Chemical Engineering, Lab Reports of Chemistry

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Laboratory Manual: Synthesis

School of Chemical and Biological Engineering

SEOUL NATIONAL UNIVERSITY

Fall Semester, 20 25

목차 2025 년도 2 학기 화학생물합성실험 ···································································································································· 2 Exp. 1 Thin-Layer Chromatography & Determination of Melting Point···························································· 4 Exp. 2 Extraction and Crystallization ·································································································································· 8 Exp. 3 Caffeine; Isolation of an Alkaloid ························································································································ 12 Exp. 4 Synthesis of 2-Chloro- 2 - Methylbutane (tert-Amyl Chloride) via an SN1 Reaction ······················ 14 Exp. 5 Oxidation of (-)-Borneol to (-)-Camphor with Hypochlorous Acid ···················································· 17 Exp. 6 Grignard Reaction: Synthesis of Triphenylmethanol ·················································································· 21 Exp. 7 Resolution of a Compound via Racemic Modification ············································································· 25 Exp. 8 Friedel-Crafts Reaction: Acetylation of Ferrocene······················································································· 29 Exp. 9 Synthesis of Poly(styrene-co-methyl acrylate) ······························································································ 33 Exp. 10 Synthetic Dyes: Methyl Orange························································································································· 38 2025 - 2 화학생물합성실험 담당교수 김영규 실험명 조교장 손현정 Thin-Layer Chromatography & Determination of Melting Point

Extraction and crystallization 담당조교 장광진 Caffeine; Isolation of an Alkaloid 담당조교 (^) 고효주 SN1 Reaction: tert-Amyl Chloride from tert-Amyl Alcohol 담당조교 이태훈 Oxidation Reaction: (-)-Borneol to (-)-Camphor 담당조교 이영민 Grignard Reaction: Synthesis of Triphenylmethanol 담당조교 구광모 Chiral Compounds: Resolution of a Racemate 담당조교 오형석 Friedel-Crafts Reaction: Acetylation of Ferrocene 담당조교 (^) 엄정인 Polymer Synthesis: Poly(styrene-co-methyl acrylate) 담당조교 이승윤 Synthetic Dyes: Methyl Orange 담당조교 김건우

5. 유기 용매는 가능한 한 Fume hood 안에서, 증기를 흡입하지 않도록 주의

1. 화학물질이 눈에 들어갔을 때: 복도에 설치된 eye-washer 를 사용, 충분한 시간동

안 세척한 후 의사와 상담할 것. (평소에 eye-washer 의 위치 숙지)

Exp. 1 Thin-Layer Chromatography & Determination of Melting Point 담당 TA: 임예지 ([email protected]) Introduction

Thin-layer chromatography (TLC) 를 통해 N-allylurea 와 naphthalene, vanillin 의 retention factor

(Rf) value 를 측정하고, 이 값을 비교하여 미지의 혼합물을 식별할 수 있다. 또한 capillary melting point apparatus 를 통해 9 - fluorenone 과 benzoic acid 의 melting point 범위를 확인한다. [1] Thin-layer chromatography → silica 입자가 코팅된 유리/플라스틱 plate 를 시료가 지나는 동안, 시료 속의 성분들이 이동한 정도의 차이를 이용하여 각 성분들을 분리 및 식별하는 방법이다. 이동한 정도의 차이는 각 성분들의 크기 차이, 이온의 교환 및 흡착 등에 의존한다. 그리고 시료의 이동상과 정지상 사이의 상호작용 정도는 용질의 물리화학적 성질, 그 중에도 극성이 가장 큰 영향을 미친다. 고정상으로는 silica 나 alumina 와 같은 흡착 물질이 사용된다. 이런 고정상에 이동상인 비극성 용매를 흘려 주면 TLC 기판에 spotting 된 물질은 이동상과 정지상 사이의 상호작용 차이로 인해 분리된다. [2] Rf (retention factor) 값 → Rf 값은 용질의 이동거리를 용매의 이동거리로 나눈 값으로 정의하며 어떤 특정한 물질이 특정한 용매 조성에서 얼마나 이동할 수 있는가를 나타내는 척도이다. Rf 값의 문헌값과 실험값이 비슷하면 이를 같은 물질로 볼 수 있다. [3] 녹는점 측정 → 녹는점이란 특정한 압력 하에서 (보통 1 atm, 760 mmHg) 고체와 액체 사이의 평형이 이루어지는 온도를 말한다. 우리가 어떤 물질의 녹는점을 측정하기 위하여 sample 을 느린 속도로 가열하면, 어떠한 온도에서부터 sample 이 녹기 시작한다. 이때의 온도 범위를 melting range 라고 한다. Procedure [1] Thin-Layer Chromatography (TLC)

