Óleos e Gorduras, Trabalhos de Química Orgânica
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Óleos e Gorduras, Trabalhos de Química Orgânica

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UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA "JÚLIO DE MESQUITA FILHO"

Campus de Bauru

Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato

Óleos e Gorduras

RENAN BARRACH GUERRA R.A: 826219

Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato

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Sumário:

1 – INTRODUÇÃO....................................................................................................02

1.1 – Resumo.......................................................................................................02

1.2 – Lipídios......................................................................................................02

1.3 – Ácidos Graxos...........................................................................................04

2 – GORDURAS E ÓLEOS.......................................................................................05

2.1 – Triglicerídios.............................................................................................05

2.2 – Estruturas de Gorduras e Óleos..............................................................06

2.3 – Propriedades Físicas e Químicas.............................................................08

3 – PREPARAÇÃO DE ÓLEOS E GORDURAS...................................................09

3.1 – Hidrogenação............................................................................................09

3.2 – Interesterificação......................................................................................11

3.3 – Fracionamento..........................................................................................14

4 – DISCUSSÕES SÓCIO-ECONÔMICAS...............................................................16

5 – REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................18

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1 - INTRODUÇÃO

1.1 - Resumo

Os óleos vegetais representam um dos principais produtos extraídos

de plantas, e cerca de dois terços são usados em produtos alimentícios

fazendo parte da dieta humana. Os lipídios apresentam grande importância

para a indústria, na produção de ácidos graxos, glicerina, lubrificantes,

carburantes, biodiesel, além de inúmeras outras aplicações

Os óleos vegetais são constituídos principalmente de triacilgliceróis e

pequenas quantidades de mono e diacilgliceróis.

Os lipídios constituem um grupo de compostos, ou seja, existem

várias classes de lipídios que podem ser quimicamente diferentes entre si

em sua estrutura química.

Os triglicerídeos ou triacilgliceróis são os principais constituintes dos

óleos e gorduras. O óleo de soja e a manteiga são exemplos de alimentos

formados por triglicerídeos

Apesar de óleos e gorduras serem formados por triglicerídeos e de

usarmos, no nosso dia a dia, os termos óleos e gorduras como sinônimos,

essas duas substâncias apresentam propriedades bem diferentes, como

podemos destacar brevemente, os óleos são líquidos à temperatura

ambiente, enquanto as gorduras são sólidas nas mesmas condições.

1.2 – Lipídios

Os lipídios são substâncias orgânicas solúveis em solventes

orgânicos não polares, encontradas em organismos vivos. Tais substâncias

são classificadas como lipídios em virtude de terem como base uma

propriedade física (a solubilidade em solventes orgânicos) e não como

resultado de sua estrutura e, por essa razão, os lipídios apresentam uma

variedade de estruturas e funções.

Num Congresso Internacional de Bioquímica em 1922 estabeleceu-

se que os ésteres que por hidrólise fornecem ácidos carboxílicos superiores

(ácidos graxos) seriam enquadrados num grupo geral, os lipídios ou lípides

(do grego lipo, gordura).

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Como os lipídios apresentam uma grande variedade estrutural, é

comum subdividi-los em duas classes, de acordo com a complexidade de

suas moléculas. De acordo com essa classificação temos:

Lipídeos Simples: São aqueles que, quando sofrem quebra pela

molécula de água (hidrólise), produzem ácidos graxos e alcoóis. São os

monoglicerídios, diglicerídios e triglicerídios.

Tabela 1.1 – Tipos de Lipídios Simples e suas características.

SUBSTÂNCIAFÓRMULA

GERAL CARACTERÍSTICAS

Monoglicerídios

Os monoglicerídios são formados a partir da esterificação de apenas uma das hidroxilas

presentes na molécula do glicerol.

Diglicerídios.....

Os diglicerídios são formados a partir da esterificação de duas das hidroxilas presentes

na molécula do glicerol.

Triglicerídios,,,,

Os triglicerídios são formados a partir da esterificação total da molécula de glicerol. São

os constituintes majoritários dos óleos e gorduras.

