversão da sacarose”, e o produto obtido, “açúcar invertido”.

Com relação às informações dadas nesta página, é correto afirmar:

01. A reação de inversão da sacarose é representada pela equação C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

02. Durante a reação de hidrólise, e levando em conta os valores de fornecidos acima, o sistema passa de dextrógiro para levógiro; decorre daí a denominação "inversão da sacarose".

04. A concentração de íons H(aq) na garapa é menor que 1x109 mol L1.

08. O “açúcar invertido” é uma mistura, em proporções de 1:1, de glicose e frutose.

16. A glicose é um enantiômero da frutose.

32. 400 mL de garapa contêm cerca de 60 g de sacarose dissolvida.

19 - (Fuvest) – A “química verde”, isto é, a química das transformações que ocorrem com o mínimo de impacto ambiental, está baseada em alguns princípios:

1) utilização de matéria-prima renovável,

2) não geração de poluentes,

3) economia atômica, ou seja, processos realizados com a maior porcentagem de átomos dos reagentes incorporados ao produto desejado. Analise os três processos industriais de produção de anidrido maléico, representados pelas seguintes equações químicas:

a. Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique.

b. Qual deles obedece pelo menos a dois princípios dentre os três citados? Justifique.

c. Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desidratação, pode gerar o anidrido maléico.

d. Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do ácido do item c.

20 - (ITA) - Qual das substâncias abaixo apresenta isomeria geométrica?

a. CiClo-propano.

b. CiClo-buteno.

c. CiClo-pentano.

d. CiClo-hexano.

e. Benzeno.

21 - (Acafe) – Considere a metionina com a fórmula a seguir e assinale a alternativa incorreta.

a. É uma função mista.

b. É um aminoácido.

c. Possui um carbono quiral (assimétrico).

d. Pertence à função amida.

e. Apresenta cadeia heterogênea.

22 - (UFMS) - Um composto apresenta isomeria ótica quando tem em sua estrutura um átomo de carbono assimétrico (quiral). Dado conjunto de estruturas,

I. CH3CH2 CHOHCH3

II. CH3CHClCH3

III. CH3CH2CHOHCOH

IV. C6H5CH2OH

V. VH3CHBrCH2Br

é correto afirmar que:

a. apenas I apresenta isomeria ótica.

b. II e IV apresentam isomeria ótica.

c. II e III apresentam isomeria ótica.

d. I, II e III apresentam isomeria ótica.

e. I, III e V apresentam isomeria ótica.

23 - (PUC) - A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes para emagrecimento, apresenta fórmula estrutural:

Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta:

a. cadeia carbônica heterogênea.

b. fórmula molecular C9H8N.

c. carbono assimétrico.

d. somente átomos de carbono primários e secundários.

e. isômeros geométricos.

24 - (UFCE) – Os aminoácidos são compostos orgânicos que, por condensação, originam as proteínas, biopolímeros essenciais aos processos vitais das células. O aminoácido (+) lisina (estrutura ao lado) apresenta, em solução aquosa, uma rotação óptica específicade + 13,5o (c 2, H2O).

Com base na análise estrutural, é correto afirmar que a molécula da (+) lisina tem:

a. um plano de simetria.

b.uma configuração S e não pode ser dextrogira.

c. um único carbono assimétrico com configuração R.

d. um único carbono assimétrico com configuração S.

e. uma configuração R e não pode ser levogira.

25 - (PUC/RS) - INSTRUÇÃO: Responda à questão com base no texto e tabela a seguir.

Isômeros são moléculas que têm a mesma fórmula molecular, mas diferentes arranjos dos átomos. Um composto com fórmula C4H8 apresenta três isômeros cujas entalpias de combustão estão indicadas na tabela a seguir:

A transformação do isômero cis-2-buteno para o trans-2-buteno apresenta uma variação de entalpia em kJ/mol de aproximadamente:

a. +20,5

b. +12,5

c. -9,2

d. -5,4

e. -3,3

26 - (UFMS) - Considerando os isômeros de cadeia do butano, é correto afirmar que o número total de derivados monoclorados para esses isômeros é

a. 8.

b. 6.

c. 2.

d. 4.

e. 5.

