Bioaktivne komponente hrane, Slajdovi' predlog Farmacija. University of Zagreb
tena_zovko
tena_zovko9 November 2017

Bioaktivne komponente hrane, Slajdovi' predlog Farmacija. University of Zagreb

PDF (2 MB)
77 strane
28broj poseta
Opis
Bioloski aktivni spojevi u hrani biljnog porijekla
20 poeni
poeni preuzimanja potrebni da se preuzme
ovaj dokument
preuzmi dokument
pregled3 strane / 77

ovo je samo pregled

3 shown on 77 pages

preuzmi dokument

ovo je samo pregled

3 shown on 77 pages

preuzmi dokument

ovo je samo pregled

3 shown on 77 pages

preuzmi dokument

ovo je samo pregled

3 shown on 77 pages

preuzmi dokument

BIOLOŠKI AKTIVNI SPOJEVI U HRANI BILJNOG PORIJEKLA

Polifenoli

hidroksitirozol resveratrol

kvercetin

katehini

pirolokinolin

kinon

Polifenoli su sekundarni metaboliti biljaka u kojima imaju višestruku ulogu :

senzorska svojstva kao što su boja, aroma ili okus, • utječu na otpornost biljke prema bolestima i mikroorganizmima, • neki polifenoli indirektno utječu na rast biljke te • štite osjetljive stanične dijelove od štetnog zračenja (apsorpcija UV

zračenja) • riječ "polifenol - od stare grčke riječi poli-, što znači "mnogo“, i riječi

fenol što je molekula formirana od fenil (-C6H5) grupa povezane s hidroksil (-OH) grupom.

topivi su u vodi • molekulska masa od 500 do 4000 Da, građeni su od 12 do 16

fenolnih skupina s 5 do 7 aromatskih prstenova

• daju uobičajene fenolne reakcije kao što su stvaranje intenzivno plavo-crnog kompleksa sa željezo (III) solima

• posebna svojstva: sposobnost taloženja alkaloida i proteina • mnogi polifenoli se nalaze u obliku glikozida

put šikiminske kiseline L-fenilalanin cimetna kiselina

hidroksibenzojeve

kiseline

p-kumarinska kiselina

flavonoidi hidroksicimetne

kiseline

PAL

• antioksidacijski kapacitet fenolnih spojeva - sposobnost gašenja radikala, doniranja atoma vodika ili elektrona, uz nastajanje manje reaktivnog fenoksil-radikala

• F-OH + R• F-O•+ RH

• Podjela fenola po razlici u strukturi: flavonoidi te fenolne kiseline i srodni spojevi

• flavonoidi su skupina polifenolnih spojeva koji se nalaze u mnogim biljkama, koncentrirani u sjemenkama, koži ili kori voća, kori drveća, lišću i cvijeću

• velik broj ljekovitih biljaka sadrži flavonoide koji imaju izraženu antioksidacijsku i antiradikalsku aktivnost - terapijska djelovanja, npr. antibakterijsko, protuupalno, antialergijsko, antimutageno, antiviralno i antikancerogeno, a znatno utječu na boju i okus hrane

• do danas je identificirano više od 6400 flavonoida • prema topljivosti dijele se na lipofilne i hidrofilne flavonoide, a

najčešće su prisutni u obliku O- i C- glikozida

• najraširenija je skupina flavonoidačija se temeljna struktura sastoji od C15 (C6-C3-C6) difenilpropanskog kostura, odnosno dva benzenska prstena (A i B) povezana piranskim prstenom (C) koji sadrži kisik

• međusobno se razlikuju prema stupnju oksidacije centralnog piranskog prstena, izuzev halkona kod kojih je piranski prsten otvoren, stupnju nezasićenosti te broju i položaju –OH skupina

Flavonoidi se dijele u brojne podskupine:

• flavonoli, • flavonol glikozid, • flavoni, • izoflavoni, • flavanoli, • flavanoni, • procijanidini, • dihidrohalkoni, • antocijanidini i • antocijan glikozidi

• Antioksidacijski kapacitet flavonoida ovisi o:

stupnju hidroksilacije i položaju -OH skupina u B prstenu (više supina veći AK)

dvostruka veza između C-2 i C-3 atoma zajedno s 4-okso-skupinom u prstenu C – veći AK

• supstitucija –OH skupina u prstenu B metoksi-skupinama

glikozilacija flavonoida • stupanj polimerizacije

Antocijani (grčki: anthos-cvijeće, kyanos-plav) • biljni pigmenti topivi u vodi koji cvijeću, voću i

povrću daju plavu, purpurnu i crvenu boju • glikozidi antocijanidina s karakterističnom

kemijskom strukturom flavonoida C6-C3-C6

• šest osnovnih antocijanidina: cijanidin, delfinidin, pelargonidin, peonidin, petunidin i malvidin, a vezanjem šećera na ove osnovne antocijanidine nastaju molekule antocijanina

