Alkohole – właściwości, Streszczenia z Chemia

Pobierz Alkohole – właściwości i więcej Streszczenia w PDF z Chemia tylko na Docsity! Alkohole – właściwości Materiał zawiera starter, w którym znajduje się odwołanie do wcześniejszej wiedzy ucznia związanej z danym tematem, oraz cele sformułowane w języku ucznia. Lekcja składa się z następujących sekcji: tekstu głównego, zawierającego segmenty „Właściwości fizyczne metanolu i etanolu”; „Zmiany wybranych właściwości fizycznych nasyconych monohydroksylowych alkoholi w szeregu homologicznym”; „Wybrane właściwości chemiczne nasyconych alkoholi monohydroksylowych”; podsumowania; słownika; ćwiczeń. Ponadto materiał obejmuje osiem ilustracji (fotografii, obrazów, rysunków), dwa filmy, 10 poleceń w ramach tekstu głównego, porządkujących na bieżąco informacje, oraz dziewięć ćwiczeń interaktywnych sprawdzających zdobyte wiadomości. Słownik pojęć posiada wyjaśnienia terminów „spirytus rektyfikowany”, „denaturat”, „kontrakcja objętości”, „dipol”, „destylacja”, „spalanie całkowite”, oraz „spalanie niecałkowite”. Alkohole – właściwości Za pomocą zmysłów – wzroku, węchu czy smaku – nie można odróżnić metanolu od etanolu. Ten fakt jest przyczyną wielu tragicznych pomyłek. Spożycie tego pierwszego grozi bowiem ciężkim zatruciem, bezpowrotną utratą wzroku, a nawet śmiercią. Jak w takim razie można odróżnić od siebie te i inne alkohole? Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie: budowę cząsteczek nasyconych alkoholi monohydroksylowych; sposób ustalania wzoru sumarycznego nasyconego monohydroksylowego alkoholu o podanej liczbie atomów węgla lub wodoru w cząsteczce; sposoby rysowania wzorów strukturalnych i półstrukturalnych cząsteczek nasyconych alkoholi monohydroksylowych; nazewnictwo nasyconych monohydroksylowych alkoholi zbudowanych z cząsteczek o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych; właściwości substancji zaliczane do właściwości fizycznych oraz do właściwości chemicznych; produkty reakcji spalania węglowodorów. Nauczysz się omawiać właściwości wybrane fizyczne i chemiczne nasyconych alkoholi monohydroksylowych; analizować zmiany właściwości fizycznych nasyconych alkoholi monohydroksylowych w szeregu homologicznym; projektować doświadczenia pozwalające metanol od etanolu na podstawie właściwości fizycznych; zapisywać równania reakcji spalania alkoholi. 1. Właściwości fizyczne metanolu i etanolu Metanol i etanol są bezbarwnymi cieczami. Obecny w handlu stężony roztwór etanolu nosi nazwę spirytusu rektyfikowanego (łac. spiritus „tchnienie, duch”) i zawiera około objętościowego czystego etanolu (pozostałą część stanowi woda). W handlu dostępny jest również tzw. denaturat (łac. denaturatus „skażony”) – roztwór wodny etanolu, zawierający około objętościowych tego alkoholu oraz substancje mające uniemożliwić jego 95, 6% 92% Polecenie 1 Sprawdziliśmy doświadczalnie, że etanol bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, a objętość uzyskanej mieszaniny jednorodnej jest mniejsza niż suma objętości jej składników (wody destylowanej i etanolu). Przyczyną ostatniej z obserwacji jest zjawisko fizyczne nazywane kontrakcją objętości. Kontrakcja objętości (łac. contractio „skurczenie, ściągnięcie”) to zjawisko fizyczne polegające na zmniejszaniu się objętości podczas mieszania dwóch rozpuszczających się wzajemnie cieczy – w naszym przypadku wody i etanolu. Cząsteczki wody i etanolu mają różne rozmiary (cząsteczki etanolu ( ) są większe od cząsteczek wody ( )). Podczas mieszania obydwu