27 - (UEPG) - A talidomida foi desenvolvida na Alemanha em 1954, com o objetivo de reduzir a ansiedade e a tensão e evitar náuseas, principalmente durante a gravidez. Os testes realizados naquela época foram insuficientes para detectar alguns efeitos que se revelaram desastrosos: milhares de mortes intra-uterinas e o nascimento de bebês com deficiências em todo o mundo. Foi descoberto mais tarde que, enquanto um enantiômero da talidomida tem os efeitos desejados descritos acima, o outro enantiômero causa anomalias nos fetos. Hoje, essa mesma droga está sendo utilizada na sua forma racêmica no tratamento de outras doenças, como, por exemplo, a AIDS.

Sobre este assunto, assinale o que for correto.

01. Enantiômeros são isômeros espaciais (estereoisômeros), sendo um a imagem especular do outro.

02. Um dos enantiômeros desvia o plano de luz polarizada no sentido anti- horário.

04. Enantiômeros são substâncias que apresentam as mesmas propriedades físicas e químicas.

08. A mistura racêmica apresenta os dois enantiômeros em proporções iguais.

16. Sendo isômeros, os enantiômeros apresentam a mesma fórmula molecular.

28 - (UFRJ) - Descobertas recentes revelam que várias espécies de plantas possuem um sistema de defesa químico contra o ataque de insetos, através do qual a planta produz substâncias voláteis, capazes de atrair predadores destes insetos. O ácido jasmônico e o ácido salicílico são exemplos destas “armas químicas”.

Estas substâncias ficam armazenadas nas células das plantas, e, somente no momento do ataque, são convertidas enzimaticamente ao éster metílico correspondente, que é então liberado para a atmosfera. Escreva a fórmula estrutural, na representação em bastão, do éster metílico formado a partir do isômero geométrico trans do ácido jasmônico.

29 - (Unifesp) – Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficiência de dopamina, um neurotransmissor. L-dopa é uma das drogas usadas no tratamento desses pacientes (D-dopa é menos efetiva e mais tóxica do que a forma L e, por isso, não é usada). A L-dopa, ao contrário da dopamina, é capaz de atravessar a barreira sangue-cérebro e então produzir dopamina pela ação da dopa descarboxilase.

a. Explique o que você entende por forma L da dopa, ilustrando-a por meio de figura.

b. Explique a função da dopa descarboxilase na transformação da L-dopa em dopamina.

30 - (UFC) - Mentol (fórmula plana I, dada abaixo ) pode existir em diferentes formas estereoisoméricas. Embora todos os estereoisômeros do Mentol tenham a fragrância característica de hortelã, somente um deles proporciona uma adicional sensação refrescante, tendo alto valor comercial na indústria de cosméticos. Isto mostra a importância de se saber especificar a estereoquímica de um determinado isômero.

I

Com relação a estrutura I, pede-se:

a. identificar os centros assimétricos (quirais) existentes na molécula.

b. O número de isômeros opticamente ativos possíveis.

c. O número de pares de enantiômeros (pares dl) possíveis.

d. Mostre as fórmulas estruturais espaciais de um par de enantiômeros

31 - (UFPE) - A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular:

Pode-se afirmar que este composto possui:

a. dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico.

b. um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol.

c. dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois.

d. um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina.

e. três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos.

32 - (UFPE) - Um determinado jornal noticiou que"... a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2- dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor ...". Sobre esta notícia podemos afirmar que:

a. é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas. b. é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é apolar.

c. é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.

d. é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.

e. é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulição.

33 - (UFSCar/1ª Fase) - Apresenta isomeria óptica:

a. NH2 – CH2 - COOH

b.

c. CH3CH2COOCH3

d. CH3CONHCH3

e. CH3CH2CCH3=CCH3CH2CH2Cl

34 - (PUC/MG) - O hidrocarboneto de fórmula C5H10 pode apresentar os seguintes tipos de isomeria:

a. apenas de cadeia e de posição

b. apenas de função, de cadeia e de posição

c. de cadeia, de posição, geométrica e óptica

d. de compensação, tautomeria, cis-trans e óptica

35 - (UEPG/PR) - Considere os compostos orgânicos abaixo e assinale o que for correto.

