BIOMOLECOLE

Le biomolecole rappresentano i protagonisti del metabolismo cellulare.

Esse si distinguono in quattro gruppi: carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici. Sono tutti polimeri,

molecole formate da monomeri uniti tra loro, a parte i lipidi.

–I carboidrati svolgono funzioni strutturali e di riserva energetica;

–I lipidi svolgono funzioni strutturali e di riserva energetica;

–Le proteine svolgono ruoli fondamentali nel metabolismo cellulare. Sono formate da amminoacidi;

–Negli acidi nucleici sono codificati i geni dell'informazione ereditaria.

CARBOIDRATI

I carboidrati o glucidi sono costituiti da due o più gruppi idrossido (OH) e da un gruppo aldeidico (CHO) o

da uno chetonico (C). Svolgono ruoli energetici (glucosio, fruttosio), di riserva energetica (amido, glicogeno)

e strutturali (cellulosa e chitina).

I carboidrati sono classificati in base al numero di monomeri da cui sono composti in: monosaccaridi,

oligosaccaridi e polisaccaridi.

MONOSACCARIDI

Sono zuccheri semplici che per idrolisi non possono essere suddivisi in composti ancora più semplici.

I monosaccaridi si distinguono in chetosi e aldosi a seconda che contengano un gruppo aldeidico o chetonico.

I monosaccaridi più diffusi sono: glucosio (C6H12O6), fruttosio (C6H12O6), galattosio (C6H12O6).

Chiralità e proiezioni di Fischer

Le molecole dei monosaccaridi hanno uno o più stereocentri, perciò si presentano sotto forma di due o più

enantiomeri; per questo i carboidrati sono definiti molecole chirali.

Nel 1881 Fischer propose di rappresentare gli enantiomeri attraverso le cosiddette proiezioni di Fischer, in

cui lo stereocentro è identificato dall'intersezione tra le linee orizzontali (evidenziano i gruppi sopra il piano

del foglio) e verticali (evidenziano i gruppi sotto il piano del foglio).

Per rappresentare le molecole di Fischer si deve:

–disporre la catene carboniosa verticalmente con il gruppo carbonile in alto;

–omettere il simbolo dell'atomo di carbonio stereocentrico;

–numerare gli atomi di carbonio dall'alto verso il basso.

Inoltre se lo stereocentro più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico ha l'ossidrile a destra, il composto è

della serie D (destrogiro); se invece è a sinistra appartiene alle serie L (levogiro).

Il numero totale di isomeri ottici di una molecola con n stereocentri è 2n.

Forma ciclica e proiezioni di Haworth

In acqua i carboidrati assumono una struttura ciclica o emiacetalica (presenta sia una funzione alcolica (OH)

e eterea (-O-), più stabile di quella lineare.

La forma ciclica viene rappresentata attraverso le proiezioni di Haworth.

Gli ossidrili che nelle proiezioni di Fischer si trovano a destra, stanno sotto il piano dell'anello nelle

proiezioni di Haworth, viceversa, gli ossidrili che nelle proiezioni di Fischer si trovano a sinistra, stanno

sopra il piano nelle proiezioni di Haworth.

Il gruppo CH2OH sta sopra nelle proiezioni di Haworth negli aldoesosi della serie D e sotto in quelli di serie

Reazioni dei monosaccaridi

Per la presenza dei gruppi aldeidico e chetonico i carboidrati danno reazioni di riduzione e ossidazione.

Reazione di riduzione: in presenza di un riducente, il gruppo carbonile si riduce e si ottiene un alditolo.

Reazione di ossidazione: interessa il gruppo aldeidico degli aldosi nella forma aciclica. In presenza di un

ossidante il gruppo aldeidico si ossida con formazione di acidi carbossilici detti acidi aldonici.

Gli agenti ossidanti sono:

–reattivo di Tollens, che si riduce ad argento metallico;

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BIOMOLECOLE

Le biomolecole rappresentano i protagonisti del metabolismo cellulare. Esse si distinguono in quattro gruppi: carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici. Sono tutti polimeri, molecole formate da monomeri uniti tra loro, a parte i lipidi.