1. Silica 로 코팅된 TLC plate, 20 mL vial 과 모세관(capillary)을 준비한다.

2. N-Allylurea, naphthalene, vanillin 를 각각 준비한다.

3. ‘2’의 N-Allylurea, naphthalene, vanillin 세 가지 화합물을 약 50 mg 씩 각각의 20 mL vial 에

넣고 dichloromethane (DCM) 약 15 mL 로 녹여 균일한 용액을 만든다. 또한 세 가지

Attention ※ TLC plate를 다룰 때 반드시 조교가 준비한 plate를 사용할 것. ※ TLC plate에 시작점을 표시할 때 표면의 silica가 긁히지 않도록 주의할 것. ※ UV 기기는 조교의 허락 하에 사용할 것. ※ 실험 전 조교가 설명하는 기기 사용법을 숙지할 것. UV 사용법 ① 기기 하단의 커튼 안으로 TLC plate 를 집어넣는다. ② 우측 상단의 254 nm, 365 nm 스위치를 킨다. ③ plate 상의 spot 을 확인하여 연필로 표시하고, 스위치를 끈 뒤 plate 를 뺀다.

그림 2. UV

Melting point 측정기 사용법 ① 물질을 채워넣은 모세관을 측정기에 꽂는다. 이때, 모세관이 막힌 쪽이 측정기 안으로 들어가도록 꽂는다. ② 측정기 화면에 나타나는 온도가 녹는점 아래로 떨어져있는 지 확인하고, Ready 상태에서 엔터 버튼을 눌러 가열 설정에 들어간다. ③ 가열을 시작하고자 하는 온도를 설정하고, 가열 속도를 정한뒤, 최종 가열 온도를 정한다. ④ 기기가 가열되고 설정한 시작 온도에 도달하여 기기에서 삑 소리가 나면, 엔터 버튼을 눌러 가열을 시작한다. ⑤ 최종 가열 온도에 도달하기 전 시료가 모두 녹았을 경우, 엔터 버튼을 여러 번 눌러 가열을 중단하는 메뉴로 들어갈 수 있다. ✓ 결과 보고서 포함 내용

1. TLC chamber 안에 filter paper를 넣는 이유는 무엇일까? 넣지 않고 실험을 진행하면 어떻게 될까?
2. Rf 값은 항상 일정할까? 전개 용매를 여러 종류로 바꾸어보면 어떻게 될까?
3. 이 실험에서 사용한 방법 이외에 다른 visualization 방법에는 무엇이 있을까? Reference John A. Landgrebe, Organic Laboratory (Microscale & Standard Scale Experiments), 4th^ Edition, 1993

• Chap. 5, Exp. 2 , Exp. 3 그림 3. Melting point 측정기 ① ② ②

[ 2 ] Separation of Benzoic Acid (Water solution)

