Download Nomenclatura y propiedades de los monosacáridos: aldo- y ceto-hexosas and more Study notes Biology in PDF only on Docsity!
Los Glúcidos
1.LOS GLÚCIDOS: CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN
1.1 Concepto de glúcido. GLÚCIDOS: Son compuestos formados por C, H y O, en la proporción que indica su fórmula empírica (CH O). De ahí la denominación de hidratos de carbono con la que también se les conoce. Composición química: Los glúcidos se pueden definir químicamente como: —polihidroxialdehídos —polihidroxicetonas —Moléculas formadas por la unión de estos Es decir, son polialcoholes (tienen varios grupos –OH) o con un grupo carbonilo, que puede ser: Aldehído o cetona (-CO-) 1.2 La clasificación de los glúcidos. Los glúcidos pueden claificarse según su grado de complejidad
2.LAS OSAS O MONOSACÁRIDOS
2.1 La nomenclatura Los monosacáridos se nombran anteponiendo el prefijo aldo- o ceto- al nombre que indica su número de átomos de carbono, seguido de la terminación –osa. (Por ejemplo la aldotriosa es un aldehído de tres átomos de carbono) Para representar las moléculas complejas (por ejemplo las que forman los seres vivos) entre las que se encuentran los monosacáridos se emplean fórmulas: —Moleculares: indican el número de átomos de cada clase de molécula —Estructurales: muestran como están unidos los átomos. 2.2 Las propiedades Los monosacáridos son: —Sólidos —Incoloros —Cristalinos —Solubles en agua *Todos los monosacáridos que presentan un grupo aldehído son reductores debido a la presencia del carbono carbonílico que se oxida a ácido carboxílico. *Excepto la dihidroxiacetona, todos presentan algún tipo de isomería
2.3 La estructura de los monosacáridos. En disolución, lo monosacáridos presentan una reactividad anormalmente baja de los grupos aldehído y cetona y se comportan como si tuvieran un carbono asimétrico más En disolución la mayor parte de los monosacáridos con cinco o más átomos de carbono no forman estructuras lineales abiertas, sino que se disponen en estructura cíclicas cerradas, con un carbono asimétrico adicional denominado carbono anomérico, resultado de enlaces: — HEMIACETALES : Se forman cuando reaccionan aldehídos con alcoholes. — HEMICETALES : Se forman cuando reaccionan cetonas con alcoholes. La presencia del carbono anomérico permite la existencia de dos nuevos estéreo isómeros, denominados anómeros. Cuando el grupo hidroxilo (-OH) se sitúa hacia abajo del carbono anomérico, el estereoisómero se llama α; si, por el contrario, se sitúa por encima se llama β.
La estructura cíclica: En las aldohexosas: Se origina al reaccionar el grupo aldehído presente en el carbono 1 con el grupo hidroxilo del carbono 5, formando un hemiacetal intramolecular. El anillo resultante se llama piranosa por su similitud con el pirano Si el grupo hidroxilo (-OH) del anillo de D-glucopiranosa se sitúa hacia---- --- abajo del carbono 1, recibe el nombre de α-D-glucopiranosa. Si, por el contrario, se sitúa hacia arriba, el compuesto recibe el nombre de β-D- glucopiranosa. En las cetohexosas: El grupo cetónico situad en el carbono 2 reacciona con el grupo hidroxilo del 5 para formar el hemicetal intramolecular. El anillo resultante se denomina furanosa por su similitud con el furano En las aldopentosas: El hemiacetal se forma entre los grupos aldehído del carbono 1 y el hidroxilo del carbono 4. El anillo resultante es furanósico.