I carboidrati svolgono funzioni strutturali e di riserva energetica;
I lipidi svolgono funzioni strutturali e di riserva energetica;
Le proteine svolgono ruoli fondamentali nel metabolismo cellulare. Sono formate da amminoacidi;
Negli acidi nucleici sono codificati i geni dell'informazione ereditaria. CARBOIDRATI I carboidrati o glucidi sono costituiti da due o più gruppi idrossido (OH) e da un gruppo aldeidico (CHO) o da uno chetonico (C). Svolgono ruoli energetici (glucosio, fruttosio), di riserva energetica (amido, glicogeno) e strutturali (cellulosa e chitina). I carboidrati sono classificati in base al numero di monomeri da cui sono composti in: monosaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi. MONOSACCARIDI Sono zuccheri semplici che per idrolisi non possono essere suddivisi in composti ancora più semplici. I monosaccaridi si distinguono in chetosi e aldosi a seconda che contengano un gruppo aldeidico o chetonico. I monosaccaridi più diffusi sono: glucosio (C 6 H 12 O 6 ), fruttosio (C 6 H 12 O 6 ), galattosio (C 6 H 12 O 6 ). Chiralità e proiezioni di Fischer Le molecole dei monosaccaridi hanno uno o più stereocentri, perciò si presentano sotto forma di due o più enantiomeri; per questo i carboidrati sono definiti molecole chirali. Nel 1881 Fischer propose di rappresentare gli enantiomeri attraverso le cosiddette proiezioni di Fischer, in cui lo stereocentro è identificato dall'intersezione tra le linee orizzontali (evidenziano i gruppi sopra il piano del foglio) e verticali (evidenziano i gruppi sotto il piano del foglio). Per rappresentare le molecole di Fischer si deve:
disporre la catene carboniosa verticalmente con il gruppo carbonile in alto;
omettere il simbolo dell'atomo di carbonio stereocentrico;
numerare gli atomi di carbonio dall'alto verso il basso. Inoltre se lo stereocentro più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico ha l'ossidrile a destra, il composto è della serie D (destrogiro); se invece è a sinistra appartiene alle serie L (levogiro). Il numero totale di isomeri ottici di una molecola con n stereocentri è 2n. Forma ciclica e proiezioni di Haworth In acqua i carboidrati assumono una struttura ciclica o emiacetalica (presenta sia una funzione alcolica (OH) e eterea (-O-), più stabile di quella lineare. La forma ciclica viene rappresentata attraverso le proiezioni di Haworth. Gli ossidrili che nelle proiezioni di Fischer si trovano a destra, stanno sotto il piano dell'anello nelle proiezioni di Haworth, viceversa, gli ossidrili che nelle proiezioni di Fischer si trovano a sinistra, stanno sopra il piano nelle proiezioni di Haworth. Il gruppo CH 2 OH sta sopra nelle proiezioni di Haworth negli aldoesosi della serie D e sotto in quelli di serie L. Reazioni dei monosaccaridi Per la presenza dei gruppi aldeidico e chetonico i carboidrati danno reazioni di riduzione e ossidazione. Reazione di riduzione: in presenza di un riducente, il gruppo carbonile si riduce e si ottiene un alditolo. Reazione di ossidazione: interessa il gruppo aldeidico degli aldosi nella forma aciclica. In presenza di un ossidante il gruppo aldeidico si ossida con formazione di acidi carbossilici detti acidi aldonici. Gli agenti ossidanti sono:
reattivo di Tollens, che si riduce ad argento metallico;

reattivo di di Fehling, che si riduce a ossido di rame. Un aldoso che reagisce con uno di questi reattivi si chiama zucchero riducente. DISACCARIDI Gli oligosaccaridi sono carboidrati formati da 2 a 10 monomeri. La classe più semplice, formata da due monomeri uniti dal legame glicosidico, è quella dei disaccaridi. La reazione che porta alla formazione di un disaccaride è una reazione di condensazione, che avviene tra il gruppo OH legato al carbonio anomerico della prima unità e il gruppo OH della seconda unità; viene eliminata una molecola d'acqua e porta alla formazione del legame 1,4 glicosidico. Questo legame può essere di tipo α o β, in base alla posizione del gruppo OH del carbonio impegnato nel legame. I disaccaridi possono essere suddivisi nei loro costituenti attraverso reazioni di idrolisi. Quelli più comuni sono:
Lattosio, formato da una molecola di β-glucosio e una di β-galattosio legate da un legame 1,4 β- glicosidico;
Maltosio, formato da due molecole di α-glucosio legate da un legame 1,4 α- glicosidico;
Saccarosio, formato da una molecola di α-glucosio e una di β-fruttosio legate da un legame 1,2 α- glicosidico. Il saccarosio è uno zucchero non riducente, a differenza di lattosio e maltosio, per l'assenza di un gruppo emiacetalico libero. POLISACCARIDI I polisaccaridi sono costituiti da un numero elevato di monosaccaridi. Quelli più diffusi sono amido, glicogeno e cellulosa, i quali sono zuccheri non riducenti. L'amido svolge la funzione di riserva energetica negli organismi vegetali ed è costituito da amilosio e amilopectina. L'amilosio è formato da molecole di glucosio unite da legami 1,4-glicosidici, che formano delle catene lineari. L'amilosio è solubile in acuqa. L'amilopectina è formata da molecole di glucosio unite da legami 1,4-glicosidici e 1,6-glicosidici, che formano una struttura ramificata. L'amilopectina è insolubile in acuqa, questo fa si che anche l'amido sia insolubile. Il glicogeno svolge la funzione di riserva energetica negli organismi animali, è immagazzinato nel fegato e nei muscoli. Ha una struttura motlo ramificata ed è costituito da unità di α-glucosio, legate da legami 1,4 e 1,6-glicosidici. La cellulosa è inoslubile in acqua e ha funzione di sostegno nelle pareti cellulari delle cellule vegetali. È formata da molecole di β-glucosio legate da legami 1,4 β-glicosidico. LIPIDI I lipidi sono una serie di composti eterogenei che hanno però in comune il fatto di essere insolubili in acqua e solubili in solvente organici apolari. I lipidi possono essere divisi in:
saponificabili (trigliceridi, fosfolipidi, glicolipidi), se contengono acidi grassi e in soluzione basica formano i sali corrispondenti;
non saponificabili (steroidi e vitamine), se non contengono acidi grassi e in soluzione basica non formano i saponi. TRIGLICERIDI Svolgono un ruolo biologico rilevante: riserva energetica, formano il tessuto adiposo, assorbimento vitamine liposolubili. Sono definiti triesteri del glicerolo in quanto si formano dalla reazione di esterificazione tra una molecola di glicerolo e tre molecole di acidi grassi. La reazione è una sostituzione nucleofila con eliminazione di tre molecole d'acqua e formazione di tre legami esterei. I trigliceridi si distinguono in base al loro stato fisico in:

comportamento sessuale. Le gonadi producono tre principali tipi di ormoni: androgeni, estrogeni e progestinici,sintetizzati sia da femmine che da maschi, ma in quantità differenti.

Gli androgeni più importanti sono l'androsterone e il testosterone. Nel maschio stimolano lo sviluppo dei caratteri sessuali primari (organi del sistema riproduttore) e secondari (sviluppo della muscolatura, timbro di voce, crescita dei peli), e favoriscono la produzione dei gameti maschili (spermatozoi).
Gli estrogeni nella femmina determinano lo sviluppo dei caratterisessuali primari e secondari (tono della voce, sviluppo del seno, ampliamento del bacino).
I progistinici sono impegnati nella ricostruzione della parete interna dell'utero per lo sviluppo della cellula uovo fecondata. Il più importante è il progesterone. Gli ormoni corticosurrenali sono prodotti dalle ghiandole surrenali e si distinguono in
Glicocorticoidi, che favoriscono la formazione di glucosio. I più importanti sono il cortisolo e il cortisone.
Mineralcorticoidi, che regolano l'equilibrio idrosalini. Il più importante è l'aldosterone. VITAMINE LIPOSOLUBILI Le vitamine son formate dal gruppo amminico, sono indispensabili per il metabolismo cellulare e si distinguono in idrosolubili e liposolubili. Le vitami liposolubili (A D E K) controllano e regolano processi metabolici, ma devono essere introdotte con la dieta. Se vengono introdotti composti liposolubili in eccesso, vengono accumulati in comparti inerti del'organismo, come tessuti adiposi, unghie, denti e capelli. Solo i composti idrosolubili vengono eliminati facilmente attraverso feci e urine.
Vitamina A (retinolo), presente solo negli organismi animali, ma può essere ricavata anche da alimenti vegetali in quanto è presente sotto forma di beta carotene o pro-vitamina A. la vitamina A ha funzione protettiva per i tessuti ed è implicata nel meccanismo molecolare della visiome, infatti il retinolo produce radopsina, responsabile dell'assorbimento della luce.
Vitamina D, presente solo negli animali (uova). È coinvolta nell'assorbimento e nella deposizione degli ioni calcio e fosfato responsabili della mineralizzazione delle ossa. Una carenza di vitamina D porta al rachitismo.
Vitamina E, si trova in natura negli oli vegetali e ha una funzione anti-ossidante. Protegge gli acidi grassi presenti nei fosfolipidi; per questa sua funzione è utilizzata nell'industria cosmetica e in ambito sanitario. La sua capacità antiossidante svolge un importante ruolo anche nella prevenzione dei tumori.
Vitamina K, coinvolta nel metabolismo osseo. PROTEINE Le proteine son formate da monomeri detti amminoacidi legati attraverso un legame peptidico. Gli amminoacidi sono formati dal gruppo carbossilico (COOH) e dal gruppo amminico (NH 2 ). I due gruppi possono essere legati allo stesso atomo di carbonio, α-amminoacidi, o a atomi di carbonio diversi, β-amminoacidi. Gli amminoacidi presentano una formula generale: un atomo di carbonio centrale legato a un atomo di H, a un gruppo amminico, a un gruppo carbossilico e a un gruppo radicale R; quest'ultimo è diverso in ogni amminoacido. L'atomo di C degli amminoacidi è uno stereocentro, per cui tutti gli amminoacidi sono molecole chirali, a parte la glicina, e si presentano sotto forma di due enantiomeri (molecole che sono l'una l'immagine speculare dell'altra e non sovrapponibili). Perciò anche gli amminoacidi possono essere rappresentati con le proiezioni di Fischer: se il gruppo amminico è a destra, sono di serie D, se invece è a sinistra, sono di serie L. questi tutti gli amminoacidi sono di serie L. Gli amminoacidi sono venti, otto dei quali sono essenziali, ovvero devono essere introdotti con la dieta. Gli amminoacidi si classificano in base alla catena laterale R, in particolare:
i 5 amminoacidi con catene laterali dotate di carica elettrica sono idrofili (attraggono l'acqua) e gli ioni con carica opposta;