1. 위의 ‘[1] 5.’에서 얻은 수용액이 산성이 될 때까지 0.1 M HCl 용액을 천천히 첨가하면서 저어준 다.
2. pH paper를 사용하여 용액이 산성으로 변하는지 확인한다 (빨간색).
3. 얼음 수조에 담가서 식힌 후 뷰흐너 깔때기로 여과하고 물로 세척한다.
4. 침전물이 함유된 여과지를 오븐에 넣고 건조한 후 Yield와 녹는점을 측정한다. (여과지를 사용 하기 전에 무게를 반드시 측정) [ 3 ] Re-crystallization of Triphenylmethane (MC solution)
5. 위의 ‘[1] 5.’에서 얻은 Triphenylmethane이 녹아있는 MC solution용액에 Sodium sulfate를 0. g을 넣고 유리막대를 이용하여 1~2 분 동안 잘 저어준다. (열이 나므로 주의)
6. RB 플라스크의 무게를 측정한다.
7. 저어준 용액을 깔때기에(뷰흐너 깔대기 아님) filter paper을 깔고 흘려서 걸러준다. 이때 담는 용기는 RB플라스크에 바로 옮겨 담는다.
8. 거른 용액을 rotary evaporation한다. (Water bath 온도는 약 50 ℃)
9. RB플라스크의 무게를 측정하여 Triphenylmethane의 crude yield를 계산한다.
10. Triphenylmethane에 Hexane을 넣고 70 ℃의 oil bath에서 녹인다. (Triphenylmethane 1 g당 Hexane 약 5 mL)
11. 용액의 부피가 약 1/3이 될 때까지 70 ℃에서 가열한다. (후드 내에서)
12. RB플라스크를 실온으로 식힌 후 얼음 수조에서 추가로 냉각하고 침전된 결정을 뷰흐너 깔때기로 여과해 Yield를 구하고, 녹는점을 측정한다.. Attentions ※ Rotary evaporation이나 뷰흐너 깔때기로 여과하기 전에 반드시 빈 RB 플라스크와 filter paper의 무게를 측정한다. ※ 추출을 진행할 때(특히 분별깔때기로 ventilation시킬 때)와 HCl을 다룰 때는 반드시 후드 안에서 진행한다. ※ 분별깔때기를 흔들 때에는 너무 격렬하게 흔들지 않는다.

Rotary Evaporator 사용법 ① Circulating water bath 의 전원을 켜고 냉각수 밸브를 연다. ② R.B flask 를 트랩에 연결 하여 끼운다. ③ Receiver flask 를 빈 깨끗한 플라스크로 교체한다. ④ Aspirator 의 전원을 켠다. ⑤ 진공밸브를 잠근다.(천천히) ⑥ Rotary Evaporator 의 전원을 키고 회전시킨다. ⑦ R.B Flask 를 아래로 내려 water bath 에 담근다. ⑧ Water bath 의 온도를 조절한다. ⑨ 온도와 rpm 을 확인한다. ⑩ 증발이 완료되면 rpm 을 줄인 후 밸브를 열고 aspirator 를 끈 다음 위로 들어올려 flask 를 분리한다. ⑪ Water bath, circulating water bath 의 전원을 끄고 receiver flask 의 용매를 제거한다. ② Aspirator ④ ③ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ Water bath Condenser R.B flask ① ① Circulating water bath Circulating water bath 그림 4. Rotary evaporator 사용법을 순서로 나타낸 사진

Exp. 3 Caffeine; Isolation of an Alkaloid 담당 TA: 고효주 ([email protected]) Introduction

1. 알칼로이드: 식물에서 주로 얻는 질소를 포함한 염기성 화합물이다. 인체에 강한 약리 작용을 가지며, 정제할 때는 acid-base extraction 으로 순도를 높인다.
2. 카페인 (Caffeine): 카페인을 정확하게 화학식으로 나타내면 1,3,7-trimethylxanthine 으로, 화학식은 C 8 H 10 N 4 O 2 에 3 개의 methyl 기를 가진 크산틴 구조이다. 고체 상태에서는 연한 흰색 결정으로, 커피 콩, 콜라 열매, 동양의 차 잎에서 발견되는 각성 성분이다. Procedure

1. 250 mL의 비커에 증류수 100 mL, 녹차 티백 4 개를 넣고 15~20 분간 끓여 녹차를 우려낸다. (온도 팁을 아세톤으로 잘 닦고 비커에 꽂은 후 핫플레이트 설정온도를 100 ℃로 맞춘다.)
2. 얼음 bath를 이용해 비커를 식힌다. 티백을 손으로 짜서 추출액을 가능한 많이 모은다. (티백이 식지 않았을 수 있으니 주의한다.)
3. 추출액에 10 g의 황산나트륨과 3 g의 celite를 첨가하고 저어준다.
4. suction filter를 준비한다 - celite pad를 만든다. [celite pad 만드는 법: 팔콘튜브에 celite 4 g과 증류수 40 mL를 넣고 잘 섞어준다. 아래 그림과 같이 설치를 한 후, 뷰흐너 깔때기 위에 filter paper를 깔고 증류수로 적신다. filter paper가 깔때기에 잘 밀착된 상태에서 진공펌프를 켜 진공을 잡는다. filter paper 위에 celite 용액을 고르고 얇게 천천히 도포한다. 이 때 filter paper가 찢어지지 않도록 주의한다. ① ③ ② 그림 5. Suction filter 준비하는 법