cieczy, cząsteczki wody zajmują wolne przestrzenie pomiędzy cząsteczkami etanolu, tak jak to zilustrowano na poniższym schemacie. Zjawisko kontrakcji objętości Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Obserwacje: Wnioski: CH 3 CH 2 OH H 2 O Przyczyną występowania zjawiska kontrakcji objętości są różne rozmiary cząsteczek mieszanych cieczy oraz zachodzące pomiędzy tymi cząsteczkami oddziaływania. Dla zainteresowanych Spróbuj przedstawić model zjawiska kontrakcji objętości, wykorzystując w tym celu np. ziarenka maku (które będą reprezentowały cząsteczki wody) i ziarna grochu lub fasoli (reprezentujące cząsteczki etanolu). Wykonaj doświadczenie analogicznie do przeprowadzonego już doświadczenia nr . Wynikami doświadczenia (np. w postaci zdjęć) podziel się na forum klasy. Istnienie zjawiska kontrakcji należy uwzględnić w przemyśle spirytusowym – zarówno podczas planowania i przeprowadzania procesów technologicznych, jak i przy obliczaniu wydajności produkcji. Choć zaobserwowana w doświadczeniu nr zmiana objętości mieszaniny wydaje się niewielka, to na skalę przemysłową ma już większe znaczenie. W wyniku zmieszania wody i  etanolu (spirytusu) powstaje nie , lecz roztworu. Ciekawostka Dmitrij Iwanowicz Mendelejew w  obronił rozprawę doktorską O połączeniu spirytusu z wodą. Rok później uratował kierownika jednej z wytwórni napojów alkoholowych w Rosji, którego oskarżono o kradzież alkoholu. Wyjaśnił przed sądem zjawisko kontrakcji, które polega na zmniejszeniu objętości po zmieszaniu alkoholu z wodą. Sąd uznał ekspertyzę uczonego i uwolnił oskarżonego od kary więzienia. Metanol, podobnie jak etanol, bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie – ich rozpuszczalność w wodzie jest nieograniczona. Jedną z przyczyn tego jest budowa cząsteczek wymienionych alkoholi, zbliżona do budowy cząsteczki wody. Porównanie cząsteczek wody, metanolu i etanolu 1 1 50 dm 3 50 dm 3 100 96, 3 dm 3 1865 r. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Atom tlenu ma większą wartość elektroujemności niż atom wodoru, dlatego też silniej przyciąga do siebie elektrony tworzące wiązanie (elektrony wiążące) pomiędzy atomami tych pierwiastków. To sprawia, że na atomie tlenu gromadzi się cząstkowy ładunek ujemny, a na atomie (atomach) wodoru cząstkowy ładunek dodatni. Taki układ ładunków sprawia, że woda jest dipolem – ma budowę polarną (jest rozpuszczalnikiem polarnym). Obecność polarnej grupy hydroksylowej w cząsteczkach metanolu i etanolu upodabnia je niejako do cząsteczki wody. Możemy zatem wnioskować, że cząsteczki analizowanych alkoholi również mają budowę polarną, a substancje polarne dobrze rozpuszczają się w polarnych rozpuszczalnikach. Jak zatem odróżnić od siebie te dwa alkohole? Aby zidentyfikować daną osobę najlepiej pobrać jej odcisk palca. Swego rodzaju „odciskiem palca”, a więc czymś charakterystycznym dla danego związku chemicznego, jest jego temperatura wrzenia. To taka wartość temperatury, w której substancja ciekła (w całej swojej objętości) przechodzi w stan gazowy. To właśnie tę wielkość fizyczną należy wyznaczyć, żeby odróżnić metanol od etanolu. Temperaturę wrzenia można wyznaczyć, wykorzystując chociażby zestaw doświadczalny z poniższego schematu (podobny można wykorzystać w laboratorium chemicznym do rozdzielenia mieszanin ciekłych w procesie destylacji). Przeanalizuj poszczególne elementy zestawu. Schemat zestawu, jaki można wykorzystać do wyznaczenia temperatury wrzenia (ciekłego) alkoholu. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. W celu wyznaczenia temperatury wrzenia za pomocą powyższego zestawu, dany alkohol należy powoli ogrzewać. Od momentu rozpoczęcia ogrzewania słupek cieczy w termometrze unosi się i zatrzymuje przy określonej temperaturze, można wtedy zobserwować pierwsze objawy wrzenia cieczy. Wartość temperatury, którą wskazuje termometr, należy odczytać i zanotować (jest to wartość temperatury wrzenia analizowanego alkoholu). W tym momencie cała zawartość kolby przechodzi w stan gazowy. Pary badanego alkoholu dostają się do chłodnicy, gdzie schłodzone ulegają skropleniu i przemieszczają się do odbieralnika. 2. Zmiany wybranych właściwości fizycznych nasyconych monohydroksylowych alkoholi w szeregu homologicznym Metanol i etanol to nasycone monohydroksylowe alkohole, których cząsteczki zbudowane są z krótkich łańcuchów węglowych (cząsteczka metanolu zawiera jeden atom węgla, a cząsteczka etanolu dwa atomy węgla). Jak myślisz, czy ilość atomów węgla w cząsteczce alkoholu ma wpływ na jego właściwości fizyczne? Po analizie temperatur wrzenia metanolu i etanolu, odpowiedź wydaje się oczywista – właściwości fizyczne alkoholi będą uzależnione od liczby atomów węgla w ich cząsteczkach. Nie wszystkie alkohole mają ciekły stan skupienia. W szeregu homologicznym nasyconych monohydroksylowych alkoholi, których cząsteczki zbudowane są z prostych (nierozgałęzionych) łańcuchów węglowych, cieczami są te z nich, zawierające w cząsteczkach od do atomów węgla. Alkohol, którego cząsteczki zbudowane są z przynajmniej atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch, to ciała stałe. Można zatem wnioskować, że skoro obserwujemy zmianę stanu skupienia, to zmianie będzie ulegała również gęstość alkoholi. Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego w cząsteczkach nasyconych monohydroksylowych alkoholi, na ogół wzrasta ich gęstość. 1 11 12 Polecenie 4 Poniższy wykres przedstawia zależność temperatury wrzenia wybranych alkoholi (metanolu, etanolu, propan– –olu, butan– –olu, pentan– –olu oraz heksan– –olu) od liczby atomów węgla w łańcuchu węglowym. Przeanalizuj przedstawione na wykresie informacje. Następnie odpowiedz na pytanie, jaka jest zależność między temperaturą wrzenia nasyconych monohydroksylowych alkoholi, a liczbą atomów węgla, z których zbudowane są ich cząsteczki. Wykres zależności temperatury wrzenia wybranych alkoholi od liczby atomów węgla w łańcuchu węglowym Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Długość łańcucha węglowego w cząsteczce (a więc liczba atomów węgla, z których jest on zbudowany) wpływa również na rozpuszczalność alkoholu w wodzie. Bez ograniczeń rozpuszczają się w niej tylko pierwsze trzy alkohole z szeregu homologicznego nasyconych alkoholi monohydroksylowych: metanol, etanol, propan– –ol. Począwszy od alkoholu, którego cząsteczki zbudowane są z czterech atomów węgla (połączonych w nierozgałęziony łańcuch) rozpuszczalność w wodzie maleje, wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego, w cząsteczkach kolejnych alkoholi. Zmiana ta związana jest ze zwiększającym się fragmentem (łańcuchem) węglowodorowym w cząsteczce alkoholu. Fragment ten, w przeciwieństwie do fragmentu utworzonego z grupy hydroksylowej ( ), jest niepolarny. Dlatego im większy jest jego udział w cząsteczce alkoholu, tym mniejsza jest rozpuszczalność tego alkoholu w polarnej wodzie. 