i 5 amminoacidi con catene laterali polari formano legami a idrogeno con l'acuqa e con altre sostanze polari o dotate di carica elettrica e sono idrofili;
i 7 amminoacidi con catene laterali apolari sono idrofobici. La glicina, la cisteina e la prolina, pur avendo catene laterali idrofobiche, costituiscono casi a parte:
la catena laterale della glicina è un semplice atomo di H, perciò può incastrarsi negli spazi ristretti;
la catena laterale della cisteina presenta un gruppo SH e può reagire con un gruppo SH di un'altra cisteina formando un ponte disolfuro, che determina il modo in cui la proteina si ripiega;
la prolina presenta un gruppo amminico modificato, privo di un atomo di H che forma un legame covalente con un carbonio della catena laterale, generando una struttura ad anello. Legame peptidico I peptidi sono biopolimeri formati da due o più amminoacidi uniti da un legame peptidico (stabil e forte). Questo si forma tra il carbonio del gruppo COOH di un amminoacido e l'azoto del gruppo NH 2 di un altro amminoacido. La reazione tra due amminoacidi comporta l'eliminazione di una molecola d'acqua (r. di condensazione) e la formazione di un peptide. Per convenzione il peptide si scrive mettendo a sinistra l'amminoacido con il gruppo NH 2 libero e a destra l'amminoacido con il gruppo COOH libero. Un peptide costituito da due amminoacidi si chiama dipeptide. I peptidi possono essere divisi negli amminoacidi costituenti attraverso reazioni di idrolisi. I peptidi, a seconda del numero di amminoacidi che li costituiscono, sono distinti in: oligopeptidi (da 2 a 10), polipeptidi (non più di 100) e proteine (da oltre 100). Classificazione proteine in base alla composizione chimica si distinguono in:
semplici: formate solo da amminoacidi;
coniugate: formate da amminoacidi, un gruppo prostetico, una molecola non proteica (lipidi, glucide, acido nucleico). In base alla funzione si distinguono in:
strutturali, costituiscono tessuti e organi (collagene e cheratina)
catalitiche, aumentano la velocità di reazione (enzimi)
contrattili e di movimento, permettono la contrazione muscolari e il movimento di ciglia e flagelli (actina e miosina)
di trasporto, trasportano ioni o molecole (emoglobina)
di riserva, accumulano ioni o melecole nei tessuti
di difesa, proteggono l'organismo da agenti patogeni (anticorpi)
di regolazione, regolano processi metabolici (ormoni). In base alla forma si distinguono in:
fibrose, insolubili in acqua, formate da due o tre catene polipeptidiche disposte le une accanto alle altre e legate da legami dislfuro o idrogeno
globulari, solubili in acqua, formate da catene polipeptidiche ripiegate su sé stesse in forme sferiche (enzimi, ormoni, proteine di riserva, di trasporto e di difesa). Strutture delle proteine
Struttura primaria → È definita dalla sequenza con cui gli amminoacidi sono legati con legami peptidici e legami disolfuro nella catena dipeptidica. Ogni proteina ha la sua struttura primaria specifica e da essa dipende la sua funzione biologica.
Struttura secondaria → È definita dalla disposizione nello spazio degli atomi della catena polipeptidica. La struttura secondaria può presentarsi sotto forma di tre configurazioni:
α-elica: la catena polipeptidica è avvolta a spirale su se stessa in senso antiorario; questa configurazione conferisce alla proteina flessibilità e elasticità (cheratina, collagene, elastina);
β-foglietto ripiegato, caratterizzato da catene disposte parallelamente l'una accanto all'altra legate attraverso un legame a H tra CO della prima catena e NH della seconda (fibroina).
Sono definite loop le regioni della catena che non presentano ne la configurazione a β-foglietto ripiegato né ad α-elica.

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