1. 진공이 잡힌 상태에서 4 에서 완성된 celite pad 위로 녹차 추출액을 천천히 가해준다. (이 때, 소량씩 중앙으로 천천히 가해주어야 filter paper 밖으로 용액이 넘치지 않는다) 진공플라스크로 내려오는 액에 카페인이 함유되어 있다. 거름종이 위에는 cellulose, fats, proteins등 거대 생고분자들이 남게 된다.
2. 추출액을 분별 깔때기로 옮겨 담고 methylene chloride (MC)를 25 mL 가한다. 분별깔때기를 뚜껑으로 막고 에멀젼이 생기지 않도록 깔때기를 아주 천천히 흔들어준다. 3~4회 흔들어 준 후 분별깔때기를 뒤집고 코크를 열어 ventilation 시킨다. 흔들기 + ventilation을 몇차례 반복한다. (Ventilation은 반드시 후드 안에서 진행할 것!)
3. 5 분 간 가만히 두어 평형에 이르도록 한다. 만약 에멀젼이 생성되어 깨지지 않는다면 유리막대를 이용해 깨준다. 거품이 사라지고 경계가 분명해지는 것을 확인한다.
4. 분별깔때기 위의 뚜껑을 열고 아래쪽 코크를 열어 MC 용액을 추출한다. (코크는 서서히 열어 빠져나오는 속도를 조절한다.)
5. 분별깔때기에 남은 상층액을 가지고 위 추출 (6~8번 과정)을 2 번 더 반복한다.
6. 위 과정에서 추출된 MC 용액을 모아 다시 분별깔때기에 담고, NaCl 10 g을 물 100 mL에 녹인 용액을 넣어준다. 6 과정처럼 흔들기 + ventilation을 반복한 후 다시 MC 용액을 추출한다. (이는 추출된 용액을 물로 washing 해주는 과정이며, NaCl을 넣어주면 salting out에 의해 분리가 더 잘 일어난다.)
7. 추출한 용액에 일부 포함된 물층을 제거하기 위해 MgSO 4 14 g을 가한다. 이후 뷰흐너 깔때기를 이용하여 MgSO 4 를 제거한다. ( * 이 때, 물이 섞이지 않게 주의해야한다. 뷰흐너 깔때기와 플라스트를 MC로 미리 헹궈 묻어있는 물을 제거한 후 사용하고, 뷰흐너 깔때기 위 filter paper를 증류수가 아닌 MC로 적셔 진공을 잡아주어야 한다! )
8. 완전히 건조된 둥근 플라스크의 무게를 저울로 측정, 기록한다.
9. rotary evaporator를 이용해 MC를 완전히 증발시켜 분말이 둥근 플라스크에 남는 것을 확인한다. 플라스크를 건조시킨 후 무게를 측정하여 얻어진 분말의 양을 계산한다. (실험 2 의 rotary evaporator 사용법을 사전에 숙지하고 실험에 임해주세요.)
10. 얻어진 caffeine 분말의 melting point를 측정하고, NMR 분석을 통해 characterization한다. Attentions ※ Rotary evaporator 사용법 (실험 2 참고), 전체 실험과정을 정확하게 숙지할 것. ※ Methylene chloride는 휘발성이 강함. 노출 시 안구 신경의 손상을 일으킬 수 있으므로 모든 실험과정은 후드 안에서 진행하도록 함. ※ Rotary evaporator 끌 때 음압을 먼저 release 할 것. 정지 시 갑작스러운 끓음을 조심할 것. Reference https://ncis.nier.go.kr/main.do (화학물질정보시스탬. MSDS 검색) https://www.arcjournals.org/pdfs/ijarcs/v6-i9/2.pdf