I) H3C–COOH

II) H3COCH3

III) HCOOCH3

IV) H2CO

V) H3C–CH2OH

01. Os compostos I, III e IV apresentam a mesma fórmula mínima.

02. Quando em sistemas isolados, os compostos I, II e V estabelecem pontes de hidrogênio.

04. Em condições adequadas, os compostos I e V reagem entre si.

08. Os compostos II e V são isômeros de posição.

16. Nenhum dos compostos em questão apresenta isomeria óptica.

36 - (Furg/RS) -Há 4,5 bilhões de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada por estranhos raios ultravioleta, que viajavam em espiral, a chamada radiação circular polarizada. Ao se chocar com aminoácidos existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente os aminoácidos destros. Alguns bilhões de anos depois, as moléculas restantes, que eram canhotas, deram origem aos organismos terrestres.

(Superinteressante, out., 1998, p.85).

A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminoácidos:

a. dextrógiros.

b. canhotos e destros.

c. com carbono assimétrico.

d. destros com carbono assimétrico.

e. levógiros.

37 - (UFMA) - Quantos isômeros geométricos são possíveis a partir do composto 2,4-hexadieno?

a. 6 b. 4 c. 5 d. 2 e. 3

38 - (UFRJ) - Diferentes modelos podem ser usados para representar os elementos e as substâncias químicas.

Com base no modelo de Dalton, propõem-se os seguintes símbolos para representar os elementos:

Desta forma, as moléculas da água e do metanol podem ser representadas conforme as figuras a seguir:

Existem 3 compostos com fórmula molecular C2H2Cl2. Um deles é o trans-1, 2 dicloroeteno, que pode ser representado segundo a figura a seguir.

Represente, usando os mesmos símbolos, os outros compostos de fórmula molecular C2H2Cl2.

a. Dê o nome do composto de fórmula molecular C4H9Cl que apresenta atividade ótica.

39 - (UEPB) - Analise as proposições e escreva V ou F, conforme sejam verdadeiras ou falsas, respectivamente.

( ) Toda primeira ligação entre dois átomos de carbono ocorre sempre com orbitais contidos ao longo do mesmo eixo e será sempre denominada ligação sigma (σ).

( ) Nos átomos de carbono presentes na acetona, existem dois tipos de hibridização: sp3 e sp2.

( ) As substancias etanoato de etila e acido butanóico, sao isômeros de função.

( ) A única maneira de saber se um isômero óptico é dextrógiro (d)ou levógiro (l) consiste em utilizar um polarímetro, pois pela simples analise da formula estrutural do isômero, não se pode obter tal informação.

( ) Os compostos cíclicos, assim como os alifáticos saturados, podem apresentar isomeria geométrica. Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta:

a. F, V, F, V, F

b. F, F, V, V, V

c. F, V, V, V, F

d. V, V, V, V, F

e. V, F, V, F, F

40 - (ITA) - Considere os seguintes compostos orgânicos:

I. 2-Cloro-butano

II. Bromo-cloro-metano

III. 3,4-dicloro-pentano

IV. 1,2,4-Tricloro-pentano.

Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos compostos acima:

a- 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.

b- 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.

c- 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.

d- 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.

e- 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.

41 - (UFPB) - O composto que NÃO apresenta isomeria geométrica é

42 - (UFV/MG) - Desenhe as três estruturas isoméricas possíveis para a fórmula molecular C2H2Cl2.

43 - (ITA) - Qual das opções a seguir é a CORRETA?

a- Uma solução contendo simultaneamente 0,1 mol/L de D-ácido láctico e 0,1 mol/L de L-ácido láctico é capaz de desviar o plano de polarização da luz.

b- A presença de carbonos assimétricos na estrutura de um composto é uma condição suficiente para que apresente estereoisômeros ópticos.

c- Na síntese do ácido láctico, a partir de todos reagentes opticamente inativos, são obtidas quantidades iguais dos isômeros D e L.

d- Para haver atividade óptica é necessário que a molécula ou íon contenha carbono na sua estrutura.

e- O poder rotatório de uma solução de D-ácido láctico independe do comprimento de onda da luz que a atravessa.

44 - (UFRRJ) - Das substâncias apresentadas abaixo, a que apresenta isomeria óptica é:

a. 2-cloro-propano.

b. 3-etil-pentano.

c. 2-metil-1-propanol.

d. 2,2-dimetilexano.

e. 3-etil-1-butanol.