LAS HEXOSAS
Son los monosácaridos más abundantes en la naturaleza, las principales aldohexosas son: o Glucosa: Se encuentran en forma libre en muchas frutas, en la sangre -------------o forma polisacáridos de reserva (almidón, glucógeno) o -----------------estructurales (celulosa). o Galactosa: No se suele encontrar en estado libre. -------------Forma parte de la lactosa (disacárido), presente en la leche. -------------También forma parte de heteropolisacáridos y de heteró------------- ----sidos. o Manosa: Se encuentra en estado libre en la corteza de algunos árboles, ----------- como el naranjo. Forma parte de la estreptomicina, sustancia con actividad -----------antibiótica o Fructosa: Se encuentra en estado libre en las frutas, en la miel y en el -------------líquido seminal donde actúa como nutriente de los esperma- ----------- tozoides. También forma parte del disacárido sacarosa y de algunos ------------polisacáridos
2.5 Los derivados de los monosacáridos. Estos compuestos se originan por procesos que se producen en los monosacáridos, que son : REDUCCIÓN: Producen los desoxiazúcares, que pierden un oxígeno en alguno de los carbonos. Es el caso de la desoxirribosa (componente del ADN) OXIDACIÓN: Producen lo azúcares ácidos Es el caso del ácido glucurónico, que presenta un grupo carboxilo en el carbono terminal y que facilita la expulsión de sustancias poco solubles en agua SUSTITUCIÓN Producen los aminoazúcares Es el caso de la glucosamina, la N-acetil-glucosamina y el ácido N-acetil murámico, estos últimos constituyentes de las paredes bacterianas.
La unión que se produce puede ser de dos tipos: Enlace monocarbonílico : Interviene un carbono anomérico de la primera osa y un carbono no anomérico cualquiera de la otra osa. Como el carbono anomérico de la segunda osa queda libre, se mantiene el poder reductor Enlace dicarbonílico : Intervienen los carbonos anoméricos de las dos osas. En este caso, se pierde el poder reductor 3.2 Los holósidos: oligosacáridos. OLIGOSACÁRIDOS: Son glúcidos constituidos por la unión mediante enlaces O-glucosídicos de cadenas cortas de monosacáridos Se caracterizan por: Ser hidrolizables, de sabor dulce, cristalizables y solubles. Los más abundantes son los disacáridos, compuestos por dos unidades de monosacáridos. Los oligosacáridos con tres o más unidades de monosacáridos no suelen encontrarse libres, sino que se unen a lípidos o proteínas.
Disacáridos Se forman por la unión de dos osas mediante un enlace O-glucosídico mono o dicarbonílico. Se nombran utilizando el sufijo –il para el nombre de la osa que participa con su grupo reductor, y se indica, a continuación la forma del enlace, los carbonos entre los que se verifica y, finalmente, el nombre de la segunda osa; terminan en osa cuando la unión es monocarbonílica, y en ósido cuando es dicarbonílica. MALTOSA: Es el azúcar de malta. Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno. Está formada por la unión de dos moléculas de α-D-glucopiranosa También puede presentarse la segunda glucosa en forma β. Tiene carácter reductor y su nombre es α-D-glucopiranosa 14 α-D- glucopiranosa. ISOMALTOSA Se obtiene por la hidrólisis de amilopectina, que forma parte de los polisacáridos almidón y glucógeno. Está formada por la unión de dos moléculas de α-D-glucopiranosa unidas por enlace α(16).). No tiene poder reductor LACTOSA Su única fuente natural es la leche de los mamíferos. Está formada por β-D-galactosa y β-D-glucosa unidas mediante enlace 14. Su nombre es β-D-galactopiranosil 14 β-D-glucopiranosa Tiene poder reductor.