1. 반응이 끝난 250 mL R.B flask 의 용액을 250 mL 분별깔때기로 옮기고, 마개를 닫은 후 흔들어 층분리를 한번 더 확인한다. 하부의 물층은 250 mL 삼각플라스크에 옮겨 산폐액통에 버려 준다. (분별깔때기를 흔들 때, 가스가 나오지 않을 때까지 후드 안에서 ventilation 시켜준다.)
2. 후드에 구비된 Saturated NaHCO 3 수용액을 250 mL 비커에 90 mL (±10 mL) 정도 담아 본인의 후드로 가져온다. (NaHCO 3 수용액 30 mL 를 이용해 세 번 중화를 진행.)
3. 처음 NaHCO 3 수용액 30 mL 를 250 mL 분별깔때기로 넣을 때 거품이 일어나므로 천천히 넣어준다.
4. 거품이 사라진 후 마개를 단단히 막고 분별깔때기를 흔들면서 자주 ventilation 시킨다. (가스가 많이 나오므로 ventilation은 후드 안에서 조심히 진행할 것!)
5. 분별깔때기의 하부 물층은 250 mL 삼각플라스크( 6 에서 사용한)에 버리고 상부 유기층에 다시 NaHCO 3 수용액 30 mL 를 넣고 중화를 진행한다.
6. Extraction 과정을 세 번 진행한 다음, 상부 유기층을 100 mL 삼각플라스크에 옮겨 남아있는 물을 제거하기 위해 anhydrous MgSO 4 를 두 스푼 넣어 흔들어 준다.
7. 여과지와 뷰흐너깔대기를 이용하여 MgSO 4 를 걸러준다.
8. 100 mL one-neck R.B flask 에 stirring bar 를 넣어 준다.
9. 13 의 100 mL one-neck R.B flask 의 무게를 재어주고, 여기에 MgSO 4 를 제거한 유기층을 옮긴 후 무게를 측정하여 crude product 의 수율을 확인한다.
10. Product 를 받을 빈 50 mL one-neck R.B flask 의 무게를 측정한다.
11. 100 mL one-neck R.B flask 에 distillation condenser 를 장착하고 50 mL one-neck R.B flask 를 연결한 다음, 그림과 같이 온도계를 꽂는다.
12. Oil bath 를 105 - 110 ℃의 범위로 세팅한다. (이때, 10 분이 지나도 distillation 이 진행되지 않을시, oil bath 의 온도를 5 ℃ 올린다.) 그림 6. Distillation 용 초자들의 설치를 나타낸 그림

1. Product 가 어느정도 모이면, 50 mL one-neck R.B flask 를 먼저 제거한 후 나머지 distillation 초자들을 정리한다. (증류수 라인을 제거하면서 product 에 물이 들어가는 것을 방지하기 위함.)
2. 최종적으로 얻어진 물질의 무게를 측정하여 yield 를 계산한다. Attentions ※ 실험복, 고글을 꼭 착용한다. ※ HCl 을 옮길 때 증기를 마시지 않도록 하고, 반드시 후드 안에서 실험한다. ※ Side reaction 을 방지하기 위하여 HCl 을 충분히 냉각시킨다. References John A. Landgrebe, Theory and Practice in the Organic Laboratory with Microscale and Standard Scale Experiments, 5th ed., Brooks/Cole, 2005, PP 356 http://en.wikipedia.org/wiki/SN1_reaction http://en.wikipedia.org/wiki/Tert-Amyl_chloride http://www.masterorganicchemistry.com/2012/08/08/comparing-the-sn1-and-sn2-reactions/

Procedure 실험 시작 전 필독 사항 ※ 사용할 초자(특히 RB)를 잘 닦고 Acetone을 뿌린 후 말려놓는다. ※ 실험을 시작하기 전 Rotary Chiller의 밸브를 열고 켜 놓는다. ※ 실험을 시작하기 전 TLC plate와 capillary가 준비 되있는지 확인한다. → TLC plate는 왼쪽 그림과 같이 바닥과 위로부터 0.6~0.7 cm 떨어진 위치에 연필로 살짝 선을 그어서 전개 시작 지점과 끝 지점을 표시한다. → 시작 지점에는 연필로 S(시작 물질), I(중간 생성물), P(최종 생성물)을 찍을 위치를 미리 표시 해둔다. ※ 가능한 한 시약은 후드 안에서 사용한다. ※ Yield 측정을 하기 위해 250 mL Round Bounded(RB) flask의 무게를 미리 측정한다. (정전기 방지를 위해 세제와 물을 적신 티슈로 RB 바닥을 넓게 문지른다) ※ 실험이 끝난 후 반드시 초자 설거지 및 주변 청소를 말끔하게 한다. (조교에게 확인) 실험 과정