Lipídios Complexos: são aqueles que apresentam outros

grupamentos, diferentes de ácidos graxos, em sua estrutura. Contudo, a

principal propriedade física (insolúveis em água, e solúveis em solventes

orgânicos) não é alterada. Podem ser citados os Fosfolipídios,

Esfingolipídios.

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1.3 – Ácidos Graxos

Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com longas cadeias

hidrocarbônicas. A maioria dos ácidos graxos de ocorrência natural não é

ramificada e contêm um número par de átomos de carbono uma vez que

são sintetizados a partir do acetato, substância com dois átomos de carbono.

Podem ser classificados como:

Ácidos Graxos Saturados

Ácidos Graxos Monoinsaturados

Ácidos Graxos Poliinsaturados

Ácidos Graxos Essenciais

Ácidos Graxos Trans ou Cis

Ácidos graxos podem ser saturados com hidrogênio (caso não

apresentem ligações duplas carbono-carbono) ou insaturados (se

apresentarem ligações duplas carbono-carbono).

Ácidos graxos com mais de uma ligação dupla são chamados ácidos

graxos poliinsaturados. As ligações duplas presentes nos ácidos graxos de

ocorrência natural nunca são conjugada, são sempre separadas por um

grupo metileno.

As ligações duplas dos ácidos graxos insaturados em geral têm

configuração cis. Essa configuração geralmente produz uma dobra nas

moléculas, o que evita o seu empacotamento, como ocorre com os ácidos

graxos completamente saturados.

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2 – GORDURAS E ÓLEOS

2.1 – Triglicerídeos

Os óleos e gorduras são substâncias insolúveis em água

(hidrofóbicas), de origem animal ou vegetal, formados predominantemente

por ésteres de triacilgliceróis, produtos resultantes da esterificação entre o

glicerol e ácidos graxos

Os triacilgliceróis, também chamados triglicerídeos, são substâncias

nas quais os três grupos hidroxila de glicerol são esterificados com ácidos

graxos. Se os três componentes ácidos graxos de um triacilglicerol forem

os mesmos, a substância é chamada triacilglicerol simples. Triacilgliceróis

misturados, por outro lado, contêm dois ou três componentes de ácidos

graxos diferentes e são mais comuns que os triacilgliceróis simples. Nem

todas as moléculas de triacilglicerol de uma única fonte são

necessariamente idênticas; substâncias como banha e azeite, por exemplo,

são misturas de diferentes triacilgliceróis.

Os triacilgliceróis sólidos ou semi-sólidos a temperatura ambiente

são chamados gorduras. As gorduras são normalmente obtidas de animais

e em geral compostas de triacilgliceróis com ácidos graxos saturados ou

ácidos graxos com apenas uma ligação dupla.

Os triacilgliceróis líquidos são chamados óleos. De modo geral, os

óleos são obtidos dos produtos vegetais, como, milho, feijão-soja, olivas e

amendoins. As composições aproximadas de ácidos graxos de algumas

gorduras e óleos comuns são mostrados na tabela abaixo:

Tabela 2.1 – Porcentagem de ácidos graxos em gorduras e óleos

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2.2 – Estruturas de Gorduras e Óleos

Os óleos e gorduras são substâncias insolúveis em água de origem

animal ou vegetal, formados predominantemente por ésteres de

triacilgliceróis, produtos resultantes da esterificação entre o glicerol e

ácidos graxos.

3 ácidos graxos + glicerol

As cadeias saturadas dos ácidos graxos se empacotam melhor

fazendo com que os triacilgliceróis apresentem pontos de fusão

relativamente altos, o que os leva a se apresentarem sólidos a temperatura

ambiente.

Os compostos de triacilgliceróis com ácidos graxos insaturados, que

não podem se empacotar firmemente, apresentam pontos de fusão

relativamente baixos que os levam a ser líquidos a temperatura ambiente.

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Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia longa, livres ou

esterificados, constituindo os óleos e gorduras.

Quando saturados possuem apenas ligações simples entre os

carbonos. Já os ácidos graxos insaturados, contêm uma ou mais ligações

duplas no seu esqueleto carbônico.

As ligações duplas presentes nos ácidos graxos insaturados podem

sempre são separadas por um grupo metileno, ou seja, nunca são

conjugadas.