1 1 1 1 Odpowiedź: 1 —OH 3. Wybrane właściwości chemiczne nasyconych alkoholi monohydroksylowych Zarówno metanol, jak i etanol charakteryzują się ostrym, drażniącym zapachem. W związku z tym, zmysł węchu (podobnie jak zmysł wzroku) nie pozwala na odróżnienie tych alkoholi od siebie i może doprowadzić do tragicznej w skutkach pomyłki. Etykiety umieszczone na naczyniach, w których w laboratorium chemicznym przechowywane są wspomniane alkohole, zawierają odpowiednie piktogramy ostrzegawcze. Piktogramy przedstawiają rodzaj niebezpieczeństw, które należy uwzględnić podczas pracy z metanolem i etanolem. Źródło: Krzysztof Jaworski, Torsten Henning, dostępny w internecie: hp://commons.wikimedia.org, domena publiczna. Dla zainteresowanych Korzystając z dostępnych Ci źródeł informacji, odszukaj karty charakterystyk trzech innych niż metanol i etanol nasyconych alkoholi monohydroksylowych. Znajdź tam również informacje dotyczące zapachu wybranych alkoholi oraz niebezpieczeństw związanych z ich wykorzystaniem – np. w laboratorium chemicznym. Wynikami podziel się na forum klasy. Odczyn wodnych roztworów alkoholi Odczyn wodnych roztworów etanolu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Polecenie 5 Wskaźniki kwasowo–zasadowe, dodane do wodnych roztworów etanolu, nie zmieniły zabarwienia. Świadczy to o obojętnym odczynie badanego roztworu. Za odczyn wodnych roztworów odpowiedzialne są obecne w nich kationy oksoniowe ( , w uproszczeniu ) oraz aniony wodorotlenkowe ( ). W wyniku dysocjacji elektrolitycznej wodorotlenków, w ich wodnych roztworach pojawia się nadmiar jonów wodorotlenkowych w stosunku do kationów oksoniowych. To oznacza, że odczyn wodnych roztworów wodorotlenków jest zasadowy. Ponieważ stwierdziliśmy doświadczalnie, że odczyn wodnego roztworu etanolu jest obojętny, możemy wnioskować, że pomimo obecności w cząsteczce tego alkoholu grupy , nie ulega on w wodzie procesowi dysocjacji elektrolitycznej. Rozważania te możemy rozszerzyć dla całego szeregu homologicznego alkoholi. Alkohole nie ulegają procesowi dysocjacji elektrolitycznej pod wpływem wody, a odczyn wodnego Obserwacje: Wnioski: H 3 O + H + OH − —OH roztworu dowolnego alkoholu jest obojętny. Reakcje spalania alkoholi Alkohole są substancjami łatwopalnymi. Substratem reakcji spalania alkoholu (oprócz danego alkoholu) jest tlen. Produktem zaś jest zawsze woda (w postaci pary wodnej) i, w zależności od dostępności tlenu, węgiel (sadza), tlenek węgla( ) (czad) lub tlenek węgla( ). Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0. Zarówno metanol, jak i etanol palą się bladoniebieskim płomieniem. Badanie palności etanolu Źródło: Mike Seyfang, dostępny w internecie: hps://www.flickr.com, licencja: CC BY-SA 3.0. Na poniższych animacjach zobrazowano za pomocą modeli cząsteczek oraz równań reakcji chemicznych, w jaki sposób przebiegają reakcje całkowitego spalania metanolu i etanolu. Zapoznaj się z zawartymi tam informacjami, a następnie wykonaj polecenie znajdujące się poniżej. Film dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PjbD5GQOp Film pt. Spalanie metanolu Źródło: Tomorrow Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. II IV Na filmie ukazano cząsteczkowy oraz sumaryczny zapis reakcji spalania metanolu. Oznaczono substraty oraz produkty. Film dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PjbD5GQOp Film pt. Spalanie etanolu Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0. Na filmie ukazano cząsteczkowy oraz sumaryczny zapis reakcji spalania etanolu. Oznaczono substraty oraz produkty. Polecenie 6 Reakcje niecałkowitego spalania alkoholi przebiegają przy ograniczonym dostępie tlenu. Produktami reakcji spalania