1. 500 mg의 (-)-Borneol을 100 mL Erlenmeyer flask에 넣고 pipette을 이용하여 4 mL의 Acetic Acid로 녹이고 stirring bar를 넣는다. (주의!) Borneol은 승화성 고체이므로 빠르게 열고 닫는다. ..Acetic acid는 hood에서 사용한다.
2. 조교가 미리 준비한 (-)-Borneol 약 10 mg이 Ethyl acetate 1 mL정도에 녹아있는 용액을 받아간 후 capillary를 이용해서 준비해둔 TLC plate의 S 자리에 spot을 찍는다. 이 때 한 자리에 spot을 시간을 두고 여러 번 찍어야 나중에 육안으로 관찰하기 쉽다.
3. 1 번 순서에서 만들어 놓은 Borneol 용액이 담긴 flask를 400 rpm으로 stirring 해 주면서 2.5 mL의 NaOCl 용액을 syringe를 이용하여 약 2 분에 걸쳐 dropwise 해준다. (주의!) 너무 빠르게 NaOCl을 넣으면 반응이 충분히 가지 않게 되어 yield에 영향을 줄 수 있기 때문에 반드시 dropwise로 천천히 투입한다.

1. 10 분 반응 후 capillary를 이용하여 TLC plate의 I 위치에 spot을 찍어둔다. (이는 중간생성물로써 후에 반응의 진행 정도를 확인하는 데 사용한다.)
2. 8 mL의 NaOCl 용액을 syringe를 이용해서 stirring을 하고 있는 flask에 추가적으로 dropwise 후 20 분 더 반응을 진행한다.
3. 20 분 반응이 진행되는 동안 조교가 미리 준비한 Saturated Sodium Bisulfite solution(4. g/10 mL) 와 Saturated Sodium Bicarbonate solution(0.96 g/10 mL)을 각각 30 mL정도씩 받아간다. 동시에 TLC chamber에 조교가 준비한 전개액 (n-Hexane : Ethyl acetate = 9:1)을 0.5 cm 높이로 (~5mL) 넣어 준비해 놓는다. (spot이 전개액에 닿지 않도록 높이 조절)
4. 20 분이 지난 후 Reaction mixture를 starch-iodide paper에 살짝 찍어 dark blue color로 변하는 것을 확인한다. 만약 색이 변하지 않으면 NaOCl을 2 mL씩 더 넣어가면서 dark blue로 색이 바뀌는 것을 통해 반응이 끝났는지 확인한다. 이후 최종 생성물을 capillary를 이용하여 TLC plate의 P 위치에 찍는다.
5. 끝 지점까지 전개 시킨 TLC plate를 Iodine chamber에 넣고 Iodine이 plate에 착색될 때까지 5 분정도 기다린 후 육안으로 후드에서 starting material이 없어졌는지 확인한다. (주의!) Iodine은 유해한 물질이기 때문에 반드시 후드 안에서 확인한다.
6. 후드 안에서 TLC로 시작 물질이 없어진 것을 확인 후, Saturated Sodium Bisulfite solution을 30~40 mL정도 넣어 반응을 완전히 종결시킨다. (주의!) 이 과정에서 용액에 염산이 생성되므로 조심히 다루도록 한다.
7. 그 후, 자석을 이용하여 stirring bar를 빼준 후 ether 15 mL가 담겨있는 separatory funnel로 천천히 옮겨 담는다. 이 때 옮기는 과정에서 생성된 camphor가 flask 벽면에 남게 되므로 yield의 증가를 위해서 증류수 5 mL로 한 번, ether 5 mL로 한 번 washing 하여 separatory funnel로 옮겨준다.
8. Separatory funnel을 이용하여 ether로 물 층을 extraction하여 beaker에, 남은 ether는 flask에 따로 모아준다. 이후 다시 separatory funnel에 ether 15 mL를 담고 직전에 모아둔 물 층을 넣어서 한 번 더 extraction 한다.
9. 물 층은 pH를 확인해준 뒤 폐액통에 버리고 ( pH<4, 산 폐액통 ), 따로 모아둔 ether 층은 separatory funnel에 넣고 Saturated Sodium Bicarbonate solution 약 15 mL를 천천히 넣는다. 이후 이전 과정과 동일하게 물 층, ether 층을 따로 extraction 해준다. (주의!) 이 과정에서 CO 2 기포가 발생하므로 후드 안에서 자주 ventilation 하면서 extraction을 진행해주도록 한다. 적절히 ventilation 해주지 않을 시 터질 수 있다.