45 - (UEFeira de Santana/BA) - Qual dos seguintes compostos pode apresentar isomeria cis/trans?

a. CH3ClCCCH3Cl

b. (CH3)2 C=CCl2

c. CH3HC=CBrCl

d. (CH3)2C=C(CH3)2

e. H2C=CH2Cl

46 - (Integrado/RJ/) - A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a afirmativa correta.

a. I e II não possuem isômero geométrico. b. I e II são isômeros de função. c. II e III possuem tautômeros. d. III possui um isômero ótico. e. III e IV são isômeros de cadeia.

47 - (UFRJ) - Em todo o mundo, as pessoas se preocupam em manter uma aparência jovem e saudável. Uma verdadeira revolução na indústria de cosméticos foi provocada pela recente descoberta da ação de alguns ácidos carboxílicos hidroxilados, chamados genericamente de alfa-hidroxi-ácidos (AHA), na diminuição das rugas.

NOME FÓRMULA ORIGEM Ác. Glicólico HOCH2COOH cana de açúcar

Ác. Lático CH3CHOHCOOH soro de leite

Ác. Málico HOOCCH2CHOHCOOH maçãs

Ác. Tartárico HOOCCHOHCHOHCOOH uvas

a. Uma determinada marca de cosméticos lançou, recentemente, uma loção de rejuvenescimento em frascos de 90mL, trazendo apenas a informação genérica "contém ácido glicólico".

Sabendo que a neutralização da solução de ácido glicólico contida no frasco consome 18mL de solução de NaOH 0,5N, determine a concentração, em g/L, do ácido na loção.

b. Escreva a fórmula estrutural do composto, dentre os acima citados, que apresenta dois carbonos assimétricos, assinalando-os.

48 - (UFJF/MG) - O alceno mais simples que possui isomeria ótica é o:

a. 1-penteno;

b. 3-metil-1-penteno;

c. 2-metil-2-penteno;

d. 2,3-dimetil-1-buteno;

e. 3-metil-1-buteno.

49 - (ITA) - Em relação à sacarose são feitas as seguintes afirmações:

I- É uma substância apolar.

II- É muito solúvel em benzeno.

III- Por hidrólise, um mol de sacarose fornece dois mols de dextrose.

IV- Suas soluções aquosas não apresentam condutividade elétrica apreciável.

V- Suas soluções aquosas podem girar o plano de polarização da luz.

Das afirmações estão CORRETAS:

a- Todas.

b- Apenas I, III e V.

c- Apenas I, II e III.

d- Apenas II e IV.

e- Apenas II e V.

50 - (ITA) - Neste ano, 1995, comemora-se o centenário do falecimento de L. Pasteur. Sua contribuição mais importante para o desenvolvimento da química foi:

a- O isolamento da substância responsável pela raiva.

b- A proposta do modelo tetraédrico para o carbono tetravalente.

c- A proposta da lei das proporções fixas na formação de compostos.

d- A separação mecânica das formas dextro e levo de cristais do ácido tartárico.

e- A separação das duas formas, cadeira e barco, do ciclo hexano.

51 - (UFG/1ªEtapa) - Considere as substâncias representadas pelas fórmulas estruturais:

Sobre essas estruturas é correto afirmar:

01-todas representam substâncias que possuem a fórmula molecular C5H10O2;

02-a (I) representa um ácido carboxílico;

04-as (III) e (IV) representam substâncias que reagem com uma solução aquosa hidróxido de sódio;

08-a (IV) representa um ceto-álcool, enquanto que a (II) representa um ceto- éster;

16-todas possuem um carbono assimétrico.

