Tabela de infravermelho, Resumos de Química Orgânica

Baixe Tabela de infravermelho e outras Resumos em PDF para Química Orgânica, somente na Docsity! FUNCIONAIS MAIS COMUNS NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO Ligação ou função Faixa de absorção Atribuiçã Comentários (cm!) o o-H 3650-3600 (m,a)” vO-H Álcoois e fenóis em solução diluída e sem realizar ligação de hidrogênio. 3400-3200 (m,1) Álcoois e fenóis associados por ligação de hidrogênio. 3400-2500 (m,l) Ácido carboxílico N-H 3500-3100 (m) vN-H Aminas primárias e secundárias; amidas. 1640-1550 (F;m) SN-H 900-650 (f) YN-H C-H Alquino 3300 (F,a) v=C-H Apenas no caso de alquino terminal. Alqueno 3100-3000 (m,a) v=C-H Estiramento de ligação C-H de carbono sp?. 1000-650 (F,a) YC-H Y = deformação angular fora do plano. R, R 1660-1630 (m,f) vC=€ Geralmente fraca e ausente em alquenos £=€ 1415 (m) scH simétricos. H H cis 730-675 (F) YCH Ambígua e variável. R, , H 1675-1665 (m,f) v C=C Geralmente fraca e ausente em alquenos C=cC, Caes , simétricos. H R trans 970-960 (F) YCH Quando a ligação dupla é conjugada com grupo C=0, a banda desloca-se em direção a 990 cm”. Aromático 3080-3010 (m,a) v=C-H 900-650 (F, m) YC-H O número e a posição das bandas permitem a identificação do padrão de substituição do anel benzênico. Por exemplo, benzeno mono-substituído resulta nas bandas em 770-730 (F, y C-H) e 710-690 (F, y C=C); 1,2-dissbistituido (770-735, F); 1,3- dissbistituido (820-765, m,F; 710-680, F): 1,4-dissbistituido (860-760, F). Alcano 3000-2850 (F) vC-H Várias bandas devidas a estiramentos simétrico e assimétrico de ligações C-H de grupos CHs, CH, e CH de alcanos e de outros compostos com carbono spº. 1450 e 1375 (m) ôCH; 1465 (m) SCH» Aldeído 2820 (f) e 2720 (f) vC-H Sempre aparecem as duas bandas. S-H Tiol 2600-2550 (f) vS-H Mais fraca que vO-H. Acompanhada de uma banda de vC-S em torno de 800-600 em!. Cc As absorções desse tipo de ligação não têm utilidade para fins de análise do espectro. 1 C-0 1300-1000 (F) vC-O Típica de éteres, álcoois, fenóis, ácidos graxos, ésteres e anidridos. C-N 1300-1000 (v,F) vC-N Aminas. Banda de pequeno valor diagnóstico. C-X Brometo <670 (F) vC-Br Cloreto 785-540 (F) vC-CI Fluoreto 1400-1000 (F) vC-F C=C Alqueno 1680-1620 (fm) vC=C As bandas são sempre agudas. Aromático 1600, 1500, vC=C O número de bandas varia em função do 1450 (v,a) padrão de substituição do anel. C=N Imina e oxima| 1690-1640 (m) vC=N C=0 Ácido 1725-1700 (F) vC=O0 Para todos os compostos carbonílicos, os carboxílico valores são reduzidos pela conjugação da carbonila com ligação dupla ou aumentados pela presença de grupos retiradores de elétrons no carbono o. Aldeído 1740-1720 (F) vC=O0 Anidrido 1810 e 1760 (F) VasC=0 e vC=0 Amida 1680-1630 (F) vC=O0 Valor típico para amida de cadeia aberta (amida 1) saturada. O mesmo valor para lactama de 6 membros. SN-H A banda de amida I é geralmente mais (amida II) intensa que a banda de amida II. No estado sólido, geralmente as duas bandas se superpõem. Cetona 1725-1705 (F) vC=O0 No caso de compostos cíclicos, os valores aumentam com a redução do tamanho do anel. Ester 1750-1735 (F) vC=O0 Valor típico para éster de cadeia aberta saturado. O mesmo valor para lactona de 6 membros. Cloreto de 1800 (F) vC=O0 ácido N=0 Nitro 1550-1510 (F) VasNO» Observa-se o estiramento da ligação C-N 1380-1340 (F) vs NO» em torno de 870 cm'!. S=O Sulfona 1350-1310 (F) VasSO» 1160-1120 (F) vSO, Sulfóxido 1060-1040 (F) vS=0 C=C Alquino 2250-2100 (v) vC=C A intensidade da banda depende da simetria do composto, podendo ser ausente em alguns casos. C=N Nitrila 2260-2240 (m) vC=N -N=N=N Azidas 2170-2080 (F) Vas Pode aparecer com um repleto. * Abreviações utilizadas para intensidade e formato das bandas: F = forte; f = fraca; m = média; v = variável; | = larga; e a = aguda. Fonte: BARBOSA, L. €. A. Espectroscopia no Infravermelho na caracterização de Compostos Orgânicos. Editora UFV. 2007. 189 p. (https://www.editoraufv.com.br/)