Relatório antraquinonas e taninos, Outro de Farmacognosia. Universidade Federal do Amazonas (UFAM)
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rebeca-imori26 de Abril de 2017

Relatório antraquinonas e taninos, Outro de Farmacognosia. Universidade Federal do Amazonas (UFAM)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS

DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA

RELATÓRIO DE PRÁTICA DE EXTRAÇÃO, ISOLAMENTO E IDENTIFICAÇÃO DE TANINOS E ANTRAQUINONAS

Rebeca Mie Menezes Imori

Matrícula 21551540

Manaus – AM 2017

1. INTRODUÇÃO

Os compostos antraquinônicos são substâncias fenólicas obtidas a partir

da dicetona do antraceno, sendo solúveis em solução aquosa a quente ou

álcool diluído. Em fármacos, uma molécula de açúcar pode apresentar ligação

O ou C-glicosídica, nas mais variadas posições quando a antraquinona estiver

na forma de glicosídeo, mas ela também pode ser observada na sua forma

livre. Um teste comumente empregado para detecção de antraquinonas livres é

o de reação de Borntrager que ocorre em meio alcalino com formação de

coloração rósea, vermelha ou violeta. Possuem propriedades laxativas e

catárticas por ação no intestino grosso em que potencializa a motilidade

intestinal e, dessa forma, induz a redução da reabsorção líquido. (SOCIEDADE

BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA)

Já os taninos, são formados por moléculas polifenóis solúveis em água,

de variada massa molar e com capacidade de formar precipitados com

proteínas, sendo esta uma característica marcante deste composto. Podem ser

achados em folhas, cascas e frutas das plantas pteridófitas, angiospermas e

gimnospermas. São classificados em dois grupos principais: taninos

condensados e taninos hidrolisáveis. Os primeiros são formados por grupos

flavonoides que apresentam graus de condensação variável, mostrando

possuir também, resistência à degradação microbiológica e ter relação com os

pigmentos flavonoides. Os segundos são constituídos por grupamentos de

ácido gálico/ elágico com um núcleo de açúcar que hidrolisam à elevada

temperatura e podem ser hidrolisados à temperatura baixa por ação microbiana

ou enzimática (Figura 1) (SAXENA; SHARMILA; SINGH, 1995).

Figura 1. Esquerda: Molécula de tanino condensado; Direita: Molécula de tanino hidrolisado.

2. OBJETIVOS 2.1Geral: Extração, isolamento e identificação de taninos e antraquinonas a

partir de droga vegetal. 2.2Específicos: 2.2.1 Detectar presença de taninos e antraquinonas por testes diretos; 2.2.2 Observar e identificar as reações do processo extrativo.

3. RESULTADOS E DISCUSSÃO O teste direto de Borntrager para a droga vegetal da Cáscara Sagrada

indicou reação positiva para antraquinonas, com a formação da coloração

vermelha após adição de aproximadamente 7 mL de hidróxido de amônio

(NH4OH a 10%) na amostra. A exposição do vegetal em meio alcalino forma

fenolatos, que devido ao deslocamento para um comprimento de onda maior

da banda de absorção (deslocamento batocrômico), exibem a coloração

vermelha (Figura 2) (SOUZA, 2016).

Figura 2. Esquerda: Teste rápido para detecção de antraquinona; Direita: Equação da reação da antraquinona em meio alcalino.

As antraquinonas normalmente são solúveis em soluções alcóolicas

diluídas, e por isso, para o teste seguinte da reação de Borntrager com prévia

hidrólise ácida, foi usado adicionado inicialmente 75 mL de etanol à amostra

para decocção durante 3 minutos. Após filtrado, foi então realizada a hidrólise

ácida com ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), com volume correspondente a

10% (20 mL) do total da soma de todos os extratos usados (200 mL) para

formação de sais das antraquinonas livres, tornando-as solúveis em água.

Depois de retirado do refluxo, onde ficou por volta de 35 minutos, e filtrado,

houve acréscimo de 25 mL de água e 30 mL de benzeno. A fase benzênica foi

usada como intermediária na extração, e sabendo da insolubilidade dos

heterósidos nesse solvente, esperava-se que houvesse antraquinonas livres

para que a reação fosse positiva (SOUZA, 2016). Em 2 mL da fase benzênica,

foi colocado hidróxido de amônio que formam sais de amônio e adquirem

coloração vermelha na fase aquosa, onde estão solúveis os compostos

antraquinôninos totais (Figura 2).

Figura 3. Detecção de antraquinonas após teste da reação de Borntrager com hidrólise ácida prévia.

A droga vegetal utilizada para a extração, isolamento e identificação de

taninos foi a Espinheira Santa, levada à decocção com água (50 mL) por 3

minutos. O filtrado foi distribuído em 4 tubos de ensaio, com volume

aproximado de 2 mL em cada um deles, para a realização de testes diretos.