Se clasifican en: HOMOPOLISACÁRIDOS: Formados por monómeros de un único tipo (osas o derivados de ellas), unidos por enlaces O-glucosídicos. Realizan funciones de reserva o estructurales
Con función de Reserva
o Almidón:
Es una de las fuentes primarias de glúcidos en la dieta humana y el principal elemento de reserva de las plantas, que lo sintetizan en la fotosíntesis Contiene dos polímeros distintos de glucosa: la amilosa (20%) y la amilopectina (80%)
- Amilosa: Está formada por unidades de maltosa, unidas mediante enlaces α(14). Presenta estructura helicoidal
- Amilopectina: Forma cadenas lineales y helicoidales unidas mediante enlaces α(14), pero también presenta ramificaciones cada 24 o 30 unidades que se unen a través enlaces α(16).)
o Glucógeno:
Es el principal elemento de reserva, de los animales, que obtienen de él el aporte continuo de la energía que necesitan, degradándolo hasta glucosa. Se encuentra en el hígado y en el tejido muscular. Está formado por cadenas muy largas y ramificadas de glucosas conectadas por enlaces α(14). Las ramificaciones laterales se sitúan cada 8 o 12 moléculas. Se hidroliza por la acción de los enzimas glucógeno-fosforilasa y α(16).) glucosidasa. Ambos dan como producto final glucosa
Con función Estructural
o Celulosa:
Es el componente principal de las paredes celulares de las células vegetales. Tienen entre 10.000 y 15.000 unidades de glucosa conectadas por enlaces β(14) (moléculas de β-D-glucopiranosa). Estas unidades forman cadenas lineales no ramificadas que se unen entre sí por enlaces de puentes de hidrógeno y constituyen las microfibrillas. Estas se unen para formar fibras de celulosa, como sucede en el algodón. Esta estructura hace que las fibras sean muy rígidas e insolubles en agua. El enlace β(14) no es atacado por los enzimas digestivos humanos, por lo que su valor alimenticio es bajo, sin embargo, la celulosa genera una gran cantidad de residuos que facilitan el buen funcionamiento del aparato digestivo. Otros animales presentan celulasas que sí la degradan (ej: rumiantes) o Quitina: Es un polímero de la N-acetil-glucosamina. Forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de las paredes celulares de los hongos. Su estructura es similar a la de la celulosa; forma capas alternas, lo que le confiere gran resistencia y dureza
o Mucopolisacáridos. Están formados por ácido glucurónico más N-acetil-glucosamina o N- acetil-galactosamina. Se unen a proteínas extracelulares formando proteoglucanos. Se encuentran en la sustancia intercelular de los tejidos conectivos, donde cumplen diversas funciones. Entre ellos tenemos: Ácido hialurónico: Forma parte de la sustancia intercelular del tejido conjuntivo, del líquido sinovial y del humor vítreo Condroitina: Está formada por ácido glucurónico más N-acetil-galactosamina. Algunos de sus derivados forman parte de los huesos, los cartílagos, la córnea y el tejido conjuntivo Heparina: Está en el pulmón, el hígado y la piel. Tiene propiedades anticoagulantes. Está formada por ésteres sulfúricos de los ácidos hialurónicos 3.4 Los heterósidos. Los heterósidos están formados por una parte glucídica más aglucón (parte no glucídica). Esta parte no glucídica puede estar constituida por alcoholes, esteroides, compuestos antociánicos, etc. Entre ellos, destacan:
GLUCOLÍPIDOS:
Son heterósidos cuyo aglucón es un lípido denominado ceramida unido a un oligosacárido complejo. Los más importantes son los cerebrósidos y gangliósidos. Son los componentes principales de la membrana externa de las bacterias Gram negativas. Son los objetivos principales de los anticuerpos contra estas bacterias GLUCOPROTEIDOS Son compuesto formados por una fracción glucídica y una fracción proteica. Entre ellos tenemos: o Mucoproteínas o Mucinas Caracterizadas por tener una gran fracción glucídica Se encuentran presentes en las vías respiratorias, digestivas y urogenitales, lubricando e impidiendo la infección bacteriana o Glucoproteínas Por ejemplo, las de la leche, los aglutinógenos A y B de la sangre y las hormonas gonadotróficas producidas por la hipófisis.
