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lezione dei composti aromatici eteromatici di chimica organica 2
Tipologia: Appunti
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coppia di e-^ π coppia di e-^ π coppia di e-^ π coppia di e-^ π coppia di e-^ π coppia di e-^ π e-^ in un orbitale sp^2 perpendicolare agli orbitali p I cinque orbitali p non ibridati hanno i loro lobi perpendicolari al piano della molecola e si sovrappongono lateralmente per dare OM delocalizzati Sostituendo un doppio legame del benzene con un eteroatomo quali N, O e S si
strutture limite di risonanza del pirrolo L’azoto dona gli elettroni della coppia solitaria all’anello pentatomico La presenza dell’eteroatomo aumenta la densità elettronica del sistema aromatico: gli eterocicli aromatici a 5 atomi sono attivati verso le sostituzioni elettrofile.
α-nitrosocomposto α-ossiminochetone (ossima) Gli α-amminochetoni sono instabili e sono preparati, senza isolarli, nella miscela di reazione
La posizione preferenziale di attacco elettrofilo è la posizione α stabilizzazione dell’intermedio σ tipo Wheland La selettività α/β dell’attacco elettrofilo varia sia al variare dell’ anello eteroatomico che del reagente elettrofilo α β
In funzione dell’elettronegatività dell’eteroatomo contenuto nell’anello pentatomico, si costruisce una scala di aromaticità secondo la regola: maggiore è l’elettronegatività minore è l’aromaticità
nitrazione del pirrolo
Solfonazione del pirrolo Acilazione del pirrolo
Reazioni con i sali di diazonio La ione arildiazonio è un elettrofilo debole e con il pirrolo forma per copulazione azocomposti Reazione di Mannich
Alogenazione del pirrolo Il pirrolo reagisce esotermicamente con alogeni dando polialogenazione
La situazione cambia radicalmente se sono presenti gruppi elettronattrattori sull’anello. In tal caso questi sostituenti disattivano alle SEAr e le alogenazioni decorrono in maniera meno vigorosa. Nel pirrolo prevale l’effetto orientante del sostituente. Se questo è in posizione α si ottiene prevalentemente alogenazione in posizione β’. α β’ α’ β