Dentre algumas características dos Ácidos Graxos mais comuns em

Plantas e Animais podem se destacar o

- Número par de átomos de carbono

- Duplas ligações não conjugadas (isoladas)

- Isomeria CIS

- Cadeias não substituídas

Existem mais de 800 ácidos graxos encontrados em lipídios naturais,

porém só alguns estão presentes em quantidades e freqüência considerável.

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2.3 – Propriedades Físicas e Químicas dos Óleos e Gorduras

As propriedades físicas de um ácido graxo dependem do

comprimento da cadeia hidrocarbônica e do grau de insaturação. Como

esperado, os pontos de fusão dos ácidos graxos saturados aumentam de

acordo com o aumento das respectivas massas moleculares devido as

interações de Van der Waals aumentadas entre as moléculas.

Como pode-se observar através das estruturas, os ácidos graxos

insaturados apresentam menos interações intermoleculares em relação aos

ácidos graxos saturados.

Assim os pontos de ebulição dos ácidos graxos insaturados são

sempre menores que os comparáveis com os ácidos graxos saturados.

Os pontões de fusão diminuem de acordo com o aumento do número de

ligações duplas. Por exemplo, um ácido graxo que contém 18 carbonos

funde a 69ºC se for saturado (nenhuma ligação dupla), a 13ºC se tiver uma

ligação dupla, a 5ºC se tiver duas ligações duplas e a -11ºC se tiver três

ligações duplas.

A estabilidade térmica dos óleos depende de sua estrutura química:

óleos com ácidos graxos saturados são mais estáveis do que os insaturados.

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3 – PREPARAÇÕES DE GORDURAS E ÓLEOS

3.1 – Hidrogenação

Algumas ou todas as ligações duplas dos óleos poliinsaturados

podem ser reduzidas por hidrogenação catalítica.

A indústria de alimentos utiliza hidrogenação catalítica para

converter óleos vegetais líquidos em gorduras semi-sólidas, na produção de

margarina e gorduras sólidas para uso culinário. Óleos contêm tipicamente

uma maior proporção de ácidos graxos com uma ou mais ligações duplas

do que as gorduras. Hidrogenação de um óleo converte algumas de suas

duplas ligações em ligações simples, e esta conversão tem o efeito de

produzir uma gordura com a consistência de margarina ou de uma gordura

semi-sólida.

FIG 3.1.1 – HIDROGENAÇÃO DA MARGARINA

O hidrogênio gasoso reage com o óleo ou a gordura na presença de

um catalisador (platina, paládio ou níquel), industrialmente o níquel, por

ser de menor custo. O catalisador adsorve os regentes sobre a sua

superfície, rompendo parcialmente as duplas ligações entre os carbonos e a

ligação simples entre os hidrogênios, efetivando em seguida a adição dos

hidrogênios e a dessorção da superfície do catalisador. Em geral a

hidrogenação é conduzida de forma incompleta, visando à produção de

gorduras parcialmente hidrogenadas, podendo ser seletiva ou não seletiva.

FIG 3.1.2 – HIDROGENAÇÃO COM CATALISADOR DE NÍQUEL

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O processo é considerado seletivo quando a adição de hidrogênio aos

ácidos graxos mais insaturados prevalece sobre a hidrogenação dos menos

insaturados, sendo mais seletivo com o aumento da temperatura de reação.

Com a hidrogenação ocorrem as seguintes alterações nos óleos e gorduras:

a) ponto de fusão para temperatura mais alta;

b) maior estabilidade ao processo de oxidação

Nossos corpos são incapazes de produzir gorduras poliinsaturadas e,

portanto, estas gorduras devem estar presentes em nossa dieta em

quantidades moderadas. Gorduras saturadas podem ser produzidas nas

células de nosso corpo e por essa razão, muita gordura saturada tem estado

envolvida no desenvolvimento de doença cardiovascular.