Foram depositados nos tubos os reagentes de solução de quinina 1,5% (1 mL

no tubo 1), ácido etanoico e acetato de chumbo (1 mL de cada no tubo 2) e

cloreto férrico (5 gotas no tubo 3), sendo o tubo 4 correspondente ao branco

(Figura 4 - esquerda).

Os taninos são solúveis em água, mas têm relativa estabilidade de

acordo com o grau de polimerização do composto. A proposição descrita na

literatura, afirma que soluções em que há presença de taninos ocorre

precipitação com metais pesados, alcalóides, glicosídeos e gelatina e

que em sais férricos, pode ser feita a diferenciação de taninos

condensáveis e taninos hidrolisáveis. (EVANS, 1996) A observação de

precipitado no tubo 1, na reação com o alcaloide quinina, mostra um teste

positivo para presença de taninos, bem como aconteceu com o tubo 2. Assim

como os outros fenóis, esse composto reage com cloreto férrico (FeCl3),

formando o precipitado marrom-esverdeado no tubo 3, indicando presença de

taninos condensados. (Curso de Taninos, 2016)

Ao restante da solução filtrada, adicionou-se 10 mL de ácido sulfúrico

(H2SO4 concentrado), e logo esta solução foi submetida ao refluxo por um

tempo de 30 minutos. A partir disso, a solução obtida foi filtrada, e obteve-se o

seguinte (Figura 3 - direita):

Figura 4. Esquerda: teste rápido para reação de identificação de taninos; Direita: Filtro: flobafeno e ao lado a sua estrutura molecular; bécker: solução ácida.

Em meio ácido, a quente, é possível distinguir tanino condensado do

hidrolisável, com base na quebra da ligação interflavânica na presença de

taninos condensados, e que em contato com o ar, forma um antocianidol

(CURSO DE TANINOS, 2016). Um bom nucleófilo é usado para detectar e

precipitar os polímeros insolúveis, resultantes da polimerização e de oxidação

de ânions fenolatos de taninos que formam intermediários envolvidos na

transformação de modelos simples de moléculas polifenoicas a modelos mais

complexos de moléculas, de coloração intensa e vermelha, conhecidos como

flobafenos (QUIDEAU et al., 2011). Esses ficaram retidos no filtro, e para

caracterização desses compostos foi realizada a reação com sais férricos

(FeCl3) tanto no flobafeno (confirmação para taninos condensados) quanto no

lavado (confirmação para taninos hidrolisáveis). (Figura 4). Dos resultados

obtidos desse processo, a reação foi positiva para taninos condensados e

negativa para taninos hidrolisáveis. (CURSO DE TANINOS, 2016). As plantas

costumam apresentar uma relação inversa para os tipos de taninos, onde se

uma apresentar alto teor para taninos condensados, provavelmente possuirá

baixo teor para os hidrolisáveis. (JORDAAN, 2013).

4. CONCLUSÃO O teste direto de reação de Borntrager para detecção de antraquinonas

se demonstrou eficaz na identificação do composto, sendo confirmado

posteriormente pelo método extrativo da reação de Borntrager com realização

de hidrólise ácida prévia, efetivada sem indícios de interferentes.

Os testes diretos realizados para taninos também demonstraram os

resultados esperados. No entanto, a estabilidade variável de taninos em

solução aquosa, devido ao grau de polimerização do composto, pode estar

relacionado ao resultado negativo obtido para taninos condensados ao fim do

processo de extração e isolamento, onde não houve reação do lavado com os

sais de ferro, mas havendo a confirmação para a presença de taninos

condensados pela formação do flobafeno e sua reação positiva com o cloreto

férrico.

5. REFERÊNCIAS

COSTA, P. R.; Curso de Taninos. Revisão: Gabriel Oliveira de Souza. Universidade Federal do Amazonas: Manaus, 2016.

EVANS, W. C.Phenols and Phenolic Glycosides. In: ______. Trease and Evan’s Pharmacognosy. 14. ed. London: WB Sauders Company, 1996, p. 227.

JOORDAN, M. The Analysis of Natural and Sulfited Commercial Quebracho (Schinopsis Lorentzii) and Acacia (Acacia Mearnsii) Proathocyanidin Extracts with Electrospray Ionisation Mass Spectrometry, 2013.

QUIDEAU, S. et al. Plant Polyphenols: Chemical Properties, Biological Activities, and Synthesis, 2011.

SAXENA, R. K; SHARMILA, P; SINGH, V. P. Microbial Degradation of Tannins, 1995.

SOCIEDADE BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA. Antraquinonas – Disciplina de Farmacognosia I da UFPR. Disponível em: <http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/antraquinonas.html> Acesso em: 10/01/2017.

SOUZA, G. O.; Curso de Derivados Antraquinônicos. Universidade Federal do Amazonas: Manaus, 2016.

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