Preuzmite Organska hemija: Osnovni pojmovi i struktura organskih jedinjenja i više Skripte u PDF od Organska hemija samo na Docsity!
1
OO
rr
gg
aa
nn
ss
kk
aa
hh
ee
mm
ii
jj
aa
Hemija ugljenikovih jedinjenja – ORGANSKI
■ MOLEKULI.
Ime ORGANSKA HEMIJA je pogrešno, a poti
č e iz
vremena tzv. VITALISTI
KE TEORIJE (vis vitalis):
telima životinja i biljaka".sintetisana samo pod uticajem vitalnih sila u "ORGANSKA JEDINJENJA (OJ) mogu biti
Sintezom uree (organsko jedinjenje) iz amonijum
god. pobija vitalisti–cijanata (neorganska so), Veler (Wohler) 1828.
č ku teoriju:
N
H 2
C^ O
NH
2
NH
4 OCN
amonijum-cijanat
urea
Organskih jedinjenja (OJ) ima preko 30,000,000.
Predmet izu
č avanja OH
(^) Izolovanje i sintetsko dobijanje OJ.
(^) Dokazivanje strukture OJ.
(^) Odre
đ ivanje fizi
č kih i hemijskih osobina OJ.
(^) Upoznavanje sa na
č inima primene OJ.
■ HEMIJSKE REAKCIJE
Da bismo mogli da transformišemo jedne
Primer: REAKCIJE i njihov MEHANIZAM.molekule u druge, moramo poznavati HEMIJSKE
Reakcija hlorovanja metana (r-ja
supstitucije)
CH
4
Cl 2
CH
3 Cl
HCl
∆
ili h
ν
metan
hlor
hlormetan
hlorovodonik
(SUPSTRATI)REAKTANTI
PROIZVODI
simboli:
(^) ∆ (^) - zagrevanje
h ν (^) - ozracivanje ultra-ljubicastom (Ulj) svetlošcu
Me
đ utim,
CH
(^4)
Cl 2
nema r-je
s.t.
3
■ MEHANIZAM HEMIJSKE REAKCIJE
Poznavati MEHANIZAM REAKCIJE zna
č i znati:
koje hemijske veze
o (^) se raskidaju
o (^) nastaju,
intermedijarno jedinjenje,postoji li na putu supstrat-proizvod
egzotermna (energetski bilans reakcije (da li je r-ja
H°
< 0) ili endotermna (
H°
Reakcija hlorovanja metana je primer egzotermne
hemijske r-je:
H
Cl
Cl
Cl
H
Cl
∆
ili h
ν
CH
(^3)
CH
(^3)
105
58
85
103
DH
o
DH
o = energija disocijacije veze
H°
= unos energije – izlaz energije
DH°
(raskinutih veza)
DH°
(nastalih veza)
= –25 kcal mol
Poznavanje REKCIONOG MEHANIZMA nam
omogu
ć ava da:
uti
č emo na tok hemijske reakcije,
planiramo sintezu (pravljenje) željenog OJ.
■ Sirovi proizvod
Kao proizvod organske sinteze dobija se tzv.
razli“sirovi“ proizvod – smeša željenog jedinjenja i
č itih primesa, kao što su:
neizreagovali regensi,
intermedijarni proizvodi sinteze,
sekundarni proizvodi nastali sporednim r-jama,
rastvara
č ,
proizvodi razgradnje “
č istih“ reaktanata.
Izolovanje i pre
č iš
ć avanje OJ
Neke od metoda koje se koriste za izolovanje i
pre
č iš ć avanje organskih supstanci su:
prekristalizacija i kristalizacija,
destilacija,
ekstrakcija,
hromatografija itd.
One se zasnivaju na razli
č itim:
hemijskim i
fizi
č kim osobinama
organskih supstanci.
7
■ STRUKTURNA FORMULA
Kekulé-ova formula
obliku:
veze su prikazane pomo
ć u crtica,
ta slobodni elektronski parovi su prikazani
č kicama.
- Racionalna formula: parovi,izostavljene su jednostruke veze i slob. el.
osnovni ugljovodoni
č ni niz se crta horizontalno,
a vezani H-atomi, obi
č no, sa desne strane
odgovaraju
ć eg C-atoma,
vertikalnim crtama.supstituenti u osnovnom nizu dodaju se vezani
- Formula “veza-crta": ugljovodi
č ni skelet
se crta "cik-cak“ linijom,
izostavljaju
ć i sve vodonikove atome,
svaki završetak predstavlja metil-grupu (CH
3 ), a
svaki vrh i ra
č vanje C-atom.
Tabela 2. Strukturne formule nekih jedinjenja
Formula
Jedinjenje 1
Kekulé-ova
H
H C H
C Br
H C H
C O
O
C H
H
H
H ..