Um problema potencial que surge do uso de hidrogenação catalítica

para produzir óleos vegetais parcialmente hidrogenados é que os

catalisadores usados para hidrogenação causam isomerização de algumas

das ligações duplas de ácidos graxos (algumas das quais não absorvem

hidrogênio). Na maioria dos óleos e gorduras naturais, as ligações duplas

de ácidos graxos têm configuração cis. Os catalisadores usados para

hidrogenação convertem algumas dessas ligações duplas cis em

configurações trans não-naturais. Os efeitos de ácidos graxos trans na saúde

estão ainda em estudo, mas experimentos indicam que eles causam um

aumento nos níveis de colesterol e de triacilgliceróis no soro, o que, por sua

vez, aumenta o risco de doença cardiovascular.

FIG 3.1.3 – ESTRUTURAS CIS E TRANS

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3.2 – Interesterificação

O processo de interesterificação permite a modificação no

comportamento de óleos e gorduras, oferecendo contribuições importantes

para o aumento e otimização do uso dos mesmos nos produtos alimentícios.

A interesterificação de óleos e gorduras pode ser aplicada por

diversas razões: para influenciar o comportamento na fusão, fornecendo

consistência desejada em temperatura ambiente e de refrigeração; para

melhorar ou modificar o comportamento cristalino, de forma a facilitar os

processos de produção e, para diminuir a tendência à recristalização

durante a vida útil do produto.

A interesterificação química oferece uma importante alternativa para

modificar o comportamento de óleos e gorduras, sem alterar os ácidos

graxos do material de partida. As alterações nas propriedades de

solidificação e fusão dos óleos e gorduras interesterificadas são

ocasionadas pelas mudanças relativas dos componentes glicerídeos, após o

rearranjo dos ácidos graxos

Trata-se da substituição de ácidos graxos esterificados ao glicerol

pela reação química entre um triacilglicerol e um ácido graxo ou entre dois

triacilgliceróis. Com a formação do novo triglicerídeo, novas propriedades

organolépticas, físicas e químicas são adquiridas.

Este processo é usado na indústria para modificar o comportamento

de cristalização e as propriedades físicas das gorduras. Também pode ser

usado como método alternativo à hidrogenação, para produzir gorduras

sólidas para margarinas e gorduras com baixo teor de ácidos graxos trans.

Uma vantagem adicional é que os ácidos graxos poliinsaturados que

são destruídos durante a hidrogenação não são afetados. Vários tipos de

interesterificação são possíveis. Uma gordura pode ser randomizada

efetuando a reação em temperaturas acima de seu ponto de fusão; diversas

matérias-primas podem ser interesterificadas juntas, resultando em um

novo produto, ou uma gordura pode ser interesterificada a uma temperatura

abaixo do seu ponto de fusão, de forma que só a fração líquida reaja (isto é

conhecido como interesterificação dirigida).

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O efeito da randomização pode ser demonstrado com o caso de uma

mistura de quantidades iguais de dois glicerídeos simples, como a trioleína

e a tristearina.

S-S-S : tristearina (50%) O-O-O: trioleína (50%)

FIG 3.2.1 – INTERESTERIFICAÇÃO DE UMA MISTURA DE TRISTEARINA E TRIOLEÍNA

Após a randomização, seis possíveis triglicerídeos são encontrados

em quantidades calculáveis. Assim, o processo de interesterificação resulta

em um óleo de maior complexidade.

O mecanismo de reação de interesterificação que usa metóxido de

sódio como catalisador, é um processo de dois estágios. Primeiro, o

catalisador combina com o glicerídeo em um dos pontos de localização da

carbonila. Então, o anion do catalisador e o grupo alcoxo do éster são

trocados. O catalisador muda, mas permanece ativo. No término da reação,

permanece uma quantidade de ésteres metílicos de ácidos graxos

equivalentes a quantidade de catalisador metóxido de sódio usada. A reação

de randomização continua até que o equilíbrio seja alcançado. A reação

finaliza com a destruição do catalisador pela adição de água ou ácido

orgânico, que convertem os ésteres metílicos de ácidos graxos em ácido

graxo livre.

FIG 3.2.2 – MECANISMO DE REAÇÃO DO PROCESSO DE INTERESTERIFICAÇÃO

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A reação é tanto intramolecular como intermolecular. O rearranjo

intramolecular ocorre a uma taxa mais rápida do que a randomização geral.

