LA CHIMICA ORGANICA
•La chimica organica studia tu1 i compos3 del carbonio, ciascuno con proprietà fisiche e chimiche
diverse dagli altri. Il carbonio è un non metallo, ha ele>ronega3vità simile a quella dell’idrogeno e
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forma 4 legami covalen3, semplici o mul3pli, con altri atomi. Il legame C-C è un legame forte e stabile,
come il legame C-H. Allo stato elementare il carbonio si trova nei minerali diamante e grafite, nei
carboni fossili, nel nerofumo, nel grafene e nel fullerene.
✦TEORIA DELL'IBRIDAZIONE
•Il carbonio inizialmente ha degli orbitali di 3po s e p; quando deve formare un legame covalente, gli
orbitali si combinano tra loro, formando degli orbitali ibridi, che hanno iden3ca energia. Dalla
combinazione degli orbitali ibridi si formano due 3pi di legame: sigma, legame singolo, e pi-greco,
legame doppio, che si forma con gli orbitali che non hanno preso parte all’ibridazione (orbitale p).
•Il carbonio ha tre ibridazioni:
-sp3: 4 legami σ, lungo l'asse di un tetraedro;
-sp2: 3 legami σ, lungo l'asse di un triangolo equilatero e 1 legame π;
-sp: 2 legami σ coassiali e 2 legami π.
✦CARATTERISTICHE DELLE MOLECOLE ORGANICHE
•Un atomo di carbonio ha qua>ro ele>roni nel livello più esterno che possono essere impegna3 nei
legami e che, a causa della repulsione ele>rosta3ca determinano la geometria delle molecole.
•Tu>e e 4 gli ele>roni sono impegna3 nella formazione del legame, quindi sono i legami sigma a
determinare la geometria della molecola:
-Carbonio legato a 4 atomi: sp3 > angolo di legame: 109,5° → tetraedrica;
-Carbonio legato a 3 atomi: sp2 > 120° → trigonale planare;
-Carbonio legato a 2 atomi: sp > 180° → lineare.
✦LE CATENE DI ATOMI DI CARBONIO
-Catena satura > i legami sono legami semplici;
-Catena insatura > ci sono uno o più legami doppi o tripli.
❈Catene: possono essere lineari, ramificate o chiuse ad anello.
✦MOLECOLE POLARI, APOLARI, IDROFILE E IDROFOBE
•Il legame C-C è completamente apolare, mentre il legame C-H mostra una polarità minima.
•Una molecola apolare può fare legami solo con altre molecole apolari, perché hanno stessa
ele>ronega3vità. Il legame tra due atomi di ele>ronega3vità diversa, è un legame polare, perchè gli
ele>roni si spostano verso l'atomo più ele>ronega3vo e quindi prende una parziale carica nega3va,
mentre l'altro una parziale carica posi3va.
-Legami INTRA-molecolari: legami fra atomi
-Legami INTER-molecolari: legami fra molecole
✦CLASSIFICAZIONE MOLECOLE
IDROCARBURO
-molecola contenente SOLO carbonio e idrogeno;
-quasi apolari per la poca differenza di ele>ronega3vità, quindi si legano con molecole apolari, se
il carbonio si lega ai gruppi funzionali OH o NH2, la molecola diventa polare e può formare legami
a idrogeno.
•Queste molecole (apolari o polari) possono avere una diversa affinità con l'acqua, maggiore o
minore (capacità delle molecole di sciogliersi in essa); in base a questa, le molecole si posso dire
idrofile o idrofobe. Le molecole polari, che contengono gruppi funzionali OH o NH2, possono
capacità di un atomo di a>rarre gli ele>roni di un legame covalente: più un atomo è ele>ronega3vo, più a1ra
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ele>roni di legame.