..
..
..
..
..
..
Racionalna
COCHO
3
Br
CH
3 CHCH
2
“veza-crta"
Br
O
O
Formula
Jedinjenje 2
Kekulé-ova
O
H C H
N H
C H
C
H
H
C
H H
C
C H
H
H
.. ..
..
Racionalna
HOCH
2 NHCH
2 CH
2 C
CCH
3
“veza-crta"
HN
O
H
9
Trodimenzionalni prikaz molekula MODELI
Loptica i štapi
ć
Prostorni model
■ KLINASTE FORMULE
Predstavljanje TRODOMENZIONALNE strukture
organskih molekula:
ugljovodi
č ni niz se crta "cik-cak" – nalazi se u
ravni hartije (table...),
preostale dve veze:pune i isprekidane crte da bi se predstavilena svaki C-atom duž niza dodaju se klinaste
o (^) isprekidana
(^) crta - veza se nalazi
ISPOD
ravni lista hartije (table...),
o (^) klinasta
crta – veza se nalazi
IZNAD
(^) ravni
lista hartije (table...).
C
H
H
H
H
C C C C C H C O C H
H
H
H
H
metan
uglenikov niz
metoksimetan
13
STEREOIZOMERI (prostorni izomeri)
Primer 1: mle
č na kiselina
OH C H
COOH
CH
3
Atom obeležen "*“ je tzv. ASIMETRI
AN atom ili
■ STEREOCENTAR.
Vezan je za 4 razli
č ita supstituenta!
C
H
CH
3
OH
COOH
C
H
C
H
3
O
H
COOH
C
H
OH
CH
3
COOH
(A)
(B)
(B')
refleksijeravan
rotacija za 180
o
(osa rotacije: veza C-COOH)
translacija
Strukture A i B' se NE mogu poklopiti – NISU
identi
č ne.
A i B su
ENANTIOMERI
enantios,
gr
č ki,
suprotan) – stereoizomeri koji se me
đ usobno
odnose
kao predmet i njegov
NE
poklopivi lik u
ogledalu.
Da bi se preveli jedan u drugi neophodno je
■ raskinuti veze.
Za molekule koji ne mogu da se preklope sa
■ svojim likom u ogledalu, kaže se da su HIRALNI.
Uslov hiralnosti je ASIMETRI
AN atom (npr. C*)!
A i B su
STEREOIZOMERI
■ GEOMETRIJSKA IZOMERIJA
Cis- i trans-izomeri.
Primer 2: 2-buten
C C
CH
3
H
CH
3
H
C C
H
C
H 3
CH
3
H
refleksije ravan
cis
-2-buten
trans
-2-buten
(E)-2-buten
(Z)-2-buten
Cis
(^) trans
-2-buten su
DIASTEREOMERI
stereoizomeri koji se
NE
odnose
kao predmet i
njegov lik u ogledalu!
15
■ PODELA ORGANSKIH JEDINJENJA
OJ su klasifikovana prema njihovoj strukturi.
Podela OJ prema strukturi ugljenikovog niza:
Dalja podela se vrši prema FUNKCIONALNIM
GRUPAMA!
organska jedinjenja
(alifaticna) aciklicna
ciklicna
karbociklicna
heterociklicna
-ciklicna)(alifaticno- aliciklicna
aromaticna
zasicena
nezasicena
otvoren C-atomi grade
i niz
prsten C-atomi grade
prsten izgra
đ en
atomasamo od C-
prsten izgra
đ en
heteroatomajednog ili višeod C-atoma i
specifi
č ne hem.
osobine
sli hem. osobine č ne alifati
č nim
jed.
■ FUNKCIONALNE GRUPE
Funkcionalna grupa (FG)
je atom ili grupa atoma
koja predstavlja deo organskog molekula i odre
đ uje
Tabela 3. Uobihemijsko ponašanje celog molekula.
č ajene funkcionalne grupe
jedinjenja Klasa
Opšta formula
grupa (FG)Funkc.
Naziv FG
alkani
R–H
–––
–––
alkeni
C
C R(H) R(H)
(H)R (H)R
C
C
veza dvostruka
alkini
C
C
R(H)
(H)R
C
C
trostruka veza
aromati
č na
jedinjenja
C
C C
C C
C R(H)
R(H)
R(H)
(H)R
(H)R
(H)R
C
C C
C C
C
aromati
č an
prsten
halogenidi alkil-
R
X
X = F, Cl, Br, I
:
..^ ..
X (^) :
.. ..
halogenaatom
alkoholi
R
.. OH^ ..
.. OH^ ..
grupahidroksilna
etri
R
O
R'
..^ ..
.. O^ ..
etarska grupa