• različite kemijske strukture antocijanina pokazuju različitu boju u ovisnosti o pH otopine u kojoj se nalaze

Osnovna struktura antocijana (R1, R2 - H, OH, OCH3; šećer – glukoza, arabinoza, galaktoza)

- Kiseli pH – Al 3+topljiv i transportira se u latice gdje kompleksira s antocijanima – plava boja, bazični pH - netopljiv

Fenolne kiseline i srodni spojevi

hidroksicimetne kiseline (C6-C3), • hidroksibenzojeve kiseline (C6-C1) i njihovi derivati • razlika u strukturi između pojedinih hidroksicimetnih i

hidroksibenzojevih kiselina posljedica su stupnja hidroksilacije i metilacije aromatskog prstena

• fenolne kiseline se nalaze isključivo u vanjskim slojevima biljaka, osobito u žitaricama i zelju

• stupaju u kovalentnu vezu s policikličnim aromatskim ugljikohidratima i time potiskuju njihovo kancerogeno djelovanje

• u pokusima na životinjama fenolne kiseline blokiraju kemijski induciran nastanak raka jednjaka, želuca, kože i pluća

Antioksidacijski kapacitet fenolnih kiselina ovisi o:

• broju i položaju -OH skupina u odnosu na -COOH

funkcionalnu skupinu

• monohidroksibenzojeve kiseline s –OH skupinom na ortho- ili para- položaju u odnosu na –COOH skupinu ne pokazuju antioksidacijsku aktivnost, meta- pokazuju

• AK se povećava sa stupnjem hidroksilacije (trihidroksilirana galna kiselina pokazuje visok AK)

• supstitucija OH- supina na 3- i 5- položaju s metoksilnim skupinama smanjuje aktivnost

hidroksicimetne kiseline veći AK od hidroksibenzojevih kiselina (CH =CH-COOH – veća mogućnost doniranja atoma H)

Hidroksicimetne kiseline • Hidroksicimetne kiseline i njihovi derivati značajna su skupina

fenolnih spojeva prisutnih u voću, u prirodi uglavnom dolaze u različitim konjugiranim oblicima te kao esteri

HIDROKSICIMETNE KISELINE:

1.ferulinska R1=R2= R4=H

R3=OH

R4=OCH3

2. p- kumarinska R1=R2=H R3=OH

3.kava R1=R2=H

R3= R4=OH

4.sinapinska R1=H

R3=OH

R4= R2=OCH3

Hidroksibenzojeve kiseline • Hidroksibenzojeve kiseline, osnovne strukture C6-C1nastaju izravno

iz benzojeve kiseline i obično su prisutne kao slobodne kiseline • Najčešće su prisutne u topljivom obliku, konjugirane šećerima ili

organskim kiselinama

HIDROKSIBENZOJEVE KISELINE

1.galna R1=R2=R3=OH

2.protokatehinska R1=H

R2=R3=OH

3.vanilinska R1=H

R2=OH

R3=OCH3

4.siringinska R2=OH

R1=R3=OCH3

KOMPONENTAIZVORKORIST

Flavonoli

(kaempferol

miricetin

quercetin, rutin)

Luk, jabuke, čaj, brokula Neutralizira slobodne radikale koji mogu oštetiti stanice

Antocianidini (cianidin

delfinidin

malvidin

pelargonidin)

različito jagodasto i bobičasto voće (trešnje, crveno voće, crveni grejp)

Imaju antioksidativnu moć i doprinose poboljšanju aktivosti mozga

Flavanoli i flavan-3-oli

(katehini,epikatehini, teaflavini, proantocijanidini ) Čaj,čokolada, jabuke,kakao Doprinose poboljšanju funkcije srca

Flavanoni

(hesperidin naringenin) Citrusni plodovi

Neutralizira slobodne radikale koji mogu oštetiti stanice, jaki antioksidansi

Proantocianidini Borovnica,jagode,jabuke,kikiriki,

cimet Poboljšanje funkcije srca i urinarnog trakta

Moguće točke antikancerogenog djelovanja: • metaboličku aktivaciju kancerogena -

detoksifikacija

• inicijacija (interakcija kancerogen-DNA) – štite DNA od oštećenja ili potiču obnovu DNA

• propagacija (umnožavanje i rast tumorskih stanica) – inhibicija transkripcije, apoptoza