A interesterificação pode ocorrer sem o uso de catalisador, a altas

temperaturas (300°C ou mais). Porém, este processo é lento e várias outras

reações ocorrem como a polimerização e a isomerização. Normalmente, o

processo é efetuado a temperaturas de aproximadamente 100°C ou abaixo

disso.

Vários catalisadores podem ser usados como, por exemplo, alquilatos

metálicos ou alquilatos de liga metálica. Estes catalisadores são

extremamente suscetíveis à destruição por água e por ácidos graxos livres,

bem como são afetados por peróxidos, dióxido de carbono e oxigênio. Um

catalisador útil e conveniente é a combinação de hidróxido de sódio ou de

potássio e glicerol. O primeiro passo é a formação de glicerato de sódio, o

qual reage com um triacilglicerol para formar o catalisador ativo e um

monoacilglicerol, como subproduto. O primeiro passo ocorre a 60°C, sob

vácuo, para neutralizar os ácidos graxos livres e remover a água. O

segundo passo e a interesterificação, ocorrem a 130°C. A presença de

glicerol resulta na formação de alguns glicerídeos parciais

FIG 3.2.3 – INTERESTERIFICAÇÃO DE HIDRÓXIDO DE SÓDIO E GLICEROL

Outro procedimento de interesterificação dirigida envolve a

destilação contínua de ácidos graxos de baixo peso molecular, como os que

estão presentes no óleo de coco, com alto conteúdo de ácidos graxos livres.

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3.3 – Fracionamento

As gorduras podem ser separadas em frações com características

físicas diferentes, através de cristalização fracionária, por solvente ou por

fusão fracionada. O primeiro processo fornece frações extremamente bem

definidas, mas é usado somente para produção de gorduras de alto valor; o

processo de fracionamento por fusão fracionada é muito mais simples e

econômico.

Esse tipo de fracionamento por fusão fracionada ou fracionamento a

seco é aplicado em grande escala, principalmente com óleo de palma, mas

também com outras gorduras, inclusive sebo de boi, banha e gordura de

leite. Existem várias razões para o emprego da cristalização fracionária:

- Para remover pequenas quantidades de componentes com alto ponto de

fusão que podem resultar em turbidez do óleo. Este tipo de fracionamento é

conhecido como winterização.

- Para separar uma gordura ou óleo em duas ou mais frações com diferentes

pontos de fusão. No fracionamento simples, a seco, obtém-se uma fração

dura (estearina) e uma fração líquida (oleína). Esta é, sem dúvida, a

aplicação mais comum do fracionamento.

- Para produzir frações bem definidas com propriedades físicas específicas

que podem ser usadas em gorduras especiais. Isto é freqüentemente

conseguido através de fracionamento por solvente.

No fracionamento de gordura de leite, quando se combina o

fracionamento de múltiplos estágios e misturas, é possível produzir

gorduras de leite modificadas com propriedades funcionais aprimoradas.

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O processo de fracionamento envolve a cristalização controlada e

limitada de uma gordura derretida. Pelo controle cuidadoso da taxa de

resfriamento e da intensidade de agitação, é possível produzir uma borra de

cristais relativamente grandes que podem ser separados do óleo líquido

restante através de filtração.

A principal aplicação do fracionamento está no óleo de palma;

milhões de toneladas de óleo de palma são fracionados, todos os anos, em

estearina de palma e oleína de palma.

FIG 3.3.1 – PRODUTOS OBTIDOS PELO FRACIONAMENTO DO ÓLEO DE PALMA.

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4 – DISCUSSÕES SÓCIO-ECONÔMICAS

A cada dia cresce a preocupação com a qualidade dos alimentos

industrializados que são consumidos. Por isso, nova demanda por produtos

“naturais” e “nutritivos” tem impulsionado todas as áreas da indústria

alimentícia na busca de processamentos mais brandos, que melhorem os

produtos e ainda sirvam como apelo comercial.

Embora o organismo humano seja capaz de produzir ácidos graxos

de cadeia muito longa, a partir dos ácidos linoléicos e alfa-linolênico a sua

síntese é afetada por diversos fatores, que podem tornar a ingestão desses

ácidos graxos essencial para a manutenção de uma condição saudável.