52 - (PUC/RJ) - Observe as fórmulas estruturais planas abaixo

Elas podem representar até um total de

a. 3 compostos distintos

b. 4 compostos distintos

c. 5 compostos distintos

d. 6 compostos distintos

e. 7 compostos distintos

53 - (Unificado/RJ) -

Associando-se corretamente as colunas acima, referentes, aos tipos de isomeria encontrados, teremos a seqüência: a. 1, 2, 3, 4, 5 b. 1, 3, 2, 5, 6 c. 3, 1, 2, 6, 4 d. 3, 4, 6, 2, 7 e. 3, 6, 2, 4, 1

54 - (FGV/SP) - São dados os compostos: 1-ácido lático, 2-ácido trihidróxissuccínico 3- trans-1,2-dicloro-ciclopropano apresentam isomeria óptica: 01. apenas 1 02. apenas 2 03. apenas 1 e 2 04. apenas 1 e 3 05. todas

55 - (UFG/1ªEtapa) - Observe a fórmula geral a seguir:

Sendo R1 = R2 = -CH3 e R3 = -C2H5 temos a substância A;

sendo R1 = -CH3 e R2 = R3 = -C2H5 temos a substância B;

e sendo R1 = R2 = -C2H5 e R3 = -CH3 temos a substancia C.

Sobre essas substâncias é correto afirmar que:

01-apenas as substâncias A e C apresentam isomeria cis-trans;

02-a substância A é denominada 3-metil-3-hexeno;

04-todas as substâncias, por ozonólise, formam cetonas;

08-a reação da substancia C com HCl gasoso produz o 3-metil-3-cloro-hexano;

16-formam apenas álcoois terciários por hidrólise ácida.

56 - (UFG/2ª Etapa) - Duas substâncias que apresentem a mesma fórmula molecular são chamadas isômeras.

a-Escreva as fórmulas estruturais de dois isômeros de função e de dois isômeros de cadeia para as substâncias com fórmula molecular C4H8O.

b-Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans para as substâncias com fórmulas molecular C4H4O4.

57 - (UFRJ) - Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos, os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano e os não-essenciais. A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo.

a. A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanóico. Por analogia, apresente o nome oficial da leucina. b. Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria ótica? Justifique sua resposta.

58 - (ITA) - Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral?

a- Fluor-cloro-bromo-metano.

b- 1,2-dicloro-eteno.

c- Metil-propano.

d- Dimetil-propano.

e- Normal-butanol.

59 - (UFSC) - Escolha a(s) proposição(ões) CORRETA(S) sobre o composto: CH3CH2CH(CH3)COCH3 01. Trata-se de um aldeído. 02. Sua cadeia carbônica é saturada. 04. Seu nome é 3,4-dimetil-2-pentanona. 08. Apresenta carbono assimétrico. 16. Seu nome é 3-dimetil-2-pentanona. 32. Apresenta um carbono terciário.

60 - (Uerj/RJ/1ªFase/) - Dos pares de compostos abaixo, aquele que NÃO apresenta uma relação de isomeria plana entre os seus constituintes é :

61 - (UFG/1ªEtapa) - Os itens seguintes se referem à fórmula molecular C4H8. Sobre essa fórmula, é correto afirmar:

01-sua massa molecular é igual a 56 unidades de massa atômicas; 02-sua fórmula geral pode ser representada por CnH2n; 04-pode representar compostos com átomos de carbono hibridizados em sp3 e sp2; 08-representa apenas hidrocarbonetos insaturados; 16-se representar um alceno, este pode dar reação de adição eletrofílica; 32-pode representar, pelo menos, 03 isômeros planos e apenas 02 isômeros espaciais.

62 - (UFRJ) - As reações de combustão de hidrocarbonetos, presentes no petróleo, são responsáveis pela geração de grande parte da energia por nós utilizada. Dentre estas reações de combustão têm especial importância as dos alcanos que são representadas genericamente por: 1CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 nCO2 + n+1H2O

a. Por combustão completa, 1 grama de um alcano produz 3 gramas de CO2. Determine a fórmula molecular desse alcano.

b. Escreva o fórmula estrutural de um alcano com 7 átomos de carbono que apresenta isomeria ótica.

63 - (PUC/MG) - O cheiro desagradável emitido por gambás se deve a vários componentes, dentre eles o CH3 - CH = CH - CH2SH, tido como o de pior odor. O composto considerado apresenta o seguinte tipo de isomeria, EXCETO: a. geométrica. b. óptica. c. de função. d. de posição. e. de cadeia.

64 - (Unificado/RJ) - Sejam os compostos orgânicos abaixo:

Dentre as opções abaixo, assinale a correta:

a. I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos.

b. II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos.

c. I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos.

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