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Struttura e Proprietà degli Aminoacidi: Lego Herrgliabili di Proteine - Prof. Piccoli, Slide di Biochimica

Gli aminoacidi sono le unità base delle proteine, con una struttura simile ai mattoncini LEGO. Ogni aminoacido ha un terminale N e un terminale C, che si connettono tra loro. La struttura chimica degli aminoacidi comprende un gruppo carbossilico, un gruppo amminico primario e una catena laterale variabile. L'alfa carbonio è importante per la classificazione degli isomeri degli aminoacidi, tra cui solo gli isomeri L sono presenti nelle proteine. Gli aminoacidi hanno gruppi dissociabili come il gruppo carbossilico e l'ammina legati all'alfa carbonio. La titolazione degli aminoacidi è una procedura per determinare il numero di gruppi funzionali presenti in una molecola di aminoacido.

Tipologia: Slide

2019/2020

Caricato il 24/05/2020

_frankie_
_frankie_ 🇮🇹

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bg1
Lecture -Amino acids
Amino acids are the Lego
Bricks of protein structure.
Just like these bricks they
have a direction with two
different types of
connection which fit
together.
Each has an N terminus
and a C terminus.
As a result all proteins
have the same property
and the N terminus is
always called the
beginning of the protein.
CNH3+COO-
H
R
CNH3+COO-
H
R
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pfa
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pfe
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Anteprima parziale del testo

Scarica Struttura e Proprietà degli Aminoacidi: Lego Herrgliabili di Proteine - Prof. Piccoli e più Slide in PDF di Biochimica solo su Docsity!

Lecture -Amino acids

  • Amino acids are the Lego Bricks of protein structure.
  • Just like these bricks they have a direction with two different types of connection which fit together.
  • Each has an N terminus and a C terminus.
  • As a result all proteins have the same property and the N terminus is always called the beginning of the protein.

NH 3 +^ C COO- H

R NH 3 +^ C COO- H

R

Amino acid structure

CARBOXYLIC ACID
PRIMARY AMINE

C

H

NH 2

R^ COOH

SIDE CHAIN
IF ALL FOUR SITES ARE OCCUPIED BY DIFFERENT GROUPS
THEN THE MOLECULE IS ASYMMETRIC

Alpha carbon

The zwitterion

C

H

NH 2

R^ COOH C

H

R

NH 3

OO

No overall charge at pH 7 neutral

German; zwitter, meaning mongrel

COO

p pK carb. group = 2.3 pK amino group = 9.

(pK acetic acid = 4.6 pK NH4+ = 9.3)

C

NH 3 + H C OO - H

C

NH 3 + H C OO - C H 3

C

NH 3 + H C OO - C H 2 OH

C

NH 3 + H C OO - C H HO C H 3

C

NH 3 + H C OO -

SH

C H 2

Glycine Alanine^ Serine^ Threonine^ Cysteine

C

NH 3 + H C OO -

C H 2 C O O-

C

NH 3 + H C OO - C H 2 C O NH 2

C

NH 3 + H C OO - C H 2 C H 2 C O NH 2

C

NH 3 + H C OO - C H 2 C H 2 C O O- Aspartate Asparagine (^) Glutamate Glutamine

C

NH 3 + H C OO - C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 NH 3 +^ C^ NH 2 +

C

NH 3 + H C OO - C H 2 C H 2 C H 2 NH

NH 2

N N

C

NH 3 + H C OO - C H 2 +H H H is tid ine

Lysine Arginine

Apolari (^) Polari non ionizzabili

C

NH 3 + H C OO - C H C H 3 C H 3

C

NH 3 + H C OO - C H 2 C H C H (^3) C H 3

C

NH 3 + H C OO -

C H 2 C H 3

C H C H 3

C

NH 3 + H C OO - C H 2 C H 2 S C H 3

N+ C OO^

H 2 H

Valine (^) Leucine (^) Isoleucine Methionine

Proline

Hydrophobic

C H 2

OH

C

NH 3 + C^ H^ C OO^ -

NH 3 + H C OO -

C H 2

C

NH 3 + H C OO - C H 2

NH

Phenylalanine Tyrosine Tryptophan

Aromatic

N N

C

NH 3 + H C OO - C H 2

+H H

Histidine

  • Cysteine
  • has a thiol/sulphydryl

group. Like -OH but H is lost easily.

  • can bond to other

cysteines by a disulphide bond.

  • binds to metals in proteins.

Cysteine

C

NH 3 + H C OO -

SH

C H 2

HOOCCHCH 2 S NH 2 NH 2

S CH 2 CHCOOH

Disulphide bond

S CH 2 COOH NH 2

H

  • C
H+

Zn++

Hg++

  • Histidine
  • is heteroaromatic.
  • acts as a base - accepts
a H+^ at neutral pH; is
thus positively
charged.
  • can bind metals
instead.

N N

C

NH 3 +

H C OO -

C H 2

+H H

Histidine

N

N

CH 2 C

H COOH H NH 2

Zn++

H+