• rast tumora - inhibicija

• Djelovanje na krvožilni sustav: • Prevencija oksidacije LDL – vežu Fe ili

hvataju ROS

• Prevencija adherencije monocita • Inhibicija aktivacije trombocita i

proširenje krvnih žila • Antimikrobno djelovanje: • antibakterijsko, antifungalno i antiviralno i

antiparazitsko

Određivanje antimikrobne aktivnosti

• Radijus ili dijametar zone rasta bakterija oko diska impregniranog sa antimikrobnom supstancom

• Inhibicija rasta bakterija u agaru koji sadrži antimikrobnu supstancu • Minimalne koncentracije antimikrobne supstance pri kojoj se

postiže inhibicija rasta m.o. • Promjene optičke gustoće ili impedancije u tekućem mediju koji

sadrži antimikrobnu supstancu

Izotiocijanati, glukozinolati,

slobodni steroli i estri sterola • Izotiocijanati su spojevi sa kemijskom grupom -N = C = S, koja je

formirana zamjenom sumpora za kisik u izocijanat grupi. Mnogi

prirodni izotiocijanati iz biljaka nastaju enzimskom konverzijom iz

glukozinolata (organski spojevi koji sadrže sumpor i dušik te su

izvedeni iz glukoze i amino kiselina)

Opća formula glukozinolata

• biljke koriste tvari dobivene iz glukozinolata kao prirodnu obranu protiv biljojeda

• za gorak i oštar okus hrane kao što su senf, rotkvice, hren, kupus, kelj pupčar, koraba, kelj, cvjetača, brokula, repa

• glukozinolati su tioglikozidi nalaze se u mnogim biljkama (kupusnjače, štitarke, senf, rotkva, slačica itd), enzimskom ili kemijskom hidrolizom daju acikličke i heterocikličke hlapljive spojeve s N i/ili S, koji navedenim biljkama daju ljuti okus i miris

• u prirodi je poznato oko 80 različitih glukozinolata • antikancerogeno djelovanje - blokada enzimatskih

procesa aktivacije prokancerogena u kancerogene i indukciji tzv. phase-II-enzima: npr. glutation-S- transferaza, koji ubrzavaju inaktivaciju aktiviranih karcinogena

• u eksperimentima na životinjama i kliničkim istraživanjima dokazuju utjecaj indola na metabolizam estrogena - zaštitni učinak kod estrogen-ovisnih tumora

• izocijanati iz brokule i drugih kupusnjača (kelj, prokulica, cvjetača, kupus) stimuliraju zaštitne enzime tzv. druge faze u procesu karcinogeneze (promocija – reverzibilna faza), smanjujući tako rizik od pojave raka raznih lokacija, jer je vrlo bogato antioksidansima i sadrži vitamin C te druge flavonoide, među kojima su indoli te sulforafan

indoli iz zelenog lisnatog povrće sprečavaju rast tumora, osobito u dojci, a sulforafan potiče proizvodnju enzima koji se bore protiv raka

• sulforafan potiče organizam na stvaranje antitumorskog enzima - aktivator phase 2 enzima koji je ključni za konverziju karcinogena u tijelu

fitosteroli su skupina steroidnih alkohola, u biljkama u slobodnom obliku, kao i spojevi s ugljikohidratima i/ili masn. Kiselinama

• smanjenje apsorpcije endogenog i egzogenog kolesterola u organizmu – stvaranje LDL receptora na jetri, izlučivanje u krv

• u biljnim uljima kao što su: kukuruzno , bundevino i sojino ulje • holestatin, sastoji se od kampesterola, stigmasterola, i

brasikasterola - na tržištu se može naći kao dodatak prehrani • najčešći fitosteroli uključuju β-sitosterol i stigmasterol, koji se

mogu naći u ulju sjemena pamuka, soje i drugih ulja • izomeri stigmasterola su α-spinasterol u špinatu, fukosterol u

gljivama, brasikasterol i kampesterol u kupusu

KOMPONENTAIZVORKORIST

Sulforafan

Glukozinolati

(aglikon

sulforafan

Biljke iz porodice štitarki poput brokule, cvjetače

itd.

Antioksidativna sposobnost i

detoksifikacija nepoželjnih komponenti

antikancerogena svojstva

Slobodni steroli Kukuruz, soja Smanjuju rizik od bolesti krvožilnog

sustava

Estri sterola Fortificirane grickalice,

saplementi

Smanjuju rizik od bolesti krvožilnog sustava

Indoli Lisnato povrće Smanjuju rizik od raka dojke

Ditioltion Povrće iz porodice štitarki Za jačanje imunog sustava

komentari (0)

nema postavljenih komentara

budi prvi koji ce napisati!

ovo je samo pregled

3 shown on 77 pages

preuzmi dokument