U A de C
Facultad de Ciencias Químicas
Síntesis de Acetaminofén
Lab. Química Orgánica III
Equipo: Morado
Vital De La Rosa, Katy Berenice
Dávila Valdez, Gabriela Alejandra
Mendoza Flores, Kasandra Yaritza
26/Octubre/2020
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REPORTE SOBRE ACETOMINOFEN PARA PRINCIPIANTES GENERAL
Tipo: Monografías, Ensayos
2019/2020
1 / 4
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U A de C
Facultad de Ciencias Químicas
Síntesis de Acetaminofén
Lab. Química Orgánica III
Equipo: Morado Vital De La Rosa, Katy Berenice Dávila Valdez, Gabriela Alejandra Mendoza Flores, Kasandra Yaritza 26/Octubre/
INTRODUCCIÓN
La síntesis del paracetamol (Acetaminofén) fue realizada por primera vez por J. von Mering en 1893 aunque no se comercializó hasta 1953, considerándose desde entonces como un principio activo más seguro que la aspirina, especialmente para los niños y pacientes con úlcera de estómago. El paracetamol fue encontrado en la orina de personas que habían ingerido fenacetina y fue aislado como un compuesto blanco y cristalino de sabor amargo. En 1899, el paracetamol fue identificado como un metabolito de la acetanilida. Dicho descubrimiento fue ampliamente ignorado en aquel momento. El paracetamol se puede sintetizar en tres etapas a partir del fenol. En la primera etapa se procede a la nitración del fenol y la separación de los isómeros obtenidos. En la segunda, se reduce el grupo nitro hasta grupo amino, y en la tercera, se acetila dicho grupo amino, con anhídrido acético de forma selectiva frente al grupo -OH fenólico. El paracetamol se prepara por reacción del anhídrido acético con p-aminofenol. La reacción tiene lugar con selectividad funcional, ya que el grupo amino del p- aminofenol reacciona más rápido que el grupo hidroxilo, por lo que sólo se obtiene la amida. No es preciso el empleo de catalizador (piridina), puesto que el reactivo es una amina. Se obtiene el p-acetilaminofenol, también llamado paracetamol, compuesto conocido como fármaco por sus propiedades analgésicas y antipiréticas. El paracetamol es lo más dispensado, y los mayores productores que le sintetizan son Pfizer y Sanofiplanta, otra de estos lugares está situado cerca de Lión, Francia, perteneciente a la multinacional química Rhodia. También las multinacionales farmacéuticas de la República Popular China donde se llegan a sintetizar millones de medicamentos con acetaminofén, la mayoría de estos siendo los popularmente conocidos como genéricos.
Avila. P, Ferro. V & Tello. M. (1999). Estandarización de un método de análisis para analgésicos derivados de la Anilina. Consultado: 21/082015 Http: http://www.ciencias.unal.edu.co/unc iencias/data- file/farmacia/revista/V16P39- 43.pdf. (16): 39-43. Moreno, A., 2020. Síntesis Del Paracetamol. [online] De química. Available at: <https://www.dequimica.info/sintesis-multietapa-del-paracetamol [Accessed 26 October 2020]. Anest. Méx. vol.28 no.3 Ciudad de México sep./dic. 2016 Dr. Enrique Hernández- Cortez http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S2448- 87712016000300001