niecałkowitego mogą być tlenek węgla( ) oraz woda: lub sadza (węgiel) i woda: Napisz równanie reakcji całkowitego spalania propan-1-olu. W zapisie wykorzystaj uproszczony wzór alkoholu z uwzględnieniem grupy funkcyjnej. Równanie reakcji zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Zaloguj się, aby dodać ilustrację. II CH 3 OH+O 2  → CO+H 2 O C 2 H 5 OH+ 2 O 2 → 2 CO + 3 H 2 O 2 CH 3 OH+O 2 → 2 C + 4 H 2 O C 2 H 5 OH+O 2 → 2 C + 3 H 2 O denaturat (łac. denaturatus „skażony”) spirytus skażony; wodny roztwór etanolu zawierający około objętościowych czystego alkoholu, z dodatkiem substancji o przykrym zapachu i smaku, nie nadający się do spożycia; zabarwiony na fioletowo lub czerwono (w handlu dostępna jest również wersja bezbarwna); nie wolno spożywać denaturatu ani innego rodzaju skażonego alkoholu kontrakcja objętości (łac. contractio „skurczenie, ściągnięcie”) zjawisko fizyczne zjawisko fizyczne, które polega na zmniejszaniu objętości podczas mieszania dwóch rozpuszczających się wzajemnie cieczy; zjawisko kontrakcji jest wynikiem różnych rozmiarów cząsteczek cieczy i występujących pomiędzy nimi oddziaływań dipol układ dwóch różnoimiennych ładunków elektrycznych umieszczonych w pewnej odległości od siebie; w dipolu wyróżnia się dwa bieguny: biegun dodatni i biegun ujemny; dipolem jest np. cząsteczka wody, w której cząstkowy ładunek ujemny zgromadzony jest na silnie elektroujemnym atomie tlenu, a cząstekowy ładunek dodatni na atomach wodoru destylacja (łac. destillatio, de- „od” i stillare „skraplanie”, od stilla „kropla”) metoda rozdziału mieszanin ciekłych, wykorzystująca różnice w temperaturach wrzenia ich składników; polega na odparowywaniu, a następnie skraplaniu poszczególnych składników mieszaniny dysocjacja elektrolityczna proces rozpadu drobin danej substancji na jony (kationy i aniony) pod wpływem działania cząsteczek rozpuszczalnika (w naszym przypadku wody) spalanie całkowite w materiale: reakcja alkoholi z tlenem przebiegająca przy nieograniczonym dostępie tlenu; produktami tego procesu są tlenek węgla( ) i woda spalanie niecałkowite w materiale: reakcja alkoholi z tlenem przebiegająca przy ograniczonym dostępie tlenu; produktami tego procesu są tlenek węgla( ) (czad) i woda lub sadza (węgiel) i woda 92% IV II Ćwiczenia Pokaż ćwiczenia: 輸醙難 Ćwiczenie 1 Źródło: Halina Szczepaniec. Wskaż zapis przedstawiający wzór sumaryczny tlenku, który jest jednym z produktów całkowitego spalania etanolu. CO C C 2 O CO 3 CO 2 Ćwiczenie 2 Spośród podanych właściwości substancji, wybierz właściwości chemiczne etanolu. gęstość mniejsza od gęstości wody stan ciekły nieograniczona rozpuszczalność w wodzie bezbarwna ciecz temperatura wrzenia ostry, drażniący zapach substancja łatwopalna 78, 3°C             輸 輸 Ćwiczenie 3 Zadanie Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0. Wskaż możliwe produkty spalania etanolu przy ograniczonym dostępie tlenu. węgiel woda tlen tlenek węgla( ) tlenek węgla( ) IV II Ćwiczenie 4 Ćwiczenie 5 Źródło: Halina Szczepaniec. Uzupełnij luki w tekście. Wybierz właściwe określenia spośród podanych. Etanol jest pochodną węglowodoru nasyconego mającego atom(y) węgla w cząsteczce. Grupa funkcyjna, która występuje w alkoholach, jest zapisywana jako . Metanol i etanol należą do alkoholi . Wodne roztwory alkoholi mają odczyn , dlatego uniwersalny papierek wskaźnikowy, po zanurzeniu go w wodnym roztworze alkoholu, pozostaje . monohydroksylowych zasadowy —OH OH dwa kwasowy polihydroksylowych żółty jeden niebieski obojętny      輸 醙 醙