Existe também o desafio da indústria de alimentos na substituição da

gordura trans em diversos produtos. Esta busca reside no desenvolvimento

de formulações que apresentem funcionalidade equivalente e viabilidade

econômica, não acarretando, entretanto, aumento substancial do teor de

ácidos graxos saturados nos alimentos.

A interesterificação química consiste em opção tecnológica

importante para produção de gorduras técnicas visando diversas aplicações

alimentícias, mediante a facilidade do processo e o baixo custo associado.

As evidências científicas relacionadas ao impacto negativo dos

ácidos graxos trans na saúde têm fornecido subsídios para que o consumo

de gordura parcialmente hidrogenada seja minimizado, fato corroborado

por mudanças progressivas na legislação em diversos países.

Embora inúmeros estudos tenham sido desenvolvidos na área, a

exploração de novas combinações é fator preponderante para obtenção de

novas frações gordurosas que possam ser empregadas na maior variedade

possível de produtos alimentícios. Naturalmente, o setor espera que essas

novas misturas interesterificadas não tenham os efeitos negativos das

gorduras trans sobre a saúde. Mas um estudo recente, publicado no

Nutrition and Metabolism (2007), dá forte motivo para preocupação. Os

pesquisadores compararam gorduras ricas em trans e gorduras

interesterificadas com gorduras saturadas quanto a seu impacto sobre os

lipídios do sangue e sobre a glicose do plasma. O colesterol HDL teve uma

pequena queda, tanto com as gorduras trans quanto com as misturas

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interesterificadas, mas o verdadeiro problema ocorreu nos níveis de glicose

e insulina. Os níveis de insulina caíram 10 por cento na dieta com óleo de

soja parcialmente hidrogenado, porém caíram mais que o dobro no regime

com gordura interesterificada, causando uma alarmante elevação de 20%

nos níveis de açúcar do sangue. Então, parece que essas misturas

interesterificadas afetaram a produção de insulina pelo pâncreas, em vez de

afetar os receptores de insulina nas células.

Neste sentido, métodos não convencionais de processamento, como o

emprego de enzimas, em substituição a drásticos tratamentos térmicos e

químicos na indústria de óleos e confeitaria vêm conquistando espaço na

produção de alimentos. As enzimas utilizadas na interesterificação

enzimática são as lípases ou triacilglicerol hidrolases. Novas possibilidades

também irão surgindo conforme as enzimas ácidas específicas venham a

ser biossintetisadas ou extraídas.

Atualmente a maior parte do campo de pesquisas por parte de

instituições públicas e empresas privadas de grande e médio porte está

voltada a otimização da reação de interesterificação e modificação de óleos

e gorduras por biotransformação utilizando-se de Enzimas isoladas ou

purificadas que possuem um número de propriedades que tornam seu uso

atrativo como catalisador em biotransformação.

Estas pesquisas visam entender a importância biológica do consumo destes

ácidos graxos e as melhorias nos processos de interesterificação.

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5 – REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

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Livros Técnicos e Científicos Editora Ltda. Rio de Janeiro, 2001. 645p.

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http://www.oleosegorduras.org.br/imagens/file/Quimica_de_Oleos_Gorduras.pdf

Acesso em: 24 maio 2010.

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Disponível em: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/lipidios/lipidios.html

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REDA, Seme Youssef; CARNEIRO, Paulo I. Borba. Óleos e Gorduras:

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Disponível em:

http://www.revistaanalytica.com.br/ed_anteriores/27/art07.pdf.

Acesso em: 01 julho 2010.

PORTE, Alexandre. Interesterificação Enzimática na Obtenção de Substitutos da

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Acesso em: 01 julho 2010.

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EDITORA INSUMOS. Lipídios: Hidrogenação, Interesterificação e

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2008. Disponível em:

http://www.insumos.com.br/aditivos_e_ingredientes/materias/86.pdf.

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Acesso em: 10 jun. 2010.

não usar muita gordura nos alimentos
Muito bom
contem uma rica informaçao
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